《2022年高中化学高考总复习专项突破《有机推断与合成》重点考点名师归纳汇编含解析.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年高中化学高考总复习专项突破《有机推断与合成》重点考点名师归纳汇编含解析.docx（68页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐考点五有机推断与合成1有机合成中的综合分析(1) 有机合成的分析方法和原就有机合成的分析方法a正向合成分析法的过程基础原料 中间体 目标化合物.b逆向合成分析法的过程目标化合物 中间体 基础原料.有机合成遵循的原就 a起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染. b应尽量挑选步骤最少的合成路线. c合成路线要符合“绿色、环保”的要求. d有机合成反应要操作简洁、条件温顺、能耗低、易于实现. e要按肯定的反应次序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应.(2) 有机化合物相互转化关系烃芳香族化合物1可编
2、辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐烃的衍生物(3) 有机合成中碳骨架的构建碳链的增长有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示.a与 HCN的加成反应b加聚或缩聚反应2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 34 页 - - -
3、- - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_催化剂如 nCH2=CH2 2CH2.浓H2SO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_c酯化反应,如CH3CH2OH CH3COOH碳链的减短CH3COOC2HCH3 H2O.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_a脱羧反应：R COONa b氧化反应：CaONaOH RH
4、 Na2CO3.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_KMnO4H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R CH=C2HRCOOH CO2.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_c水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解.高温高温d烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18 C8H16.C8H18C4H10C4H8.常见碳链成环的方法a二元醇成环浓 H2SO4如 HOCH2CH2OHb羟基酸酯化成环浓H2SO42HOCH2CH2COOH3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页
5、,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐c二元羧酸成环浓 H2SO4如 HOOCC2CHH2COOHd氨基酸成环如 H2NCH2CH2COOH(4) 有机合成中官能团的转化官能团的引入醇卤代烃的消去：CH3 CH2Br NaOHCH2=CH2 NaBr H2Oa.浓H2SO4引入醇的消去： CH3CH2OH碳碳170 双键CH2=CH2 H2O肯定条件炔烃的不完全加成： HCCHHClCH2=CHCl4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料
6、_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_P. ra Ni04fisfi &U2xR&SJ4.B&C.CHE GHa -l-Clt -CHE GHtCl-1- HC1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_YBrtFehr,可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Sr-1- HSr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HtCl+ HClb.H;-1- CltGHt4.HGHt -l-Glt500600 V可编辑资料 - - - 欢迎下载精品
7、_精品资料_GHtt.HGHt GI-l HGlvaBs f$x.x, &oB:CHjCHj -I- HBrCHt TH2 BrCH,t7H2 H -1- HBrCH,CHtBrY HtfliCII-1- H2M C HHHJJ J$;l$ i RXC NaOH -*ROH + NaX$ QtQ , RCI3f IR +Na f3HRCIllNa+RIlH5 5% 34 N.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐官能团的排除a通过加成反应排除不饱和键 双键、三键、苯环 . b通过消去、氧化或酯化反应
8、等排除羟基. c通过加成或氧化反应等排除醛基. d通过水解反应排除酯基、肽键、卤素原子.官能团的转变可依据合成需要 或题目中所给衍变途径的信息 ,进行有机物官能团的衍变,以使中间产物向最终产物递进.有以下三种方式：a利用官能团的衍生关系进行衍变,如可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_O2R CH2OHH2O2R CHO RCOOH.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_b通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如消去加成CH3CH2OH CH2=CH2 H2O Cl 2c通过某种手段转变官能团的位置,如(5) 有机合成中官能团的爱护6可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精
9、品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 6 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐酚羟基的爱护：因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应, 把 OH变为 ONa将其爱护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH.碳碳双键的爱护：碳碳双键也简洁被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其爱护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键.合成氨基 NH2 的爱护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的
10、过程中应先把NH2 氧化成 NO2,待 CH3 氧化成 COOH之后,再把 NO2 仍原为 NH2,防止当KMnO4 氧化 CH3 时,NH2 具有仍原性 也被氧化.2有机物推断题解题策略(1) 基本思路正向推断法： 此法采纳正向思维方法,从已知反应物入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物和条件,逐步推向目标有机化合物,其思维程序是： 原料中间产物产品.逆向推断法： 此法是利用逆向思维的原理, 实行反向推导的思维方法. 第一依据生成物的类别, 然后再考虑这一有机化合物如何从另一有机化合物经一步反应而制得. 假如甲不是已知原料, 就又进一步考虑甲又是如何从另一有机化合物乙经一步反应而制得,
11、始终往前推导到被答应使用的原料为止.综合比较法：即从可能的几种途径中挑选正确途径,也可以“前后归中”.(2) 常用方法依据试剂或特点现象推知官能团的种类性质结构代表物质酸性含有 COO、H 酚羟基乙酸、苯酚可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_水解反应含有 X、 COO、R的物质CH3CH2Cl 、乙酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_及二糖、 多糖. 其中在酸性及碱性溶液中均乙酯能水解的物质含有酯基或肽键使溴水褪色CH2=CH2使溴的 CCl4 溶液褪色含有 OH、 CHO、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_使酸性高锰酸钾溶液褪色环上含有侧链的物质CH3
12、CHO及苯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_与 FeCl3 溶液作用显示特点颜色含有酚羟基苯酚7可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 7 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_与银氨溶液反应产生银镜或与新制 CuOH2 悬浊液反应产生砖红色沉淀含有 CHO乙醛可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_与钠反
13、应放出H2含有 OH或 COOH乙醇、乙酸与 Na2CO3 或 NaHCO3 反应放出 CO2含有 COOH乙酸依据性质和有关数据推知官能团的数目32可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_a CHO2Ag可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_新制2悬浊液Cu2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Nab 2OH醇、酚、羧酸 H22CO3HCO3c 2COOH CO2, COOH CO2依据某些产物推知官能团的位置a由醇氧化成醛 或羧酸 , OH肯定在链端.由醇氧化成酮,OH肯定在链中.如该醇不能被氧化,就与OH相连的碳原子上无氢原子.b由消去反应的产物可确定“O
14、H”或“ X”的位置. c由取代产物的种类可确定碳链结构.d由加氢后碳架结构确定的位置.由官能团的特别结构确定有机物的类别 a羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接连在苯环上的物质为酚. b与连接醇羟基 或卤素原子 碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,就不能发生消去反应.c CH2OH氧化生成醛,进一步氧化生成羧酸.氧化生成酮.8可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 8 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - -
15、 - - - - - - -名校名师举荐d 1 mol COOH与 NaHCO3 反应时生成1 mol CO 2 .依据反应条件推断光照a“”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件,如 . 烷烃的取代. 芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代. 不饱和烃中烷基的取代.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Nib “ 浓 H2SO4催化剂” 或 “” 为 不 饱 和 键 加 氢 反 应 的 条 件 , 包 括与 H2 的加成.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_c“ ”是 . 醇消去H2O生成烯烃或炔烃. . 酯化反应. . 醇
16、分子间脱水生成可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醚的反应. . 纤维素的水解反应.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_NaOH醇溶液d“件.NaOH水溶液浓NaOH醇溶液”或“”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_e“ 稀 H2SO4”是 . 卤代烃水解生成醇. . 酯类水解反应的条件.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_f “ ”是 . 酯类水解. . 糖类水解. . 油脂的酸性水解. . 淀粉水解的反可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编
17、辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_应条件.Cu或AgO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_g“ 催化剂h“ ”“”为醇氧化的条件.Fe”或“ ”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_i 溴水或Br 2 的 CCl4 溶液是不饱和烃加成反应的条件.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_O2或 2j “O”“ ”是醛氧化的条件.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_或32OH依据有机物相对分子质量的变化推断发生的反应 a如相对分子质量增加16,可能是
18、加入了氧原子. b醇与乙酸发生酯化反应,相对分子质量增加42. c酸与乙醇发生酯化反应,相对分子质量增加28.依据有机物的空间结构推断官能团9可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 9 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐a具有 4 原子共线的可能含碳碳三键.b具有 4 原子共面的可能含醛基.c具有 6 原子共面的可能含碳碳双键.d具有 12 原子共面的可能含有苯环.依据有
19、机反应中定量关系进行推断a烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质 X 2 .b 的加成：与H2、Br2、 HCl、 H2O等加成时按物质的量比11加成. c含 OH有机物与Na 反应时： 2 mol OH生成 1 mol H 2.d 1 mol CHO对应 2 mol Ag .或 1 mol CHO对应 1 mol Cu 2O.由一些特别的转化关系推断A直线型转化O2O2O2O2a与 O2 反应：醇 醛羧酸,乙烯 乙醛 乙酸加H2加H2b与 H2 反应：炔烃 烯烃 烷烃B三角型转化依据物理性质推断A有机物的状态 a固态：碳原子数较多的烃类,如石蜡、沥青.稠环芳香烃,如
20、萘、蒽.酚,如苯酚.饱和高级脂肪酸.脂肪.糖类物质.TNT.高分子化合物等.b液态：碳原子数大于4 的烃类,如己烷、环己烷、苯等.绝大多数卤代烃.醇、醛、低级羧酸.油酸酯.硝基苯.乙二醇.丙三醇等.c气态：碳原子数小于或等于4 的烃类,仍有一氯甲烷、新戊烷、甲醛等. B有机物的气味a无味：甲烷、乙炔 常因混有PH3、H2S 和 AsH3 等杂质而带有臭味 .b稍有气味：乙烯. c特别气味：苯及苯的同系物、石油、苯酚. d刺激性气味：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛.e香味：乙醇、低级酯.f 苦杏仁味：硝基苯.C液态有机物的水溶性及密度10可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选
21、 - - - - - - - - - -第 10 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐a不溶于水且比水轻的：液态烃、一氯代烃、苯及苯的同系物、酯 包括油脂 . b不溶于水且比水重的：硝基苯、溴苯、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃. c水溶性的有机物： 低级醇 甲醇、乙醇、乙二醇、 丙三醇等 .低级醛 甲醛、乙醛等 .低级酸 甲酸、乙酸、乙二酸等 .单糖和二糖.温度高于65 时的苯酚.1. 香豆素是一种自然香料,存在于黑香豆、 兰花等植物中. 工
22、业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是以甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 部分反应条件及副产物已略去 ：已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢.B可与 FeCl 3 溶液发生显色反应.同个碳原子上连有两个羟基通常不稳固,易脱水形成羰基.请回答以下问题：(1) 香豆素的分子式为 .(2) 由甲苯生成A 的反应类型为 ,A 的化学名称为 .(3) 由 B 生成 C的化学反应方程式为 .4B的同分异构体中含有苯环的仍有 种,其中在核磁共振氢谱中只显现四组峰的有 种.5D 的同分异构体中含有苯环的仍有 种,其中：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_既能发生银镜反应,又
23、能发生水解反应的是 写结构简式 .可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 的是 写结构简式 .答案1C 9H6O22 取代反应2- 氯甲苯 邻氯甲苯 11可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 11 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐解析1 依据香豆素的结构简式,可知其分子式为C9H6O2.(2) 由甲苯生成A 为取代反应,由
24、香豆素的结构简式知A 为邻氯甲苯.(3) 由B 、 C的 分 子 式 及 反 应 条 件 可 知 , 由B生 成C的 化 学 方 程 式 为4B的同分异构体中含苯环的仍有、,共 4 种,在核磁共振氢谱中只显现四组峰的有2 种.12可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 12 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐2优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成
25、路线如下：已 知 芳 香 化 合 物 苯 环 上 的 氢 原 子 可 被 卤 代 烷 中 的 烷 基 取 代 . 如R 为烷基, X 为卤原子 1B 为芳香烃.由 B 生成对孟烷的反应类型是 .CH3 2CHCl与 A 生成 B 的化学方程式是 .A的同系物中相对分子质量最小的物质是 .21.08g 的 C 与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀. E 不能使 Br 2 的 CCl4 溶液褪色.F的官能团是 .C的结构简式是 .反应的化学方程式是 .3 以下说法正确选项 选填字母 .a B 可使酸性高锰酸钾溶液褪色13可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 -
26、- - - - - - - - -第 13 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐b C不存在醛类同分异构体c D的酸性比E 弱d E 的沸点高于对孟烷4G 的核磁共振氢谱有3 种峰,其峰面积之比为321. G与 NaHCO3 反应放出CO2.反应的化学方程式是 .答案1 加成反应解析1 B生成对孟烷时,B 和 H2 加成,为加成反应或仍原反应.依据转化关系,14可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - -
27、 - - - - - -第 14 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐可 推 出A 为 甲 苯 , 故 CH3 2CHCl 和 甲 苯 反 应 的 方 程 式 为可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_催化剂 CH3 2CHCl 最小的是苯.HCl CH3 2.甲苯的同系物中相对分子质量可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(2) 由于 E 脱水生成F,可估计 E 中含有醇羟基, C可与饱和溴水反应生成白色沉淀,故C中含有酚
28、羟基,依据转化关系,可知C的结构简式为.(3) 依据图中的物质,可推出 B 中苯甲基能使高锰酸钾溶液褪色,a 对.C 存在醛类的同分异构体, b 错. D 为酚类, E 属于醇类,前者的酸性强,c 错. E 的结构中含有羟基,其沸点高于对孟烷,d 对.4G 的核磁共振氢谱有3 种峰,其峰面积之比为321, G与 NaHCO3 反应放出CO2,可知 G中有羧基,其结构简式为,可推出反应的化学方程式为 考法综述 有机化学基础在高考中的考查主要是一道有机合成推断的填空题, 解答这类题除把握常见有机物及官能团的性质外,仍要留意一些解题策略和书写留意点才能15可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资
29、料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 15 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐拿高分.命题法有机物的合成与推断典例化合物 X 是一种香料,可采纳乙烯与甲苯为主要原料,按以下路线合成：NaOH/H2OCH3CH2ONa可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_已知： RX 请回答：ROH. RCHO CH3COORRCHCHCOOR可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1E 中官能团的名称是 . 2
30、B DF的化学方程式 . 3X 的结构简式 .(4) 对于化合物X,以下说法正确选项 .A 能发生水解反应B 不与浓硝酸发生取代反应C 能使 Br 2/CCl 4 溶液褪色D 能发生银镜反应(5) 以下化合物中属于 F 的同分异构体的是 .解析由框图可知,A为CH3CH2OH,B为16可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 16 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐环,能与
31、浓硝酸等发生取代反应.含有酯基,能发生水解反应.含有碳碳双键,能与Br 2 发生加成反应,使Br 2/CCl 4 溶液褪色.无醛基结构,所以不能发生银镜反应.有机物F 的分子式为 C9H10O2,A 项中化合物的分子式为C10 H12 O2.B项中化合物的分子式为C9H10O2.C 项中化合物的分子式为C9H10O2. D项中化合物的分子式为C10H12O2. 答案 1 醛基4AC5BC【解题法】有机推断的解题技巧与规范表述(1) 合成路线流程图书写的技巧 “退一退”“推一推”“看一看” 信息、条件 .“退一退”指逆向分析,从产物动身,由后向前推,先找出产物的前一步原料 中间产物 ,并同样找出
32、它的前一步原料,如此连续直至到达简洁的初始原料为止.“推一推”指正向合成,从已知原料入手, 先找出合成最终产物所需的下一步产物 中间产物 ,并同样找出它的下一步产物,如此连续,直至到达最终产品为止.“看一看”,指两方面,一是留意题目所给的信息,信息来自两方面：a. 是来自于题给流程图. b. 单独给信息.二是留意书写时不要遗漏反应条件.17可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 17 页,共 34 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - -
33、 - - - - - - - - -名校名师举荐要留意有机信息的应用.一些反应中有新信息,肯定要懂得新信息的反应机理,将其应用于解题中,同时有些合成路线需要用到的信息在题目的合成路线中.(2) 按要求、规范表述有关问题即应依据题目要求的方式将分析结果表达出来,力求防止书写官能团名称时显现错别字、书写物质结构简式时显现碳原子成键数目不为4 等情形,确保答题正确.官能团判定或书写中易显现的错误：a. 易误将判定为官能团.b. 不明确 X 官能团名称为卤原子.c. 误将 CHO写为 COH.d. 不会写常见官能团的中文名称： 如羟基、醛基、羧基、酯基等.e. 误将 OH写成醇基, COOH写成酸基等.有机反应类型判定或书写中易显现的错误：a.