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1、元素有机化合物和过渡金属化合物在有机合成中的应用现在学习的是第1页，共43页 元素有机化合物是指有机基团以碳原子直接与金属或非金属元元素有机化合物是指有机基团以碳原子直接与金属或非金属元素（素（H H，O O，N N，ClCl，BrBr，I I，S S等非金属元素除外）相连接的化合物等非金属元素除外）相连接的化合物 如果有机基团是通过氧原子与金属或非金属元素相连接的，这如果有机基团是通过氧原子与金属或非金属元素相连接的，这一类化合物就不属于元素有机化合物一类化合物就不属于元素有机化合物 例如例如 ：醇钠（：醇钠（RONaRONa）、磷酸酯）、磷酸酯 (RO)3PO(RO)3PO 一般将含有一般
2、将含有金属金属- -碳键（碳键（M-CM-C）的化合物称为有机金属化合物或的化合物称为有机金属化合物或金属有机化合物金属有机化合物现在学习的是第2页，共43页C-MC-M键的一般合成方法键的一般合成方法 格氏试剂，有机锂化合物主要用该法制备格氏试剂，有机锂化合物主要用该法制备n-C4H9 + 2Lin-C4H9Li + LiClN2THF 金属盐与有机金属化合物反应金属盐与有机金属化合物反应利用碱金属或碱土金属的有机化合物与其他金属盐类反应，来合成利用碱金属或碱土金属的有机化合物与其他金属盐类反应，来合成其他金属的有机化合物，此反应可看作是复分解反应其他金属的有机化合物，此反应可看作是复分解反
3、应RM + MXRM + MX现在学习的是第3页，共43页 有机锂化合物活性大，会与某些金属有机化合物形成络合物有机锂化合物活性大，会与某些金属有机化合物形成络合物。当当RLi与与CuX反应时，生成的有机铜化合物反应时，生成的有机铜化合物RCu即与即与RLi形成络形成络合物合物二烷基酮锂二烷基酮锂(C2H5)2Cd + 2MgCl22C2H5Li + Zn(C2H5)2Zn + 2LiCl2C2H5MgCl +CdCl2RLiCuX-LiXRCuLiCuR2RLi 利用活泼的金属有机化合物合成活性较低的金属有机化合物利用活泼的金属有机化合物合成活性较低的金属有机化合物或非金属有机化合物或非金属
4、有机化合物大多数金属有机化合物均可用此法制备大多数金属有机化合物均可用此法制备现在学习的是第4页，共43页 烃类的金属化反应（烃类的金属化反应（metallation） 烃分子中的酸性被金属置换下来生成相应的金属烃基化物，这类烃分子中的酸性被金属置换下来生成相应的金属烃基化物，这类反应被称为金属化反应反应被称为金属化反应 + NaC5H5-Na+ + 1/2H2THFSSLin-C4H9Lin-C4H10+现在学习的是第5页，共43页 金属和非金属氢化物与不饱和氢加成金属和非金属氢化物与不饱和氢加成 元素的氢化物很活泼，键与碳碳双键元素的氢化物很活泼，键与碳碳双键或叁键进行加成相应的烃化物或叁
5、键进行加成相应的烃化物THFRCHCH2+BH30oC(RCH2CH2)3BRCHCH2+H-SiCl3H2PtCl6RCH2CH2SiCl3现在学习的是第6页，共43页有机锂试剂有机锂试剂 有机锂试剂广泛应用于有机合成，多用作碱和亲核试剂有机锂试剂广泛应用于有机合成，多用作碱和亲核试剂 有机锂试剂常以聚集体形式存在，有明显的碳有机锂试剂常以聚集体形式存在，有明显的碳- -锂共价键特征锂共价键特征 有机锂化合物中有机锂化合物中C C- - LiLi+，碳上具有部分负电荷，作为亲，碳上具有部分负电荷，作为亲核试剂与核试剂与GrignardGrignard试剂类似，可以与极性双键、卤代烃及活泼试剂
6、类似，可以与极性双键、卤代烃及活泼金属化合物进行反应金属化合物进行反应 许多有机锂试剂参与的反应在乙醚溶液中进行，为避免碱性的有机锂许多有机锂试剂参与的反应在乙醚溶液中进行，为避免碱性的有机锂试剂夺取溶剂乙醚中的氢，反应通常在低温（试剂夺取溶剂乙醚中的氢，反应通常在低温（-78-78 C C）下进行）下进行现在学习的是第7页，共43页1. 有机锂化合物与羰基化合物反应有机锂化合物与羰基化合物反应2 equiv.OHHCHOOHOMeOHHOHOMeOHn-C5H11LiH2O2有机锂化合物和有机锂化合物和CO2、羧酸的反应、羧酸的反应RLiOCO+COROLiRLiR2CLiLiH /H2OR
7、2C=OOO+ 2LiOHRLiRCOOH-RH+RCOO LiRLiCRROLiOLiH2O/HCRRO现在学习的是第8页，共43页3. 有机锂化合物和金属卤化物的反应有机锂化合物和金属卤化物的反应 由于锂是电正性很高的金属，因此，有机锂试剂可同某些电正性由于锂是电正性很高的金属，因此，有机锂试剂可同某些电正性较低的金属卤化物在无水惰性溶剂里反应，以制备该金属的有机较低的金属卤化物在无水惰性溶剂里反应，以制备该金属的有机金属化合物金属化合物4RLi + SnCl4R4Sn + 4LiClN22RLi + CuIR2CuLi + LiIN2RLi + CuIRCu + LiIN22RLi +
8、HgCl2R2Hg + 2LiClN22RLi + (PEt3)2PtBr2(PEt3)2PtR2 + 2LiBrN2现在学习的是第9页，共43页4有机锂化合物与吡啶和三级酰胺的反应有机锂化合物与吡啶和三级酰胺的反应NNLiPhLi(RLi)Et2O ,0oCPhHNPh80%H2OH3COLiOCH3H3COCHOOCH362%+ HCONMe2现在学习的是第10页，共43页有机铜试剂有机铜试剂 它包括有机铜及锂的有机铜两类化合物。有机铜锂试剂一般表示为它包括有机铜及锂的有机铜两类化合物。有机铜锂试剂一般表示为R R2 2CuLiCuLi，这些试剂比著名的有机铜（，这些试剂比著名的有机铜（I
9、 I）试剂更稳定，而且更活泼）试剂更稳定，而且更活泼 R R2 2CuLiCuLi是一种双金属络合物，由于它的是一种双金属络合物，由于它的溶解性好，活性高，选择溶解性好，活性高，选择性好性好是有机铜试剂中在有机合成上最常用的有机合成试剂是有机铜试剂中在有机合成上最常用的有机合成试剂1 1与与，-不饱和酮的共轭加成反应不饱和酮的共轭加成反应 有机铜锂试剂最有用的反应之一是它们对有机铜锂试剂最有用的反应之一是它们对，-不饱和酮进行共不饱和酮进行共轭加成，生成对应的饱和酮的轭加成，生成对应的饱和酮的-衍生物，而在这些条件下，非衍生物，而在这些条件下，非共轭酮的羰基并不发生反应。共轭酮的羰基并不发生反
10、应。 已成为标准的、专一性的、收率高的合成方法已成为标准的、专一性的、收率高的合成方法O + Me2CuLiOH3C97%H现在学习的是第11页，共43页2 2与酰卤的作用与酰卤的作用 二烃基铜锂与酰卤反应生成酮二烃基铜锂与酰卤反应生成酮MeO2CClOMeO2CBuOBu2CuLiEt2O, -78 Co3 3与环氧化合物反应与环氧化合物反应OCOOCH3COOCH3+ Me2CHCH22CuLiMe2CHCH2CH2COHCOOCH3COOCH3现在学习的是第12页，共43页4 4与卤代烃反应与卤代烃反应CCHHH3C()2CuLi + Me(CH2)6CH2I(E)-(E)- 90%CC
11、CH2(CH2)6CH3HHH3C5. 5. 有机铜试剂的偶联反应有机铜试剂的偶联反应当有机铜试剂被加热当有机铜试剂被加热(有时甚至是室温有时甚至是室温)以及二烃基铜锂试剂暴以及二烃基铜锂试剂暴露在氧化剂露在氧化剂(包括在空气中包括在空气中)时，发生偶联反应时，发生偶联反应()2CuLiO2-78 oC78%CCHMeHCCHMeCHCHMeH现在学习的是第13页，共43页有机磷试剂有机磷试剂膦叶立德膦叶立德膦叶立德的结构特征表明它是一类强亲核试剂，但它与一般的膦叶立德的结构特征表明它是一类强亲核试剂，但它与一般的碳负离子不同，极大多数都稳定存在。碳负离子不同，极大多数都稳定存在。CHBr +
12、 R3PR1R2CHPR3BrR1R2CR1R2PR3OH-1 1与羰基化合物的反应与羰基化合物的反应 与与，-不饱和羰基化合物作用，不发生不饱和羰基化合物作用，不发生1 1，4-4-加成，因此加成，因此双键位置比较固定。这就十分适合于多烯类化合物和萜类化双键位置比较固定。这就十分适合于多烯类化合物和萜类化合物的合成合物的合成CHO+Ph3P现在学习的是第14页，共43页 反应具有很好的立体选择性反应具有很好的立体选择性一般来说，在非极性溶剂中，共轭稳定的膦叶立德与醛（酮一般来说，在非极性溶剂中，共轭稳定的膦叶立德与醛（酮）反应优先生成反式烯烃，而不稳定叶立德则优先生成顺式）反应优先生成反式烯
13、烃，而不稳定叶立德则优先生成顺式烯烃。这一特点特别适合于许多产物中双键的立体选择性合烯烃。这一特点特别适合于许多产物中双键的立体选择性合成成Ph3PCHCH3+ CH3COCHMe2CCCH3CHMe2CH3H90%CHCOOCH3+CHOCHOPh3P2COOCH3CH3OOC现在学习的是第15页，共43页PPh3CHR + ClCOORPPh3CRCOOR75%96%+ Ph3PCH2RClH2ORCH2COOR + Ph3PO2 2酰化反应酰化反应 3 3偶联反应偶联反应Ph3PCCH3EtOCEtCH3Ph3PO + O2+Ph3P CCH3EtCCEtEtCH3CH3+ Ph3PO5
14、7%现在学习的是第16页，共43页有机硼试剂有机硼试剂 烃基硼烷是由硼烷烃基硼烷是由硼烷BHBH3 3( (通常以气态二聚体二硼烷通常以气态二聚体二硼烷B B2 2H H6 6存在存在) )对烯对烯烃或炔烃的加成得到的烃或炔烃的加成得到的 该反应几乎在任何情况下室温就能迅速地进行，只有对位该反应几乎在任何情况下室温就能迅速地进行，只有对位阻特别大的烯烃才不反应阻特别大的烯烃才不反应 对单取代或双取代的乙烯加成时，生成对单取代或双取代的乙烯加成时，生成三烷基硼化物三烷基硼化物；对于三；对于三取代的烯烃通常只生成取代的烯烃通常只生成二烷基硼化物二烷基硼化物；四取代的乙烯只形成；四取代的乙烯只形成一
15、一烷基硼化物烷基硼化物n-C4H9CH=CH2 +B2H6n-C4H9CH2CH2BH2(n-C4H9CH2CH2)2BHn-C4H9CH=CH2(n-C4H9CH2CH2)3Bn-C4H9CH=CH2(CH3)2C=CHCH3 + B2H6CH )2BHCH3(CH3)2CH(CH3)2C=C(CH3)2 + B2H6(CH3)2CHC(CH3)2BH2现在学习的是第17页，共43页在没有强活性邻位取代基的情况下，硼烷对不对称烯烃的加成反应是在没有强活性邻位取代基的情况下，硼烷对不对称烯烃的加成反应是高立体选择性的，生成的产物主要是硼原子连接在取代基较少的碳原高立体选择性的，生成的产物主要是
16、硼原子连接在取代基较少的碳原子上子上CCCCCCCCCCC C0%100%1%99%7%93%硼氢化反应是一个协同过程，是通过四员环过渡态进行的。该过硼氢化反应是一个协同过程，是通过四员环过渡态进行的。该过渡态是由极性硼氢键对碳碳双键加成形成的，在硼氢键中，硼原渡态是由极性硼氢键对碳碳双键加成形成的，在硼氢键中，硼原子显正电性，反应的立体化学（子显正电性，反应的立体化学（B B和和H H的顺式加成）和极性取代基的顺式加成）和极性取代基有间接效应都支持了这种机理有间接效应都支持了这种机理CCBCCHBCCHHBHHH+现在学习的是第18页，共43页有机硼试剂有机硼试剂硼烷的反应硼烷的反应 1 1
17、氧化反应氧化反应(RCH2CH2)3BH2O2NaOHRCH2CH2OHRCH=CH2B2H6CH3()CH32BHH2O2NaOHCH3OHBH3 THF.CH3(CH2)5CCH(C5H11)2BHH2O2, NaOHCH3(CH2)5CH2CHO70%CH3(CH2)5CH=CHB(C5H11)2现在学习的是第19页，共43页2 2质子分解反应质子分解反应硼氢化硼氢化- -质子分解反应通常是在质子酸中回流进行的。当烯烃或炔质子分解反应通常是在质子酸中回流进行的。当烯烃或炔分子中存在某些对催化氢化敏感的基团时，该方法可用于实现双分子中存在某些对催化氢化敏感的基团时，该方法可用于实现双键或叁
18、键的选择性反应键或叁键的选择性反应还原烯烃成为相应的饱和烃。还原炔烃生成相应的烯烃还原烯烃成为相应的饱和烃。还原炔烃生成相应的烯烃C C EtEtHEtEtB(C5H11)2HEtEtH(C5H11)2BHCH3COOH25 CoR2BRC2H5COHOR2BOCOC2H5 + RH3RH现在学习的是第20页，共43页3 3羰基化反应羰基化反应烃基硼烷和一氧化碳的反应称为羰基化反应。该反应被乙二醇烃基硼烷和一氧化碳的反应称为羰基化反应。该反应被乙二醇或某些金属氢化物如硼氢化锂所促进。或某些金属氢化物如硼氢化锂所促进。这可能是因为一氧化碳容易同烃基硼负离子作用的缘故。生成的这可能是因为一氧化碳容
19、易同烃基硼负离子作用的缘故。生成的初始产物，连续经过三次重排，生成硼酸酯衍生物，后者同溶剂初始产物，连续经过三次重排，生成硼酸酯衍生物，后者同溶剂乙二醇生成类似环状缩醛的中间体，最后碱性过氧化氢氧化得酮乙二醇生成类似环状缩醛的中间体，最后碱性过氧化氢氧化得酮(BH3)2()3BCO, H2O100 oC()2OBCH2O()2CBOH OHH2O2NaOH, H2OCO+OH90%现在学习的是第21页，共43页4. 4. 共轭加成反应共轭加成反应有机硼烷在氧存在下很容易与许多有机硼烷在氧存在下很容易与许多，-不饱和羰基化合物发不饱和羰基化合物发生生1 1，4-4-加成反应，在加成反应，在-位发
20、生烷基化位发生烷基化R3B +OO2ORR3B +O2ORO现在学习的是第22页，共43页5 5偶联反应偶联反应末端炔烃与位阻较大的硼烷加成，然后在末端炔烃与位阻较大的硼烷加成，然后在I I2 2NaOHNaOH作用下发生亲作用下发生亲核重排和偶联反应得到顺式烯烃核重排和偶联反应得到顺式烯烃 C CHC4H9B(C5H11)2C4H9C4H9C5H11(C5H11)2BHI2-NaOH(Z)-99%B(C5H11)2C4H9I2-NaOHIC4H9BC5H11C5H11XIC5H11C4H9HHBC4H9C5H11反式消去反式消去现在学习的是第23页，共43页有机硅试剂有机硅试剂硅有机化合物最
21、初仅作为醇的保护基团而引入到有机合成中，随着有机硅有机化合物最初仅作为醇的保护基团而引入到有机合成中，随着有机硅化学的迅速发展，有机硅化合物作为合成试剂已普遍受到重视，许多硅化学的迅速发展，有机硅化合物作为合成试剂已普遍受到重视，许多硅有机化合物如芳基硅烷、乙烯基硅烷等具有多种反应性能，能够发生硅有机化合物如芳基硅烷、乙烯基硅烷等具有多种反应性能，能够发生多种类型的反应，广泛用于有机合成多种类型的反应，广泛用于有机合成由于由于SiSi+ - - C C-及及SiSi+ -O-O-都是极性键，硅原子易被亲核都是极性键，硅原子易被亲核试剂进攻，因此，试剂进攻，因此，Si-CSi-C及及Si-OSi
22、-O易发生异裂，使含硅基团甚易离去，易发生异裂，使含硅基团甚易离去，发生多种形式的消去反应及取代反应发生多种形式的消去反应及取代反应现在学习的是第24页，共43页硅原子的另一特性是它形成的硅原子的另一特性是它形成的Si-CSi-C键可以稳定相邻的碳正离子键可以稳定相邻的碳正离子,-,-硅基取代的卤代烃易发生硅基取代的卤代烃易发生SN1SN1反应，烯基硅烷易发生亲反应，烯基硅烷易发生亲电加成反应，硅基芳烃易发生亲电取代反应。这都是硅基电加成反应，硅基芳烃易发生亲电取代反应。这都是硅基稳定了反应中间体稳定了反应中间体碳正离子的缘故碳正离子的缘故Me3SiEEMe3SiMe3SiCH2CH2XSN1
23、Me3SiCH2CH2现在学习的是第25页，共43页ArXMg or LiMe3SiClArSiMe3ArMMe3SiCl2Nan-C4H9Li1 1芳基硅烷的制备芳基硅烷的制备2 2芳基硅烷的亲电取代反应芳基硅烷的亲电取代反应COOHSiMe3COOHBrBr2MeSiMe3PhCOClAlCl3MeCOPh现在学习的是第26页，共43页乙烯基硅烷乙烯基硅烷乙烯基硅烷的制备乙烯基硅烷的制备1. 1. 由末端炔烃制备由末端炔烃制备RCCHRCCSiMe3Me3SiHH2PtCl6H2/Pd/Cor (C6H11)2BHHOAcCCCCRRHHHHSiMe3SiMe3E-Z-hvn-C4H9Li
24、 Me3SiCl2. 2. 由炔基锂制备由炔基锂制备R3B +LiC CLiRC CBRRRRMe3SiClHSiMe3RRR2BSiMe3RRH(E)-现在学习的是第27页，共43页乙烯基硅烷的反应乙烯基硅烷的反应1. 1. 亲电取代反应亲电取代反应2.2.加成反应加成反应C CRRSiMe3ERRESiMe3RRSiMe3CH3COClAlCl3SiMe3H3COCH3OSiMe3OHHOSiMe3SiMe3+OHSiMe39010:H2O2, OHHg(OAc)2NaBH4B2H6现在学习的是第28页，共43页3. 3. 环加成反应环加成反应Me3Si+COOCH3Me3SiCOOCH3
25、+Me3SiCOOCH390377%Et3SiClSiMe3OHOSiEt3HHSiMe3CH3RON+SiMe3NOCH3RSiMe3HFNCH3ROHOHRH30%80%现在学习的是第29页，共43页H2OROHSiMe3XORSiMe3H3OH2OHOROHSiMe3HXHORSiMe3R1R2R1R2R1R2R1R2C CROHORR1R2R1R2MCPBAOR2SiMe3RR1SiMe3R2RR14. 4. 氧化反应氧化反应 现在学习的是第30页，共43页烯醇硅醚烯醇硅醚 烯醇硅醚的制备烯醇硅醚的制备2. 2. 由硅烷基酮制备由硅烷基酮制备 (CH3)3SiCH2MgCl + (Cl
26、CH2C)2OO(CH3)3SiCH2CCH2ClOHgI2H2C=CCH2ClOSi(CH3)3(CH3)2CuLiH2C=CCH2CH3OSi(CH3)31. 1. 由烯丙醇，或酮制备由烯丙醇，或酮制备 RROHRROSi(CH3)3(CH3)3SiClC5H5NOOSiMe3Me3SiClEt3N现在学习的是第31页，共43页+ E XEOSi(CH3)3OSi(CH3)3XOE+ Me3SiX烯醇硅醚的反应烯醇硅醚的反应 1. 1. -位的烃化反应位的烃化反应 OSi(CH3)3ClCH2NCH3COOCH3TiCl4, -78oCONCH3COOCH3现在学习的是第32页，共43页2
27、. 2. -位的卤化反应位的卤化反应 4. 4. 酰化反应酰化反应OSiMe2Bu-tCH3COClTiCl4, -78oCOOOSi(CH3)3Br2CCl4BrCHO现在学习的是第33页，共43页5. 5. 羟醛缩合反应羟醛缩合反应 MukaiyamaMukaiyama反应反应 CH3COSiMe3(HCHO)3TiCl4, CH2Cl2PhCHCH2OTiCl3CCH3H2OOHCPhPhCHCH2OHCCH3OPh(CH3)3SiOTiCl4OTiCl3PhOOTiCl3H2OPhOHO+OCl_现在学习的是第34页，共43页6. 6. MichaelMichael反应反应Me3SiO
28、Ph+OTiCl4CH2Cl2, -78oCPhOO+hvCOOEtMe3SiOOSiMe3H2C=CHCOOEt8.8. 2+2 2+2环加成反应环加成反应 现在学习的是第35页，共43页4+24+2环加成反应环加成反应Me3SiOOOOCH3OCHOH3COOOOOCOOCH3CHOCH3OOSiMe3H3OOCHOOCH3O2. H3O1.Danishefskys diene现在学习的是第36页，共43页PdPd催化的偶联反应催化的偶联反应Pd Pd 催化的偶联反应有较多类型，目前用途最广泛的主要有以催化的偶联反应有较多类型，目前用途最广泛的主要有以下四类下四类: :1. Suzuki
29、1. Suzuki 反应反应2. Heck 2. Heck 反应反应3. Sonogashira 3. Sonogashira 反应反应4.4. Negishi Negishi 反应反应现在学习的是第37页，共43页SuzukiSuzuki反应的通式反应的通式在钯催化下，有机硼化合物与有机卤素化合物进行的偶联反应在钯催化下，有机硼化合物与有机卤素化合物进行的偶联反应R1BY2R2XPdR1R2+baseBY2 = B(OR)2, 9-BBN, X = I, Br, Cl, OTfPd = Pd(PPh3)4, Pd(dppf)Cl2base = Na2CO3, NaOCH2CH3, TIOH,
30、 Et3N, K3PO4B9-BBN现在学习的是第38页，共43页SuzukiSuzuki偶联反应有一些突出的优点：偶联反应有一些突出的优点：1.1.反应对水不敏感反应对水不敏感2.2.可允许多种活性官能团存在可允许多种活性官能团存在3.3.可以进行通常的区域和立体选择性的反应，尤其是，这类反应的无可以进行通常的区域和立体选择性的反应，尤其是，这类反应的无机副产物是无毒的并且易于除去，这就使得其不仅适用于实验室而且机副产物是无毒的并且易于除去，这就使得其不仅适用于实验室而且可以用于工业化生产可以用于工业化生产SuzukiSuzuki偶联反应缺点是氯代物（特别是空间位阻大的氯代物）及一偶联反应缺
31、点是氯代物（特别是空间位阻大的氯代物）及一些杂环硼酸反应难以进行些杂环硼酸反应难以进行现在学习的是第39页，共43页NHOOBrBOO(PH3P)4Pd K2CO3 H2O dioxaneNHOO+refluxFFBrMeO2CBFOHOHMeO2CFPd(dppf)Cl2Na2CO3, DCM, reflux现在学习的是第40页，共43页 通常把在碱性条件下钯催化的芳基或乙烯基卤代物和活性烯烃之间的偶联通常把在碱性条件下钯催化的芳基或乙烯基卤代物和活性烯烃之间的偶联反应反应 Heck Heck反应具有很好的反应具有很好的TransTrans选择性选择性Heck Heck 反应反应RXPd(0
32、)ZRZX = I, Br, OTf, etcZ = H, R, Ar, CN, CO2R, OR, OAc, NHAc, etc+现在学习的是第41页，共43页I+Pd(OAc)2 (20 mol%)nBu3N (1 eq)NMP, 100oC, 2h 端基烯烃与卤代芳香烃发生分子间端基烯烃与卤代芳香烃发生分子间HeckHeck反应，是研究最早的反应，是研究最早的一类反应。这类反应已经成为芳烃烷基化的重要反应。一类反应。这类反应已经成为芳烃烷基化的重要反应。 该类反应在卤代物中，卤素的该类反应在卤代物中，卤素的位的碳原子上不能有位的碳原子上不能有SP3SP3杂杂化的氢原子。主要是因为这类卤代物形成烷基钯络合物化的氢原子。主要是因为这类卤代物形成烷基钯络合物时，氢化钯的消除反应速度大于烯烃的加成反应，因此时，氢化钯的消除反应速度大于烯烃的加成反应，因此仅有消除产物。卤代芳烃、卤代杂环、卤化苄、卤代乙仅有消除产物。卤代芳烃、卤代杂环、卤化苄、卤代乙烯等都能较好的反应。烯等都能较好的反应。现在学习的是第42页，共43页IOOOPdCl2(MeCN)2 (100 mol%)NEt3, MeCN, 25oCOOO55%分子内的分子内的HeckHeck反应反应现在学习的是第43页，共43页