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1、-大学有机化学练习题第四章-芳烃-第 5 页第四章：芳烃学习指导：1. 芳烃构造异构和命名；2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；3. 氧化反应（侧链氧化）；4. 萘环上二元取代反应的定位规则；一、 命名1、写出 的名称。2、写出 的系统名称。3、写出苯乙炔的构造式。5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。6、写出 的系统名称。二、 完成下列各反应式1、2、3、4、5、6、7、(CH3)2CCH28、三、 理化性质比较题1、比较下列化合物的稳定性大小：(A) C6
2、H5CH2CH2CH=CH2 (B) C6H5CH=C(CH3)2 (C) C6H5CH2CH=CHCH3 (D) C6H5CH=CHCH=CH22、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。3、比较下列自由基的稳定性大小：4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序：5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序：6、下列哪对异构体的稳定性最接近?7、比较Fe存在下(A)(D)位置上氯代的反应活性：8、比较下列碳正离子稳定性的大小：(A) (C6H5)3C+ (B) C6H5CH2+ (C) CH3+ (D) 9、下列化合物
3、中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应?10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。四、 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 苯 (B) 甲苯 (C) 甲基环己烷2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：五、 用化学方法分离或提纯下列各组化合物。用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。六、 有机合成题1、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：2、完成转化：3、以甲苯和2-丁醇为原料(无机试剂任选)合成：七、 推导结构题1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测A的构造。2、某芳烃A含
4、九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得到同一化合物D。试推测AD的构造式。答案一、命名1、1-甲基-4-异丙基苯 2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯 3、5、1, 4-二甲基萘 6、二、完成下列各反应式1、2、3、4、5、6、7、HBrR2O2，8、三、选择题1、(D)(B)(C)(A) 2、(C)(A)(D)(B) 3、(D)(B)(C)(A)4、(C)(B)(A) 5、(A)(B)(D)(C) 6、(D) 7、(D)(C)(A)(B)8、(A)(B)(C)(D)9、2,3和4 210、 四、鉴别 21、(B) 能使温热的KMnO4溶液(加少量H2SO4)褪色。 1.5余二者中，能与温热的混酸作用，生成比水重的黄色油状物硝基苯的是(A)。 32、(A)和(B)能使Br2-CCl4褪色，而(C)和(D)则否。 1(A)和(B)中，能使KMnO4溶液褪色的是(B)。 2(C)和(D)中，能使温热的KMnO4溶液(加少量H2SO4)褪色的是(D)。 3五、分离加入浓硫酸回流，或在室温下加入发烟硫酸，甲苯生成溶于硫酸的甲基苯磺酸。 六、有机合成1、2、3、七、推结构1、22、各1