《高中化学 第二章 第三节 卤代烃1教案 新人教版选修5.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第二章 第三节 卤代烃1教案 新人教版选修5.doc（5页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五 第二章 第三节 卤代烃学习目标:1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应.2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育.4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义.教学过程:复习：写出下列反应的方程式：1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.2.乙烯与水反应.3.苯与溴在催化剂条件下反应.4.甲苯与浓硝酸反应.引入：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子
2、或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物.一 烃的衍生物概述.1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（X）、硝基（NO2）、羟基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）、氨基（NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（CC）等.二卤代烃对人类生活的影响.阅读P6062相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害：(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境
3、中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.过渡：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.三溴乙烷.1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.2.分子组成和结构：HHCCHHHH分子式 结构式 结构简式 官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br BrHHCCBrHHHHH
4、CCHHHH提问：.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？.若从溴乙烷分子中CBr键断裂，可发生哪种类型的反应？3.化学性质.(1).溴乙烷的水解反应.实验2：按图44组装实验装置，.大试管中加入5mL溴乙烷.加入15mL20%NaOH溶液，加热.向大试管中加入稀HNO3酸化.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.NaOH反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr讨论：.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采
5、取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.为什么要加入HNO3酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.过渡：实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.(2).溴乙烷的消去反应.实验1：按图44组装实验装置，.大试管中加入5mL溴乙烷.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.向大试管中加入稀HNO3酸化.滴加2DAgNO3溶液.乙醇现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br
6、+ NaOH CH2CH2 + NaBr + H2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.讨论： 为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行. 乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. .2
7、溴丁烷 消去反应的产物有几种？ CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.阅读P63拓展视野:卤代烃的消去反应.小结：-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）四卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：RX.(2).分类：按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. 按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、
8、溴代烃. 按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.课堂练习:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.课堂练习:试写出1
9、-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.讨论：制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？ 实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？ 在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？5.卤代烃在有机合成中的应用.讨论:. 欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式. 如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.拓展视野:格氏试剂在有机合成中的应用介绍.补充知识：1.
10、卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法. 等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的. C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高. C2H6和C2H5Br，由于分子量C2H5Br C2H6，C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如(CH3Cl) (C2H5Cl) (CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.