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1、-有机物原子共面共线的判断技巧-第 3 页有机物原子共面共线的判断技巧基本理论：“等位代换不变”原则。以上基本结构上的H原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。如苯环上的H被甲基取代时，甲基中的C的位置，与原来的H的空间位置相同，即它与苯环共面。单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿轴转。若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也 可能旋转后不在同一平面上。如若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面。如右图：分拆原则。可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单键旋转时可能的界面。如甲苯可分拆为甲烷（含苯环内与其相连的C，替代甲烷的H）和苯（含与苯
2、环相连的环外C，替代苯环的H）来看。原则：有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：(1)乙烯()分子是“X”型平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔()分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是“O”型平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH4)是“正三棱锥”型且C藏于锥心的正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛()分子是“Y型”平面结构，4个原子共平面。下列物质分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是 A、 B、 C、 D、答案：B解析：A、任意三点必成一面。 B环烷当碳原子大
3、于3时，碳原子均不可能在同一平面。 C、两个X型相连，旋转相连的单键，可能在同一平面 D 甲基上的碳与苯环上的H等位代换，必与苯环在同一平面。下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是：（ ）答案： A、C解析：A中R基：中心碳均以单键连接四个原子（原子团），可视为甲烷的立体结构，它所连的四个点，不可能在一平面内。 B、多点固定，且非单键，不可旋转。这样的结构均为同一平面。 C、与CH3相连的C原子周围全部是单键。它外连的原子有（苯环上各一个C，一个H原子和一个甲基）形成立体结构。正四面体结构上任意三个点组成的面，必定不包含另外两个点（原子）。因此，甲基上的碳原子，必在该平面外。所以，1
4、4个碳原子不可能处在同一平面上。 D、两个甲基C均在相连的苯环平面内。两苯环单键连接，可旋转。有可能在同一平面内。甲烷分子中的4个H原子全部被苯基取代，可得到如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是：( )A 分子式为C25H20 B 所有碳原子都在同一平面上 C 所有的碳原子和氢原子不可能在同一平面上 D该物质为芳香烃答案： B分析：可把该物质视为甲烷分子。与中心碳相连的四个碳，为立体结构，不可能在同一平面。下列分子中14个碳原子不可能处于同一平面上的分子是：（ ）答案：C解析：A中所连苯环无法旋转14个碳原子一定共平面。B中根据苯环的结构可知与苯环直接相连的碳原子与苯环的其它原子在同一平面
5、上，14个碳原子有可能共平面。C、将3个甲基看作是甲烷中的三个氢原子，由甲烷的结构可知，甲烷中的碳原子决不可能同时与三个氢原子共面，所以C中不可能有14个碳原子共面。D、以与苯环直接相连的碳原子为中心，根据甲烷的结构可知，该碳原子有可能和与之直接相连的两个原子共平面，所以包括甲基碳原子处在该平面上的碳原子可能有14个。选C。某烃的结构简式为 ，四面体碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数最多为c，则a、b、c分别为（ ）A、3，3，6 B、2，3，5 C、2，5，4 D、4，6，4答案： A解析：饱和碳原子数：CH3- 和-C2H5，共3个碳。同一直线上碳原子最多：必在三键直线上。共3个碳，即=C-CCH。到双键处，即进入X平面界面，必定变线，不再共线。一定在同一平面内的碳原子数：如图共6个。注意 “一定”与 “可能”的提问要求：如： 由于单键可以旋转，两个苯环不一定共平面内，一定共平面的原子只能由其中一个苯环和旋转时所绕的键轴决定，则该分子中一定处在同一平面上的碳原子有 8 个 。两个苯环也有可能旋转到同一平面上，此时处在同一平面碳原子最多可能有 12 个。如 两个苯环不能旋转，一定共平面，所以该分子中处在同一平面的碳原子一定有 10 个，不存在可能的说法。