《有机结构理论.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机结构理论.ppt（21页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、现在学习的是第1页，共21页现在学习的是第2页，共21页同分同分异构异构构造构造异构异构立体立体异构异构构型构型异构异构构象构象异构异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团异构官能团异构CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3CH3CH2OHCH3OCH3CH3CHCH3CH3构造构造分子中各原子的排列方式和次序。分子中各原子的排列方式和次序。构型构型构造相同，原子的构造相同，原子的不同。不同。构象构象构造、构型相同，原子的构造、构型相同，原子的不同。不同。C=CCH3CH3HHC=CCH3CH3HH现在学习的是第3页
2、，共21页1）什么样的结构能产生顺反异构？）什么样的结构能产生顺反异构？C=CCH3CH3HHC=CC2H5HHHCH3CH=CHCH3C=CC2H5HHHHCCHCH3CH3HHCH3CH3HCCHHH分子中存在限制旋转分子中存在限制旋转的因素，如：双键的因素，如：双键每个双键每个双键C，分别连，分别连两个不同的基团两个不同的基团产生顺反异构产生顺反异构的必要条件的必要条件C=CCH3CH3HH现在学习的是第4页，共21页C=CCH3ClClCH3C=CClH3CClCH3C=CClHHCH3练习练习1：下列结构有无顺反异构？：下列结构有无顺反异构？C=CC=CClHCH3CH3ClHC=C
3、C=CClHClCH3H3CHC=CC=CClHClClH3CH现在学习的是第5页，共21页2）烯烃的顺反异构体怎样命名？）烯烃的顺反异构体怎样命名？C=CClClHHC=CCH3CH3HHC=CCH3CH3HCH2CH3顺顺/反命名法：同侧为顺，异侧为反反命名法：同侧为顺，异侧为反(适用于简单结构适用于简单结构)Z/E命名法：命名法：IUPAC系统命名系统命名(适用于所有结构适用于所有结构)C=Cbcad根据根据“次序规则次序规则”比较基团的大小比较基团的大小IBrClFONCH若若ac、bd或者或者ac、bd，为，为Z；否则，为否则，为E。现在学习的是第6页，共21页练习练习2：命名下列化
4、合物：命名下列化合物C=CC=CHHHHCH3C=CC=CHHHCH3HCH3C=CC=CHHHCH3H现在学习的是第7页，共21页3、环烷烃的顺反异构和命名、环烷烃的顺反异构和命名C环是限制旋转的因素。环是限制旋转的因素。环中至少有两个环中至少有两个C分别连不同的基团。分别连不同的基团。若多于两个基团，选择若多于两个基团，选择作为标准作为标准(r)CH3CH3CH3CH3r-顺顺-COOHClClHClClCl现在学习的是第8页，共21页 2,4-二甲基二甲基 1,3-环丁二醇环丁二醇次序规则次序规则顺式比反式优先顺式比反式优先Z比比E优先优先R比比S优先优先ClCH3OHCH32,5-二甲
5、基二甲基3-氯氯环戊醇环戊醇ClCH3OHC2H5OHCH3CH3OH现在学习的是第9页，共21页视角：从视角：从CC键键轴斜方轴斜方450角角视角：平行于视角：平行于CC键轴键轴由于由于CC单键旋转，引起的基团之间空间单键旋转，引起的基团之间空间相对位置的变化。相对位置的变化。现在学习的是第10页，共21页旋旋转转60o12HHHHHH112HHHHHH112HHHHHH1旋旋转转60o旋转中须克服能垒旋转中须克服能垒扭扭转张力转张力l 电子云排斥电子云排斥l 相邻相邻两两H间的间的von der waals排斥力排斥力060120potential energy(KJ/mol)degree
6、s of rotation12.11HHHHHH1HHHHHH1HHHHHH现在学习的是第11页，共21页120oHHHHHHHHHHHHn 环己烷不是平面型分子环己烷不是平面型分子现在学习的是第12页，共21页n 环己烷碳架是折叠的环己烷碳架是折叠的HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH123456123456两者互为构象异构体两者互为构象异构体现在学习的是第13页，共21页HHHHHHHHHHHH123456C4-C3C6-C1HHHHHHHH612543HH之间距离均之间距离均大于大于H的的Van der Waals半径之和半径之和（2.40）HHHHHHHHHHHH现在学习的
7、是第14页，共21页HHHHHHHHHHHH123456C3-C2C5-C6HHHHHHHH165423有几组有几组HH之间距离均之间距离均小小于于H的的Van der Waals半径半径之和（之和（2.40）HHHHHHHHHHHH现在学习的是第15页，共21页 六个碳原子交替分布在两个平面上六个碳原子交替分布在两个平面上 每个碳均有一根每个碳均有一根C-H键在垂直方向键在垂直方向，上平面的向上画，上平面的向上画，下平面的向下画下平面的向下画其它其它C-H键分别向左（左边的三个）或向右（右边的键分别向左（左边的三个）或向右（右边的三个），且上下交替三个），且上下交替相间的两根键相互平行相间的
8、两根键相互平行（Z 字形）字形）HHHHHHHHHHHH直立键直立键(a)平伏键平伏键(e)相邻碳上的相邻碳上的a a键（键（或或e e键）为反式键）为反式两个相邻两个相邻C上上的的a键键和和e键为顺式键为顺式现在学习的是第16页，共21页4、取代环己烷的构象、取代环己烷的构象（1）一取代环己烷，连）一取代环己烷，连e键比连键比连a键稳定键稳定R基团越大，基团越大，e键取代构象越多。键取代构象越多。RHH99.99%97%95%e式占比例式占比例C(CH3)3CH(CH3)2CH3基团基团现在学习的是第17页，共21页（2）多取代环己烷的构象）多取代环己烷的构象e键连接基团越多越稳定键连接基团
9、越多越稳定如：如：反反-1,2-二甲基环己烷二甲基环己烷 CH3CH3CH3如不能都连在如不能都连在e键上，大基团连在键上，大基团连在e键上更稳定。键上更稳定。CH3CH3如：如：顺顺-1-甲基甲基-4-叔丁基环己烷叔丁基环己烷(CH3)3 CC(CH3)3CH3顺顺-1,2-二甲基环己烷二甲基环己烷 CH3CH3现在学习的是第18页，共21页练习练习3：写出最稳定构象的透视式：写出最稳定构象的透视式异丙基环己烷异丙基环己烷顺顺-1-甲基甲基-2-异丙基环己烷异丙基环己烷反反-1-甲基甲基-2-异丙基环己烷异丙基环己烷反反-1-乙基乙基-3-叔丁基环己烷叔丁基环己烷C2H5C(CH3)3 CH
10、(CH3)2CH3CH(CH3)2CH(CH3)2CH3现在学习的是第19页，共21页4、用纽曼投影式表达简单结构的优势构象、用纽曼投影式表达简单结构的优势构象5、能准确写出环己烷椅式构象、能准确写出环己烷椅式构象(包括包括a键和键和e键的位置键的位置)，能写出取代环己烷的优势构象。能写出取代环己烷的优势构象。1、产生顺反异构的条件、产生顺反异构的条件2、烯烃顺反异构体的命名、烯烃顺反异构体的命名(Z/E法法)3、环烷烃顺反异构体的命名、环烷烃顺反异构体的命名关键是选择位次最小者做关键是选择位次最小者做r关键是使用关键是使用“次序规则次序规则”排序排序现在学习的是第20页，共21页l课后习题（课后习题（P106）l5 （4）（）（5）（）（6）（）（8）l6 （1）（）（2）l9 (2)现在学习的是第21页，共21页