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1、多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸现在学习的是第1页，共29页Contents六、PUFAs的保护与安全性五、PUFAs在食品工业中的应用四、PUFAs的检测方法一、PUFAs基本性质三、PUFAs的提取与分离七、PUFAs的研究进展二、PUFAs的生理功能现在学习的是第2页，共29页一、PUFAs基本性质定义：多不饱和脂肪酸（polyunsaturated fatty acids，PUFA）是指含有2个或2个以上双键，且碳原子数为18至22的直链脂肪酸。现在学习的是第3页，共29页一、PUFAs基本性质分类：PUFAs二十二碳六 烯酸（DHA）十八碳三烯酸（俗称-亚麻酸,（ALA）二十碳五烯酸（E
2、PA）n-3系列n-6系列十八碳二烯酸（俗称亚油酸，LA）十八碳三烯酸（俗称-亚麻酸，GLA）二十碳四烯酸（俗称花生四烯酸，AA）现在学习的是第4页，共29页一、PUFAs基本性质结构：n-3PUFAsn-6PUFAs天然油脂中存在的UFA大多是偶数碳原子，所含双键多是顺式构型，PUFAs大部分是顺式结构的非共轭酸现在学习的是第5页，共29页一、PUFAs基本性质 微生物微生物微藻类和细菌真菌的微藻类和细菌真菌的细胞中，如产脂内孢细胞中，如产脂内孢霉、深黄被孢霉等霉、深黄被孢霉等来源来源 体内合成体内合成以饱和脂肪酸如硬脂酸以饱和脂肪酸如硬脂酸作为底物作为底物 通过延长和脱通过延长和脱氢作用形
3、成氢作用形成 动物动物深海生物如鱼类、深海生物如鱼类、虾类、藻类等，虾类、藻类等，鸡鸡蛋、蛋、昆虫和其他一昆虫和其他一些无脊椎动物些无脊椎动物 植物植物各种谷物各种谷物，植物种子，植物种子油如亚麻籽油、小麦油如亚麻籽油、小麦胚芽油等胚芽油等，青绿蔬菜，青绿蔬菜等等现在学习的是第6页，共29页一、PUFAs基本性质PUFAs的体内代谢的体内代谢现在学习的是第7页，共29页二、PUFAs的生理功能PUFAs与免疫调节与免疫调节PUFAs与抗氧化作用与抗氧化作用PUFAs与肥胖与肥胖PUFAs与抗癌作用与抗癌作用PUFAs与生长发育与生长发育PUFAs的其他作用的其他作用生理功能现在学习的是第8页，
4、共29页抑制肿瘤细胞的抑制肿瘤细胞的生长，并改变线生长，并改变线粒体的结构和细粒体的结构和细胞内的代谢。胞内的代谢。PUFAs与抗癌作用与抗癌作用Y-亚麻酸亚麻酸(GLA)DHA和和EPA-3脂肪酸干扰脂肪酸干扰-6多不饱多不饱和脂肪酸的形成，并和脂肪酸的形成，并降低降低花生四烯酸的浓度花生四烯酸的浓度，降低降低促促进进PGE2生成的生成的白细胞介素白细胞介素的量的量，进而，进而减少减少了被确信了被确信为对癌发生有促进作用的为对癌发生有促进作用的PGE2的生成的生成癌细胞的膜合成对胆固醇癌细胞的膜合成对胆固醇的需要量大，而的需要量大，而-3脂肪酸脂肪酸能能降低胆固醇水平降低胆固醇水平，从而能抑
5、，从而能抑制癌细胞生长制癌细胞生长在免疫细胞中的在免疫细胞中的DHA和和EPA产生产生了更多的了更多的有益生理效应的物质有益生理效应的物质，参与了细胞基因表达，参与了细胞基因表达调控，提高了机体免疫调控，提高了机体免疫能力，减少了肿瘤坏死能力，减少了肿瘤坏死因子因子EPA和和DHA大大大大增加细胞增加细胞膜的流动性膜的流动性，有利于细胞代，有利于细胞代谢和修复，阻止肿瘤细胞的谢和修复，阻止肿瘤细胞的异常增殖异常增殖现在学习的是第9页，共29页PUFAs与免疫调节与免疫调节影响免疫器官的正常发育，或非特异地影响到细胞的正常代谢功能，从而影响到抗体的产生12影响与免疫有关的一些细胞因子，进而影响免
6、疫系统的功能，其中-3系脂肪酸可通过免疫系统的细胞调节类二十烷酸的生成，尤其是降低促炎因子PGE2和白三烯B4的生成。3调节细胞信号传导途径，尤其是与脂类介质、蛋白激酶C和钙离子动员有关的途径4调节与细胞因子生成或过氧化体增殖、脂肪酸氧化、脂蛋白组装有关基因的表达现在学习的是第10页，共29页PUFAs与生长发育与生长发育PUFAs能促进胎儿和婴幼儿的生长发育，DHA和AA是脑的视网膜中两种主要的多不饱和脂肪酸，PUFA对脑、视网膜和神经组织发育有影响。研究表明，母亲膳食中如缺乏n-3PUFA，后代的智力发育将不健全，且视力受损。给人工喂养儿早期添加DHA和AA不仅可以促进补充期的视力发育，而
7、且可以影响后期视觉结构或功能的发育，同时也可以促进智力发育。现在学习的是第11页，共29页PUFAs与肥胖与肥胖抑制增强解耦联蛋白解耦联蛋白-3-3、乙酰辅酶乙酰辅酶A A氧化酶、氧化酶、肉碱棕榈酸转移酶肉碱棕榈酸转移酶-1-1乙酰辅酶乙酰辅酶A A羧化酶、羧化酶、脂肪酸合成酶、脂肪酸合成酶、甘油甘油-3-3-磷酸酰转移酶磷酸酰转移酶PUFAs脂肪沉积减少脂肪沉积减少PPARrADD1/SREBP1调控基因表达基因表达调控调控增强抑制基因表达基因表达抑制增强增强参与产热作用增强参与产热作用或脂肪酸氧化的酶或脂肪酸氧化的酶的基因表达的基因表达2.抑制与脂肪生成有抑制与脂肪生成有关的酶基因表达关的
8、酶基因表达现在学习的是第12页，共29页多不饱和脂肪酸的其他作用多不饱和脂肪酸的其他作用PUFA还有降血糖、养颜、益寿等多种功效。-6 PUFA中的GLA、月见草油等，膏霜中添加0.53.0这类成分，很容易被皮肤吸收，增强皮肤保湿持久性，维持表皮细胞的正常分化及角质化。-6系列PUFA还可被头皮吸收，长效的非阻塞性保湿，增加头发光泽现在学习的是第13页，共29页三、三、PUFAs的提取方法的提取方法提取方法提取方法高效液相色谱法低温结晶法低温结晶法尿素包合法尿素包合法分子蒸馏法分子蒸馏法吸附分离法吸附分离法脂肪酶浓缩法脂肪酶浓缩法超临界超临界CO2萃取萃取利用低温下不同的脂肪酸或脂肪酸盐在有机
9、溶剂中溶解度不同来进行分离纯化。尿素包合法可以把脂肪酸混合物按脂肪酸不饱和程度的差异进行分离分子蒸馏法是利用混合物组分挥发度的不同而得到分离利用吸附剂选择性吸附分离多不饱和脂肪酸，从而得到分离。对含多种脂肪酸的甘油三酯进行选择性水解通过调节温度和压力使原料各组分在超临界流体中的溶解度发生变化而达到分离的目的利用不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸、低不饱和脂肪酸极性不同，在两相间分配系数的差异来进行分离的。现在学习的是第14页，共29页四、四、PUFAs的检测方法的检测方法近红外光谱近红外光谱气相色谱气相色谱气质联用气质联用液相色谱液相色谱液质联用液质联用检测方法检测方法将沸点不易挥发、汽化的脂肪酸，通将
10、沸点不易挥发、汽化的脂肪酸，通过甲酯化反应使其变成低沸点易挥发过甲酯化反应使其变成低沸点易挥发的相应的脂肪酸甲酯，然后经过分离的相应的脂肪酸甲酯，然后经过分离采用氢火焰离子检测器采用氢火焰离子检测器(FID)进行测定进行测定。以以MS为检测器，得到总离为检测器，得到总离子流图和各组分质谱图，经子流图和各组分质谱图，经计算机检索并与计算机检索并与NIST标准质标准质谱谱库的质谱数据匹配，根谱谱库的质谱数据匹配，根据匹配度的大小和脂肪酸气据匹配度的大小和脂肪酸气相色谱出峰规律，鉴定各脂相色谱出峰规律，鉴定各脂肪酸组分。肪酸组分。将脂肪酸衍生成具有紫外吸收的物质后用将脂肪酸衍生成具有紫外吸收的物质后
11、用紫外检测器进行分析，或衍生后采用荧光紫外检测器进行分析，或衍生后采用荧光法进行检测法进行检测分析技术具有分析速度分析技术具有分析速度快、无化学污染、无需快、无化学污染、无需复杂的样品处理过程，复杂的样品处理过程，特别适用于大批量的样特别适用于大批量的样品检测品检测高效液相色谱质谱联用直接测定鱼油中EPADHA含量，可充分利用液相色谱的分离能力和质谱的定性定量能力，在水解出DHA、EPA的游离酸后无需衍生化，直接进行HPLCMC分析，该方法节省了样品准备时间和分析时间，并且具有很高的准确度和灵敏度。现在学习的是第15页，共29页五、五、PUFAs在食品行业中应用在食品行业中应用EPA与DHA鲜
12、牛奶罐头食品食用油 微胶囊富含n-3PUFAs鸡肉鱼油产品婴儿配方奶粉应用应用现在学习的是第16页，共29页v 厦门海洋科技开发有限公司和国家海洋局第三海洋研究所研制的小精灵DHA 健脑液 v山东禹王制药有限公司研制的忘不了DHA 胶丸 v无锡金龙牌脑黄金大补膏v无锡维思达保健品有限公司生产的维思达 DHA 鱼油健脑胶丸等都是以鱼类的脂肪为主要原料生产的鱼油功能食品。现在学习的是第17页，共29页v市场上开发出的食用油产品系列，如：v-6型油类：玉米油、花生油、芝麻油、葵花籽油、红花籽油、麦胚油、葡萄籽油、琉璃苣油等v-3型油类：亚麻籽油、油菜籽油、核桃油、鱼油等 形成功能性突出、脂肪酸配比合
13、理、营养价值高的食用油产品系列，既能满足人们对同常食用营养的需求，又能提供特有的保健功能。现在学习的是第18页，共29页v 一般婴儿食品中添加的DHA的量应占脂肪含量的O.10.35，在研制鲜牛奶中，DHA的添加量定为100 mgL，其中DHA、EPA乳化要求无腥、无臭，DHA和EPA的总含量为796，其中DHA占422。由于容易受光、氧、过热、金属元素及自由基的影响，发生过氧化、酸败、聚合、双键共轭化等反应，严重影响产品的品质，因此，需要按顺序加入适量抗氧化剂、稳定剂、掩盖剂、乳化剂。现在学习的是第19页，共29页v 强化的罐头食品多为鱼罐头。罐头的大型企业因幡食品股份公司开发了强化DHA的
14、碎片金枪鱼油渍罐头，在80克碎片金枪鱼类罐头中添加金枪鱼眼窝脂肪，制得含28的精制DHA油，加上鱼肉本身所含的约100毫克DHA，每罐的DHA含量高达200毫克。这种罐头加工工艺的关键是添加DHA后油加工温度不能过高。现在学习的是第20页，共29页v食物中的脂肪对动物组织中脂肪酸的组成也有影响，食物-3脂肪酸来源可影响组织的脂肪酸组成。v在用植物油取代鱼油进行饲喂以测试对脂肪组成和肉品质影响的试验中，用亚麻油或菜油取代鱼油，结果表明鸡肉中饱和脂肪下降，PUFA的含量在上升。因此，通过在食物中加入富含PUFA的添加剂来改变鸡肉中PUFA含量的方法是可行的。现在学习的是第21页，共29页v现在许多
15、奶粉都加入了DHA和AA，DHA和AA添加到牛奶与奶粉中，可提高营养价值，使牛奶与奶粉接近母乳。因其难以与奶粉混合，而且容易氧化，使用时利用微胶囊技术，通过环糊精作载体，将DHA和AA包裹制成粉末，以特定的比例添加到奶粉中。现在学习的是第22页，共29页v邓宇峰利用微胶囊技术，以环糊精为主，明胶，酪蛋白，卵磷脂多种材料为辅作为复合壁材，以富含DHA，EPA等PUFAs的鱼油为芯材，采用喷雾干燥法制成微胶囊，产品的流动性和溶解性良好，在冰激凌、酸奶、威化饼干中应用，取得了满意的效果。现在学习的是第23页，共29页六、六、PUFAs的保护与安全性的保护与安全性 由于PUFAs的活泼性质使其暴露在空
16、气中很快发生自动氧化变质，甚至产生有毒物质，从而失去其商业和营养价值。维生素E、维生素C及卵磷脂都是常用的抗氧化剂或抗氧化助剂，同时又是良好的生理活性物质，与多不饱和脂肪酸具有协同功效。安全性PUFAs具有抗动脉硬化、降血压、降血脂作用，然而超大剂量却促进动脉粥样硬化，使机体发生过敏性和炎性紊乱。高浓度的EPA和DHA鱼油若服用不当，可能会出现头晕、恶心等症状长期过量食用DHA会引起精神过度兴奋，不易入睡过多摄入EPA，因为它可能对婴儿的生长与智力发育有不利影响-6 PUFAs摄人过多会使局部二十烷类化合物过多，从而引起关节炎等EPA和DHA摄入过剩使TXA2形成受到过度抑制，造成出血时间延长
17、，甚至可能增加脑出血等疾病的发生，在外科手术或其他外伤时可引起过量出血现在学习的是第24页，共29页七、七、PUFAs的研究进展的研究进展1多不饱和脂肪酸来源的研究2多不饱和脂肪酸合成相关酶的研究3-3和-6多不饱和脂肪酸比例结合应用微生物具有发酵周期短、油脂含量高、培养成本低、不受原料控制、对环境的适应性强、生物转化率高等优点。利用微生物制取PUFAs既可以降低成本又可以提高PUFAs产量，弥补动植物资源的不足，利于PUFAs大量的被使用，使生产厂家和消费者受益。此外，微生物还是一些稀缺脂肪酸，尤其是体必需脂肪酸如亚油酸、-亚麻酸、EPA等的主要来源。利用深黄被孢霉进行-亚麻酸的生产，以及微
18、生物生产EPA、DHA等营养价值高且具有特殊保健功能油脂的研究。利用工业废水、废气培养微生物并添加适当的培养物进行油脂的生产利用分子生物学方法来改变真菌类的生物合成途径以便获得高产多不饱和脂肪酸的菌株，通过基因工程技术、原生质体融合以及诱变等技术，对现有菌株进行改造，同时寻找廉价的培养基，可以获得高附加值PUFAs的变异株，进一步提高PUFAs的含量。现在学习的是第25页，共29页多不饱和脂肪酸合成相关酶的研究多不饱和脂肪酸合成相关酶的研究 PUFAs的合成是以饱和脂肪酸(如硬脂酸)作为底物，通过 一系列去饱和酶(Desaturase，DS)和延长酶(Elongase，EL)的催化作用完成的。
19、去饱和酶：PUFAs合成途径中的关键酶，它控制着PUFAs的不饱和程度。它的脱氢作用主要表现在催化与载体结合的饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸在酰基链上形成双键，从而使不饱和程度提高。脂肪酸碳链延伸酶：参与C18-C22多不饱和脂肪酸的碳链延伸反应的一类延伸酶，是合成PUFAs的关键酶，它催化供体(乙酰辅酶A或丙二酰辅酶A)的两个碳原子引入PUFAs碳链中增加其碳链长度。七、七、PUFAs的研究进展的研究进展现在学习的是第26页，共29页七、七、PUFAs的研究进展的研究进展 国内外许多科学家致力于多不饱和脂肪酸合成代谢途径的研究，确定了大量与原核和真核生物多不饱和脂肪酸合成过程中相关的去饱和酶，如3
20、、5、6等脂肪酸去饱和酶等。这些去饱和酶的N端和C端部分缺乏明显的同源性，但中部序列相对保守，都有两段长的疏水区，可以形成4个跨膜区，含有一些保守的序列，尤其是存在3个极保守的组氨酸簇。目前脂肪酸去饱和酶的研究已经取得了相当可观的进展，但不可否认的是，还有许多工作有待去做，包括多种膜结合去饱和酶基因的克隆和分离，尤其是在动物和微生物领域；在生物体内进行脂肪酸去饱和酶遗传操作对生物体本身产生的影响也有待进一步确认；另外，对脂肪酸去饱和酶的催化机理和调节机制还不是十分明了。这些因素都限制了脂肪酸去饱和酶遗传操作的更深一步的进行。现在学习的是第27页，共29页七、七、PUFAs的研究进展的研究进展n-3和n-6系列的PUFAs结合应用两种不饱和脂肪酸是相互作用，共同调解人体的生长发育，它们的动态平衡对人体内环境稳定和正常生长发育具有重要作用，主要体现在稳定细胞膜结构、调控基因表达、维持细胞因子和脂蛋白的平衡等方面。PUFAs的摄人量应至少占总脂质摄人量的3，最好为823，世界卫生组织和联合国粮农推荐的-3与-6的比例应为(510)：1。n-3和n-6系列PUFAs的比例结合现在学习的是第28页，共29页现在学习的是第29页，共29页