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1、 第3课时煤的干馏与苯自主学习一、煤的干馏1.定义:将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。2.主要产物及用途干馏产物主要成分主要用途出炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料沥青电极、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氨二、苯1.物理性质苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体,密度比水小,难溶于水,熔、沸点低,易挥发,当温度低于5.5 时苯就会凝结成无色的晶体。2.分子的组成和结构(1)正六边形结构,所有原子在同一平面上;(2)苯环上的碳碳键完全相同,是一种介于
2、碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。3.化学性质4.用途(1)一种重要的有机化工原料。(2)常用作有机溶剂。1.判断下列说法是否是正确:(1)煤加强热分解的过程称为煤的干馏()提示:煤隔绝空气加强热使其分解的过程,称为煤的干馏。(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物()提示:苯、甲苯、二甲苯是煤的干馏产物。(3)苯中含有碳碳双键,因此苯属于烯烃()提示:苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键,苯分子中没有碳碳双键,不属于烯烃。2.煤干馏得到苯、甲苯、二甲苯、酚、萘等物质,能说明煤中含有这些物质吗?提示:不能,煤中不含有这些成分,而煤干馏后得到的产物中含有这些物质。3.1890
3、年的一天,凯库勒这样描述他发现苯分子的过程:1855年的一个傍晚,他坐在壁炉旁的椅子上睡着了。梦中见到一条蛇身体盘成一个圈咬自己的尾巴。醒来之后,凯库勒意识到自己找到了苯的分子式C6H6 。当时的化学家们对此不理解,认为这与1个碳原子带有4个氢原子的事实不相符。但是如果分子里面有6个碳原子,每个碳原子又有1个氢原子,而且原子交叉地呈环状排列,问题就解决了。(1)苯中的碳碳键是否和烷烃或烯烃中的碳碳键一样?(2)苯能否发生加成反应?提示:(1)苯中的碳碳键既不是碳碳单键也不是碳碳双键,是介于二者之间的一种特殊的键。(2)苯能发生加成反应。合作探究甲烷、乙烯、苯的性质比较弗里德里希凯库勒于1865
4、年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构,即现在所谓的“凯库勒式”。苯分子中,有六个碳氢键,碳原子间的化学键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。(1)能否用水吸收空气中残存的苯蒸气防止中毒?提示:不能。苯不溶于水,无法吸收。(2)如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键?提示:方法一:向苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡,观察是否褪色,若不褪色,说明苯分子中不存在碳碳双键。方法二:向苯中加入溴的四氯化碳溶液,振荡,观察是否褪色,若不褪色,说明苯分子中不存在碳碳双键。(3)能否用溴水除去苯中溶有的乙烯?提示:不能。乙烯与溴的加成产物以及可能剩余的溴仍然可以溶于苯中,无法除去。甲烷、乙烯、苯的比
5、较知识拓展:苯的同系物与甲苯(1)苯的同系物是指分子里含有一个苯环,且侧链为烷基的碳氢化合物,分子通式为CnH2n-6(n6)。(2)甲苯苯能与硝酸发生取代反应甲苯也能与硝酸发生取代反应,生成2,4,6-三硝基甲苯,化学方程式为+3HONO2+3H2O2,4,6-三硝基甲苯俗名TNT,它是一种烈性炸药,可用于军事、开矿、筑路、水利建设等方面。甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色。【典例】(双选)苯乙烯是一种重要的有机化工原料,是用苯取代乙烯的一个氢原子形成的有机化合物,其结构简式为,关于苯乙烯的有关说法中正确的是()A.只能发生加成反应不能发生取代反应B.在空气中燃烧产
6、生黑烟C.不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应,在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成【思维建模】解答有不同官能团的物质的结构与性质的分析题目时思路流程如下:解析:选B、D。含有碳碳双键,可以发生加成反应,含有苯环,一定条件下也可以发生取代反应,A项错误;其分子式为C8H8,与苯(C6H6)具有相同的最简式,故燃烧时现象相同,B项正确;因分子中含 CHCH2,故能被酸性KMnO4溶液氧化,也能跟溴水发生加成反应,C项错误;1 mol能与3 mol H2发生加成反应,1 mol CH2CH能与 1 mol H2发生加成反应,故D项正确。(1)如何用实验证明甲苯中含有苯乙烯?(假设不
7、含有其他杂质)(关键能力探究与创新)提示:苯乙烯可以使溴水褪色,而甲苯不能。取少量样品加入几滴溴水,振荡,若褪色证明甲苯中含有苯乙烯。(2)苯乙烯和甲苯是否互为同系物?(关键能力理解与辨析)提示:否。二者结构不同,苯乙烯中含有碳碳双键,而甲苯中不含有。【备选例题】苯因有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在四乙基铅开始使用以前,所有的抗爆剂都是苯。然而随着含铅汽油的淡出,苯又被重新起用。下列关于苯的叙述正确的是()A.为取代反应,有机产物与水混合浮在上层B.为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.为取代反应,有机产物是一种烃D.中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为一个苯分
8、子含有三个碳碳双键解析:选B。 A项,苯萃取碘水中的I2属于物理变化,I2的苯溶液浮在上层不溶于水,错误;C项,反应的取代产物,不属于烃,错误;D项,苯分子中不含碳碳双键,错误。1.(双选)苯于1993年被世界卫生组织(WHO)确定为致癌物。由于苯的挥发性很强,因此使用苯或含苯材料或家具,可以使大量苯蒸气散入环境中,通过呼吸被吸入体内,造成苯污染。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的实验事实是()A.苯分子是高度对称的平面形分子B.苯与溴水混合后溶液分层,上层呈橙色C.苯不与酸性KMnO4溶液反应D.1 mol C6H6在一定条件下可与3 mol Cl2发生加成反应解析:选B、C。苯分子( C6
9、H6)尽管不饱和,但不能与溴水反应,苯与溴水混合可将溴单质从溴水中萃取出来,故溴水褪色,上层呈橙色。苯也不能和酸性KMnO4溶液反应,这是苯明显不同于一般烯烃性质的事实。2.有机物“结构决定性质”是有机化学学科的核心思想。与甲烷、乙烯相比,苯的独特结构决定其性质特点()A.难氧化,易加成,难取代B.易取代,能加成,难氧化C.易氧化,易加成,难取代D.因是单双键交替结构,故易加成变为环己烷解析:选B。苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和双键之间的独特的键。在5060 条件下,苯能与混合酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应,反应较易进行;在加热并有催化剂存在时,苯能跟H2发生加成反应,但不能与溴水
10、发生加成反应,苯的加成反应较难进行;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,很难被氧化(燃烧除外)。补偿训练:苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的溶剂。请回答下列问题:(1)如图是某些有机物的空间填充模型,其中表示苯的是_。(2)把苯加入盛有溴水的试管中,液体会出现分层现象,充分振荡、静置,出现橙色液体的一层在_(填“上”或“下”)层;把苯加入盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中,振荡后,酸性高锰酸钾溶液不褪色,说明苯分子中_(填“有”或“没有”)碳碳双键;在浓硫酸作用下,苯在5560 可以与浓硝酸反应生成硝基苯,反应类型为_。(3)曾有人提出两种立体结构(如图):就上述两种立体结构回答下列有关问题:若
11、苯的结构为,则一氯代物有_种,若苯的结构为,则下列说法正确的是_。A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.燃烧时产生浓烟C.能使溴水褪色解析:(1)苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。(2)苯的密度比水小,橙色在上层,苯分子中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)结构只有一种氢原子,一氯代物只有一种,结构中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,含碳量高,燃烧有浓烟。答案:(1)D(2)上没有取代反应(3)1A、B、C俗话说:“无醛不成胶,无苯不成漆。” 大部分人只知道甲醛有毒,而忽略了苯的危害。苯是一种无色、具有特殊气味的液体。国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物质,苯可以引
12、起白血病和再生障碍性贫血也被医学界公认。已知分子式为C6H6的烃结构有多种,其中的三种为(1)简述上述三种物质中分别与溴水混合后的现象。提示:物质()分子结构中含有碳碳双键,因此能与溴发生加成反应,故与溴水混合后溶液分层并褪色;物质()、()分别与溴水混合后的现象基本相同,均为混合后溶液分层,上层有机层为橙红色。 (2)能否用酸性KMnO4溶液鉴别上述三种物质?提示:不能。物质()分子结构中含有碳碳双键,因此能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,从而使溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别出物质()。而物质()、()均不与酸性KMnO4溶液反应,无法鉴别。(3)等量的()()两种物质与足量氢
13、气反应时,消耗的氢气物质的量之比为多少?提示:23。物质()的分子中含有2个碳碳双键,因此1 mol物质()会消耗2 mol H2,而1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应。有机物分子中的原子共线、共面问题(1)苯分子中一定共线的原子有几个?提示:4个。如图所示,虚线上的2个碳原子和2个氢原子一定位于同一直线上。(2)丁烯(C4H8)有三种同分异构体,分别是CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、CH2C(CH3)2,碳原子一定处于同一个平面的有哪些?(证据推理与模型认知)提示:碳原子一定共面的有CH3CHCHCH3和CH2C(CH3)2, CH2CHCH2CH3中碳原子不一定在同
14、一平面上。1.四种结构(1)CH4为正四面体结构,三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状。(2)CH2CH2为平面形(即6个原子共面)。(3)CHCH为直线形(即4个原子共线)。(4)为平面六边形(即12个原子共面)。2.一种方法拆分组合法判断有机物分子中的原子共线、共面时,只需要将已知有机物分子拆分为上述四种结构,对其进行分析、组合、综合,即可判断其中原子是否共线或共面。其中分子中的共价单键(如CC)能绕对称轴旋转;但CC不能旋转,如可展开为,故其中所有的原子可能处于同一个平面上。【典例】(双选)已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是()A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯中处于同一直线上的
15、原子至少有4个C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯的一氯代物有3种【解题指南】解答本题要注意以下三点:(1)苯环是平面结构;(2)饱和碳原子属于四面体形立体结构;(3)一氯取代物包括侧链上的。解析:选C、D。A项,异丙苯的分子式为C9H12;B项,异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个;C项,异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键,所有碳原子不可能共面;D项,异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物,苯环上有“邻、间、对”3种,侧链上有2种,共5种。异丙苯的同分异构体正丙苯是重要的化工产品,可直接作为溶剂,也是合成其他重要化工原料的中间体,可用于纺织染料、印刷、作醋酸纤维溶剂等,其结构简式
16、如图所示。正丙苯分子中所有的碳原子一定能处于同一个平面吗?(关键能力分析与推测)提示:不一定。由于碳碳单键可以旋转,因此正丙苯侧链上的碳原子,除了与苯环相连的这个碳原子一定与苯环共面之外,另外两个碳原子不一定在这个平面上。 (2021河北选择考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键解析:选B。苯的同系物必须只含有1个苯环,侧链为烷烃基,A错误;苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,B正确;苯并降冰片烯分子的
17、结构上下对称,分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,C错误;苯环不是单双键交替的结构,D错误。【拔高题组】1.下列有机物分子中,所有原子可能在同一平面上的是()A.CH3CHCH2B.CH2CHCHCH2C.CH3CH2CH3D.CH2Cl2解析:选B。A项CH3CHCH2可看作乙烯分子中一个氢原子被甲基取代,甲基上的碳原子与三个氢原子不可能都在同一平面上;B项CH2CHCHCH2相当于两个乙烯基通过单键相连,乙烯基的所有原子共平面,两个平面可以重合,故所有原子可能处于同一平面上;C项CH3CH2CH3可看作两个甲基取代了甲烷中的两个氢原子,甲烷为正四面体结构,CH3CH2CH3不可能所有原
18、子共平面;D项CH2Cl2可看作两个氯原子取代了甲烷分子中的两个氢原子,CH2Cl2为四面体结构,所有原子不可能在同一平面上,故选B项。2.某烃结构简式为,有关其结构的说法,正确的是()A.所有原子可能在同一平面内B.所有原子可能在同一条直线上C.所有碳原子可能在同一平面内D.所有氢原子可能在同一平面内解析:选C。该烃含有苯环、CC、,所有碳原子可能都在同一平面内,但至多有19个原子共面,即甲基上有2个氢原子不可能在该平面内,有5个碳原子和1个氢原子共线。我们都知道,要想确定一种有机物的分子式,必须要知道它的元素组成及各元素的含量,李比希燃烧法可以帮助我们很好地定量分析该种有机物。燃烧法的核心
19、是质量守恒和元素守恒,有机物中的碳元素经过充分燃烧全部以CO2的形式逸出,氢元素经过充分燃烧全部以H2O的形式逸出,经过我们的燃烧装置可以精确地测定H2O和CO2的量,再根据元素守恒及质量守恒计算出有机物中C、H、O的量,便可以推出该有机物的化学式。(1)若某烃充分燃烧后生成的CO2与H2O物质的量相等,则该烃的组成有何特点?提示:根据烃的燃烧通式可知,若烃燃烧生成的CO2与H2O物质的量相等,则其分子组成应满足CnH2n。(2)若某气态烃分子中氢原子数为4,则此烃完全燃烧前后气体的体积如何变化?提示:若燃烧时水为气态,则燃烧前后气体体积不变;若燃烧时水为非气态,则燃烧后气体体积将减小。课堂测
20、评1.(水平1)下列关于煤的干馏的叙述中,正确的是()煤加强热而分解的过程煤干馏的目的之一是得到冶金用的优质焦炭煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化工业上苯、甲苯等原料可由煤干馏得到,其存在于煤干馏所得的焦炉气中C处点燃的气体叫焦炉气,其主要成分为H2、CO、CH4、C2H4A.B.C.D.解析:选C。干馏要在隔绝空气的条件下进行,错;煤干馏的主要产物是焦炭,同时得到焦炉气、煤焦油等物质,正确;煤干馏时发生了分解反应,是化学变化,而分馏仅仅是利用沸点不同而分开液体混合物中的各成分,是物理变化,正确;苯和甲苯主要存在于煤焦油中,错, C处点燃的气体叫焦炉气,其主要成分为
21、H2、CO、CH4、C2H4,对。2.(水平1)下列物质可用如图装置进行分离的是()A.溴苯和苯B.苯和水C.酒精和水D.苯和氯仿解析:选B。分离互不相溶的两种液体时用分液漏斗,A、C、D组两种液体互溶,不能用分液漏斗分离。3.(水平2)下列反应中,不属于取代反应的是()A.甲苯()与浓硝酸、浓硫酸共热,生成2,4,6-三硝基甲苯()B.苯乙烯()和H2在一定条件下生成乙基环己烷()C.甲苯和氯气在光照条件下生成D.苯和液溴在铁的作用下生成溴苯()解析:选B。据取代反应和加成反应的概念,A、C、D为取代反应,B为加成反应。补偿训练:(水平1)甲苯在一定条件下可发生:2+,下列说法不正确的是()
22、A.生成物和为同系物B.该反应为加成反应C.和的沸点不同,可通过蒸馏的方法分离D.、及都能和液溴发生取代反应解析:选B。和结构相似,分子组成上相差两个CH2原子团,故为同系物,A项正确;据反应特点,该反应为取代反应,不为加成反应,B项错误,因为和沸点不同,故可通过蒸馏的方式加以分离,C项正确;据三种物质的结构特点,可知都能在铁粉作用下和液溴发生取代反应生成相应的溴代物,故D项正确。4.(水平2)苯跟甲醛一样,在室内装修中的危害不容小觑。下列关于苯的性质的叙述中,正确的是()A.苯是无色带有特殊气味、不溶于水且密度比水小的液体B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应C.在浓硫酸
23、存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应D.苯中不存在键,故不可能发生加成反应解析:选A。苯虽不能使酸性KMnO4溶液褪色,但可以燃烧,能发生氧化反应,B不正确;苯生成硝基苯的反应为取代反应,C不正确;苯中不存在碳碳双键,但碳原子达到饱和时需要结合氢原子,所以能与氢气发生加成反应,D不正确。5.(水平2)下列分子中,所有原子都可能共处在同一平面上的是()C2H4NH3C6H6A.B.C.D.解析:选A。甲苯中有四面体结构的CH3,NH3为三角锥形,C2H4、C6H6为典型的平面形分子,可知应选A。【母题追问】(1)丙烯分子中所有的碳原子共平面吗?所有的原子呢?提示:丙烯的结构简式为C
24、H3CHCH2,分子中与碳碳双键相连的原子在同一平面上,因此分子中所有的碳原子在同一平面上;但是甲基中的碳原子属于饱和碳原子,其与周围相连的原子形成四面体构型,因此丙烯分子中所有的原子不可能在同一平面内。(2)若让A和D分子各去掉一个氢原子后连接在一起形成化合物,其分子中最多有多少个原子共平面?提示:16。乙烯、苯分子中所有的原子均共平面,二者相连后通过碳碳单键的旋转可以让两个平面在同一平面上,因此,分子中最多有16个原子共平面。补偿训练:(水平2)2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理完成,苯乙烯在2B类致癌物清单中。苯乙烯对呼吸道有刺激作用,长期接触有
25、可能引起阻塞性肺部病变。工业上可由乙苯生产苯乙烯:下列说法正确的是()A.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯B.苯乙烯能使溴水褪色,是因为两者发生了氧化反应C.乙苯和苯乙烯苯环上的一氯代物均为3种D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7个解析:选C。乙苯和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别,A错误;苯乙烯中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,从而使溴水褪色,B错误;二者苯环上都有3种氢原子,则其一氯代物均为3种,C正确;乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为8个,D错误。6.(水平2)如表是A、B两种有机物的有关信息:根据表中信息回答下列问题:(1)A与溴的四氯化碳溶液反
26、应的生成物的名称为_。(2)由B的球棍模型知,B为_形结构,若分子中一个小球被甲基(CH3)代替后,形成分子C,C中共平面的碳原子为_个。(3)B具有的性质是_(填序号)。无色无味气体有毒难溶于水密度比水大与酸性KMnO4溶液或溴水反应使之褪色任何条件下都不与氢气反应解析:根据A的空间填充模型知A分子含有两种元素的原子,且原子个数之比为12,A能与溴的四氯化碳溶液反应,说明A含有碳碳双键,所以A为CH2CH2;B含C、H两种元素,根据B的球棍模型知B为苯。(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷:CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br。(2)B为苯,C为甲苯,甲苯的结构式为,故共平面的碳原子为7个。(3)苯不能与溴水发生取代、加成反应,但它是一种有机溶剂,与溴水混合,振荡,萃取溴,水层呈浅色或无色。答案:(1)1,2-二溴乙烷(2)平面7(3)学科网（北京）股份有限公司