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1、大大学学化化学学（下下） 1 14 4. .3 3 胺胺的的碱碱性性与与成成盐盐 R N R R N H H 学学习习胺胺的的化化学学，要要注注意意N N上上的的孤孤对对电电子子，胺胺的的许许多多性性 质质都都与与它它有有关关。 脂肪胺苯胺（芳香胺） （1 1）产产生生碱碱性性的的原原因因： N N上上的的孤孤对对电电子子 （2 2）判判别别碱碱性性的的方方法法： p pK Kb b的的值值；或或其其共共轭轭酸酸的的 p pK Ka a的的值值；以以及及形形成成的的铵铵正正离离子子的的稳稳定定性性。 （3）影影响响碱碱性性强强弱弱的的因因素素： 电电 子子 效效 应应：3o胺胺 2o胺胺 1o
2、胺胺 空空 间间 效效 应应：1 1o o胺胺 2 2o o胺胺 3 3o o胺胺 溶溶剂剂化化效效应应：NH3 1o胺胺 2o胺胺 3o胺胺 RNH2 + HOH RNH3 + OH Kb = R+NH3-OH RNH2 pKb = - logKb 溶溶剂剂化化效效应应是是给给电电子子的的，N N上上的的H H越越多多，溶溶剂剂化化效效应应 就就越越强强（N NH H3 3 1 1o o胺胺 2 2o o胺胺 3 3o o胺胺），形形成成的的铵铵正正 离离子子就就越越稳稳定定： R N H H HO H H O O H H H H R N R1 R2 HO H H 胺胺在在水水溶溶液液中中碱
3、碱性性的的强强弱弱，是是其其电电子子效效应应、空空间间效效 应应以以及及溶溶剂剂化化效效应应的的综综合合体体现现。 1胺胺 3胺胺 一一些些胺胺（氨氨）在在水水溶溶液液中中的的p pK Kb b值值 在在水水溶溶液液中中胺胺的的碱碱性性强强弱弱次次序序为为： 脂肪胺(2 ) 氨 芳胺 1 3 季季铵铵碱碱是是强强碱碱，其其碱碱性性与与氢氢氧氧化化钠钠相相近近！ CH3NH2 3.38 (CH3)2NH 3.27 (CH3)3N 4.21CH3CH2NH2 3.36 (CH3CH2)2NH 3.06 (CH3CH2)3N 3.25 NH3 4.76C6H5NH2 9.38 pKb pKb 芳芳香
4、香胺胺的的碱碱性性： 注注意意: :苯苯胺胺难难与与醋醋酸酸成成盐盐 按按碱碱性性强强弱弱排排序序：苯苯胺胺 二二苯苯胺胺 三三苯苯胺胺 NH2 NH2 + HClNH2 HCl 局局部部麻麻醉醉剂剂普普鲁鲁卡卡因因转转变变为为普普鲁鲁卡卡因因盐盐酸酸盐盐后后， 其其药药用用性性能能有有哪哪些些改改善善？ 稳稳定定性性增增加加，水水溶溶性性增增大大，挥挥发发性性减减小小。 H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2 HCl H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2. 普鲁卡因 盐酸普鲁卡因 HCl 为为什什么么只只与与脂脂肪肪胺胺成成盐盐？ 取取代代芳芳胺胺： 当当环环上上连连有有给给电电子子基基团团时时，其其碱碱性性增增强强； 当当环环上上连连有有吸吸电电子子基基团团时时，其其碱碱性性减减弱弱。 pKb: 8.66 9.4 13 NH2 NH2NH2O2NCH3O 碱性 比比较较下下列列化化合合物物的的碱碱性性： a a 氨氨 b b 苯苯胺胺 c c 环环己己胺胺 d d 氢氢氧氧化化四四丁丁铵铵 Dcab 练练习习1 NH2 O2N NH2 C O H NH2 Br A. B. NH2 CH2F NH2 CH3 NH2 C F F F 1 2 3 123