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1、1 5.合成题5-1 以环己醇为原料合成：1,2,3 三溴环己烷。NBSH3PO4BrBrBrBr2BrOHCCl45-2 从异丙醇为原料合成：溴丙烷。CH2HBrH2SO4CH3CH2CH3BrCH3CHCH=CH2OHCH3ROOR浓5-3 由 1氯环戊烷为原料合成：顺1,2 环戊二醇。H2O2OHClC2H5OHOHOsO4KOH5-4 以 1甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。NaH+(CH2)4KMnO4hvC2H5CH3CO,CH3CH3BrBr2COOHCH3O5-5 由CH2OH为原料合成：OCH2KMnO4CH2H2SO4OHO浓CO25-6 以 1溴环戊烷
2、为原料合成：反2溴环戊醇。Br2H2OC2H5HBrBrHOHOHKOH5-7 由 1,2 二甲基环戊醇为原料合成：2,6 庚二酮。(1)(2)O3H+CH3Zn/H2OCH3CH3CH3CH3(CH2)3OHCOCH3CO5-8 以 2溴丙烷为原料合成丙醇。H2O2OHBrC2H5NaCH2CH3CH2CH3CH3CHCH=CH2OHCH3B2H6OHOH5-9 由 1甲基环己烷合成：反2甲基环己醇。NaBr2OHhvOHBrC2H5OC2H5CH3CH3B2H6OHH2O2CH3CH35-10 以环戊烷为原料合成：反1,2 环戊二醇。Br2(1)(2)H3O+OHhvC2H5OHCF3Br
3、OHCO3HKOH5-11 以苯及 C4以下有机物为原料合成：C6H5HHCCCH3NBSCH2CH3CH2COZn-Hg浓HClCH3CH2AlCl3ClCOCH2CH3Br2CHCHC2H5OHBrBrCC CH3KOHCH3CHC6H5C6H5CHCH3CHC6H5BrC2H5OHKOHC6H5C2H5名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 1 页，共 27 页 -2 NaNH3CH3HCCCH3C C液C6H5C6H5H5-12 用甲烷做唯一碳来源合成：CH3CH2CHOCOCu2Cl2NH4ClCH稀H2SO41500OCHCH4CH3CHCCH2=CHCH=CH2CHgS
4、O4O23250CH3OCH2CH3CHOCH2=CH C12O2AgCO5-13 以乙炔、丙烯为原料合成：BrBrCHOCHOCu2Cl2NH4ClCHNH3CHCH=CH2CHCCH2=CHCH=CH2液NaCH2=CHBrBrBr2CHOCHO，350CHO,CH3CH2=CHCH2=CHCu2O0.25MPa5-14 以 1,3 丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH2CH2CH2OHH2CH2ClCH2Ni,CH=CH2ClCH2=CHCH2=CHCH2ClH2催化剂LindlarCHCHCH=CH2CCNaCH2CH2ClCH2OH(CH2)3B2H6OHCH=CH2H2O2CH2，
5、500Cl2CH3CH2ClCH2=CHCH2=CH5-15 由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO）+CHCHNaNH3C液NaNH2CHHBrBrCH2CH3CH2CH3；CH=CH2ROORH2O2OHBrCH2CHCHOCH3CH2(CH2)3B2H6CH3CH2CH2NaCCCH3CH5-16 由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4 己二醇。CHCHNaNaNH3CC液NaNH2；HBr+CH2CH3CH2BrCH22BrCH3CH2C2H5C2H5CH3CH2CCNaNaCH2CH3NH3HCCCC液HNaC6H5H3O+OHC2H5CO3HC2H5OHHHHCCHC
6、2H5C2H55-17 由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C6H5CH2O(CH2)3CH3 C6H5NBSBr,CH3C6H5CH2ClCHC2H5NaCH3CH2CCHCH2O2OHCH2NH3C2H5C2H5CH2(CH2)3C2H5NaOCH3CH=CH2B2H6OHNaCHNaCC6H5BrOCH2(CH2)3C6H5OCH2CH3CH3Na(CH2)3名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 2 页，共 27 页 -3 5-18 由CH2为原料合成：CHOCH2CH2BrCHHBrROORCH2CCHNaCCH2CH2H2O2CH2CHOB2H6OHCHCCH2CH25-1
7、9 以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CH3COCH2500Cl2CH3CH2ClCH2=CHCH2=CHCH2ClCH2CH=CH2ClCH2=CHCH2=CHCHCCHNaCCH2ClCH2CH=CH2ClCH2=CHCH2=CHCH2CH3稀H2SO4HgSO4COCHCCH2CH2 5-20以甲苯为原料合成：3硝基 4溴苯甲酸。Br2COOHH2SO4NO2COOHKMnO4BrHNO3FeBr3CH3CH3BrBr 5-21 由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。+HCH3OCH3ClHCl+SOCl2SO2COOHCOOHCl2KMnO4CH3ClAlCl3FeClCH3 5-22由苯
8、为原料合成：4硝基 2,6 二溴乙苯。Br2H2SO4NO2O2NBrC2H5AlCl3HNO3FeBrBrC2H5C2H5C2H55-23 由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。COOHH2SO4NO2H3O+COOHKMnO4100SO3HAlCl3HNO3CH3CH3BrCH3CH3H2SO4SO3HCH3NO2CH3NO2CH3NO25-23 以甲苯为原料合成：4硝基 2溴苯甲酸。CH3Br2O2NCOOHKMnO4BrHNO3FeCH3CH3H2SO4BrO2NO2N5-25 以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。Br2BrBrHNO3FeFeBr3BrH2SO4NO2NO2BrBr2名师资
9、料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 3 页，共 27 页 -4 5-26 以甲苯为原料合成：3,5 二硝基苯甲酸。HNO3H2SO4O2NCOOHO2NCOOHKMnO4HNO3H2SO4CH3O2NCOOH5-27 由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。H2SO4O2N100HNO3CH3H2SO4SO3HCH3H2SO4CH3NO2SO3HCH3稀5-28 由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。(CH3)3CKMnO4CH3ClAlCl3C(CH3)3ClAlCl3CH3CH3COOH(CH3)3C5-29 用苯和丙烯为主要原料合成：4硝基 2溴异丙苯。HClBr2CH2CH(CH3)2CHBr
10、Fe,AlCl3CH3H2SO4HNO3O2NCH(CH3)2O2NCH(CH3)25-30 由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。BrBr2COOHKMnO4100FeCH3BrH2SO4CH3CH3SO3HCH3Br稀SO3HH2SO45-31 以甲苯为原料合成：2硝基 4溴甲苯。Br2NO2100BrHNO3FeCH3H2SO4H2SO4NO2CH3CH3NO2SO3HCH3CH3稀SO3HH2SO45-31 用甲苯等为原料合成：2,6 二溴苯甲酸。Br2COOHKMnO41002BrBrFeBr3CH3BrBrH2SO4CH3CH3SO3HCH3Br稀SO3HH2SO4Br5-32 由甲苯和乙
11、醛合成1苯基 2丙醇CH2H3O+NBSCHOCH2CH2CHOHBrCH3CH3CH3MgBrMgEt2OEt2O5-33 由环戊醇和丙酮为原料合成C(CH3)2OHH2SO4NBSOHBrMgEt2OMgBrCOCH3C(CH3)2OHMgBrH3O+Et2OCH35-34 以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,2 二溴丙烷名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 4 页，共 27 页 -5 OHCH2BrC2H5CH3BrCH3BrBr2CCl4CH3KOHCH=CHNaNH2CH3CHCCH=CH2CHCH2BrCH3BrCH3BrCH3HBrCH3CHCCCHBr5-35 以丙烯
12、为原料，其它试剂任选合成2,3 二溴丙醇。CH2H2ONBSOHCH2CH2BrHOCH3BrBr2BrOHNaCH=CH2CH=CH2CHCH2CH=CH25-36.以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。HClCH2(C2H5)2OCHOClHZnCl2MgMgCH2Cl(1)(2)H3O+COOHCO2MgCH2ClCH25-37.以苯为原料（其它试剂任选）合成对溴苯甲醇。(1)(2)H3O+OH(C2H5)2OFeBr2CHOHBrBrMgMgCH2OHFeBr2OHBrCH2CH25-38.用6个碳以下（含 6个碳）的卤代烃合成：CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH2ClCCuLi
13、LiCH3CH3CHC LiCuXCH3CH3CHCCHCH2CH3CH32CCuLiClCH3CH3CHCCH25-39.以6个碳以下的卤代烃（含6个碳）合成：CH2CH(CH3)2CH2CH2=CH(CH3)2CHCH2Br2CuLiLiLiCuX(CH3)2CHCH2(CH3)2CHCH2CH2CH2BrCH(CH3)2CH2CH2=CH2CH2=CHCuLi(CH3)2CHCH25-40.以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：OHCH2(CH3)2CH=CH2C2CH3CuCl2120CH3CH3CH=CH21O2COPdCl2NBSCH2Br(C2H5)2OCH2CH2=CHCH2=CH
14、CH2=CHCH3MgMgBr(1)(2)H3O+OHCH3CH2(C2H5)2O(CH3)2CH=CH2CH3CH2COCH2=CHCMgBr5-41.以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成:COOHCH3名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 5 页，共 27 页 -6 hv(C2H5)2OBrBr2CH3MgMgBrCH3CH3H3O+(C2H5)2OCOOHCO2MgBrCH3CH35-42.以苯为原料（其它试剂任选）合成1,2 二氯苯乙烷。NBSCH2CH3AlCl3BrKOHCH3CH2C2H5OHCHCH=CH2ClCH3CH2CHClClCH=CH2Cl25-43.由
15、氯代环己烷和丙烯为原料合成：OH(CH2)3(C2H5)2OCH=CH2ClCH2=CHCH2MgClCH2ClMg,H2O2CH=CH2OH(CH2)3B2H6OHCH2,500CH2=CHCH2=CHCH3Cl2ClCH25-44.以苯和乙烯等为原料合成：CH2OHCH2H3O+CH2CH2(C2H5)2OFeOBrBr2OHCH2CH2MgBrMg2CH2CH2250O1O2AgCH2CH25-45 5-46 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 6 页，共 27 页 -7 5-47 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 7 页，共 27 页 -8 5-48 名师
16、资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 8 页，共 27 页 -9 5-49 5-50 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 9 页，共 27 页 -10 5-51 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 10 页，共 27 页 -11 5-52 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 11 页，共 27 页 -12 5-53 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 12 页，共 27 页 -13 5-54 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 13 页，共 27 页 -14 5-55 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第
17、 14 页，共 27 页 -15 5-565-57 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 15 页，共 27 页 -16 5-58 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 16 页，共 27 页 -17 5-59 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 17 页，共 27 页 -18 5-60 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 18 页，共 27 页 -19 5-61 5-62 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 19 页，共 27 页 -20 5-63 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 20 页，共 27 页 -2
18、1 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 21 页，共 27 页 -22 5-64 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 22 页，共 27 页 -23 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 23 页，共 27 页 -24 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 24 页，共 27 页 -25 5-65 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 25 页，共 27 页 -26 5-66 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 26 页，共 27 页 -27 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 27 页，共 27 页 -