《2022年大学有机化学人名反应总结.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年大学有机化学人名反应总结.docx（10页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一、烯烃1、卤化氢加成（ 1）有机化学可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HXRCHCH 2XRCHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【马氏规章】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上.【机理】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H3 C快+CH 2 + HH3 C+CH CH 3X+H3C XCH 3主可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_慢H3C+CH 2X+H3 CX次
2、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳固的碳正离子 中间体.【注】碳正离子的重排（ 2）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R【特点】反马氏规章CHCH2HBr ROORRCH 2CH 2Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对 HCl 、HI 无效.【本质】不对称烯烃加成时生成稳固的自由基 中间体.【例】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H 3CCH 2BrHBr+HH 3CCHCH 2Br+HBrBrCH 3 CH 2 CH 2 Br可编辑资
3、料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2、硼氢化氧化H 3 CCHCH 3H3CCHCH 3Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RCHCH 21) B 2 H 6RCH 2CH 2OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2H2O2/OH -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【特点】不对称烯烃经硼氢化氧化得一反马氏加成 的醇,加成是 顺式的,并且不 重排 .【机理】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H3CCHCH2H 3CCHCH 3H3CCHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精
4、品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HH 3CBH 2CH3CH=CH 2HBH 2H-O OHBH 2CH 2CH 2CH 3-可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CHCH 2HBH 2CH 3 CH 2 CH 2 3BH3 CH 2CH 2CBOOHCH 2CH 2CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H CHCH CCH 2CH 2CH 3-BOHOCH 2 CH 2 CH 3-可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_322+H3CH 2CH 2 CBOCH 2CH 2CH 3可编辑
5、资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_-HOOCH 2CH 2CH 3OOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2CH 2CH 3BOCH 2 CH 2CH 3OCH 2CH 2CH 3HOO -BOCH 2CH 2CH 3 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_BOCH 2 CH 2 CH 3 3 +3NaOH 3NaOH3HOCH 2 CH 2 CH 3 3+Na 3 BO 3【例】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3、X 2 加成CH31) BH 3222) H O /OH -Br2 /CCl
6、 4OH HHCH 3Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【机理】CCBrBrBrCCBrBr-BrBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CCH2Br+O+CCBr+-HC + CCCBrBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CCCCCC+H2 OHO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【注】 通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂攻击从背面攻击,不难看出是 反式加成 .不对称的烯烃,亲核试剂攻击主要取决于空间效应.【特点】 反式加成4、烯烃的氧化1） 稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_
7、精品资料_H3CCH 3稀 冷 KMnO 4H3C-CH3H2OH3CCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H3CCH 3H3COO CH3MnH3 COH OHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2） 热浓酸性高锰酸钾氧化RR2CCKMnO 4OOOOC+R2C可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R 1HH+RR 1OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3） 臭氧氧化RR2CC1O 3OOC+R2C可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R14） 过氧酸氧化H2Zn/H 2
8、ORR1H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RR2CCROOOHORR2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R1HR1H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RR2CCR1H5、烯烃的复分解反应+ O 2OAgRR2R1H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_n可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2CH 2+催化剂H2 CCH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RR1RR1
9、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【例】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_OH2C6、共轭二烯烃1）卤化氢加成C6 H5CH 2Grubbs catalystH3COC6H5+H2 CCH2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HXH2CX高温1 , 4加成为主可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2HXH2CXCH 3低温1 , 2加成为主可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2）狄尔斯 -阿德尔（ Diels-Alder ）反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很简单生成环状
10、的1, 4 加成产物.【例】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_二、脂环烃CH 2CH 2CH 2CH 2O+OO CHO+CH 2O苯OO CHO苯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳固,易发生加成反应开环,类似碳碳双键.CH2CH 2CH 2HHCH2CH 2CH2Br CH2CH 2Br CH 2HOHCH 2CH 2CH 2HXH2 /NiBr2/CCl 4H2SO 4HXX=Br,I【特点】环烷烃都有 抗氧化性 ,可用于区分不饱和化合物.【注】遵循马氏规章【例】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编
11、辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3HBrCH 2CH2CHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2、环烷烃制备 1）武兹（ Wurtz）反应HBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【描述】通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃.【例】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ZnCCC2 H5OHCC双键的爱护可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_XX可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2 XCH 2 XBrZn NaI可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_KB
12、r2）卡宾卡宾的生成A、多卤代物的排除X-可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_X3CH + YNaOH,RONa,R-LiB、由某些双键化合物的分解C+ XX+ HY可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H2CCOH2 C： + CO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_+-H2CNN-OH2 C： + N2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_-Cl 2CCOClCl 2H2 C：+Cl+ CO 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_卡宾与烯烃
13、的加成反应【特点】 顺式加成 ,构型保持【例】可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Cl 3CH/NaOHCl相转移催化剂Cl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_类卡宾H3 CBr 3CH/KOCCH 333CHHOCCH 3 3BrHH3CBrH CH3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【描述】 类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,最常用的类卡宾是 ICH 2ZnI .可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2I2+ CuZnICH 2ZnI制备可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精
14、品_精品资料_【特点】顺式加成,构型保持【例】CH 2I2ZnCu可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H3 CCH 2 I2H3CH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_三、炔烃1、仍原成烯烃1） 、顺式加成CH 3ZnCuHCH3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R1R2H2CatR1R2Cat=Pb/BaSO4 ,Pb/CaCO 3,Ni 3B.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3 COO 2
15、NiNaBH4Ni3B可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2） 、反式加成H 2R1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R1R 22、亲电加成1） 、加 X 2CatR1R2Br 2R2Cat=Na/ 液氨.R1Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_BrR2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【机理】Br+中间体 R1R2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【特点】反式加成2） 、加 HXR2HBrCHH3CBrCCH3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - -
16、 - 欢迎下载精品_精品资料_R3） 、加 H 2OHBrRRHBrBrR （一摩尔的卤化氢主要为反式加成）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RCHH 2ORCH 2重 排OR可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【机理】Hg2+HgSO 4/H 2SO4+Hg+H OH2OR+Hg-H +RCH 3+Hg可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RCHRC+HH2OHHOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_+RHg+O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HHOHRCH 2OH重 排RCH
17、3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【特点】炔烃水合符合 马式规章 .【注】只有乙炔水合生成乙醛,其他炔烃都生成相应的酮.3、亲核加成1）、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HCCH+H3COZnCHOH3COOH 2COCHOCCH3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H H3 CHCH3OHH HnnOH O+CH 3COOCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HHCHOHHnH+HOOOCH 2Hn/2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯
18、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2） 、HCNH 4Cl,CuCl 2aqCH+HCNH2CCN可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H2CCN3） 、H 3CNCCH 3NNH 3CCNCH 3HCH2CHHCNn人造羊毛可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H CCH+C 2 H5 OH碱150 180 / 压力H 2CCHOC 2H 5可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_4、聚合可编辑资料 - -
19、- 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2 HCCu2Cl2CHNH 4ClH2CCHCCH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3 HCCu2Cl2CHNH 4ClH2CCHCHCH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3 HCCH金属羰基化合物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3 HCNiCN 2CH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_5、端炔的鉴别RCCHRCCHCuNH +3 23 2AgNH +-+RCC
20、Ag白色-+RCC Cu红色可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【注】 干燥的炔银和炔铜受热或震惊时易发生爆炸 ,试验完毕, 应立刻加浓硫酸把炔化物分解.6、炔基负离子可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R1-LL=X,OTs R1 : 1烷基RCCR 1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_-+RCC NaO(1) R1RCCOHCH 2 CHR1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(2) H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1OR1CR22H 2ORCCOHCR1 R 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_【例】
21、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HCCHH2NaNH 2-+HCC NaOHCH3OH3CAl 2O3CH 3H2OCH 2CH 3HCCOH CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Pb/BaSO 4三、芳烃H2CCH 3H2 CCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1、苯的亲电取代反应1） 卤代+Br2FeBr 3Br+HBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2） 硝化+ 浓 HNO 3浓H 2SO4NO 2+H 2 O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3） 磺化+H 2SO 4 7%SO 3 SO 3HH+SO 3 H+H 2 O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_4） 傅 -克（ Friedel-Crafts）反应傅-克烷基化反应AlCl 3R可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_+RCl【机理】可编辑资料 - - - 欢迎下载