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1、学习必备欢迎下载高中化学选修5 有机化学知识点全面归纳整理一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n 6) 代表物结构式H C C H 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长 ( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角10928约 120180120分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面(正六边形 ) 主要化学性质光 照 下 的 卤代；裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色跟 X2、 H2、 HX 、H2O、HCN 加成，易被氧
2、化；可加聚跟 X2、 H2、 HX 、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2加成 ；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子X C2H5Br （Mr ：109）卤 素 原 子 直 接 与烃基结合 - 碳 上 要 有 氢 原子 才 能 发 生 消 去反应1.与 NaOH 水溶液 共 热 发 生 取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液 共 热 发 生 消去反应生成烯醇一元醇：ROH 饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OH CH3OH
3、 （Mr：32）C2H5OH （Mr：46）羟 基 直 接 与 链 烃基结合， OH 及CO 均有极性。 - 碳 上 有 氢 原 子才 能 发 生 消 去 反应。 - 碳 上 有 氢 原 子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛， 仲醇氧化为酮， 叔醇不能被催化氧化。1. 跟 活 泼 金 属反应产生H22. 跟 卤 化 氢 或浓 氢 卤 酸 反 应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140 分 子 间脱水成醚170 分 子 内脱水生成烯4. 催 化 氧 化 为醛或酮5.一般断OH键 与 羧 酸 及 无机 含 氧 酸 反 应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO 键有极性性质稳定， 一般不与酸、
4、 碱、氧化剂反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 11 页学习必备欢迎下载酚酚羟基OH （Mr：94）OH 直接与苯环上的碳相连， 受苯环 影 响 能 微 弱 电离。1.弱酸性2. 与 浓 溴 水 发生 取 代 反 应 生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO （Mr：30）（Mr：44）HCHO相 当 于 两个CHO 有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂 (O2、多伦试剂、 斐林试剂、酸性高锰酸钾等 )氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不 能 被
5、氧 化 剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受 羰 基 影 响 ，OH能 电 离 出H+，受羟基影响不能被加成。1. 具 有 酸 的 通性2. 酯 化 反 应 时一 般 断 羧 基 中的碳氧单键， 不能被 H2加成3.能与含 NH2物 质 缩 去 水 生成酰胺 (肽键 ) 酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯 基 中 的 碳 氧 单键易断裂1. 发 生 水 解 反应 生 成 羧 酸 和醇2. 也 可 发 生 醇解 反 应 生 成 新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基 NO2一 硝 基 化 合 物 较稳定一 般 不 易 被 氧化剂氧化， 但多硝
6、 基 化 合 物 易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 NH2羧基COOHH2NCH2COOH （Mr：75）NH2能以配位键结合 H+； COOH能部分电离出H+两性化合物能 形 成 肽 键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基 NH2羧基COOH 酶多 肽 链 间 有 四 级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 11 页学习必备欢迎下载糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6
7、H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多 羟 基 醛 或 多 羟基 酮 或 它 们 的 缩合物1.氧化反应(还原性糖 ) 2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5. 葡 萄 糖 发 酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯 基 中 的 碳 氧 单键易断裂烃 基 中 碳 碳 双 键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2 FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaH
8、CO3少量过量饱和被 鉴别 物质 种类含 碳 碳双键、 三键 的 物质、烷基苯 。 但醇、醛有干扰。含 碳 碳双 键 、三 键 的物 质 。但 醛 有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含 醛 基化 合 物及 葡 萄糖 、 果糖、 麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（ 酚 不能 使 酸碱 指 示剂变色）羧酸现象酸 性 高锰 酸 钾褪色溴 水 褪色 且 分层出 现白 色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色石 蕊 或甲 基 橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中
9、碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 11 页学习必备欢迎下载若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2+ H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足
10、量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3溶液（或 过量饱和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中
11、而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、 饱和 Fe2(SO4)3溶液、 品红溶液、 澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽） （检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2） 。四、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液（ 除 去 挥 发 出 的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO +
12、 H2O 乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4= CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH +
13、Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I-= I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O
14、乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 11 页学习必备欢迎下载溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗
15、涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O 提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析五、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意（ 1）必为同一类物质；（ 2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（ 3）同系物间物性不同化性相似。因此， 具有相同通式的有机物除烷
16、烃外都不能确定是不是同系物。此外， 要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH
17、 、HCOOCH3与 HOCH3CHO 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 11 页学习必备欢迎下载CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) （三） 、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构 顺反异
18、构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四） 、同分异构体数目的判断方法1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（3）戊烷、戊炔有3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4 种；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种；（6） C8H8O2的芳香酯有6 种；（7）戊基、 C9H12（芳
19、烃）有8 种。2基元法例如：丁基有4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为3 种（将 H 替代 Cl） ；又如： CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五） 、不饱和度的计算方法 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（ 1）若是氨基 NH2，则（ 2）若是硝基 N
20、O2，则精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 11 页学习必备欢迎下载（ 3）若是铵离子NH4+，则六、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（C） n（H）= 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（C） n（H）= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（ C） n（H）= 14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机
21、物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物
22、质的量的CO2和 H2O 的是： 单烯烃、环烷烃、 饱和一元醛、 羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质， x=0，1，2，）。七、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH2加成反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 11 页学习必备欢迎下载3氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565CH3C
23、HO+2Ag(NH3)2OH+2Ag +3NH3+H2O 4还原反应5消去反应C2H5OH浓17042SOHCH2 CH2 +H2O CH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3 CH CH2+KBr+H2O 7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂 ）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H89显色反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 11 页学习必备欢迎下载含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反应11中和反应八、一些典型有
24、机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成， 所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X（或 OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 11 页学习必备欢迎下载（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解， 出
25、现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OH浓17042SOHCH2=CH2 +H2O（分子内脱水）2CH3CH2OH浓14042SOHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHOH2CH3CH2CH2OH+NaCl （取代）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。九、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH 硬脂酸甘油酯软脂酸（十
26、六酸，棕榈酸）C15H31COOH 油酸（ 9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸（ 9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 11 页学习必备欢迎下载EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH DHR （二十二碳六烯酸）C21H31COOH 银氨溶液 Ag(NH3)2OH 葡萄糖（ C6H12O6） CH2OH(CHOH)4CHO 果糖（ C6H12O6） CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖 C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖 C12H22O11（还原性糖）淀粉 (C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素 C6H7O2(OH)3n（非还原性糖）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 11 页