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1、-天津大学有机化学期末考试试卷1-第 5 页 有机化学 (考试时间: 年 月 日) 题号 一 二 三 四 五 六 七 成绩 得分 (一)用系统命名法命名下列化合物或写出构造式(本大题 10 小题 , 每小题 1 分,共 10 分) (7) (E)-3- 乙基 -1,3- 己二烯 (8) 2,6- 二甲基苄醇 (9) - 硝基萘 (10) 3- 甲基环己烯 (二)基本概念题(本大题 6 小题 , 共 10 分)( 1 )写出下列化合物最稳定的构象式: (本小题 2 分) ( 2 )请写出下列化合物一次硝化的主要产物(用箭头表示) (本小题 2 分) ( 3 )下列化合物哪些有旋光性:( ) (本
2、小题 2 分) ( 4 )下列反应是否正确,如有错误请给出正确答案: (本小题 2 分) ( 5 )判断下列化合物、离子那个具有芳香性:( ) (本小题 1 分) ( 6 )在亲核取代反应中,下列哪个实验现象属于 S N 1 机理:( ) (本小题 1 分) ( A )产物构型完全转化 ( B )反应只有一步 ( C )有重排产物 ( D )亲核试剂亲核性越强,反应速度越快 (三)理化性质比较题(本大题 5 小题,共 10 分) (1) (本小题 2 分) 比较下列自由基的稳定性:( ) ( ) ( ) ( ) ( 2 )(本小题 2 分) 比较下列化合物沸点的高低:( ) ( ) ( ) (
3、 ) ( A )乙醚 ( B )正丁醇 ( C )仲丁醇 ( D )叔丁醇 ( 3 )(本小题 2 分) 比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小:( ) ( ) ( ) ( ) ( 4 )(本小题 2 分) 比较下列离去基团离去能力的大小:( ) ( ) ( ) ( ) ( 5 )(本小题 2 分) 以 C 2 和 C 3 的键为轴旋转,用 Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象,并比较他们的稳定性。 (四)用简便的化学反法鉴别下列各组化合物(本大题 2 小题,共 6 分) ( 1 )(本小题 3 分) ( A )正丙醇 ( B )异丙醇 ( C ) 2- 丁烯 -1-
4、醇 ( 2 )(本小题 3 分) (五)完成下列各反应式 (本大题 17 小题,共 29 分) ( 1 )(本小题 1 分) ( 2 )(本小题 2 分) ( 3 )(本小题 2 分) ( 4 )(本小题 2 分) ( 5 )(本小题 1 分) ( 6 )(本小题 1 分) ( 7 )(本小题 1 分) ( 8 )(本小题 1 分) ( 9 )(本小题 2 分) ( 10 )(本小题 1 分) ( 11 )(本小题 2 分) ( 12 )(本小题 2 分) ( 13 )(本小题 2 分) ( 14 )(本小题 3 分) ( 15 )(本小题 2 分) ( 16 )(本小题 2 分) ( 17
5、)(本小题 2 分) (六)推导结构题 (本大题 2 小题,共 10 分) ( 1 )(本小题 4 分) 化合物 A ( C 6 H 10 )具有光学活性 , 能与 Ag(NH 3 ) 2 NO 3 溶液作用生成白色沉淀 B ( C 6 H 9 Ag ),将 A 经催化加氢生成 C ( C 6 H 14 ), C 没有旋光性。试写出化合物 A 及其对映异构体的 Fischer 投影式和 B 、 C 的构造式。 ( 2 )(本小题 6 分) 化合物 D 分子式为 C 5 H 9 Br ,可与一分子 Br 2 反应生成 E ( C 5 H 9 Br 3 )。 D 易水解得到互为异构体的两种醇 F,
6、G ( F 较 G 不易被氧化)。 D 与 KOH 醇溶液作用得到化合物 H ( C 5 H 8 ) ,1molH 用 KMnO 4 氧化得到 1mol 丙酮酸和 2molCO 2 。请写出 D 、 E 、 F 、 G 、 H 的构造式。 (七)有机合成题(本大题 5 小题,共 25 分) ( 1 )(本小题 5 分) ( 2 )(本小题 4 分) 完成下列转化: ( 3 )(本小题 6 分) 用乙炔为原料合成(无机试剂任选): ( 4 )(本小题 5 分) 以乙烯和丙烯为原料(无机 试剂任选 )合成: (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH ( 5 )(本小题 5 分) 用苯和 1- 丙醇为主要原料(无机试剂任选)合成: