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1、关于有机含氮化合物(2)第一页，讲稿共七十页哦2022-9-72按烃基不同脂肪族硝基化合物，如：CH3NO2芳香族硝基化合物，如：NO2硝基化合物硝基化合物按硝基数目一硝基化合物多硝基化合物，如：NO2NO2O2NCH3(Trinitrotaluene)硝基化合物：分子中含有NO2官能团的化合物通式：RNO2 或 ArNO2按硝基所连碳原子类型1硝基化合物，如：2硝基化合物，如：3硝基化合物，如：1-硝基丁烷2-硝基丁烷2-甲基-2-硝基丙烷第二页，讲稿共七十页哦2022-9-73一、硝基化合物的结构构造式：注意：硝基中两个氮氧键的键长是完全相同的。RNOORNOO+-或原因：RN=OOOOR
2、N：或硝基中两个氧原子是完全等同的。RNOORNOO+-+-RNOO+-0.121nm0.121nm共振式：第三页，讲稿共七十页哦2022-9-74二、命名以烃作为母体，硝基视为取代基。（与卤代烃相似）CH3CH2CH2NO2CH3CH2CHCH(CH3)2NO2ClNO2NO2NO2O2NOH1-硝基丙烷对硝基氯苯2,4,6-三硝基苯酚2-甲基-3-硝基戊烷第四页，讲稿共七十页哦2022-9-75三、硝基化合物的制法1、脂肪族硝基化合物的制备CH3CH2CH3HNO3+420CH3CH2CH2NO2CH3CHCH3NO2+NO2OH2+HNO3H2SO4+502、芳香族硝基化合物的制备CH3
3、CH2NO2CH3NO2+32%33%26%9%NaNO2CH3CH2ClNaClCH3CH2NO2+第五页，讲稿共七十页哦2022-9-76四、硝基化合物的物理性质2、沸点（b.p.）原因：NO2是一个强极性基团，分子间的作用力大，故沸点比相应的卤代烃要高。硝基化合物的沸点比相应的卤代烃要高。1、物质状态 脂肪族硝基化合物为无色有香味的液体；芳香族硝基化合物为有苦杏仁味的淡黄色固体或液体。第六页，讲稿共七十页哦2022-9-773、溶解性 硝基化合物的相对密度都大于1，不溶于水，即使是低分子量的一硝基烷烃在水中的溶解度也很小。硝基化合物可溶于有机溶剂。4、易爆性 多硝基化合物受热易分解而发生
4、爆炸。如：TNT炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)。第七页，讲稿共七十页哦2022-9-78五、硝基化合物的化学性质五、硝基化合物的化学性质RCH2NO21、-H的活泼性(1)具有酸性原因：具有-H的硝基化合物存在,-超共轭效应，导致发生互变异构现象。RCHNOHORCHNOHONaOHOH2+硝 基 式假 酸 式NaOH+RCHNO NaO-+RCHNO2 Na+-OH2+第八页，讲稿共七十页哦2022-9-79 硝基化合物的共轭碱可以被共振所稳定。不含-H的 3硝基化合物就不能与碱作用。（2）-H的缩合反应 与羟醛缩合反应类似，活泼的-H可与羰基化合物作用。RCHNOO-+RCH
5、NOO-+RCHNOO-+C6H5CHOCH3NO2+C6H5COOC2H5CH3NO2+C6H5CHCHNO2NaOHC6H5COCH2NO2C2H5OH+C2H5O-第九页，讲稿共七十页哦2022-9-710 硝基很容易被还原，还原产物随反应条件不同而异。（1）酸性介质中一般还原历程2、还原反应NO2NONHOHNH2亚硝基苯N-羟基苯胺苯基羟胺第十页，讲稿共七十页哦2022-9-711注意：SnCl2 +HCl 是一个选择性还原剂，当苯环上同时连有羰基和硝基时，只还原硝基。NO2CHOSnCl2+HClNH2CHO 在酸性介质(通常为HCl)中，以金属Fe、Zn、Sn或SnCl2为还原剂
6、，可将硝基化合物直接还原成相应的胺。NO2Fe+HClNH2第十一页，讲稿共七十页哦2022-9-712（2）碱性介质中一般还原历程NO2NNO+-氧化偶氮苯NH2NN偶氮苯NHNH氢化偶氮苯第十二页，讲稿共七十页哦2022-9-713 多硝基化合物在钠或铵的硫化物、硫氢化物、多硫化物等还原剂作用下，可进行选择性(或部分)还原。注意：NO2NO2NaHS+CH3OHO2NNO2NO2OHNa2S+CH3OHNH2NO2NH2NO2OHO2N第十三页，讲稿共七十页哦2022-9-714（3）中性介质中NO2NONHOH亚硝基苯N-羟基苯胺苯基羟胺NHCOCH3NO2Pt+H2C2H5OH（4）催
7、化加氢NHCOCH3NH290%第十四页，讲稿共七十页哦2022-9-7153、苯环上的取代反应 硝基使芳环钝化，且为间位定位基;(93.3%)NO2NO2NO2发 烟 混 酸100NO2NO2SO3H发 烟 硫酸110第十五页，讲稿共七十页哦2022-9-716（1）对酚及芳酸酸性的影响 当硝基的邻、对位有OH、COOH存在时，由于I、C效应的影响，将使酚、芳酸的酸性增强。但硝基对其间位基团因只存在I效应，故影响较小。通过 I、C效应，对其邻、对位的取代基产生显著的影响。OHNO2OHNO2OHOHNO2NO2第十六页，讲稿共七十页哦2022-9-717（2）对芳卤的影响改进：在Cl的邻、对
8、位引入NO2时，Cl的反应活性，且易于发生亲核取代反应。原因：CCl键受NO2的I、C效应的影响，使与Cl直接相连的碳原子上电子云密度，而有利于亲核试剂的进攻，使其水解反应得以进行。ClNaOH+H2O200ClNO2NaOH+H2O100OHH+OHNO2ONaNO2第十七页，讲稿共七十页哦2022-9-718 Cl原子的邻、对位上的NO2数目，其亲核取代反应活性。NClOO+NOClO+ClNO2Na2CO3130ClNO2NO2Na2CO310%，煮沸ClNO2NO2O2NOH2煮沸OHNO2OHNO2NO2OHNO2NO2O2N第十八页，讲稿共七十页哦2022-9-719胺胺 氨分子(
9、NH3)中的氢原子被一个或几个烃基取代后的化合物统称为胺。NH3NH2RR2NHR3N伯胺。（1 胺）仲胺。（2 胺）叔胺。（3 胺）脂肪胺ArNH2Ar2NHArNHRArNR2R4N XR4N OH季铵盐季铵碱+-+-芳胺第十九页，讲稿共七十页哦2022-9-720呈棱锥形结构NNNHHHHHCH3CH3CH3H3C一、一、胺的结构和命名胺的结构和命名N的核外电子排布：1 s22 s2,px12,py12,pz121、胺的结构、胺的结构第二十页，讲稿共七十页哦2022-9-7212、胺的命名、胺的命名(1)简单胺的命名是在烃基名称后加胺字，称“某胺”;若取代烃基相同，则合并以“二、三”等表
10、示；若烃基不同，则按“次序规则”，较优基团后命名。CH3CH2NH2CH3NHCH2CH3CH2NH2乙胺甲乙胺苯甲胺H2NCH2(CH2)4CH2NH21,6-己二胺NH(CH3)2N,N-二甲基苯胺(苄 胺)第二十一页，讲稿共七十页哦2022-9-722CH3CHCH2CH2NH2CH3CH3CHCH2CHNCH2CH3CH2CH3CH3CH33-甲基-1-氨基丁烷2-甲基-4-(二乙氨基)戊烷（2）复杂结构的胺系统命名法 以烃为母体，氨基作为取代基来命名。第二十二页，讲稿共七十页哦2022-9-723二、二、胺的制备方法胺的制备方法 1、氨或胺的烷基化亲核试剂：NH3、RNH2(以1胺为
11、宜)。烷基化试剂：卤代烃、醇、具有活泼卤原子的芳卤。SN反应RXNH3RNH3 X+-NH3RNH2NH4 X+-CH3OHNH3,Al2O3CH3NH23804505MPaCH3OH,Al2O3(CH3)2NH3804505MPaCH3OH,Al2O3(CH3)3N3804505MPaClNO2NO2NH2NO2NO2CH3COONH4NH3170+2RXR2NHRNH2RXR3NRXR4N X+-NH4Cl+第二十三页，讲稿共七十页哦2022-9-7242、醛、酮的还原氨化亚 氨注意：氨必须过量。应用：制备 或 类胺。NH3CORR(H)+COCH3CH3-H2OCNHRR(H)H2/Ni
12、CHNH2RR(H)NH2RNRNHR伯 胺仲 胺CHNH2RR(H)CHNHRRR(H)思考：能否利用仲卤代烷进行氨(胺)解制得？答案：不能。原因：仲卤烷易发生消除反应。CHNHCH2CH2OHCH3CH3H2NCH2CH2OH+H2/Ni乙醇第二十四页，讲稿共七十页哦2022-9-7253、腈和酰胺的还原4、酰胺的Hofmann降解COCH3NCH3C6H5CH2CH3NCH3C6H5C15H31COOHC15H31CNP2O5NaClO/NaOHCl2/NaOH或CCOONHNH2COONaH2/NiLiAlH4醚OH2RCONH2NaOXNaOH+2RNH2Na2CO3NaXOH2+N
13、-甲基乙酰苯胺N-甲基-N-乙基苯胺C15H31CH2NH2NHC6H5CH3CH3COClNH3C15H31CONH2合成仲胺、叔胺减少一个碳的伯胺第二十五页，讲稿共七十页哦2022-9-7265、Gabriel合成法制备-氨基酸KOHEtOHCCOONHCOOKCOOKRNH2+CCOON K+-RXCCOONRKOHCCOON K+-KBrCCOONCH(COOC2H5)2BrCH(COOC2H5)2+合成纯伯胺RNH2CHCOOH第二十六页，讲稿共七十页哦2022-9-7276、硝基化合物还原NO2H2/NiNH2C2H5ONaCCOONC(COOC2H5)2-RXCCOONC(COO
14、C2H5)2RH3O+RH3NCHCOOH+COOHCOOH+C2H5OHCO2+Fe/HClOHNH4HSO3NH3NH2SO3HH+NaOH第二十七页，讲稿共七十页哦2022-9-728三、胺的物理性质三、胺的物理性质1、物质状态 甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺为气体，其它胺为液体或固体。许多胺类有难闻的气味，如三甲胺有鱼腥味、1,4-丁二胺俗称“腐肉胺”、1,5-戊二胺俗称“尸胺”。2、溶解性 低级胺溶于水，高级胺不溶解于水。第二十八页，讲稿共七十页哦2022-9-729 叔胺不能形成分子间氢键，其沸点低于相对分子质量相近的伯胺和仲胺，而与相对分子质量相近的烷烃差不多。3、沸点 与醇相似，伯
15、胺、仲胺可以形成分子间氢键，其沸点高于相对分子质量相近的非极性化合物（如烷烃），而低于相应的醇或羧酸。4、芳胺的毒性第二十九页，讲稿共七十页哦2022-9-730四、胺的化学性质四、胺的化学性质官能团：NH2碱 性亲核性对烃基的影响 1、碱性（1）脂肪胺RNH2、R2NH、R3NN上的电子云密度，接受质子的能力，碱性。pkb:35pkb:4.76RNH2.NH3.第三十页，讲稿共七十页哦2022-9-731脂肪胺的碱性强度：在气相或非水溶液中：3胺 2胺 1胺电子效应在水溶液中：2胺 1胺 3胺(CH3)2NH CH3NH (CH3)3Npkb:3.273.384.21电子效应溶剂化效应RNH
16、HHOH2OH2OH2NRRHOH2HOH2NRRRHOH2共轭酸稳定性好，酸性弱，碱性强。第三十一页，讲稿共七十页哦2022-9-732结论：脂肪胺的碱性是电子效应、空间效应和溶剂化效应共同影响的结果。3胺 2胺 1胺1胺 2胺 3胺1胺 2胺 3胺电子效应：空间效应：溶剂化效应：第三十二页，讲稿共七十页哦2022-9-733结 论：脂肪胺 NH3 芳香胺NH2:NH:N:pkb9.3013.80近乎中性思考题：取代芳胺的碱性提 示：取代基的种类、与NH2的相对位置，对芳胺碱性的影响。(2)芳胺NHHNH2.NH3.第三十三页，讲稿共七十页哦2022-9-734 胺可与无机酸(如HCl、H2
17、SO4)甚至是醋酸作用而成盐；即便是碱性较弱的芳胺也可与强酸作用成盐。强 酸 弱碱盐应用：分离胺类与非碱性物质。（3）成盐RNH2ClHRNH3 Cl+-NH2ClHNH3 Cl+-RNH2NaClRNH3 ClNaOHOH2+-+CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)9NH2ClH有机层：水层：CH3(CH2)9NH3 Cl+-CH3(CH2)10CH3NaOHCH3(CH2)9NH2RNH2ClH.()第三十四页，讲稿共七十页哦2022-9-7352、烷基化烷基化试剂：卤烷或活泼芳卤；胺：亲核试剂。NH2CH2Cl+RNH2RX+.以伯卤烷为佳在胺的N原子上引入烃基。NH2 XRR+-
18、S 2NNaOHRXNaOHNRRRSNNHRRNHNaHCO3CH2,90第三十五页，讲稿共七十页哦2022-9-736 除卤代烃外，某些情况下醇或酚也可作为烷基化试剂。NH2CH3OH+2NH2OH+H2SO4Al2O3,230,2.53MPa或,N(CH3)2OH2+2ZnCl2,260NHOH2+第三十六页，讲稿共七十页哦2022-9-7373、酰基化 脂肪或芳香族1胺和2胺可与酰基化试剂酰卤、酸酐或羧酸作用，生成N-取代酰胺或N,N-二取代酰胺。应 用：制备其它胺NH2(CH3CO)2OCH3COCl+NHCOCH3CH3COOHClH+NHRRCH3COCl+NRRCOCH3ClH
19、+NRRCH2CH3LiAlH4OH2醚NRRCOCH3第三十七页，讲稿共七十页哦2022-9-738 用于胺类的鉴定 生成的N-取代酰胺均为结晶固体，具有固定而敏锐的熔点，根据所测熔点，可推断出原来胺的结构。伯、仲胺生成的酰胺呈中性且容易水解，叔胺不发生酰基化呈碱性而与酸成盐，利用这一性质可将叔胺从混合胺中分离出来。从胺的混合物中分离出叔胺H+OHor-RNH2OH2RCNHRO+RCOOHRCOO+-或第三十八页，讲稿共七十页哦2022-9-739 用于保护氨基NH2NH2NO2NHOCCH3HNO3H2SO4NHOCCH3NO2H3O+HNO3H2SO4+NH2NH2NO2CH3COOH
20、/Zn第三十九页，讲稿共七十页哦2022-9-740SO2ClRNH2R2NHR3N+NaOHSO2NR2SO2NRHNaOHNaOH不反应强吸电子基有一定的酸性NaOHSO2NRNa+(水溶性盐)(不溶于NaOH)Hinsberg反应4、磺酰化 脂肪族或芳香族1胺和2胺在碱性条件下，能与芳磺酰氯(如苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯)作用，生成相应的芳磺酰胺；叔胺N上没有H原子，故不发生磺酰化反应。应用：鉴别或分离伯、仲、叔胺。第四十页，讲稿共七十页哦2022-9-7415、与亚硝酸的反应 故脂肪族伯胺与亚硝酸的反应在有机合成上用途不大。区别脂肪族伯、仲、叔胺脂肪族叔胺一般不发生该反应。NHRRNaNO
21、2+HClOH2+NRNORN-亚硝基胺（黄色油状物）RCH2CH2NH2NaNO2+HCl05RCH2CH2N2 Cl+-RCH2CH2N2Cl+-+分解重氮盐烯烃、醇、卤代烃等混合物第四十一页，讲稿共七十页哦2022-9-742 芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成棕色油状或黄色固体的N亚硝基胺。芳香族叔胺与亚硝酸反应，亚硝基上到苯环，生成对亚硝基胺（绿色固体）。区别芳香族伯、仲、叔胺芳胺与亚硝酸的反应：重氮化反应NH2NaNO2+HCl05N2 Cl+-OH2NaCl+2氯化重氮苯（重氮盐）不稳定(低温反应）OHN2+第四十二页，讲稿共七十页哦2022-9-743 脂肪胺容易氧化，芳胺很容易氧化
22、。用氧化剂处理苯胺时，生成复杂的混合物。在一定的条件下，苯胺的氧化产物主要是对苯醌。6、氧化反应NH2MnO2H2SO410OOO苯胺黑苯胺的检验：加漂白粉，颜色为明显的紫色。第四十三页，讲稿共七十页哦2022-9-744白 色7、芳环上的亲电取代反应(1)卤代检验苯胺的存在及定量分析NH2NH2BrBrBrBrH+3(CH3CO)2ONHCOCH3Br2NHCOCH3BrH2OH+OHor-NH2Br氨基为很强的邻、对位定位基，使苯环活化。Br2/H2ONH2第四十四页，讲稿共七十页哦2022-9-745(2)磺化碱酸内 盐NH2H2SO4浓NH3 HSO4+-180190NH2SO3HNH
23、3SO3+-NH3 HSO4+-Br2/FeBr3NH3 HSO4Br+-OH-NH2Br苯胺硫酸盐NH2H2SO4浓间位定位基第四十五页，讲稿共七十页哦2022-9-746(3)硝化 苯胺直接硝化往往伴随氧化反应的发生。为避免副反应的发生，必须先保护氨基：H2SO4浓NH3 HSO4+-HNO3H2SO4NH3 HSO4NO2+-OH-NH2NO2(CH3CO)2ONHCOCH3H2SO4浓NHCOCH3SO3HOH3+NH2NO2H2SO4HNO3NH2NH28、伯胺的异腈反应KOH(Ar)RNH2CHCl3+3鉴别伯胺(Ar)RNKClOH2C+3+3恶臭第四十六页，讲稿共七十页哦202
24、2-9-747五、五、季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱氨的彻底烃基化产物R3NRXR4N X+-R3NRXR4N X+-熔点1、季铵盐主要用途：1表面活性剂、抗静电剂、柔软剂、杀菌剂；2动植物激素：如乙酰胆碱 3有机合成中的相转移催化剂*。CH3NCH2CH3CH2CH2OCCH3OHO人体神经刺激传导中的重要物质与神经分裂症的神经紊乱有关第四十七页，讲稿共七十页哦2022-9-748 季铵盐与强碱作用不能游离出胺来，而是得到含有季铵碱的平衡混合物：使反应在强碱的醇溶液中进行；用湿的Ag2O代替KOH，产物AgX难溶于水。KXR4N XKOHR4N OH+-+-AgI(CH3)4N IAg2O(C
25、H3)4N OH+-+22+-22、季铵碱第四十八页，讲稿共七十页哦2022-9-749 季铵碱是一个强碱，其碱性与NaOH或KOH相当。季铵碱受热则发生分解反应。不含-H原子季铵碱的热分解 含-H原子季铵碱的热分解(CH3)3NCH3 OH+-(CH3)3NCH2CH3 OH+-(CH3)3NCH2CH2HOH+-SN2反应E2消除反应CH3OH(CH3)3N+CH2CH2(CH3)3NOH2+CH2CH2(CH3)3NOH2+第四十九页，讲稿共七十页哦2022-9-750 当分子中有两种或两种以上不同的-H 原子可以被消除时，Hofmann规则主要生成双键碳上取代基少的烯烃。季铵碱热消除的
26、取向CH2CHCH2CH3(CH3)3N+主要产物酸 性：空间效应：OHCHCH3CH2CH3N(CH3)3+-CH3CHCHCH3解释：消除取向与-H 原子的酸性和空间效应有关。-H -H进攻-H 空间位阻小第五十页，讲稿共七十页哦2022-9-751Hofmann规则：如果-H 的酸性和空间位阻效应不一致，则以-H 的酸性为主导作用。OH(CH3)2NCH2CH3CH2CH2COCH3+-CH2CH(CH3)2NCH2CH3COCH3OH2+酸 性：空间效应：-H -H进攻-H 空间位阻小第五十一页，讲稿共七十页哦2022-9-752 腈可看成是HCN中的氢原子被烃基取代的结果。氰基是极性
27、基团，其结构与羰基相似：一、腈三、腈和异腈CN:+-COsp+-2spsp1、腈的命名“某腈”或“氰基某烷”CNCH3CH2CN乙 腈氰基甲烷苯基乙腈苄 腈第五十二页，讲稿共七十页哦2022-9-7532、腈的制法（1）卤烷与NaCN或KCN反应（2）酰胺脱水CH2ClNaCNCH2CNNaCl+乙醇+RCONH2P2O5RCNOH2+由于腈类的高度极化，分子间的引力大，因此它们的沸点比分子质量相近的烃、醚、醛、酮、胺都高，而与醇相近，但比羧酸低。3、腈的物理性质第五十三页，讲稿共七十页哦2022-9-7544、腈的化学性质（1）水解 腈类化合物在酸或碱催化下很容易水解成羧酸。酸催化历程：OH
28、2NH4RCNH+OHRCOOHRCOONH3+-+RH+CN:RCNH+RCNH+H2O.RCNHOH2+第五十四页，讲稿共七十页哦2022-9-755RCNHOH2+H+-RCNHOH 重排RCNH2OH3O+RCOOH.烯醇式碱催化历程：ROHCN:-+-H2OOH-RCNOH-:.RCNHOH.第五十五页，讲稿共七十页哦2022-9-756（2）醇解 腈的醇溶液与酸(如H2SO4、HCl)一起共热，则发生醇解生成酯。OH2RCNH+RCOORNH3ROH+（3）加氢还原 腈很容易被还原，如：催化加氢、LiAlH4、Na/EtOH等催化剂还原。RHCN/Ni2RCHNHH/Ni2RCH2
29、NH2伯 胺第五十六页，讲稿共七十页哦2022-9-757 与腈互为同分异构体。通式：1、命名 根据烷基中的碳原子数称为“某胩”或“异氰基某烷”二、异腈NRCNRC+-或NRC:.CH3NCCH3CH2NC甲胩乙 胩异氰基乙烷第五十七页，讲稿共七十页哦2022-9-7582、异腈的制法（1）碘烷与AgCN反应（2）伯胺与氯仿作用AgCNAgIRIRNC+乙醇+KOH(Ar)RNH2CHCl3(Ar)RNCKClOH2+3+3+3醇第五十八页，讲稿共七十页哦2022-9-7593、异腈的性质（1）水解对碱稳定，酸催化下水解成甲酸和减少一个碳的伯胺。OH2RNH2RNCH+HCOOH+具有毒性及恶
30、臭的液体。（2）还原 化学还原或催化加氢生成仲胺。H2RNCNi/PtRNHCH3+（3）异构化RNCRCN250300第五十九页，讲稿共七十页哦2022-9-760硝硝 基基 化化 合合 物物 小小 结结【本节重点】硝基化合物的化学性质。【必须掌握的内容】1.硝基化合物的命名；2.硝基化合物的制备方法；3.硝基化合物的化学性质：（1）-H的性质酸性、与羰基化合物的缩合；（2）还原还原方法及产物；（3）芳环上的反应硝基对苯环的影响第六十页，讲稿共七十页哦2022-9-761胺胺 小小 结结【本节重点】胺的化学性质。【必须掌握的内容】1.胺的结构、命名、制备；2.胺的化学性质：(1)碱性；(2)
31、烷基化；(3)酰基化；(4)磺酰化；(5)与亚硝酸的反应；(6)氧化；(7)芳胺苯环上的反应3.季铵盐和季铵碱季铵碱的热分解；4.腈的性质。第六十一页，讲稿共七十页哦2022-9-762作作 业业P387:1、（1）（2）（4）（6）（8）2、（1）（3）（4）3、（1）（2）（4）6、（1）7、（1）（2）（4）8、（1）（2）（3）（7）（8）11、第六十二页，讲稿共七十页哦2022-9-763练习一：下列化合物碱性的由大到小顺序（练习一：下列化合物碱性的由大到小顺序（）NH3CH3NH2CH3CONH2(CH3)2NH(a)(b)(c)(d)思思 考：考：CH2NH2CONH2NH2NH
32、2(a)(b)(c)(d)NH2NH2NO2NO2NH2NO2CH3NH2(a)(b)(c)(d)d a b cc b a d第六十三页，讲稿共七十页哦2022-9-764练习二：完成反应式练习二：完成反应式NaCO3()ClClNO2()CH2CN()CH2CH2NH2()CH2CH2NHCOCH3CH2CH2NHCH2CH3OHNO2ClH2/PtCH3COClAlLiH4(1)H3O+(2)第六十四页，讲稿共七十页哦2022-9-765()NHCH3CH3IAg2O()()CH3IAg2O()(1)(2)(1)(2)2NCH3CH3CH3OH+NCH3CH3CH3NCH3CH3CH3CH
33、3OH+-NCH3CH3CH3+第六十五页，讲稿共七十页哦2022-9-766练习三：用化学法区分练习三：用化学法区分正丁胺、二乙胺和二甲乙胺正丁胺、二乙胺和二甲乙胺NH2NH思 考：鉴别方法：鉴别方法：（1）加加NaNO2+HCl，有气体生成的是正丁胺，有黄色油状液，有气体生成的是正丁胺，有黄色油状液体生成的是二乙胺，另外一种为二甲乙胺；体生成的是二乙胺，另外一种为二甲乙胺；（2）兴斯堡试验：加苯磺酰氯的）兴斯堡试验：加苯磺酰氯的NaOH溶液，反应且产物溶溶液，反应且产物溶于水的是正丁胺，有沉淀生成的是二乙胺，无明显现象的是二于水的是正丁胺，有沉淀生成的是二乙胺，无明显现象的是二甲乙胺。甲乙
34、胺。第六十六页，讲稿共七十页哦2022-9-767练习四：合成题练习四：合成题NH2NH2CH3CH2CH2NH2O CH3思思 考考：合成步骤合成步骤第六十七页，讲稿共七十页哦2022-9-768HNO3H2SO4NO2Fe+HClNH2CH3COClNHOCCH3H2SO4OH2NHOCCH3SO3HH2SO4HNO3NHOCCH3SO3HNO2NHOCCH3NO2Fe+HClH3O+NH2NH2第六十八页，讲稿共七十页哦2022-9-769腈的醇解历程RH+CN:RCNH+RCNH+ROH.RCNHOHR+H+-RCNHOR 重排RCNHROH3O+RCOOH.烯醇式第六十九页，讲稿共七十页哦2022-9-7感谢大家观看第七十页，讲稿共七十页哦