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1、关于有机化合物的性质第1页，此课件共30页哦(七)醇1.1.结构：羟基直接与链烃基结合，结构：羟基直接与链烃基结合，OHOH及及COCO均有极性易断均有极性易断裂。裂。2.2.化学性质：化学性质：与活泼金属与活泼金属(钠钠 钾钾)反应反应2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2消去反应：消去反应：能消去生成两能消去生成两/三种烯烃的最简单的醇？三种烯烃的最简单的醇？由乙醇来合成乙二醇？由由乙醇来合成乙二醇？由1-1-丁醇来制丁醇来制2-2-丁醇？丁醇？HCCOHH H H H第2页，此课件共30页哦(七)醇氧化反应：
2、氧化反应：C C2 2H H5 5OH+3OOH+3O2 2 2CO 2CO2 2+3H+3H2 2O O，设计燃料电池，设计燃料电池代谢：乙醇代谢：乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸COCO2 2+H+H2 2O O被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾(K(K2 2CrCr2 2O O7 7)溶液等其他溶液等其他强氧化剂直接氧化生成乙酸强氧化剂直接氧化生成乙酸(CH(CH3 3COOH)COOH)。乙醇催化氧化成乙醛：乙醇催化氧化成乙醛：规律：与规律：与OHOH本本身结合的身结合的碳碳原子上必须结合原子上必须结合有有H H。本碳本碳2 2个个H H的醇氧化成醛；的醇氧化成醛；1
3、 1个个H H的醇氧化成酮。的醇氧化成酮。由溴乙烷来制备乙二醛？由溴乙烷来制备乙二醛？2 +O22H2O+2CuC2H5OHCH3CHO第3页，此课件共30页哦(七)醇取代反应：取代反应：和和HXHXC C2 2H H5 5OH+HBrOH+HBr(浓浓)C C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O O 分子间脱水分子间脱水C C2 2H H5 5OH+HOCOH+HOC2 2H H5 5 C C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 和酸酯化和酸酯化浓浓H2SO4140第4页，此课件共30页哦(七)醇20102010重庆重庆(2)(2)阻垢剂阻垢剂R R的制备的
4、制备 G GJ J为取代反应，为取代反应，J J的结构简式为的结构简式为 。J J转化为转化为L L的过程中，的过程中，L L分子中增加的碳原子来源于分子中增加的碳原子来源于 。由由L L制备制备M M的反应步骤依次为：的反应步骤依次为：(用化学方程式表示用化学方程式表示)。1 mol Q1 mol Q的同分异构体的同分异构体T(T(碳链无支链碳链无支链)与足量与足量NaHCONaHCO3 3溶液作用产生溶液作用产生2 mol CO2 mol CO2 2，T T的结构简式为的结构简式为(只写一种只写一种)第5页，此课件共30页哦(七)醇碱存在下，卤代烃与醇室温在碱碱存在下，卤代烃与醇室温在碱
5、的作用下反应生成醚的作用下反应生成醚（RORROR）和）和HXHX；化合物；化合物A A经下列四步反应可得到常用溶经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：请回答下列问题：1mol A1mol A和和1mol H1mol H2 2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y Y，Y Y中碳元素的质量分数约为中碳元素的质量分数约为65%65%，则，则Y Y的分子式为的分子式为 。A A分子中所含官能团的名称是分子中所含官能团的名称是 。A A的结构简式的结构简式为为 。第6页，此课件共30页哦(七)醇第步反应类型分
6、别为第步反应类型分别为 ，。化合物化合物B B具有的化学性质（填写字母代号）是具有的化学性质（填写字母代号）是 。a a可发生氧化反应可发生氧化反应 b b强酸或强碱条件下均可发生消去反应强酸或强碱条件下均可发生消去反应c c可发生酯化反应可发生酯化反应 d d催化条件下可发生加聚反应催化条件下可发生加聚反应写出写出C C、D D和和E E的结构简式：的结构简式：C C 、D D 和和E E 。写出化合物写出化合物C C与与NaOHNaOH水溶液反应的化学方程式：水溶液反应的化学方程式：。写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。第7页，
7、此课件共30页哦(八)酚1.1.结构：结构：OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响直接与苯环上的碳相连，受苯环影响OHOH能微能微弱电离。同时羟基对苯环产生了影响，使得苯环上的氢原子弱电离。同时羟基对苯环产生了影响，使得苯环上的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。2.2.化学性质：化学性质：氧化反应：氧化反应：燃烧燃烧 苯酚露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。苯酚露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。酸性：酸性：C C6 6H H5 5ONa+COONa+CO2 2+H+H2 2OCOC6 6H H5 5OH+NaHCOOH+NaHCO3 3
8、HCl CHHCl CH3 3COOH HCOOH H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OH HCOOH HCO3 3-H H2 2O O第8页，此课件共30页哦(八)酚苯环上的取代反应苯环上的取代反应 卤代卤代 溴取代再苯环上羟基的邻、对位溴取代再苯环上羟基的邻、对位 反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定 不能用该反应来分离苯和苯酚不能用该反应来分离苯和苯酚 硝化硝化显色反应显色反应苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚或或FeFe3+3+的存在。的存在。催化加氢催
9、化加氢酚醛缩合酚醛缩合第9页，此课件共30页哦(八)酚酯化酯化(在酸或碱的催化下在酸或碱的催化下)C C6 6H H5 5OH+RCOClOH+RCOClCC6 6H H5 5OCOR+HClOCOR+HClC C6 6H H5 5OH+(CHOH+(CH3 3CO)CO)2 2O CO C6 6H H6 6OCOCHOCOCH3 3+CH+CH3 3COOHCOOH酯化比醇难很多。酯化比醇难很多。取代成醚取代成醚(保护羟基保护羟基)C C6 6H H5 5OHOH +CHCH3 3I I C C6 6H H5 5OCHOCH3 3+NaI(NaI(碱性条件，保护碱性条件，保护)C C6 6H
10、 H5 5OCHOCH3 3 +HIHI C C6 6H H5 5OHOH +CHCH3 3I(I(酸性条件，复原酸性条件，复原)第10页，此课件共30页哦(八)酚选用合适试剂完成下列转化：选用合适试剂完成下列转化：练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。六种溶液。代表物代表物NaNaOH Na2CO3 NaHCO3酸碱性酸碱性醇羟基醇羟基C2H5-OH 中性中性酚羟基酚羟基C6H5-OH 极弱酸性极弱酸性羧羟基羧羟基CH3COOH 弱酸性弱酸性CH2OHCOOHOHCH2OHCOONaOH
11、CH2OHCOONaONaCH2ONaCOONaONa第11页，此课件共30页哦(八)酚据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，杆菌的药物除雷米封外，PAS-Na(PAS-Na(对氨基水杨酸钠对氨基水杨酸钠)也是其中一也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知：种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知：下面是下面是PASPASNaNa的一种合成路线：的一种合成路线：NO2NH2Fe、HCl、H2O（苯 胺 ，弱 碱性，易 氧 化）CH3OHNH2COONa浓HNO3浓H2SO4加 热ABr
12、2/Fe反 应IB试 剂 X反 应IICNaOH溶 液加 热DFe、HCl、H2O反 应IIIE试 剂 Y对 氨基水 杨酸 钠第12页，此课件共30页哦(九)醛1.1.结构：醛基上的结构：醛基上的C=OC=O与与C=CC=CC=OC=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化。化。2.2.性质：性质：加成反应：加成反应：乙醛的催化加氢也是它的还原反应；一般能和乙醛的催化加氢也是它的还原反应；一般能和H H2 2、HXHX、HCNHCN、NHNH3 3、醇、醇加成加成，不能和不能和X X2 2加成加成 。CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CH CH3 3CHCH2
13、 2OHOHCHOCHOHCN HCN CHOHCN CHOHCN CHOHCOOHCHOHCOOH催化剂催化剂催化剂催化剂H2OH+RCO+HOHCH2 CH2HORCHOOCH2CH2+H2OH+第13页，此课件共30页哦(九)醛氧化反应：氧化反应：被银氨溶液氧化：用于检验醛基和测定醛基的数目。被银氨溶液氧化：用于检验醛基和测定醛基的数目。CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2OH OH COONHCOONH4 4+3NH+3NH3 3+2Ag+H+2Ag+H2 2O O 被新制氢氧化铜氧化：被新制氢氧化铜氧化：CHO+NaOH+2Cu(OH)CHO+NaOH+2Cu(OH
14、)2 2 COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O燃烧燃烧被强氧化剂氧化：能被重铬酸钾、酸性被强氧化剂氧化：能被重铬酸钾、酸性KMnOKMnO4 4溶液、过氧溶液、过氧化物、溴水、化物、溴水、O O2 2(催化剂催化剂)等氧化成酸。等氧化成酸。自身氧化还原自身氧化还原第14页，此课件共30页哦(九)醛 (碱性条件碱性条件)羟醛缩合羟醛缩合 用乙炔合成用乙炔合成1-1-丁醇：丁醇：CHCHCHCHCHCH3 3CHOCHCHOCH3 3CHOHCHCHOHCH2 2CHOCHOCHCH3 3CH=CHCHOCHCH=CHCHOCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHC
15、H2 2OHOH第15页，此课件共30页哦(九)醛 试推断试推断A A、B B、C C、D D、E E、F F的结构。的结构。EFCCH3COOHOHCH3OH 浓硫酸，CH2COOCH3CnABCD溴水Cu(OH)2新制的悬浊液，Cu O2，第16页，此课件共30页哦(九)醛下图中下图中X X是一种具有水果香味的合成香料，是一种具有水果香味的合成香料，A A是直链有机物，是直链有机物，E E与与FeClFeCl3 3溶液作用显紫色。溶液作用显紫色。第17页，此课件共30页哦(十)羧酸1.1.结构特点：结构特点：受受-O-H-O-H的影响：的影响：碳氧双键不易断碳氧双键不易断 受受C=OC=O
16、的影响：的影响：A A、碳氧单键易断，发生酯化反应等；、碳氧单键易断，发生酯化反应等；B B、氢氧键更易断电离出氢氧键更易断电离出H H+呈酸性。呈酸性。2.2.化学性质：化学性质：弱酸性弱酸性(断断OHOH键键)：A A、使酸碱指示剂变色：、使酸碱指示剂变色：B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：D D、与碱反应：、与碱反应：E E、与盐反应：、与盐反应：第18页，此课件共30页哦(十)羧酸酯化反应酯化反应(断断COCO键键)：一元酸与一元醇一元酸与一元醇 一元酸与多元醇一元酸与多元醇 多元酸与一元醇多元酸与一元醇 多元酸与多元醇分子间脱水形
17、成环酯多元酸与多元醇分子间脱水形成环酯 羟基酸分子间脱水形成环酯羟基酸分子间脱水形成环酯 羟基酸分子内脱水成环酯羟基酸分子内脱水成环酯 多元酸与二元醇间缩聚成聚酯多元酸与二元醇间缩聚成聚酯 羟基酸分子自身缩聚成聚酯羟基酸分子自身缩聚成聚酯第19页，此课件共30页哦(十)羧酸其它断碳氧键的反应其它断碳氧键的反应 RCOOH+HRCOOH+H2 2NRNR RCONHR+HRCONHR+H2 2O O 2CH2CH3 3COOHCOOH(CH(CH3 3CO)O+HCO)O+H2 2O O 3CH3CH3 3COOH+PClCOOH+PCl3 3 3CH3CH3 3COCl+HCOCl+H3 3P
18、OPO3 3-H-H反应反应(断邻碳断邻碳CHCH键较难需催化剂键较难需催化剂)：CHCH3 3COOH+ClCOOH+Cl2 2 CHCH2 2CHCOOH+HCl(CHCOOH+HCl(催化剂催化剂)第20页，此课件共30页哦(十)羧酸 已知：三元环状有机物不稳定。已知：三元环状有机物不稳定。第21页，此课件共30页哦(十)羧酸 已知：已知：C C的一氯代物只有一种，推断出下列物质的一氯代物只有一种，推断出下列物质第22页，此课件共30页哦(十一)酯化学性质：化学性质：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的
19、，在碱性条件下水解是不可逆的。下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯酯 +水水 酸酸 +醇醇 RCOORRCOORH H2 2O O RCOOH+ROH RCOOH+ROH RCOOR+NaOH RCOONa+HORRCOOR+NaOH RCOONa+HOR 断键方式：断键方式：酯的水解是酯基中的碳氧单键断裂，酸上羟酯的水解是酯基中的碳氧单键断裂，酸上羟基醇上氢。基醇上氢。无机酸或碱无机酸或碱无机酸无机酸第23页，此课件共30页哦(十一)酯1 1、质量守恒的应用、质量守恒的应用 某有机物某有机物X X能发生水解反应，水解产物为能发生水解反应，水解产物为Y Y和和Z Z。同温同压下，。同
20、温同压下，相同质量的相同质量的Y Y和和Z Z的蒸气所占体积相同，化合物的蒸气所占体积相同，化合物X X可能是可能是A.A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.C.乙酸甲酯乙酸甲酯D.D.乙酸乙酯乙酸乙酯 饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，如乙酸和丙醇。子质量相等，如乙酸和丙醇。第24页，此课件共30页哦(十一)酯2、甲酸酯的特殊性：、甲酸酯的特殊性：HCOOR(既有醛基又有酯基既有醛基又有酯基)现有分子式为现有分子式为C3H6O2的四种有机物的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含，且分子内均含有甲基，
21、把它们分别进行下列实验以鉴别之，实验记录如下，则有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，实验记录如下，则A、B、C、D的结构：的结构：NaOH溶液溶液银氨溶液银氨溶液新制新制Cu(OH)2金属钠金属钠A 中和反应中和反应/溶解溶解 产生氢气产生氢气B/有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 产生氢气产生氢气C 水解反应水解反应 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀/D 水解反应水解反应/第25页，此课件共30页哦(十一)酯 3 3、一定条件能和、一定条件能和NaOHNaOH水溶液反应的物质：水溶液反应的物质：卤代烃卤代烃(卤代烷卤代烷1 1、卤代苯、卤代苯2)2)、酚、羧酸、酯、酚、羧酸、酯(醇
22、酯醇酯1 1、酚、酚酯酯2)2)1mol1mol有机物有机物(如图如图)与足量与足量NaOHNaOH溶液充分反应，消耗溶液充分反应，消耗NaOH NaOH 的的物质的量为物质的量为()()COOC2H5CH3COOCH3COOHX CH2XCOOC2H5COOHOHCH2OHHOCHOCOO第26页，此课件共30页哦(十一)酯对下图有机物的叙述不正确的是对下图有机物的叙述不正确的是 A A、常温下能与、常温下能与NaNa2 2COCO3 3反应放出反应放出COCO2 2 B B、在碱性条件下水解，、在碱性条件下水解，0.5mol0.5mol该有机物完全反应消耗该有机物完全反应消耗4mol Na
23、OH4mol NaOHC C、与稀、与稀H H2 2SOSO4 4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D D、该物质的化学式为、该物质的化学式为C C1414H H1010O O9 9第27页，此课件共30页哦(十一)酯一环酯化合物，结构简式如图，试推断：一环酯化合物，结构简式如图，试推断：1 1、该化合物在酸性条件下水解的产物是什么？、该化合物在酸性条件下水解的产物是什么？2 2、1mol1mol此水解产物分别与足量金属钠、此水解产物分别与足量金属钠、NaOHNaOH、NaHCONaHCO3 3反反应消耗的物质的量？应消耗的物质的量？某芳香族有机物分子式某芳香族有机物分子式C C8 8H H
24、8 8O O4 4，1mol1mol该物质分别和该物质分别和NaNa、NaOHNaOH、NaHCONaHCO3 3反应消耗三者的物质的量如下，若环上一氯代物反应消耗三者的物质的量如下，若环上一氯代物有两种，试求其可能结构。有两种，试求其可能结构。分别为分别为3mol3mol、2mol2mol、1mol1mol。分别为分别为2mol2mol、3mol3mol、0mol0mol。第28页，此课件共30页哦(十一)酯 有机物有机物A A是一种含溴的酯，分子式是一种含溴的酯，分子式C C6 6H H9 9O O2 2BrBr。已知。已知A A有如下有如下转化关系：转化关系：其中其中B B、C C含相同数目的碳原子，含相同数目的碳原子，B B既能使溴水褪色，又能与既能使溴水褪色，又能与NaNa2 2COCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2气体，气体，C C进行氧化反应后，不可发生进行氧化反应后，不可发生消去反应，经测定消去反应，经测定E E是一种二元醇。是一种二元醇。写出写出A A、B B、C C、D D的结构简式：的结构简式：写出写出A A在在NaOHNaOH水溶液中水解的化学方程式：水溶液中水解的化学方程式：第29页，此课件共30页哦2022-9-8感谢大家观看感谢大家观看第30页，此课件共30页哦