2022年高二化学苏教版同步导学案第课时羧酸的性质和应用.docx

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1、精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -第 2 课时羧酸的性质和应用智能定位1.通过对乙酸性质的探究活动,明白羧酸具有酸性的缘由,熟悉酯化反应的特点.2.通过对甲酸化学性质探究活动的设计,熟悉甲酸的化学性质.3.明白羧酸与醇之间发生的缩聚反应.情形切入醋是人类最早熟悉和使用的具有酸味的有机化合物,其主要成分是醋酸,它属于羧酸,羧酸的组成是怎样的了?打算其性质的官能团是什么?自主研习一、羧酸概述1.概念:由烃基 或氢原子 和羧基相连的化合物.2.一元羧酸的通式:R COOH ,官能团 COOH .3.分类1按与羧基连接的烃基的结构分类2按分子中羧

2、基的数目分类二、羧酸的性质1.乙酸( 1)组成和结构俗称分子式结构简式官能团可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -醋酸C2H4O2CH 3COOH2性质酸的通性乙酸俗称醋酸,是一种弱酸,酸性比碳酸强. 电离方程式为:CH 3COOHCH 3COO -+H +酯化反应如乙酸与乙醇的反应.2.甲酸1组成和结构分子式结构简式官能团CH 2O2HCOO

3、H COOH 、 CHO2羧基的性质与 NaOH 反应生成HCOONa ,化学方程式为HCOOH+NaOH=HCOONa+H2O与乙醇发生酯化反应,化学方程式为:3醛基的性质碱性条件下被新制CuOH 2 氧化,化学方程式为3.缩聚反应有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应.如对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为摸索争论1.羧酸具有酸的通性,结合以前所学学问总结羧酸具有哪些通性(以乙酸为例).提示:( 1)能使紫色石蕊试液变红;2能与活泼金属如 Na反应放出氢气.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页

4、,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -2CH 3COOH+2Na=2CH 3COONa+H 2.3能与碱 如 NaOH 发生中和反应.CH 3COOH+OH -=CH 3COO-+H 2O.4能与碱性氧化物如 MgO 反应.2CH 3COOH+MgO=MgCH3COO2+H 2O;5能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应,如碳酸钠与醋酸反应:可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH 3COOH+CO23=2CH 3COO-+CO 2 +H 2O.可编辑资

5、料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2.在羧酸和酯中都含有“”结构单元,它们能和醛、酮一样与H 2 发生加成反应吗?提示: 羧酸和酯分子中虽然都含有“”结构单元, 但由于 OH 或 OR 的影响,羧酸和酯中的“”均不易与H2 发生加成反应.课堂师生互动学问点 1羟基的活性比较醇、酚、羧酸的结构中均有OH .由于这些 OH 所连的基团不同,OH 受相连基团的影响就不同. 故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:含羟基的物质醇酚羧酸比较项目氢原子活泼性逐步增强电离极难电离柔弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与 Na 反应与 NaOH 反应反应放出不反应H 2反

6、应放出H 2反应反应放出H 2反应与 NaHCO 3 反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯能能能水解生成结论:羟基的活性:羧酸酚水醇.特殊提示1羧酸都是弱酸,但低级羧酸都比碳酸的酸性强,不同的羧酸酸性不同.几种简洁的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸 乙酸 丙酸. 乙酸与 H 2SO3、H2CO3、HF 等几种弱酸的酸性关系为 H2SO3HFCH 3COOHH 2CO 3.2低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红.考例 1某有机物的结构简式如图,当此有机物分别和可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -

7、第 3 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -、反应时依次生成解析此题考查了不同羟基的酸性问题.由于酸性 COOHH 2 CO3 HCO 3 ,所以中应加入NaHCO 3,只有 COOH 反应.中加入NaOH 或 Na2CO3 与酚羟基和COOH 反应.中加入Na,与 COOH 、醇羟基、酚羟基都反应.答案NaHCO 3NaOH 或 Na2CO 3Na变式探究 1以下物质中,最难电离出H +的是 A.CH 3COOHB.C 2H5OHC.H2O答案BD.C

8、 6H5OH解析此题考查不同类烃的衍生物中羟基的活泼性.依据已有学问不难总结出这几种羟基的活泼性次序为:羧酸羟基酚羟基 水中的羟基 醇羟基.故正确答案为B .学问点 2酯化反应的原理及基本类型1.反应机理羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明.2.基本类型( 1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH 3COOH+C 2H5OHCH 3COOC2 H5+H 2O2二元羧酸与一元醇之间的酯化反应( 3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应4二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有两种情形:可编辑资料 - - - 欢迎下载精

9、品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -5羟基酸的自身酯化反应此时反应有两种情形以乳酸为例:特殊提示( 1)全部的酯化反应,条件均为浓H2SO4、加热.酯化反应为可逆反应,书写方程式 时用“”.( 2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中的羟基位置.3在形成环酯时,酯基中只有一个O 参加成环.考例 2向酯化反应:CH 3COOH+C 2H5OHCH 3COOC2

10、H 5+H 2 O 的平稳体可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2系中加 H18O,过一段时间后有18O 原子的分子是 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_A. 乙 醇 分 子B.乙酸分子和水分子C.乙酸乙酯分子D.乙醇分子和乙酸乙酯分子解析乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,其反应机理为:乙酸脱去羟基,乙醇脱去羟基中的氢原子而生成酯和水,即:可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心

11、总结归纳 - - - - - - - - - - - -那么当生成的酯水解时,其原生成酯的成键处即是酯水解时的断键处,且将结合水供应的羟基,而OC 2H5 结合水供应的氢原子,即:,应选 B .答案B考例 3化合物 A 最早发觉于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、 玉米、淀粉等发酵制得,A 的钙盐是人们宠爱的补钙剂之一.A 在某种催化剂的存在下进行氧 化,其产物不能发生银镜反应.在浓硫酸存在下,A 可发生如下图所示的反应:试写出:1化合物 A、 B、 D的结构简式、.2化学方程式:A E,A F反应类型:.A E A F答案,.消去反应(或脱水反应)酯化反应(或分子间脱水反应、取

12、代反应)变式探究 2玉溪高二检测有机物 AC 10H20O2具有兰花香味, 可用作香皂、 洗发香波的芳香给予剂.已知:可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 6 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - - B 分子中没有支链. D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳. D、E 互为具有相同官能团的同分异构体. E 分子烃基上的氢如被氯取代,其一氯代物只有一种. F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色.

13、1B 可以发生的反应有 选填序号 .取代反应消去反应加聚反应氧化反应2D 、F 分子所含的官能团的名称依次是、.3写出与 D、 E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:.4E 可用于生产氨苄青霉素等.已知E 的制备方法不用于其常见的同系物,据报道,可由 2-甲基 -1-丙醇和甲酸在肯定条件下制取E.该反应的化学方程式是.答案( 1)( 2)羧基碳碳双键( 3) 4解析由题干信息知A为酯,且A由 B和E 发生酯化反应生成.依据可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_B O2C O2D 可知 B 为醇,E 为羧酸. 又因 D 和 E 是具有相同官能团的同分异构体,可编辑资料 - -

14、- 欢迎下载精品_精品资料_说明 B 和 E 中碳原子数相同.结合A 的分子式可知E 中含有 5 个碳原子,又因E 分子烃基上的氢被氯取代,其一氯代物只有一种,可以确定 E 的结构简式为;进一步可知 B 的分子式为 C5H12O,说明 B 为饱和一元醇, 又因 B 中没有支链, 可确定 B 的结构简式为 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2 OH.课后强化作业基础巩固1.以下关于羧酸的说法中,错误选项 A. 羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物B. 依据分子里羧基的数目可分为:一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸C.饱和一元羧酸的通式为 CnH 2nO2n 1D. 最简洁的羧酸为乙酸答案 D解析

15、 最简洁的羧酸为甲酸.2.以下说法中,正确选项 A. 酸和醇发生的反应肯定是酯化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 7 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -B. 酯化反应中羧酸脱去羧基上的羟基,醇脱去羟基上的氢原子C.浓 H2SO4 在酯化反应中只起催化剂的作用D. 欲使酯化反应生成的酯分别并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO 3 溶液的液面下,再用分液漏斗分别答案B解析A

16、项 HBr+C 2H5OHC2H 5Br+H 2O 不属于酯化反应,C 中浓 H 2SO4 作催化剂和吸水剂, D 中导管应在饱和Na2CO 3 溶液液面以上,以防止液体倒吸.3.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团,两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有 A.2 种B.3 种C.4 种D.5 种答案B解析水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚,四种基团组合呈酸性的有:CH 3COOH 、和,但是( H2 CO3)为无机物. 4.以下物质中,不属于羧酸类有机物的是A. 乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D. 石炭酸答案D解析羧酸类有机物是指分子内含羧基()的有机物,石炭酸是苯酚属于酚类 . 5

17、.有 4 种相同浓度的溶液:盐酸、碳酸、乙酸、石炭酸,它们的酸性由强到弱的顺序是 A. B. C. D. 答案C解析应用强酸制弱酸的原懂得答.所以酸性H 2CO 3.2CH 3COOH+Na 2CO 32CH 3COONa+H 2O+CO 2所以酸性CH 3COOHH 2CO 3.HCl+CH 3COONaCH 3COOH+NaCl所以酸性HClCH 3COOH .6.以下物质既能与NaOH 溶液反应,又能使酸性KMnO 4 溶液褪色的是A.C 3H7COOHB.CH 3CH=CHCOOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -

18、第 8 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -C.C 6H5COOHD.答案BD解析有不饱和键 (双键、叁键、CHO )或苯环上含有侧链的有机物都能使酸性KMnO 4溶液褪色.而能与NaOH溶液反应的有机物应显酸性,只有羧酸和酚类,综合上述两点可得出此题答案.7.某有机物X 能发生水解反应,水解产物为Y 和 Z .同温同压下,相同质量的Y 和 Z 的蒸气所占体积相同,化合物X 可能是()A. 乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.甲酸丙酯答案AB解析某有机物

19、X 能发生水解反应,水解产物为Y 和 Z ,从题给信息看,X 为酯,水解后产生醇和羧酸.同温同压下,相同质量的Y 和 Z 的蒸气所占体积相同,说明所得的醇 和羧酸的相对分子质量相同.且含n 个碳原子饱和一元羧酸的相对分子质量与含(n+1) 个碳原子饱和一元醇的相对分子质量相同.对比各选项,选项为A 、B 符合题意.8.除去乙酸乙酯中的乙酸最好的方法是A. 用水洗B.用盐酸洗C.用氢氧化钠溶液洗D. 用饱和 Na 2CO 3 溶液洗答案D解析饱和 Na2CO 3 溶液既能除去乙酸,又能削减乙酸乙酯的溶解.9.某有机物的结构简式如图:跟足量的以下哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H 5O3NaA.

20、NaOHB.Na 2 CO3C.NaHCO 3D.NaCl答案C解析此题考查了不同羟基的酸性问题.由于酸性COOHH 2CO 3HCO 3 ,所以应加入NaHCO 3,只与 COOH 反应.加入NaOH 或 Na2CO3,与酚羟基和COOH 反应,生成C7H 4O3Na2,不符合题意.10.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,转化关系如图:可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 9 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - -

21、 - - - - - - - - -( 1)写出以下物质的结构简式A., B., C., D.( 2) B+DE 化学方程式.答案才能提升1.某有机物A 的结构简式为,如取等质量的A 分别与足量的Na 、NaOH 、新制的CuOH 2 充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为 A.3 : 2: 1B.3 : 2: 2C.6: 4: 5D.3 : 2: 3答案D解析能与 Na 反应的有醇羟基、酚羟基和羧基.能与NaOH 反应的有酚羟基和羧基. 能与新制 CuOH 2 反应的有醛基和羧基. 为便于比较, 可设 A 为 1mol ,就反应需消耗Na 3mol ,需消耗 NaOH 2mol; 当

22、 A 与新制 CuOH 2 反应时, 1mol CHO 与 2mol CuOH 2 完全反应生成 1mol COOH, 而原有机物含有1mol COOH, 这 2mol COOH 需消耗 1mol CuOH 2,故共需消耗 3mol CuOH 2,即物质的量之比为3: 2: 3 .2.全国理综,12 有关下图所示化合物的说法不正确选项可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 10 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - -

23、- - - - - - - -A. 既可以与Br2 的 CCl 4 溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br 2 发生取代反应B.1 mol 该化合物最多可以与3 molNaOH 反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO 4 溶液褪色D. 既可以与FeCl3 溶液发生显色反应,又可以与NaHCO 3 溶液反应放出CO2 气体答案D解析此题考查有机物结构与性质的关系.要求娴熟把握各官能团典型性质.另外,观看有机物结构要仔细细致,马虎大意也是造成此类题丢分的主要缘由.分析结构,找出官能团:有酯基、酚羟基、碳碳双键等.特殊留意:虽然苯环不是官能团,但有其特殊的的方,也应留心.A 项:“”可与溴发生

24、加成反应,有烷基,光照条件可发生取代反应.B 项:两个“”消耗 2mol NaOH ,另外一个酚羟基,共消耗3mol NaOH .C 项:“”的存在,即符合该两点性质.D 项:后半句错误:酚羟基与NaHCO 3 不反应.3.某有机物的结构式为:加成水解酯化氧化,它在肯定条件下可能发生的反应有中和消去A. B.C.答案CD. 解析苯环、都能发生加成反应.OH 、 COOH 都能发生酯化反应, CHO 、 OH 都能发生氧化反应.COOH 能发生中和反应.4.乙醇和乙酸乙酯组成的混合物中,如含碳的质量分数为54%,就此混合物中含氢的质量分数为 A.10.4%B.10%C.9.2%D.8.8%答案B

25、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 11 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -解析乙醇的化学式为C2H6O,乙酸乙酯的化学式C4H 8O2,观看二者的化学式不难看出 二者无论怎样混合,其中C、O 元素的物质的量之比总为2: 1 为定值.可变换为(C2O) nH m来表示混合物的平均组成,再依据关系式,即可求出氢的质量分数.解析过程如下:设含氧的质量分数为x%,就:( C2O) nH

26、 m2ncnO2n 12n 1654%x%2n 12 x%= n 16 54%, x%=36%故氢元素的质量分为:1-54%-36%=10% ,应选答案B . 5.试验室制乙酸乙酯1 mL 后,沿器壁加入紫色石蕊试液0.5 mL, 这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡).对可能显现的现象,表达正确选项()A. 石蕊层仍为紫色,有机层无色B. 石蕊层为三层环,由上而下是红、紫、蓝C.石蕊层有两层,上层为紫色,下层为蓝色D. 石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红答案B解析上层酯层中由于混有乙酸而显红色.下层Na2CO3 溶液使试液显蓝色.由于不振荡,中层仍呈紫色.6

27、.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C27H 46O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为 C34H50O2,生成这种胆固醇酯的羧酸是A.C 6H13COOHB.C 6H5COOHC.C 7H15COOHD.C 6H5CH 2COOH答案B解析胆固醇的分子式中只有一个氧原子,应是一元醇, 而题给胆固醇酯只有两个氧原子,应为一元酯,据此可写出该酯化反应的通式(用M 表示羧酸):C27H 46O+MC34H50O2 +H 2O,再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7 H6O2.7.某芳香族有机物的分子式为C8H 6O2,它的结构除苯环外不含其他环中不行能有 A. 两个羟基B.一个醛基C.两个醛

28、基D.一个羧基答案D解析此题考查的是由分子式判定有机物可能具有的结构简式.有机物C8H 6O2 可能的结构简式为:等,故 A 、B、C 选项不符合题意.假如含一个羧基,就另一个碳原子只能再形成一个环状结构.如:.故正确答案为D. 8.分子式为CnH2nO2 的羧酸和某醇发生酯化反应生成分子式为Cn+2 H2n +4O2 的酯,反应所需羧酸和醇的质量比为1: 1,就这种羧酸是A. 乙酸B.丙酸C.甲酸D.乙二酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 12 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 -

29、- - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -答案C解析依据羧酸分子式Cn H2nO2 与酯的分子式Cn+2H2n +4O2 的对比,可知与羧酸酯化的醇是乙醇. CnH2nO2+C 2H 6OCn+2H 2n+4O2+H 2O.因是一元羧酸与一元醇的酯化,其物质的量之比为1: 1,依据已知其质量比为1: 1,而乙醇的相对分子质量为46,可知此饱 和一元羧酸的相对分子质量亦为46,就 14n+32=46, 所以 n=1, 因此为甲酸.应选C.9.A 是一种酯, 分子式是C14H12O2.A 可以由醇B 跟羧酸 C 发生酯化反应得到.A

30、不能使溴的 CCl 4 溶液褪色.氧化B 可得到 C.( 1)写出 A 、B、 C 的结构简式: A. B. C.( 2)写出 B 的两种同分异构体的结构简式(它们都可以跟NaOH 溶液反应):.答案( 1)( 2)中任写两种解析 此题考查的是烃的衍生物之间的相互转化.氧化 B 可得到 C,A 又可由 B、C 得到,就 B、C 的碳原子数相同,都是 7 个.所以 C 为苯甲酸, A 为苯甲酸苯甲酯. B 为苯甲醇,它不溶于 NaOH 溶液,但它的同分异构体酚类物质却可以溶于 NaOH 溶液,所以 B 的两种同分异构体是酚类物质.10.已知下面反应可以发生:( 1)如 A 、 C 都能发生银镜反

31、应,就C6H 12O2 可能的结构简式有种,分别为.( 2)如 A 能发生银镜反应而C 不能,就C6H12O2 可能的结构简式有种,分别为(写结构简式).( 3)如 A 、 C 都不能发生银镜反应,就C6H 12O2 可能的结构简式有种,分别为(写结构简式).( 4)如 A 不能发生银镜反应,C 氧化可得A ,就 C6 H12O2 可能的结构简式有种,分别为(写结构简式).答案( 1) 4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 13 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -( 2) 3( 3) 2CH 3CH 2COOCHCH 32( 4) 1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 14 页,共 14 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载

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