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1、1.烷烃卤代反应1.甲烷的氯代：不会停在一卤取代上，会有四卤取代生成。烷烃的取代顺序：叔氢仲氢伯氢甲烷烷生成酸和酮CH4+Cl2hv或加热CH3Cl+ClHhv或加热Cl2CH2Cl2CCl4CH3CH2CH3+O2金属氧化物350度，170MPaHCOOH+CH3COOHCH3OCH3+2.烯烃的加成备注：烷烃的取代顺序烷到酸到醚名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 1 页，共 6 页 -CH2CH2+Cl2CH2-CH2-Cl-ClCH3-CH=CH2ClHCH3-CH-CH3-Cl区 域 性 选 择马 氏 规 则碳 正 离 子 加 成 顺 序?o321C2-C2-+H2SO4
2、-C-C-HSO4H-用 浓 硫 酸 去 除 烷 种?的 烯CH2CH2H2SO4170度OH2OH-CH3CH2-CH3CH2CH3-H2SO4170度CH3CH3OH-CH3.马 氏 规 则也 能 和 水 直 接 合 成醇CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH2烯 烃 与 酸 的 加 成 顺 序Cl2OH2OH-Cl-2.与 卤 素 的 加 成卤 素 加 在 氢 多 的 碳 上CH3CH3OHClO+OH2Ca(OH)2环 氧 乙 烷CH3(CH2)3CH=CH21)B2H62)H2O2/OH硼 氢 化-氧 化反 马 氏 加 成CH3(CH2)3CH2CH2OH不
3、 对 称 的 烯 烃 经 硼 氢 化-氧 化 得 到 反 马 氏 加 成 醇，加 成 是顺 式 的没 有 重 排催 化-氢 化，烯 烃 的 双 氧 基 氧 化 反 应 均 为 顺 式 加 成烯烃马氏规则碳正离子顺序烯到醇马氏规则与酸的反应顺序与卤素反应生成环氧烷硼氢反马氏烯到醇重排名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 2 页，共 6 页 -6.烯 烃 的 二 聚CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3碳 正 离 子 都 是亲 电 试 剂 见 上 94页RRRRCH3CH3RHRRHHRRRHCH2HRCH2CH2烯 烃 的 稳 定 顺 序：与 双 键
4、 碳 上 的 烷 基 有 关CH3HCH3HCH3CH3CH3H顺-2-丁 烯 H;119.7反-2-丁 烯 H;115.5反 式 异 构 体 比 顺 式 稳 定自 由 基 加 成CH2CH3CH3BrCH3CH3Br有 过 氧 化 物无 过 氧 化 物符 合 马 氏 加 成不 符 合 马 氏 加 成过 氧 化 物 效 应BrH只 适 合BrHCH3CH2ClCla卤 代离 子 型 加 成自 由 基 取 代气 相500 度-600 度溶 液低 温CH3ClClCH2Cl自 由 基 的 稳 定 顺 序烯 丙 基 3 2 1CH3.乙 烯 型H2SO4 80?CCl4碳正离子烯烃的稳定顺序反式与顺
5、式马氏非马氏过氧化物卤代取代名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 3 页，共 6 页 -CH3CH2NBS Ph(COO)2CCl4加热CH3CH2BrCH3Br+烯 丙 基 中 与 卤 素 只取 代 不 加 成 见 上 100页+NOOBrPh(COO)2CCl4加热Br+BrHNBS 烯 丙 位 上 的 溴 代采 用 试 剂 NBS提 供低 浓 度 的 溴KMnO4稀5度OHOHHH顺-1，2-环 已 二 醇OH2烯 的 氧 化RRHR热 或 浓或 酸 性KMnO4RRO+ROHORCH2热 或 浓或 酸 性KMnO4ROOH+CO2末 端 烯 被 氧 化 为 CO2与 臭 氧
6、 反 应RRRRO3OOORRHROOORRHRRRORHO(H)酮 或 醛 (R)+H2O2重 排为 了 防 止 进 一 步氧 化 常 加 锌 粉CH3CH3CH3CH3CH3CH3O+CH3CH3O1)O32)Zn/H2O过 氧 酸 氧 化CH2CH2ROOOHCO+OHORCH3CH3ROOOHCCH3CH3O多 取 代 基 的 易 被 氧 化是 亲 电，顺 式 的 氧 化卤素溴代NBS 烯丙基烯的氧化烯到醇烯到酮到酸末烯生成二氧化碳与臭氧反应重排烯到酮到酸过氧酸氧化烯到环氧乙烷烯的取代方向名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 4 页，共 6 页 -烯 烃 的 制 法一，卤
7、代 烷 脱 卤 化 氢二，醇 脱 水CH3CH3BrCH3KOH/醇CH3CH3CH3+CH2CH3CH3生 成 双 键 上 烷 基较 多 的 烯萨 尹 切 夫 规 则71%29%CH3CH3CH3CH3OH+（CH3)3CCH=CH2(CH3)2C=C(CH3)2CH2=C-CH-CH3CH3.CH3.+H3PO43%64%33%醇 脱 水 有 重 排 现 象三，邻 二 卤 代 物 脱 卤Zn乙 醇XX+ZnX2用 处 不 大 但 是 可用 来 保 护 双 键卤代到烯生成烯的方向醇到烯重排二卤代物到烯保护双键名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 5 页，共 6 页 -炔 和 二
8、烯 烃CHCH+Na Na110度CHNaH2+222过 量 的 钠 生 成NaNaOH2Na OHCHCH+酸 性 顺 序：OH2NH3CHCHCHCHAgNO3NH3AgAgCH3CHCu（NH3)2+OH-CH3Cu+乙 炔 银 白1-丁 炔 亚 铜 紫 红可 用 于 鉴 别 乙 炔 和型 号 末 端 炔也 可 以 分 离 到 末 端 炔CHRC-NOH2CH3CH用 氰 化 钠 溶 液 还 原还 原 成 烯 烃或H2HHHHHHHHHHCH3CH3Pd.Ni.Pd./CaCO3Pb.CH3HCH3HCH3CH3HCH3CH3HNi3B+H2H2难 停 留 在 烯用和可 停 留 在 烯还 可 生 成 顺 式 烯 烃RRNa.液Pd./CaCO3Pb.Ni3B用 钠 或 锂 在 液 氨 中可 生 成 反 式 烯 烃NH3+H2HRHR酸性顺序炔的鉴别分离炔到烯顺式反式名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 6 页，共 6 页 -