教辅：高考化学复习之高分子化合物.ppt

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1、第37讲,高分子化合物,考纲导视,基础反馈 1.判断正误，正确的画“”，错误的画“”。,(1)高分子化合物为纯净物(,)。,(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品(,)。,(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同( (4)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n1)(,)。 )。,(5)加聚反应的单体只有一种，而缩聚反应的单体应该有两,种(,)。 (6)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，,可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管(,)。,答案：(1),(2),(3),(4),(5) (6),2.下列为人体提供能量的营养物质中，属于高分子化合物,的是(,)。,A.油脂,B.蔗糖,C.蛋白质,D

2、.葡萄糖,答案：C,3.下列关于有机物的说法正确的是(,)。,A.石油的分馏和裂化均属于化学变化 B.棉花、羊毛、蚕丝均属于天然纤维 C.糖类、蛋白质、合成橡胶都是高分子化合物 D.甲苯、乙烯、聚乙烯都能使酸性 KMnO4 溶液褪色 答案：B,考点一,高分子化合物,【知识梳理】 1.相关概念。 (1) 高分子化合物是由许多_分子化合物以_ 键 结合成的相对分子质量很 _( 通 常 为 _ _)的一类有机物，又称_或_，如聚乙烯。 (2) 单体是能够发生_ 反应形成高分子化合 物的_分子化合物，如_是聚乙烯的单体等。,低,共价,高,104,106,聚合物,高聚物,聚合(加聚或缩聚),低,CH2=

3、CH2,(3)链节是高分子化合物中化学组成_、可重复的最小 单 位 ， 也 称 为 _ ， 如 CH2CH2 是 _的链节。,(4)聚合度是高分子化合物里所含链节的_，常用 _表示，如 中的 n 是聚乙烯的聚合度。 (5) 高分子化合物相对分子质量的平均值链节的式量,_。,相同,重复结构单元,聚乙烯,n,聚合度,数目,2分类。,天然高分子,合成高分子,(1)按照高分子化合物的来源分类，可分为_化 合物和_化合物。天然高分子化合物有_,_。,线,支链,体,(2)按照高分子化合物分子链分类，可分为_型高分,子、_型高分子和_型高分子。,热塑,热固,(3) 按照高分子化合物受热时的不同行为分类，可分

4、为 _性高分子和_性高分子。 (4)按照高分子化合物的工艺性质和使用分类，可分为 _等。,淀粉、,纤维素、蛋白质、天然橡胶,塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料,3应用广泛的高分子材料。,(1)塑料。,催化剂 。 (2)合成纤维。 合成涤纶的化学方程式为： nHOCH2CH2OH (2n1)H2O。,工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHCl,(3)合成橡胶。,合成顺丁橡胶的化学方程式为 nCH2=CHCH=CH2,【考点集训】 例1(2016年湖北武汉质检)下列有关说法正确的是,(,)。 A.聚氯乙烯可使溴水褪色 B.合成纤维完全燃烧只生成 CO2 和 H2O C.甲醛、氯乙烯和乙

5、二醇均可作为合成聚合物的单体 D.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料,解析：聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A 错误； 合成纤维除含C、H、O 外，有的还含有其他元素，如腈纶(含 氮元素)、氯纶(含氯元素)等完全燃烧时不只生成CO2 和 H2O， B 错误；甲醛、乙二醇可发生缩聚反应形成高分子化合物，氯 乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，C 正确；光导纤维为 二氧化硅，合成纤维为有机材料，D 错误。,答案：C,例2下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法,错误的是( )。,高分子化合物的相对分子质量都很大；纯净的淀粉 属于纯净物；有机高分子的结构分为线型结构和体型结构； 线型

6、高分子具有热固性；高分子材料都不易燃烧。,A. C.,B. D.,. .,解析：高分子化合物，是指由众多原子或原子团主要以 共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物，故正 确；淀粉属于天然高分子化合物，高分子化合物实质上是由 许多链节结构相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物，故 错误；组成高分子链的原子之间是以共价键相结合的，高 分子链一般具有线型和体型两种不同的结构，故正确；线 型高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性，故错误； 大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等， 故错误。,答案：D,例3聚苯乙烯的结构为,，试回答下列问题：,(1)聚苯乙烯的链节是_，单体是_。

7、(2) 实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量 ( 平均值) 为 52 000，则该高聚物的聚合度 n 为_。 (3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：它 _( 填“能”或“不能”) 溶于 CHCl3 ，具有_( 填 “热塑”或“热固”)性。,解析：(1)将链节,首尾重新连接成双键，单,体为,。,(2)高分子化合物的相对分子质量链节的相对分子质量,聚合度，故n,52 000 104,500。,(3)线型高分子化合物能溶于有机溶剂，具有热塑性。,答案：,(2)500 (3)能,热塑,考点二,加聚反应和缩聚反应,【知识梳理】 1.概念。 由相对分子质量小的低分子化合物相互结合为相对分子质 量

8、大的高分子化合物的反应称为_。由不饱和 的单体加成聚合为高分子化合物的反应称为_， 其实质是加成反应。单体间通过失去水分子或其他小分子以形 成高分子化合物的反应称为_。,聚合反应,加聚反应,缩聚反应,2.加聚反应的特点。,(1)单体必须是含有双键、三键等_的化合物，如,烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。,(2)加聚反应过程中_副产物生成，原子利用率为 100%。 (3)聚合物链节的化学组成与单体的化学组成_，聚合,物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。,(4)链节上的碳原子数一般为偶数。,不饱和键,没有,相同,3.缩聚反应的特点。,(1) 缩聚反应的单体是至少含有_ 个官能团( 如O

9、H 、 COOH、NH2、X 及活泼氢原子等)的低分子。 (2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有_副产物(如,H2O、NH3、HCl 等)生成，原子利用率低于 100%。,(3) 所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成_。,(4)在一定条件下，含两个官能团的单体可能_生成 线型结构的聚合物，也可能_生成环状结构的化合物。 (5)写缩聚反应时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下标,要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。,两,小分子,不同,缩聚,缩合,【考点集训】,例4x mol,和 y mol CH2=CHCN 加聚形,成高聚物 A，A 在适量的氧气中恰好完全燃烧生成 CO2、H2O(g) 和

10、N2，其中 CO2 占总体积的 57.14%，则 x、y 在加聚反应中的,物质的量之比为(,)。,A.11,B.12,C.23,D.32,解析：因加聚形成高聚物，所以总量不变，其完全燃烧可 1 2,为(11x5y)mol，,6x3y 57.14%，y2x。 11x5y,答案：B,得(6x3y)mol CO2、(5x1.5y)mol H2O和y mol N2，气体总量,例5(2016 年上海卷)合成导电高分子化合物 PPV 的反应,下列说法正确的是(,)。,A.PPV 是聚苯乙炔 B.该反应为缩聚反应 C.PPV 与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同,最多可与 2 mol H2,D.1 mol 发生

11、反应,解析：根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，A 错误；该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于,缩聚反应，B 正确；PPV 与聚苯乙烯,的重复单,元不相同，C 错误；该物质一个分子中含有的 2 个碳碳双键和 苯环都可以与氢气发生加成反应，所以 1 mol 最多可以与 5 mol 氢气发生加 成反应，D 错误。 答案：B,例6(2016年上海卷)M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)：,完成下列填空：,(1)反应的反应类型是_。反应的反应条件,是_。,(2)除催化氧化法外，由A 得到,所需试剂为_。,(3)已知 B 能发生银镜反应。由反

12、应、反应说明：在该,条件下，_。,(4)写出结构简式：C_；M_。,(5)D 与 1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性 能，写出该共聚物的结构简式：_ (6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简,式：_。,不含羰基；含有 3 种不同化学环境的氢原子。 已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。,解析： (1) 根据题意可知合成M 的主要途径为：丙烯 CH2=CHCH3 在催化剂作用下与 H2/CO 发生反应生成丁醛 CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO 在碱性条件下发生加成反,应生成,，其分子式为C8H16O2 ，与A,的分子式C8H14O 对比可知，反应是在浓硫酸、

13、加热的条件 下发生的消去反应 。 (2) 除催化氧化法外 ， 由 A 得 到 还可以利用银氨溶液或新制氢氧,化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。(3)化合 物A(C8H14O)与H2 发生加成反应生成B(C8H16O)，B 能发生银 镜反应，说明碳碳双键首先与H2 加成，即碳碳双键比醛基(羰 基)易还原。(4)丙烯CH2=CHCH3 在催化剂作用下被O2 氧化为 C(C3H4O)，结构简式为CH2=CHCHO；CH2=CHCHO 进一步 被催化氧化生成D(C3H4O2)，D 的结构简式为CH2=CHCOOH； Y 的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH

14、，D 与Y 在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成 M，M 的结构简式为,。(5)D为CH2=CHCOOH,与 1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成 CH2= CHCOOCH2CH2CH2CH3 ，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3 与氯 乙烯发生加聚反应可生成高聚物： 。(6)丁醛的结构 简式为：CH3CH2CH2CHO，1，在其同分异构体中不含羰 基，说明分子中含有碳碳双键，含有3 种不同化学环境的氢 原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简,式为,(其他合理答案亦可)。,答案：(1)消去反应,浓硫酸，加热,(2)银氨溶液，酸(合理即可) (3)碳碳双键比羰基易还原

15、(合理即可) (4)CH2=CHCHO (5),(6),(合理即可),思维模型,聚合产物的判断及单体的反推,历届高考都注重对加聚反应和缩聚反应的考查，其中的命 题热点在于：(1)根据单体的结构判断聚合产物；(2)由聚合物的 结构推断单体的结构。具体要求如下：,1加聚产物的判断和反推单体。,(1)由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。例如：,(2)由加聚物推单体的方法是“收半键法”。即：高聚物,链节半键还原，双键重现正推验证。,凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物， 其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。例如：,(2- 甲基丙烯,酸甲酯)。,凡链节主链上有四个碳原子(无其他原子)，且

16、链节无双 键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个,半键闭合即可。例如： CH2=CH2 和 CH3CH=CH2 两种。 凡链节主链上只有碳原子，并存在,的单体为 结构的高聚,物，按“见双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律划线断开， 然后将半键闭合，即单双键互换。,2由单体推缩聚物的方法。,将官能团书写在链端，酯化型缩聚是OH、COOH,，,分别去掉的H 和OH 结合成 H2O，其余部分相连形成聚酯；,氨基酸之间的缩聚是,、COOH,，分别去掉的H 和,OH 结合成 H2O，其余部分相连形成多肽化合物；酚醛缩合 是酚羟基的两个邻位 H 与甲醛分子中的 O 结合成 H2O，其余部

17、分相连形成酚醛树脂。,3由缩聚物推单体的方法。,可采用“切割法”，断开羰基与氧原子间的共价键或断开 羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基上连上羟基，在氧或氮 原子上连上氢原子。若是酚醛缩合型的高聚物，则在酚羟基的 邻位上“切割”，其链节中的CH2来自于甲醛。,典例已知当苯酚过量时，反应还会这样进行：2 高聚物结构为, 是,一种透光率很好的有机材料。工业上可用三种原料发生聚合反,应来合成高聚物，还可得到副产物甲醇。则高聚物的合成,原料为,、_、_(请,写结构简式)。 思路指导：根据有机物之间转化或观察陌生有机反应的断 键特点，比照聚合物链节中的结构，切分成一块至多块。若是 加聚产物反推单体，直接在

18、断键位置前后连接成双键或三键； 若是缩聚产物反推单体，则在切分后根据断键特点补上原子或 原子团还原成单体。,解析：沿虚线将,切割成四部分，参考题给信息将各部分断键位置重新补回原,子或原子团，从左到右分别得到,答案：,应用1,已知聚乳酸 下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是(,可在乳酸菌作用 )。,A聚乳酸是一种纯净物 B聚乳酸的单体是 C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D聚乳酸是一种酸性高分子材料,解析：高聚物都为混合物，A 错误；由聚乳酸的结构可知， 该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B 正 确，C 错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D 错误。,答案：B,(1)人造象牙的结构简式可用 表示，则 它的单体结构简式为_。 (2)有一种叫 PTB 的绝缘材料，结构简式为 ，其单体是_ _。,答案：(1)HCHO,(2),HOCH2CH2CH2CH2OH,应用2,