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1、大大学学化化学学（下下） 7.3 双双分分子子亲亲核核取取代代反反应应机机理理（S SN N2 2） 卤卤代代烷烷在在氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液中中的的水水解解反反应应是是饱饱和和碳碳 原原子子上上亲亲核核取取代代反反应应的的典典型型例例子子，根根据据化化学学动动力力 学学和和立立体体化化学学等等许许多多实实验验结结果果表表明明，卤卤代代烷烷的的亲亲 核核取取代代反反应应，通通常常按按两两种种反反应应机机理理进进行行： SN2双双分分子子亲亲核核取取代代反反应应 S SN N1 1单单分分子子亲亲核核取取代代反反应应 首首先先，我我们们来来讨讨论论双双分分子子亲亲核核取取代代反反应应 双双分分子
2、子亲亲核核取取代代（S SN N2 2）反反应应机机理理 溴溴甲甲烷烷的的碱碱性性水水解解过过程程是是双双分分子子反反应应历历程程。 CH3Br +NaOH H2O CH3OH NaBr vkCH3BrOH- - 由由于于反反应应速速度度不不但但与与卤卤代代烷烷的的浓浓度度有有关关， 而而且且与与亲亲核核试试剂剂浓浓度度有有关关，此此历历程程为为双双分分 子子反反应应历历程程（bimolecular nucleophilic substitution），用用SN2表表示示。 产产物物的的构构型型与与底底物物的的构构型型不不一一样样，此此过过程程叫叫构构型型 转转化化，或或构构型型翻翻转转，亦亦
3、常常称称为为瓦瓦尔尔登登( (W Wa al ld de en n) )转转化化。 _ OH 慢 H H Br H C HO H H H CHO H C Br H H 过过渡渡态态 sp2 双双分分子子亲亲核核取取代代（SN2） 快 SN2反应的能量变化曲线 双双分分子子亲亲核核取取代代（S SN N2 2） 构构型型转转化化是是S SN N2 2反反应应的的一一个个重重要要立立体体化化学学特特征征。 双双分分子子亲亲核核取取代代（S SN N2 2） CBr H3C H H3C(H2C)5 ( (S S) )- -( (+ +) )- -2- -溴溴辛辛烷烷( (R R) )- -( (-
4、-) )- -2- -辛辛醇醇 D = =+ +34.6D =-9.9 CHO CH3 H (CH2)5CH3 HO S SN N2 2反反应应的的立立体体化化学学： SN2反反应应历历程程的的特特点点： 双双分分子子反反应应。 反反应应一一步步完完成成。 反反应应过过程程伴伴随随构构型型转转化化。 双双分分子子亲亲核核取取代代（S SN N2 2） S SN N2 2反反应应的的难难易易: : 取取决决于于卤卤代代烷烷的的空空间间位位阻阻的的大大小小，空空间间 位位阻阻愈愈小小，愈愈易易按按S SN N2 2反反应应。 空空间间位位阻阻大大小小的的顺顺序序: : CH3X 伯伯卤卤代代烷烷 仲仲 伯伯卤卤代代烷烷 仲仲 叔叔 双双分分子子亲亲核核取取代代反反应应（S SN N2 2） 练练习习： 1 1：比比较较下下列列反反应应按按S SN N2 2机机理理反反应应速速度度的的快快慢慢 2 2：指指出出为为什什么么S SN N2 2反反应应得得到到构构型型反反转转的的产产物物 CH3CH2CH2CH2Cl + KI 丙酮 CH3CH2CH2CH2Cl + KCl CH3CH2CHClCH3+ KI 丙酮 CH3CHICH2CH3 + KCl KI 丙酮 + KClCH3CCH3 CH3 Cl + CH3CCH3 CH3 I