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1、-有机物的分子结构特点和主要化学性质-第 8 页有机物的分子结构特点和主要化学性质有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团官能团。学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的
2、历程，以便于掌握和运用。现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下：1烷烃分子结构特点：CC单键和CH单键。在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下(光、热)，CH键的氢可以发生取代反应，CC键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。如：(1)取代反应R-CH3+X2 R-CH2X+HX(卤化)R-CH3+HO-NO2 -CH2NO2+H2O(硝化)(2)裂化反应(在高温和缺氧条件下)(3)催化裂化C8H18 C4H10+C4H8C4H10 C2H6+C2H4(3)氧化反应燃烧氧化催化氧化2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH
3、3COOH+2H2O2烯烃分子结构特点：分于中含有 键。烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。(1)氧化反应燃烧氧化催化氧化2CH2 CH2+O2 2CH3-CHO使高锰酸钾溶液褪色(2)加成反应加H2、X2(X：Cl、Br、I)CH2 CH2+H2 CH3-CH3CH2 CH2+Cl2CH2Cl-CH2Cl加H2O、HXCH2 CH2+H-OH CH3-CH2OHCH2 CH2+HCl CH3-CH2Cl(3)加聚反应nCH2 CH2 CH2-CH2n3炔烃分子结构特点：分子内含有CC键炔烃分子内的碳碳三键中有一个
4、较强的键和二个较弱的键，这二个较弱的键在化学反应中容易断开，因而炔烃的化学性质也是活泼的，能够发生和烯烃相似的反应即加成反应、加聚反应、氧化反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中易燃烧，如：(1)氧化反应燃烧氧化使高锰酸钾溶液褪色(2)加成反应(H2、X2、H2O、HX)CHCH+HCl CH2=CHCl(3)加聚反应4二烯烃分子结构特点：分子内含有二个碳碳双键。二烯烃的重要代表物是1，3-丁二烯 (CH2=CHCH=CH2)和2-甲基-13-丁二烯( )它们的性质和乙烯相似，能发生加成反应、加聚反应。如：5芳香烃(以苯及其同系物为例)分子结构特点：芳香烃分子结构中含有苯环，苯环是平面正六边
5、形，具有很高的对称性，在常温下苯的化学性质很稳定，不跟酸、碱、氧化剂等反应，但在一定条件下，也可发生加成反应，但不如烯烃那样活泼，因此苯环的反应性能是：难氧化、难加成，主要是苯环上的氢原子发生的取代反应。(1)取代反应(2)加成反应苯的同系物分子结构中有烷基侧链和苯环，由于苯环影响了烷基，使侧链烷基易被氧化，在酸性高锰酸钾等强氧化剂的作用下，烷基被氧化成羧基，又由于烷基影响苯环，使苯环更易发生取代反应。如：6醇醇是链烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物，官能团是羟基(-OH)，醇分子里含有CO键和OH键，它们都是较强的极性共价键，并且容易断裂，在一定条件下羟基或羟基上的氢原子可被一些原子或原子团
6、取代，还能发生消去反应(分子内脱水)、脱水反应(分子间脱水)、酯化反应，这些性质都表现在羟基上。乙醇的分子结构与化学性质要学好醇的化学性质，首先要掌握乙醇的化学性质，而要掌握乙醇的化学性质，必须从乙醇的分子结构入手乙醇的化学性质是羟基与乙基相互影响的结果如图：，不同的反应化学键的断裂发生在不同的部位（1）与活泼金属（K、Na、Mg、Al等）反应，断键放出氢气，可由氢气体积和醇的物质的量推算分子中羟基的数目；（2）与氢卤酸反应，断键；（3）在浓硫酸作用下发生脱水反应，140分子间脱水断、键，生成乙醚，170分子内脱水断健生成乙烯（称消去反应）；（4）氧化反应，催化氧化时断键，充分燃烧时则生成CO
7、2和水醇类的化学性质与乙醇相似，但要注意其特殊性，如CH3OH、等不能发生消去反应，催化氧化生成酮而不是醛，则不能发生催化氧化反应7酚羟基跟芳香环上的碳原子直接相连所形成的化合物称为酚，羟基直接连接在苯环上的化合物称为苯酚。苯酚分子内的羟基，由于受苯环的影响，OH键的极性增强，故苯酚可以电离出H+离子而显弱酸性，苯酚的酸性很弱(不能使指示剂变色)，甚至比碳酸还弱，因此强酸、强碱、碳酸都可以以苯酚的钠的溶液中析出苯酚：反过来苯酚分子内的苯环也受羟基的影响，使酚中苯环比苯更容易发生取代反应，如：苯酚溶液遇Fe3+离子显紫色，故可用FeCl3溶液来检验苯酚。8醛分子内由烃基和醛基(CHO)相连而构成
8、的化合物称为醛。醛分子容易发生氧化反应，不但能被强氧化剂(KMnO4、HNO3等)氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜氧化，羰基的碳氧双键中有一个键比较弱，可以发生加成反应，与氢气加成还原成醇，但不与卤素、卤化氢加成。(1)加成反应(2)氧化反应(还原性)HCHO+2Ag(NH3)2OH HCOONH4+2Ag3NH3+H2OHCHO+4Ag(NH3)2OH CO2+4Ag+8NH3+3H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O醛经催化氧化可生成相应的羧酸，如：2CH3CHO+O2 2CH3COOH(3)缩聚反应这是工业上制酚醛树脂(俗称电木
9、)的反应。相同碳原子个数的醛、酮又是一对因官能团不同形成的同分异构体，化，所以银氨溶液或新制氢氧化铜可用于区别醛和酮。酮分子中的羰基也可以和H2发生加成反应生成醇，如：9羧酸分子里烃基跟羧基直接相连而构成的有机物叫做羧酸。羧基是由羰极性加强，能电离出H+离子而显酸性，羧基中的羟基能被醇中的烃氧基(OR)取代而发生酯化反应。(1)弱酸性(比碳酸酸性强)CH3COOH CH3COO-+H+，具有无机弱酸的通性，如和酸、碱指示剂反应，和位于金属活动顺序表H之前的金属发生置换反应，生成H2等。CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO
10、2(2)酯化反应10酯酸和醇反应生成的一类化合物叫做酯，酯的一般通式是 ，酯基 可看作是酯的官能团，酯类的主要化学性质是能够发生水解反应(取代反应)。酯化反应和水解反应都是可逆反应，在碱性溶液中可使酯的水解趋于完全。饱和羧酸和饱和酯也是一对因官能团异构不同形成的同分异构体。11糖类糖类也称碳水化合物。一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成它们的有机物，糖类分为：单糖(葡萄糖、果糖)、二糖(蔗糖、麦芽糖)、多糖(淀粉、纤维素)。二糖和多糖的主要化学性质是能发生水解反应。单糖以葡萄糖为例，由于有多个羟基故有多元醇的性质，能和酸发生酯化反应；由于又具有醛基，故有醛的性质，能和银氨溶液或新制氢氧化
11、铜反应而表现还原性，也能和氢气发生加成反应表现氧化性。如：CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Ag(NH3)2+2OH- CH2OH-(CHOH)4-COOH+2Ag+4NH3+H2OCH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2 CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O+2H2OCH2OH- (CHOH)4-CHO+H2 CH2OH-(CHOH)4-CH2OH12氨基酸和蛋白质(1)氨基酸分子是由氨基和羟基所构成的有机物叫做氨基酸，如 R COOH，有酸性基团(COOH)和碱性基团(NH2)，既显酸性又显碱性，是两性化合物，氨基酸还能发生缩聚反应而生成高分子化合物。如：(2)蛋
12、白质蛋白质是由氨基酸经缩聚反应形成的高分子化合物。分子中肽键( )是蛋白质的结构特点。天然蛋白质是-氨基酸通过肽键构成的高分子化合物；其水解的最终产物也是多种-氨基酸。蛋白质的主要性质：水解反应。蛋白质在酶的作用发生水解反应时，肽键断裂，得到的产物为氨基酸。如：人体中蛋白质发生水解的主要产物为尿素CO(NH2)2。 盐析作用。蛋白质溶液中加入无机盐的浓溶液，使蛋白质溶解度降低而析出，称为盐析。盐析过程是可逆的，可用来提纯或分离蛋白质。变性。蛋白质在较高的温度、重金属盐、酸、碱、紫外光等作用下，发生性质上的改变而凝结，称为蛋白质的变性，变性是不可逆的变化。溶于水形成胶体颜色反应。如分子结构中有苯环的蛋白质跟浓HNO3作用呈黄色。蛋白质在灼烧时，有烧焦羽毛的气味，这也是鉴别蛋白质的简易方法。