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1、第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一课时醇【使用说明与学法指导】1认真阅读教材内容，用红笔标注重点、疑点，查找相关资料理清重要知识点；2独立完成学案内容，自主思考探究问题，并尝试解决疑难问题。【学习目标】1认识乙醇的组成、结构特点及物理性质2能够结合乙醇的化学性质正确认识OH 在乙醇中的作用；会判断有机物的消去反应类型。自主预习（限时25 分钟）一、醇的概念和分类1醇是指，酚是指，两者的区别是2醇按照羟基的数目分为、等。乙二醇是、具有味的液体。是汽车发动机的主要成分。丙三醇俗称，是、的粘稠液体。3醇的命名：（1）选主链-选择含有与相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇；（2）编碳号-
2、从离最近的一端给主链碳原子依次编号；（3）标位置-醇的名称前面要用标出羟基的位置；羟基的个数用等标出。二、醇的性质4.物理性质：醇的沸点远远相对分子质量相近的烷烃，原因溶解性醇的沸点随碳原子数目的增多而；随羟基数目的增多而，原因5 在醇的化学反应中,发生取代反应断裂的是键;发生消去反应断裂的是键;与活泼金属反应断裂的是键。6（1）取代反应CH3CH2OH+Na CH3CH2OH+HBr（2）氧化反应CH3CH2OH+O2（燃烧）CH3CH2OH+O2（催化氧化）（3）消去反应CH3CH2OH 课内探究【探究一】醇类概述1观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：（1）上述物质中的和在结构上的
3、相同点是，结构上的不同点是（2）按羟基连接的烃基不同，有机物可分为醇和酚。上述有机物中属于醇的是（3）按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。上述有机物中属于一元醇的是，属于多元醇的是（4）和在结构上主要不同点是，二者互为，的名称是，的名称是。2观察下列几种物质的结构，回答下列问题：（1）和的分子式都是，但是含有的不相同。（2）和的分子式都是C3H8O，但是在分子中的位置不同。（3）属于类，不属于醇类，但它们的分子式，属于。归纳小结 （1）饱和一元醇的通式为（2）醇可以按 OH 数目分类，也可以根据醇分子中是否含有分为脂肪醇和。（3）醇的同分异构现象有。【探究二】醇的化学性质1
4、乙醇在发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如请分析回答下列问题：（1）乙醇与钠反应时，断裂键，被取代，发生了反应；（2）乙醇在铜或银催化条件下与空气中的氧气发生反应生成乙醛时，键断裂，乙醇失去，发生反应。（3）乙醇在浓硫酸催化下制取乙烯时，断裂键，发生反应。思考 1 是否醇都能被氧化为醛？醇的催化氧化有什么规律？思考 2 是否醇都能发生消去反应？醇的消去反应有什么规律？思考 3 实验室制备乙烯气体应该注意哪些问题？人教选修V-11 有机化学基础名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 1 页，共 16 页 -3乙醇与浓氢溴酸混合加热可生成溴乙烷，化学反应方程式乙醇分子中断裂的化学键是，
5、反应类型。【当堂检测】1对某一醇作系统命名，其中正确的是()A1,1二甲基 3丙醇B2甲基 4戊醇C3甲基 2丁醇D3,3二甲基 1丁醇2下列醇类能发生消去反应的是（）A甲醇B1-丙醇C2，2-二甲基-1-丙醇D1-丁醇3下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是（）A乙醇B乙烯C氯乙烯D乙炔4既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（）A2甲基1丁醇B2，2 一二甲基 1丁醇C2甲基 2丁醇D2，3 一二甲基 1丁醇5下列反应属于取代反应的是（）A醇与浓硫酸加热到170B溴乙烷与乙醇的NaOH 溶液共热C乙醇与氧气反应生成乙醛D乙醇与金属钠反应6可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是（）A无水硫酸铜B生石
6、灰C金属钠D胆矾7用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）A溴乙烷和乙醇B丙醇和乙二醇C溴苯和水D甘油和水8下列说法中正确的（）A凡是含 OH 的化合物都是醇B羟基（OH）与氢氧根（OH）具有相同的结构C在 O2中燃烧只生成CO2与 H2O 的有机物一定是烃D工业酒精中含有有毒的甲醇【课后练习与提高】1下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是()A跟金属钠反应B在足量氧气中完全燃烧生成CO2和 H2O C在浓 H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯D当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水2A、B、C 三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3
7、62，则 A、B、C 三种醇分子里羟基数之比是()A321 B263 C312 D213 3(2008 海南，19)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A3 种B4种C5种D6 种4可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同的方法是()A1 mol 乙醇完全燃烧生成3 mol 水B乙醇可以制饮料C1 mol 乙醇跟足量的Na 作用得 0.5 mol H2D1 mol 乙醇与 1 mol 乙酸反应，生成1 mol 乙酸乙酯5在常压和 100条件下，把乙醇汽化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，得到混合气体V L，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是()A2
8、V L B2.5V L C3V L D无法计算6一定量乙醇在氧气不足时燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为276 g，若其中水的质量为108 g，则 CO 的质量是()A44 g B14 gC22 g D 在 22 g 和 44 g 之间7A、B、C、D 四种有机物分子中碳原子数相同，A 为气态，标况下的密度为1.16 gL1；B或 D 跟溴化氢反应都生成C；D 在浓硫酸存在下发生消去反应生成B。（1）A、B、C、D 的结构简式分别是、。（2）写出下列反应的化学方程式BC。DC。DB。86g 某含氧衍生物在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重7.2g
9、，氢氧化钠溶液增重13.2g。对该物质进行质谱分析，在所得的质谱图中有质荷比分别的27、29、31、44、50、58、60 六条谱线，下图是该物质的核磁共振氢谱，并且峰面积比分别为1：1：6，根据上述信息，完成下列问题：01.02.03.04.05.06.07.0确定该物质的分子式推测其结构，写出该物质的结构简式第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚人教选修V-12 有机化学基础名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 2 页，共 16 页 -第二课时酚【使用说明与学法指导】1认真阅读教材内容，用红笔标注重点、疑点，查找相关资料理清重要知识点；2独立完成学案内容，自主思考探究问题，并尝试解决疑
10、难问题。【学习目标】1通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。2通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。自主预习（限时25 分钟）一、酚的结构与物理性质苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称酚类的结构特点苯酚的物理性质（1）常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会略带红（为什么？）色，熔点为：40.9（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65时，苯酚能与水 任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用清洗，再用水冲洗
11、。二、酚的化学性质（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离电离方程式：所以苯酚能够与NaOH 溶液反应：A与 NaOH 溶液的反应：所以向苯酚的浊液中加入NaOH 溶液后，溶液变澄清。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于 苯酚使紫色石蕊试剂变红。B苯酚的制备（强酸制弱酸）H2O CO2 NaHCO3注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 苯酚 HCO3 HCl NaCl（2）苯酚的溴化反应苯酚与 溴水 在常温 下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6三溴苯酚写出该反应的方程式：。该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量（3）显色反应酚类
12、化合物与Fe3显色，该反应可以用来检验酚类化合物。三、酚类化合物对环境的影响与治理酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。课内探究【探究】酚的化学性质与基团间的影响苯环对羟基影响由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容，能在水溶液中发生微弱电离，由于电离生成的H+浓度很小，不能使变色。向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH 溶液，现象是，反应方程式为，这一反应事实显示了苯酚有性。向苯酚钠溶液中通CO2气体，现象是，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸，比反应的化学方程式为。思考 1盛过苯酚的试管如何洗涤？思
13、考 2苯酚能否与Na2CO3 溶液反应？思考 3某有机物的结构简式为；Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（）A3：3：3 B3：2：1 C1：1：1 D3：2：2 羟基对苯环的影响a.向盛有苯酚稀溶液的试管中加入浓溴水，现象是，反应的化学方程式为此反应可用于。在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的性质活泼，容易被其他的取代。b.苯酚遇 FeCl3溶液呈，称为苯酚的显色反应因而这一反应可用来c.苯酚分子中的苯环受的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生反应，生成。其反应方程式。思考 4下列说法正确是（）A苯与苯酚都能
14、与溴水发生取代反应。B苯酚与苯甲醇（）分子组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物。ONa OH ONa OH CH2COOH CH2OH CH2CHO OH CH2OH 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 3 页，共 16 页 -C在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。D苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5 个氢原子都容易取代。思考 5白藜芦醇HOCH=CH 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol 该化合物起反应的Br2和H2的最大用量是（）A1mol，1mol B3.5mol，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol 思考 6
15、使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4 种无色液体区分开来，这种试剂是AFeCl3溶液B溴水CKMnO4溶液D金属钠（）【当堂检测】1.下列物质中，与苯酚互为同系物的是（）2下列各组物质中，一定属于同系物的是（）A乙二醇和丙三醇BC6H5OH 和 C6H5CH2OH CC3H6和 C4H8DC2H6和 C10H223.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为（）A把混合物加热到70以上，用分液漏斗分液B加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D向混合物中加乙醇，充分振荡后分液4下列关于苯酚的叙述中，正确的是（）A纯净的苯酚是
16、粉红色晶体B苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏C苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发5有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是（）A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代【课后练习与提高】1某有机物的结构简式是，该物质不应有的化学性质是()可以燃烧可以跟溴加成可以将KMnO4酸性溶液还原可以跟NaHCO3
17、溶液反应可以跟NaOH 溶液反应可以发生消去反应ABCD2下列关于苯酚的叙述，不正确的是()A将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50形成悬浊液B苯酚可以和硝酸发生取代反应C苯酚易溶于NaOH 溶液中D苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱3下列物质中最难电离出H的是()ACH3COOH BC2H5OH CH2O DC6H5OH 4乙醇、甘油和苯酚的共同点是()A分子结构中都含有羟基B都能和氢氧化钠发生中和反应C都能与FeCl3溶液反应显紫色D都属于酚类化合物5（双选）茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量
18、最高的一种儿茶素A 的结构简式，关于这种儿茶素的有关叙述正确的是()A分子式为C15H12O7B1 mol 儿茶素 A 在一定条件下最多能与7 mol H2加成C 等质量的儿茶素A 分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为11 D1 mol 儿茶素 A 与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol 6某有机物一个分子中含有一个 CH3、一个 C6H4(苯环结构)、两个 CH2、一个 OH 原子团。符合这种结构的有多种，其中能与NaOH 溶液反应的物质共有()A3 种B6 种C9 种D12 种7A、B 两种有机物的蒸气对氢气的相对密度均为54，各取 5.4 g 使
19、之完全燃烧，只生成CO2和H2O，并分别用氧气约为9.52 L(标准状况)，将燃烧产物通入足量石灰水中得到沉淀35 g。已知 A 能与卤代氢(HX)发生取代反应，B 则不能；B 能溶于 NaOH 溶液，A 却不能；B 能使 FeCl3溶液显紫色，且其苯环上的一溴代物只有1 种，试求：(1)A、B 的相对分子质量和分子式。(2)分别写出 A、B 可能的结构简式。(3)写出 A 与 HX 反应的化学方程式。(4)写出 B 溶于烧碱溶液的化学方程式。第三章烃的含氧衍生物第二节醛OH OH ACH3CH2OH B（CH3）3COH CH2OH DOH CH3C人教选修V-13 有机化学基础名师资料总结
20、-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 4 页，共 16 页 -【学法指导】1、认真阅读教材选修五56-58页，独立完成“预习案”2、可以采用小组合作学习的方式完成“探究案”中的疑难问题.【学习目标】能说出醛的组成和结构特征；能运用醛及其同系物的化学性质解决问题；【学习重点】醛的性质自主预习1乙醛的分子结构(1)乙醛的分子式 _、结构式、_、结构简式：_(2)乙醛从结构上可以看成是_基和 _基相连而构成的化合物，其化学性质主要由_决定。(3)醛类的结构可表示为_，饱和一元醛的通式为_或_ 2乙醛的物理性质乙醛是一种 _色有刺激性气味的_体，密度比水 _，易挥发、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿
21、等溶剂。3醛的结构和性质(1)醛基结构为 _(2)醛基既有氧化性，又有还原性4甲醛的性质及用途(1)甲醛的分子结构分子式：_ 结构式：_结构简式：_(2)甲醛的物理性质福尔马林是 _的水溶液。甲醛俗称_，是一种 _色味体。(3)甲醛的化学性质【思考与讨论】请分析甲醛的结构式，甲醛分子结构中相当于含_个醛基？【练习】写出甲醛和H2的加成、银镜反应及与新制Cu(OH)2的反应方程式。（1）（2）（3）(4)甲醛的用途5酮的结构和性质(1)酮的结构：_【预习效果检测】1下列反应中有机物被还原的是()A.乙醛发生银镜反应B.乙醛转化成乙醇C.工业上用乙醛制乙酸D.乙醛与新制氢氧化铜反应2用丙醛制取聚丙
22、烯的过程中发生的反应类型为()取代；消去；加聚；缩聚；氧化；还原A.B.C.D.3关于丙烯醛(CH2=CH-CHO)的叙述不正确的是()A.可使溴水和KMnO4溶液褪色B.与足量的 H2加成生成丙醛C.能发生银镜反应D在一定条件下可氧化成酸4将 1 mol L-1的 CuSO4溶液 1 mL 与 0.5 molL-1的 NaOH 溶液 2mL 相互混合后，再加入 40的甲醛溶液0.5 mL，煮沸后未见红色沉淀出现。实验失败的主要原因是()A.甲醛用量不足B.硫酸铜用量不足C.加热时间太短D.氢氧化钠用量不足5某 3 g 醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g 银，则该醛为()A.甲醛B.
23、乙醛C.丙醛D.丁醛6甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中氢元素的质量分数为9，则氧元素的质量分数为A.37B.16C.6D.不能确定课内探究【探究一】以乙醛为代表学习醛的性质1.醛、酮的组成、结构饱和一元醛、酮互为，它们具有相同的通式，从分子组成上看比烯烃多一个氧原子，其通式也可以看做CnH2n-2（H2O），它们燃烧时耗氧量与同碳原子的炔烃相同，生成的水与同碳原子数的烯烃相同。2醛的化学性质(1)氧化反应燃烧（化学方程式）：_被弱氧化剂氧化实验一银镜反应(阅读 P57实验 3-5)实验现象：反应方程式：a.银氨溶液的配制方法：温馨提示：在有机化学中，将有机物得氧或失氢的反应称为氧化反应；将有机物
24、得氢或失氧的反应称为还原反应。名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 5 页，共 16 页 -制取银氨溶液所发生的反应方程式：b.银镜反应的作用：（1）检验醛基的存在（2）定量测定醛基的个数【注意事项】1.试管要洁净2.银氨溶液现用现制，不能久置3.水浴加热时不可振荡和摇动试管4.1mol醛基被氧化，生成2molAg 5.试管内壁银镜的处理：用稀硝酸清洗实验二与新制 Cu(OH)2反应(阅读 P57实验 3-6)实验现象：a.新制 Cu(OH)2的配制方法：b.反应方程式：此反应也用于醛基的检验和测定【小结】在碱性条件下，乙醛能发生反应，还能被新制的氢氧化铜，首先生成羧酸，最后与碱反
25、应生成羧酸盐。这两个反应是醛类物质的特征反应。催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂的条件下，也能被氧气氧化成化学方程式：思考：乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？（2）加成反应（还原反应）乙醛与氢气反应方程式：2乙醛的制法：（完成下列化学反应方程式）（1）乙醇氧化法：CH3CH2OH+O2（2）乙炔水化法：HCCH+H2O（3）乙烯氧化法：CH2=CH2+O2【探究二】甲醛的化学性质（提示：甲醛具有饱和一元醛的通性，同时要注意甲醛结构的特殊性，两个氢原子都非常活泼，都能被氧化，最终生成碳酸）【思考与讨论】请分析甲醛的结构式，甲醛分子结构中相当于含_个醛基？写出甲醛和H2的加成、银镜反应及与新制Cu(O
26、H)2的反应方程式。（1）（2）（3）名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 6 页，共 16 页 -【小结】醛基既有氧化性，又有还原性：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH在有机化学中，将有机物的反应称为氧化反应；将有机物的反应称为还原反应。【探究三】酮的结构和性质(1)酮的结构：_官能团表达式：官能团名称：最简单的酮类化合物是(2)丙酮的物理性质：在常温下，丙酮是 _色透明的 _，易_，具有 _的气味，能与_、_等混溶，是一种重要的_和_。(3)丙 酮 的化 学 性 质：不能 被 _、_ 等 弱 氧化 剂 氧 化，可 催 化 加 氢 生成_，与氢气加成的反应方程式为：【例
27、题 1】某醛的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO(1)检验分子中的醛基的方法是:_ 化学方程式为_(2)检验分子中碳碳双键的方法是_ 化学方程式为_(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验?(4)它被催化加氢的最后产物的结构简式是【当堂检测】1.下列试剂不能跟HCHO 反应的是（）Ag（NH3）2OH 新制 Cu（OH）2 O2KMnO4酸性溶液CH3CH2OH A.B.C.D.2下列说法中正确的是（）A凡是能发生银镜反应的物质一定是醛B乙烯和甲苯都能使高锰酸钾溶液褪色C在氧气中燃烧时只生成二氧化碳和水的有机物一定是烃D苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种酸3烯烃在一定条件下发
28、生氧化反应时，C=C 双键发生断裂，RCHCHR可以氧化成RCHO 和RCHO。在该条件下，下列烯烃可分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是（）ACH3CHCH(CH2)2CH3BCH2CH(CH2)3CH3CCH3CHCHCH CHCH3 DCH3CH2CHCHCH2CH34体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是（）A该物质与苯酚属于同系物，遇FeCl3溶液呈紫色B滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键C1mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为 4mol 和 7mol D该分子
29、中的所有碳原子可能共平面第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第一课时羧酸【学法指导】1、认真阅读教材选修五60-63页，独立完成“预习案”人教选修V-14 有机化学基础名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 7 页，共 16 页 -2、可以采用小组合作学习的方式完成“探究案”中的疑难问题.【学习目标】1.认知羧酸的官能团及其分类,理解乙酸的分子结构与其性质的关系培养实验探究的方法2.通过同位素示踪法的研究理解酯化反应的断键过程。【学习重点、难点】乙酸的结构和化学性质；乙酸的酯化反应自主预习【复习】羧酸在我们日常生活中广泛存在，我们在必修2 中已学习了乙酸的结构和部分性质，请完成下列预习任
30、务。一、乙酸1、乙酸的分子结构：分子式，结构式，结构简式2、乙酸的物理性质：乙酸是色的体，具有气味，沸点，熔点，溶于水3、乙酸的化学性质（1）弱酸性【练习1】由于丁醇和醋酸的沸点相差很小，无法在蒸馏时顺利地将它们分离开来，因此在蒸馏丁醇和醋酸的混合物时，一般先加入，将丁醇蒸馏出来，然后再加入蒸馏得到醋酸。【问题探究1】醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性,那么乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢?大家按提供的仪器(课本 P60 的科学探究),能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?（2）酯化反应酯化反应定义：和起作用，生成和的反应.乙酸的酯化反应实验【练习2】“
31、酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用右图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式：。(2)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是：。(3)浓硫酸的作用是：；。(4)实验中加热试管a 的目的是：；。(5)饱和碳酸钠溶液的主要作用是。(6)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是。(7)做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是。(8)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是。(9)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是。二、羧酸1羧
32、酸的概念：由和相连组成的有机物最简单的一类羧酸为饱和一元羧酸，可用通式表示，如 HCOOH,CH3COOH 等2羧酸的分类按：一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸按：饱和羧酸、不饱和羧酸根据：脂肪酸：如乙酸、硬脂酸（C17H35COOH）芳香酸：如苯甲酸（C6H5COOH）三、甲酸的结构和性质1、甲酸的结构：甲酸的结构式为，既含基，又含基。2、甲酸的性质【问题探究2】请你根据甲酸的分子结构,预测甲酸可能具有的化学性质？【预习效果检测】1莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()CHOHOOHOOHCHOHOOHOOH莽草酸鞣酸A
33、两种酸都能与溴水反应B两种酸遇三氯化铁溶液都显色C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同课内探究【探究一】乙酸酯化反应的反应机理【问题探究3】根据酯化反应的定义，生成1 个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。脱水时有下面两种可能方式,你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?b a 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 8 页，共 16 页 -酸脱羟基,醇脱氢酸脱氢,醇脱羟基【小结】乙酸具有酸性和发生酯化反应,主要取决于羧基,在羧基的结构中,有两个部位的键容易断裂:当 OH 键断裂时,容易解离出H+,使乙酸呈酸性;当 CO
34、 键断裂时,羧基中的 OH易被其它基团取代,如酯化反应.羧酸也具有羧基,故羧酸的化学性质与乙酸相似【例题1】1 以22CHCH和OH182为原料，自选必要的其它无机试剂合成32183CHCHOCCH。用化学方程式表示实现上述合成的反应步骤。【例题2】以乙醇为原料，用下述6 种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（）A（1）（5）（2）（3）（4）B（1）（2）（3）（4）（5）C（2）（3）（5）（1）（4）D（2）（3）（5）（1）（6）注：甲酸的性质的特殊性：具有羧酸的性质具有醛的性质【问题探究4】如何鉴别甲
35、酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液？【当堂检测】1(双选)下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（）A金属钠 B溴水 C碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液2用 30g 乙酸和 46g 乙醇反应，如果实际产率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的质量是A37.4g B44g C74.8g D88g （）3除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（）A蒸馏 B水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液4下列各类物质中，具有相同最简式的是（）A链状烷烃 B饱和一元羧酸C链状单烯烃 D苯及苯的同系物5下列有机物中，刚滴入NaOH 溶液会出现分层现象，然后用
36、水浴加热，分层现象逐渐消失的是A乙酸 B苯酚溶液 C己烯 D乙酸乙酯（）6（双选）分子式为2105OHC的有机物A 在硫酸做催化剂时得到两种分子量相等的产物，则A的可能结构是（）A BC D7有机物X 可以被还原为醇，也可以被氧化成一元羧酸，该醇与该一元羧酸反应可生成分子式为242OHC的有机物。则下列结论中不正确的是（）AX具有还原性 BX由三种元素组成 CX中有甲基 DX中含碳 40%第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第二课时酯【学法指导】温馨提示：1科学家用常同位素原子示踪法研究化学反应历程2验证究竟是哪一个历程，关键在于标示出生成物水中的氧原子来自于哪个产物3若醇羟基的氧原子为18O,在
37、乙酸乙酯中检测到18O,证明方式是正确的,即酯化反应的机理是“脱羟基，脱氢”3223CHCHOCHCCH|C52HOCCH|O33CHCHOCCH|O3|HC5223HOCCCHCH|O人教选修V-15 有机化学基础名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 9 页，共 16 页 -1、认真阅读教材选修五60-63页，独立完成“预习案”2、可以采用小组合作学习的方式完成“探究案”中的疑难问题.【学习目标】1认识酯的组成和结构特点；了解酯的物理性质及酯的存在2掌握酯水解反应的机理，并了解酯化反应和酯的水解是一对可逆反应【学习重点、重点】酯的组成和结构特点和性质；酯水解反应的机理自主预习【复
38、习】?什么是酯化反应？写出甲酸和乙醇的酯化反应的化学方程式。反应中浓H2SO4的作用是什么？?写出一元羧酸和一元醇发生酯化反应的化学方程式（以通式表示羧酸和醇）？?酯化反应的过程中，羧酸和醇脱水的规律是怎样的？?乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？一、酯的结构与性质1酯的概念：酸（、）与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。举例：CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂、有机玻璃、水果中的香味物质。【探究】写出硝酸和甘油发生酯化反应的化学方程式，乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？2酯的一般通式为。3酯的性质酯的物理性质酯
39、的密度一般比水，溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是气味的体，存在于中。酯的化学性质在有酸或碱存在的条件下，酯能发生反应，请写出 CH3COOC2H5水解反应的化学方程式。酸性条件下：，碱性条件下：，【预习效果检测】1下列有机物滴入NaOH 溶液中会出现分层现象，然后用水浴加热，分层现象逐渐消失的是A.乙酸B.苯酚溶液C.己烯D.乙酸乙酯（）2咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：OHOHCOOHHOHOOHOOCCHCH关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是()A分子式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C1 mol 咖啡鞣酸水解消耗8 mol NaOH D与浓
40、溴水既能发生取代又能发生加成反应3胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（）A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH 41mol 阿司匹林（结构简式为）与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为（）A1mol B2mol C3mol D4mol 课内探究【探究一】酯的结构与性质1饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。2酯的命名：酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的，例如
41、：3酯的化学性质：乙酸乙酯在条件下完全水解；乙酸乙酯在条件下部分水解；乙酸乙酯仅在加热的条件下不水解或几乎不水解。特别提醒：乙酸乙酯水解实验中，用7080的加热，而不是用酒精灯直接加热。在酸存在的条件下，酯的水解是反应，而在碱存在的条件下，酯的水解是反应。酯的水解反应也可归为反应，名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 10 页，共 16 页 -总之在有酸（或碱）存在并加热的条件下，酯类水解生成相应的酸（或盐）和醇。RCOOR+H2O RCOOR+H2O RCOOH+NaOH注意：与醛、酮不一样，饱和酯与饱和羧酸分子中虽然含有C=O 双键，但不易被还原，如不能与 H2发生加成反应。【
42、探究二】酯化反应的类型（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如：乙酸与异丙醇在浓硫酸作用下反应：（2）二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）按物质的量11 的酯化反应例如：乙二酸与乙醇按物质的量1:1 反应：（3）二元羧酸和二元醇的酯化反应：生成小分子链状酯，例如：乙二酸与乙二醇生成链状酯：生成环状酯，例如：乙二酸与乙二醇生成环状酯：生成高聚酯，例如：乙二酸与乙二醇生成高聚酯：（4）羟基酸的酯化反应（以乳酸为例）分子间反应生成小分子链状酯：分子间反应生成环状酯：分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的COOH 和 OH脱水而形成的酯），例如：（5）无机酸和醇酯化生成酯，例如：甘油与硝酸反应
43、生成三硝酸甘油酯【当堂检测】1.下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是（）2下列说法正确的是（）A.酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似B.醇与所有酸的反应都是酯化反应C.有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应D.两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应3化学式为 C5H10O2的羧酸 A 可由醇 B 氧化得到，A 和 B 可生成酯 C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有()A1 种B2种C3 种D4 种4分子组成为C4H8O2的同分异构体有()A3 种B4种C5 种D6 种5(双选)下列方法中，能将有机化合物转变为的有()A跟足量的NaOH 溶液共热后，再通入
44、二氧化碳直至过量B把溶液充分加热后，通入足量的二氧化硫C与稀 H2SO4共热后，加入足量NaOH 溶液D与稀 H2SO4共热后，加入足量NaHCO3溶液6某酯完全燃烧生成等物质的量的CO2和 H2O，该酯水解可得到羧酸B 和醇 C，把醇 C 氧化可得到羧酸D，且 B 与 D 互为同分异构体，则此酯可能是()ACH3CH2COOCH(CH3)2BCH3CH2COOCH2CH=CH2C(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2DC2H5CH2COOCH2CH(CH3)2名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 11 页，共 16 页 -第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成第一课时有机合成的
45、过程【学法指导】1、认真阅读教材选修五第三章第四节有机合成，独立完成“预习案”2、可以采用小组合作学习的方式完成“探究案”中的疑难问题.【学习目标】1掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。2掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。3能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。4了解有机合成大生活和生产中的作用。【学习重点难点】1在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。2逆向合成法的思维方法自主预习一、有机合成的过程1有机合成是利用的原料，通过有机反应，生成具有和功能的有机化合物。2、有机合成的任务包括。3、有机合成的思路：就
46、是通过有机反应构建目标分子的，并。【思考与交流1】有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入，你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入方法吗？可与同学交流，共同完成学习任务。1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)(2)(3)。2、在碳链上引入卤素原子（-X）的三种方法：(1)(2)(3)。3、在碳链上引入羟基（-OH）的四种方法：(1)(2)(3)(4)。4、在碳链上引入醛基（-CHO）的方法(1)(2)(3)5、在碳链上引入羧基（-COOH）的方法(1)(2)(3)(4)。6、在碳链上引入酯基（-COO-）的方法【思考与交流2】官能团的消除与转化是有机合成的重要环节，请完成下列学习任务
47、。（1）官能团的消除通过消除不饱和键。通过 _反应或 _反应消除卤原子通过 _反应、_反应或 _反应消除羟基通过 _反应或 _反应消除醛基（CHO）。（2）官能团的衍变通过，将一元醇（RCH2CH2OH）变为二元醇R-OH|CHOH|CH2。通过，将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。CH3CH2CH2Cl HClCH3CH=CH2+HClCH3-CH|Cl-CH3（3）官能团的保护【思考与交流3】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯COOC2H5HO问题：题中设计和的目的是什么？课内探究【探究一】有机合成概述1.对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务原料分子目标分子
48、主要任务示例CH2=CH2 CH3COOH 改变官能团种类（1）CH3CH2OH HOCH2CH2OH（2）CHCH（3）CH3CH2CH2Br（4）CH3CH=CH2CH3CH2CH2COOH 2下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线：人教选修V-16 有机化学基础名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 12 页，共 16 页 -（1）上述有机合成路线中的第一步的目的是什么？（2）请你写出A、B、C、D的结构简式。（3）将上述反应-按反应类型进行分类。归纳小结 （1）有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的，并引入或转化所需的。（2）有机合成的过程有机合成的起
49、始原料通常采用的和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线，使反应过程中副反应少、产率高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。原料中间产物产品【探究二】有机合成中的碳链
50、变化与官能团衍变1.下面是以CH2=CH2为原料合成CH2=CH CH=CH2的流程图。（1）该有机化合物的主要任务是什么？从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？（2）已知：，你能以 CH3CH=CH2为有机原料，合成CH3CH2CH2COOH 吗？画出合成的流程图。2由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E 的流程如下：（1）请在方框内填入合适的化合物的结构简式。（2）写出 A 水解的化学方程式：（3）从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是 归纳总结 （1）根据你所学习的知识，按照下列提示分别用简要的文字举例说明构建目标分子骨架的方法。类型方法碳链的增长碳链的缩短