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1、-高中化学有机推断总结-第 10 页有机推断一、有机基础1烃及烃的衍生物的化学性质烃：3 3 3 3 烃的衍生物：332有机网络3、 官能团的引入，消除，保护（1） 官能团的引入引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双、三键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：（2） 官能团的消除b.经
2、取代，消去，氧化、酯化等反应消去OHCHOd.水解消除酯基、卤原子（3）官能团的保护例如在烯醛中把-CHO氧化成-COOH时先要将C=C保护起来二、有机推断（一） 解题思路全面审题-收集信息（包括潜在信息）-寻找突破-顺逆推导-验证结论-规范作答（二） 解题关键-找到突破口1 反应条件. 在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。苯的硝化当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或二糖、淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂
3、并有氧气时，通常是醇（Cu/Ag）氧化为醛或醛氧化为酸当反应条件为催化剂并有氢气时，通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成（或还原反应）。条件为氢氧化铜的悬浊液，银铵溶液的必为含有-CHO的物质能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。2特征现象 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。 遇三氯化铁溶液显
4、紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇水变蓝，可推知该物质为淀粉。加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。加入金属Na放出，可推知该物质分子结构中含有。 加入溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有。 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。3特征产物-推知碳架结构 若由醇氧化得醛，可推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在；由醇氧化为酮，推知OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳
5、原子上无氢原子。 由消去反应的产物，可确定OH或X的位置 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或的位置。根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯，可确定该有机物是含有OH的酸，同时根据酯环的大小可判断OH和COOH的相对位置4特征数据 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个OH；增加84，则含有两个OH。缘由OH转变为。酸与乙醇反应相对分子质量增加28，则有一个COOHRCH2OH CH3COOCH2R M M42RC
6、OOHRCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)M M28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 醇被氧化相对分子质量减小2，CHO被氧化相对分子质量增加16；若增加32，则表明有机物分子内有两个CHO（变为COOH）。RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14若有机物与反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。相对分子质量相同的有机物 醇和比它少一碳的羧酸；如C3H70H、CH3COOH 均为60烷和比少一个C的醛 如:C3H8、CH3CHO为44 与银氨溶液反应，若1
7、mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。，则说明其分子中含有一个羧基。 与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1mol，则说明其分子中含有一个羧基。5特征转化关系有机三角：烯烃、卤代烃、醇有机物成环反应：a.二元醇二元羧酸反应， b.羟酸的分子内或分子间酯化c.氨基酸脱水 6 分子式符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃或者环烷烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，烯醇
8、，环醚等符合CnH2nO2为一元饱和羧酸或其与一元饱和醇生成的酯 或羟基醛，羟基酮7分子结构具有4原子共线的可能含。具有原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含。具有原子共面的应含有苯环8根据新新信息突破（三） 重点反应（1）以酯化反应（成环、成高分子-）和酯的水解为核心（2）卤代烃的取代和消去（3）醇的消去、连续氧化（4）加聚、缩聚有机二十强1. 乙烯实验室制法（醇的消去） CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 2 丙烯的加聚HCCH 3. 乙炔的制取 CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + 4苯的卤代5. 卤代烃的水解 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH +
9、NaBr6. 卤代烃的消去 醇CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O7. 醇的催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 8不对称醇的消去OH ONa9. 苯酚钠溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O + NaHCO310浓溴水和苯酚的反应11. 醛的银镜反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag+ 3NH3 + CH3COONH412. 醛与新制氢氧化铜悬浊液 CH3CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O + 2H2O + CH3COOH13甲醛和银氨溶液的反应14甲醛与新制氢氧化铜悬浊液15酯化反应CH3CO
10、OH + CH3CH2OH 浓硫酸CH3COOC2H5 + H2O16二酸和二醇的成环17二酸和二醇缩聚18乳酸的缩聚反应19酯的水解/皂化反应20氨基酸缩聚成蛋白质例题：1.由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1）聚合物F的结构简式是_。（2）D的结构简式是_。（3）B转化为C的化学方程式是_。（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_。（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则该种同分异构体为_。D式量148B式量208C式量194E能发生银镜反
11、应AFCH3COOH浓硫酸 CH3CH2OH浓硫酸 浓硫酸 Cu，O2 溴水2某芳香族化合物A，苯环上只有一个取代基，完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如下图所示的转化关系：请回答下列问题：A的摩尔质量为_，在一定条件下B可能发生的化学反应的类型有_(填序号)。水解反应。取代反应。加成反应。消去反应。加聚反应。C的结构简式为_，E的结构简式为_。写出下列转化的化学方程式：AB：_。DF：_。符合下列三个条件的A的同分异构体的数目有_个含有二取代苯环结构。与A有相同的官能团。能与FeCl3溶液发生显色反应。3166g/mol(不写单位不给分)(有错不给分)CHCOOC2H5|CH2OHC
12、HCOOH|CHOCH3COOHCHCOOH|CH2OHCHCOOH|CH2OCCH3|H2OO浓硫酸CHCH2|COOHBr2|CCH2|COOHBrBr63、A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。请回答：（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有_、_。（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为Q_、R_。（3）D的结构简式为_。（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化
13、学方程式为1（1）取代反应（或水解反应）、中和反应 4分（2）HCOOCH3 HOCH2CHO 4分（3） 2分（4）2分 + 2H2O4.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。.A的分子式为_。.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_。.写出A E、E F的反应类型：A E _、E F _。.写出A、C、F的结构简式：A _、C _、F _。.写出B D反应的化学方程式：_。.在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：_。A G的反应类型为_。10、
14、（08北京模拟）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以发生的反应有 （选填序号）。 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是（
15、5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号）加入的C过多 加入的C太少加入CuSO4溶液的量过多 加入CuSO4溶液的量不够例1：（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。AC9H8O4稀硫酸 反应B相对分子质量：60CDEC2H5OH 浓硫酸反应NaHCO3反应（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是_。（2）反应、都属于取代反应。取代反应包括多种
16、类型，其中属于_反应，属于_反应。（3）反应错误！未找到引用源。的化学方程式是_。（4）与A具有相同官能团（COOH和COO）的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_，_， _。例1：（14分）（1） (2分) （2）水解(1分)；酯化(1分) （3）+NaHCO3+H2O+CO2(4分) （4） (2分)， (2分)， (2分)10、答案（1）（3分）（2）羧基（2分）、碳碳双键（2分） （2分） （2分） （2分）（5）（2分）例8、有机物A的结构简式为，从A出发，可发生图示中的一系列反应。其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化工
17、发展水平的标志。请写出：（1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）HM_；D+IK_。（2）写出下列物质的结构简式：J_；P_。（3）与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_种。（4）C分子中处于同一平面的原子最多可有_个。答案：（1）（2）； 。（3）6种。（4）18。16. 新制Cu(OH)2ABNaOH溶液稀硫酸DCEH+FA、B两种有机物均是有机合成的中间体，其中A的分子式为C4H7O2Br，B分子中含2个氧原子，其燃烧产物n(CO2) : n(H2O)=2:1，质谱图表明B的相对分子质量为188。A和B存在如下转化关系：已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化
18、： 同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。请回答： （1）C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式是 。（2）A的结构简式是 。 （3）B的分子式是 。（4）F具有如下特点：具有弱酸性；核磁共振氢谱中显示五种吸收峰；苯环上的一氯代物只有两种；除苯环外，不含有其他环状结构。写出符合上述条件且具有稳定结构的任意两种同分异构体的结构简式：16.（9分）（1）CH3CHO + 2 Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O+ 2 H2O （2分）（2）CH3COOCHBrCH3（2分）； （3）C12H12O2（1分）（4）、 （任写两个，每个2分）6（江苏省盐城市重点中学高中2009届第一协作片联考）（12分）有机物A在一定条件下有如下图的转换关系：A（链状结构，含有一个氮原子）E（相对分子质量为132）B（不含氮原子）C（能与NaOH溶液反应，也能与钠反应，1molC与Na反应生成1molH2）NaOH溶液 加热盐酸乙醇催化 氧化F（无支链，环状化合物）浓硫酸加热G（相对分子质量为174）D（相对分子质量为118）浓硫酸乙醇加热试回答下列问题：（1）在AG中属于酯类化合物的是_ _。（2）写出A、D、F的结构简式：A：_ _D：_ _ F：_ _。答案（1）E F G（2）HOCH2CH2CH2COONH4 HOOCCH2CH2COOH