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1、第1页，此课件共61页哦 杂环化合物：杂环化合物：由由碳原子碳原子和和非碳原子非碳原子共同共同构成构成环状环状骨架结构的一类有机化合物。骨架结构的一类有机化合物。第2页，此课件共61页哦O如：如：噻吩噻吩呋喃呋喃吡咯吡咯N吡啶吡啶NHS第3页，此课件共61页哦环中的环中的非碳原子非碳原子称为称为杂原子。杂原子。常见杂原子：常见杂原子：O、N、S等。等。第4页，此课件共61页哦O如：如：噻吩噻吩呋喃呋喃吡咯吡咯N吡啶吡啶NHS第5页，此课件共61页哦杂环化合物在自然界分布很广，杂环化合物在自然界分布很广，种类繁多，很多具有特殊的生理种类繁多，很多具有特殊的生理和药理作用。和药理作用。第6页，此课
2、件共61页哦叶绿素叶绿素第7页，此课件共61页哦HOOCCH2CH2CH2CH2COOHCH3CH2CHCH3CH2CHH3CNNNNH3CFe血红素血红素第8页，此课件共61页哦第9页，此课件共61页哦生物碱分子中大多含有杂环。生物碱分子中大多含有杂环。NNCH3烟碱烟碱第10页，此课件共61页哦第11页，此课件共61页哦杂环化合物杂环化合物单杂环单杂环稠杂环稠杂环五元杂环五元杂环六元杂环六元杂环苯稠杂环苯稠杂环杂稠杂环杂稠杂环第12页，此课件共61页哦（一）分类（一）分类.按杂环的大小分：按杂环的大小分：五元杂环：五元杂环：OS呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯NH六元杂环：六元杂环：NNNO吡啶吡
3、啶嘧啶嘧啶吡喃吡喃第13页，此课件共61页哦2.按杂原子的不同分：按杂原子的不同分：氧杂环：氧杂环：硫杂环：硫杂环：氮杂环：氮杂环：SNOOOCOOHH3CCH3N呋喃呋喃呋喃甲酸呋喃甲酸，二甲基呋喃二甲基呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯吡啶吡啶第14页，此课件共61页哦3.按分子内所含环的数目分：按分子内所含环的数目分：单杂环单杂环稠杂环稠杂环OCHONNNN呋喃甲醛呋喃甲醛咪唑咪唑喹啉喹啉吲哚吲哚第15页，此课件共61页哦（二）杂环化合物的命名：（二）杂环化合物的命名：1.音译法，即按照英文名称的译音，音译法，即按照英文名称的译音，选用同音汉字，在加上选用同音汉字，在加上“口口”旁以旁以表示环状化合物
4、。表示环状化合物。如：如：ON呋喃呋喃吡啶吡啶FuranPyridine第16页，此课件共61页哦.当环上有取代基时当环上有取代基时以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将杂原子编为号，依次，杂原子编为号，依次，或，或与杂原子相邻的碳原子遍为与杂原子相邻的碳原子遍为，依，依 次为次为，NCH3N吡啶吡啶12344 甲基吡啶甲基吡啶甲基吡啶甲基吡啶第17页，此课件共61页哦NNCH3SNCH34甲基咪唑甲基咪唑5甲基噻吩甲基噻吩当环上有两个或两个以上的杂原子时，当环上有两个或两个以上的杂原子时，应使杂原子所在的位次数字最小；当环应使杂原子所在的位次数字最小；当环上
5、有不同杂原子时，按上有不同杂原子时，按OSN的次序编的次序编号。号。1234512345第18页，此课件共61页哦OSNNNNNN单单杂杂环环SNNN五五元元杂杂环环六六元元杂杂环环环戊二烯环戊二烯杂环分类杂环分类碳环母核碳环母核重要的杂环重要的杂环苯苯16543254321NN12233445561呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯噻唑噻唑咪唑咪唑吡啶吡啶哒嗪哒嗪嘧啶嘧啶吡嗪吡嗪常见杂环化合物的结构和名称常见杂环化合物的结构和名称第19页，此课件共61页哦稠稠杂杂环环杂环分类杂环分类碳环母核碳环母核重要的杂环重要的杂环N61234578910NNNONN茚茚蒽蒽苯苯喹啉喹啉异喹啉异喹啉吲哚吲哚苯并呋喃
6、苯并呋喃嘌呤嘌呤吖啶吖啶返回返回第20页，此课件共61页哦O噻吩噻吩呋喃呋喃吡咯吡咯NHS常见的五元杂环化合物常见的五元杂环化合物二、五元杂环化合物二、五元杂环化合物第21页，此课件共61页哦一、常见的五元杂环化合物及其衍生物一、常见的五元杂环化合物及其衍生物1、吡咯及其衍生物、吡咯及其衍生物 吡咯存在于煤焦油中，为无色油吡咯存在于煤焦油中，为无色油状液体，易溶于醇或醚中。吡咯的蒸状液体，易溶于醇或醚中。吡咯的蒸气能使浸过盐酸的松木片呈红色，此气能使浸过盐酸的松木片呈红色，此反应可用来鉴定反应可用来鉴定吡咯吡咯。NH第22页，此课件共61页哦12345678NHNHNN卟吩第23页，此课件共6
7、1页哦HOOCCH2CH2CH2CH2COOHCH3CH2CHCH3CH2CHH3CNNNNH3CFe血红素中含有吡咯环结构：血红素中含有吡咯环结构：第24页，此课件共61页哦叶绿素叶绿素第25页，此课件共61页哦NN吡唑吡唑NN咪唑咪唑第26页，此课件共61页哦NNO吡唑酮吡唑酮是安替比林和安乃近的基本骨架是安替比林和安乃近的基本骨架第27页，此课件共61页哦NNOCH3CH3RR=HR=N(CH3)2R=N(CH3)CH2SO3Na安替比林安替比林安基比林安基比林安乃近安乃近这类药物用来治疗发烧、这类药物用来治疗发烧、头疼、急性关节炎、风头疼、急性关节炎、风湿性神经痛、牙痛及肌湿性神经痛、
8、牙痛及肌肉痛等疾病。肉痛等疾病。第28页，此课件共61页哦NNHCH2-CH-COOHNH2组氨酸脱羧酶组氨酸脱羧酶NNHCH2-CH-NH2组氨酸组氨酸组织胺组织胺 组胺有降压，扩张血管作用，过多时，造成人体创组胺有降压，扩张血管作用，过多时，造成人体创伤性休克、过敏反应、刺激胃液分泌。伤性休克、过敏反应、刺激胃液分泌。咪唑的衍生物咪唑的衍生物NNH第29页，此课件共61页哦3、噻唑及其衍生物、噻唑及其衍生物SN噻唑噻唑维生素维生素B1可治疗多发性神经可治疗多发性神经炎、食欲不振和脚气病等炎、食欲不振和脚气病等第30页，此课件共61页哦青霉素具有消炎杀菌作用，一青霉素具有消炎杀菌作用，一般制
9、成般制成盐盐，增加水溶性。，增加水溶性。第31页，此课件共61页哦三、三、六元杂环化合物六元杂环化合物NNN吡啶吡啶嘧啶嘧啶第32页，此课件共61页哦NCOOHN吡啶吡啶-吡啶甲酸吡啶甲酸（烟酸）（烟酸）NCONH2-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺（烟酰胺）（烟酰胺）二者合称为维生素二者合称为维生素PP，能促进组织，能促进组织新陈代谢。新陈代谢。第33页，此课件共61页哦NCONHNH2NCON(C2H5)2（雷米封）（雷米封）（尼可刹米，可拉明）（尼可刹米，可拉明）异烟肼异烟肼抗结核作用抗结核作用N N，N-N-二乙基烟酰胺二乙基烟酰胺呼吸兴奋剂呼吸兴奋剂第34页，此课件共61页哦核酸的成分，如：核酸
10、的成分，如：NN第35页，此课件共61页哦在许多合成药物中在许多合成药物中NN第36页，此课件共61页哦嘌呤嘌呤 杂环与杂环稠合或杂环与苯环稠合杂环与杂环稠合或杂环与苯环稠合而成的化合物称为稠杂环化合物。而成的化合物称为稠杂环化合物。嘧啶环嘧啶环咪唑环咪唑环第37页，此课件共61页哦第38页，此课件共61页哦NNNNNH2HHNNNNOHH2N 嘌呤的衍生物：腺嘌呤和鸟嘌呤是嘌呤的衍生物：腺嘌呤和鸟嘌呤是核酸中的重要组成部分。核酸中的重要组成部分。腺嘌呤腺嘌呤（6氨基嘌呤）氨基嘌呤）鸟嘌呤鸟嘌呤（2氨基氨基6羟基嘌呤）羟基嘌呤）第39页，此课件共61页哦 尿酸尿酸嘌呤最重要的衍生物，是嘌呤最重
11、要的衍生物，是核酸的代谢产物：核酸的代谢产物：HNNNHNOOOHHNNNNOHHOOHH互变异构互变异构尿酸尿酸第40页，此课件共61页哦第二节第二节 生物碱生物碱生物碱：生物碱：是一类存在于生物体内，是一类存在于生物体内，具有明显的生理活性的具有明显的生理活性的含氮含氮的的碱碱性有机化合物性有机化合物。第41页，此课件共61页哦由于生物碱主要存在于植物体由于生物碱主要存在于植物体内，故又称内，故又称植物碱植物碱。第42页，此课件共61页哦生物碱的分子结构多属于仲胺、生物碱的分子结构多属于仲胺、叔胺或季胺类，少数为伯胺类常叔胺或季胺类，少数为伯胺类常含有含氮杂环。含有含氮杂环。第43页，此课
12、件共61页哦一种植物一种植物生物碱生物碱1 1生物碱生物碱2 2生物碱生物碱3 3A A属植物属植物B B属植物属植物C C属植物属植物第44页，此课件共61页哦在植物中生物碱常与有机酸结合在植物中生物碱常与有机酸结合成盐而存在，还有少数以糖苷、成盐而存在，还有少数以糖苷、有机酸酯和酰胺的形式存在。有机酸酯和酰胺的形式存在。第45页，此课件共61页哦生物碱大多具有特殊而明显生物碱大多具有特殊而明显的生理作用。许多生物碱是的生理作用。许多生物碱是中草药的有效成分，目前已中草药的有效成分，目前已经分离提纯出几千种生物碱，经分离提纯出几千种生物碱，并有近百种用作临床药物，并有近百种用作临床药物，如麻
13、黄碱、吗啡碱等。如麻黄碱、吗啡碱等。第46页，此课件共61页哦生物碱的毒性较大，量小可治生物碱的毒性较大，量小可治疗疾病，量大可能引起中毒，疗疾病，量大可能引起中毒，甚至引起死亡，因此使用时一甚至引起死亡，因此使用时一定要注意剂量。定要注意剂量。第47页，此课件共61页哦1.碱性碱性游离的生物碱多难溶于水，但生物碱游离的生物碱多难溶于水，但生物碱显碱性，能与酸成盐。显碱性，能与酸成盐。第48页，此课件共61页哦生物碱盐能溶于水，难溶于有机溶剂。生物碱盐能溶于水，难溶于有机溶剂。临床上利用此性质将生物碱药物制成临床上利用此性质将生物碱药物制成易溶于水的盐类而应用，如盐酸吗啡、易溶于水的盐类而应用
14、，如盐酸吗啡、硫酸阿托品等。硫酸阿托品等。第49页，此课件共61页哦2.沉淀反应沉淀反应大多数生物碱或其盐类能与一些试剂大多数生物碱或其盐类能与一些试剂反应，生成不溶性的盐而沉淀。借此反应，生成不溶性的盐而沉淀。借此反应可鉴定或分离生物碱。反应可鉴定或分离生物碱。第50页，此课件共61页哦能与生物碱生成沉淀的试剂称为能与生物碱生成沉淀的试剂称为生物生物碱沉淀试剂碱沉淀试剂。常用的有碘化汞、磷目酸、鞣酸和苦味常用的有碘化汞、磷目酸、鞣酸和苦味酸。酸。第51页，此课件共61页哦3.显色反应显色反应能与生物碱产生颜色反应的试剂称为生能与生物碱产生颜色反应的试剂称为生物碱显色剂，常用的有钼酸铵的浓硫酸
15、物碱显色剂，常用的有钼酸铵的浓硫酸溶液、甲醛溶液、甲醛-浓硫酸、浓硫酸和浓硝酸浓硫酸、浓硫酸和浓硝酸等。等。第52页，此课件共61页哦1%钒酸铵的浓硫酸溶液钒酸铵的浓硫酸溶液与阿托品显红色与阿托品显红色遇吗啡显棕色遇吗啡显棕色遇可待因显蓝色遇可待因显蓝色利用生物碱的显色反应，可鉴别生物利用生物碱的显色反应，可鉴别生物碱。碱。第53页，此课件共61页哦生物碱的提取是用适当的方法将植物中生物碱的提取是用适当的方法将植物中的生物碱成分抽提出来。的生物碱成分抽提出来。生物碱的提取方法常用的有溶剂法，生物碱的提取方法常用的有溶剂法，离子交换树脂发和沉淀法。离子交换树脂发和沉淀法。第54页，此课件共61页
16、哦溶剂法是利用生物碱难溶于水，而生溶剂法是利用生物碱难溶于水，而生物碱盐易溶于水的性质，使生物碱在物碱盐易溶于水的性质，使生物碱在有机相和水相之间不断转移，从而达有机相和水相之间不断转移，从而达到提取、精制的目的。到提取、精制的目的。第55页，此课件共61页哦用稀盐酸使生物碱转化为生物碱盐用稀盐酸使生物碱转化为生物碱盐生物碱盐溶于水，转移到水里生物碱盐溶于水，转移到水里加入氢氧化钠，生物碱盐转化成生物碱加入氢氧化钠，生物碱盐转化成生物碱生物碱不溶于水，从溶液中析出，过滤得粗品生物碱不溶于水，从溶液中析出，过滤得粗品第56页，此课件共61页哦 又名又名尼古丁尼古丁，在烟草中的含量为，在烟草中的含
17、量为 28%，有成瘾性，有成瘾性，少量能兴奋中枢神经，量大时则抑制中枢神经，出少量能兴奋中枢神经，量大时则抑制中枢神经，出现恶心、呕吐、头痛，使心脏麻痹以至死亡。烟碱现恶心、呕吐、头痛，使心脏麻痹以至死亡。烟碱不能作药用，农业上用作杀虫剂。不能作药用，农业上用作杀虫剂。烟碱有强烈的毒烟碱有强烈的毒性，能致癌。性，能致癌。1、烟碱烟碱NNCH3三、常见的生物碱三、常见的生物碱第57页，此课件共61页哦莨菪碱莨菪碱为左旋体为左旋体2、莨菪碱和阿托品、莨菪碱和阿托品NCH2OHCHOCOCH3*NCH2OHCHOCOCH3*阿托品阿托品第58页，此课件共61页哦阿托品阿托品为外消旋体，可由莨菪碱受热
18、发为外消旋体，可由莨菪碱受热发生外消旋化制得。生外消旋化制得。具有镇痛、解痉挛作具有镇痛、解痉挛作用用，用于治疗胃、肠、胆、肾绞痛。用于治疗胃、肠、胆、肾绞痛。可作为有机磷农药中毒的解毒剂。可作为有机磷农药中毒的解毒剂。第59页，此课件共61页哦OCH3OOHNCH3吗啡吗啡含一个被还原了的异喹啉环，在鸦片中约含含一个被还原了的异喹啉环，在鸦片中约含10%；可待因在鸦片中约含可待因在鸦片中约含0.31.9%。吗啡及可待因是很吗啡及可待因是很强的镇痛药，也能镇咳，但吗啡易上瘾和抑制呼吸。强的镇痛药，也能镇咳，但吗啡易上瘾和抑制呼吸。3、吗啡、可待因、海洛因、吗啡、可待因、海洛因可待因可待因OHOOHNCH3吗啡吗啡第60页，此课件共61页哦OOONCH3CCOCH3OCH3 海洛因海洛因纯品为白色柱状结晶或结晶性粉纯品为白色柱状结晶或结晶性粉末，光照或久置易变为淡棕色。其成瘾性末，光照或久置易变为淡棕色。其成瘾性是吗啡的是吗啡的35倍，镇痛作用强，倍，镇痛作用强，过量能致过量能致死，是毒品，可用来解除晚期癌症患者死，是毒品，可用来解除晚期癌症患者的痛苦。的痛苦。海洛因海洛因第61页，此课件共61页哦