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1、-有机化学实验教案-第 9 页有机化学实验教案目 录实验一 蒸馏及沸点的测定（3学时）实验二 薄层色谱分离法（4学时）实验三 萃取（3学时）实验四 1-溴丁烷的制备（4学时）实验五 乙酸乙酯的制备（4学时）实验六 甲基橙的制备（4学时）实验七 卤代烃的性质（2学时）实验一 蒸馏及沸点的测定一、实验目的1、了解测定沸点的原理与意义2、学习并掌握蒸馏操作3、学习并掌握常量法（即蒸馏法）测定沸点的方法二、实验原理1、沸点 (boiling point, b.p.)液态物质的蒸汽压与其所处体系的压力相等时的温度物质处于沸点时： 液态物质沸腾液态与气态平衡纯净的液态化合物在一定的压力下均有固定的沸点不同
2、化合物有不同的沸点沸程范围反映液态物质的纯度、蒸馏（distillation）将液态物质加热到沸腾变为蒸气，再将蒸气冷凝为液体的过程 常用术语：沸程 始馏温度终馏温度馏分 不同温度范围的馏出液前馏分 某一馏分之前的馏出液残留物 最后没有蒸馏出来的物质蒸馏的用途：液体物质的分离与纯化测定化合物的沸点回收溶剂或浓缩溶液蒸馏方法：常压蒸馏 适于沸点较低且比较稳定的液体化合物减压蒸馏 适于沸点较高或较不稳定的液体化合物分馏 适于沸点较为接近的液体化合物水蒸气蒸馏 适于沸点较高（但有一定蒸汽压）、容易分解且不溶于水的化合物蒸馏及沸点的测定样品：60 mL工业酒精，采用100 mL圆底烧瓶做蒸馏瓶。沸程的
3、记录：初沸温度：第一滴样品馏出的温度。末沸温度：记录蒸馏结束前温度计显示的最高温度。由于沸点受大气压力影响很大，因此沸点的记录一般需在后面记录当前的大气压力。如水的沸点：100/760 mmHg。(1) 100 mL圆底烧瓶中+30 mL工业酒精+磁石(2) 蒸馏装置搭建从从左到右、自下而上，拆除反之(3) 温度计位置，水银球上端与冷凝管下口相切(4) 先通冷凝水再加热、注意下进上出(5) 加热器温度95 -85，保持每秒1-2滴(6) 加热到温度计75 时移开烧杯，接锥形瓶(8)记录初沸温度、末沸温度、量出体积数、计算产率注意事项：蒸馏装置的搭建顺序：从下到上，从左至右即先固定蒸馏瓶的位置，
4、再依次装蒸馏头、冷凝管、蒸馏尾管及接收瓶。要做到“横看一个面，竖看一条线”。蒸馏装置不可密封。蒸馏瓶的选用与被蒸液体的体积的有关，通常装入液体的体积应为圆底烧瓶容积的1/32/3。液体量过多或过少都不宜。冷凝水的使用：下方进水，上方出水。若被蒸馏液体沸点高于140可不通冷凝水。沸石的使用：蒸馏必须使用沸石，可以防止液体暴沸。一般加入2粒左右沸石即可。如中途加热中断，重新加热时需加入新的沸石。加料：装置装好后，应使用长颈漏斗进行加料，漏斗下口处应低于蒸馏头支管。蒸馏过程需密切注意温度计温度。液体在接近沸点时蒸气增多并上升，当蒸气到达温度计水银球后，温度计温度会快速上升直达沸点；而蒸馏完毕后，温度
5、计温度会下降，这也是某一组分液体蒸馏完成的标志。蒸馏时馏出液流出速度以12滴s为宜。蒸馏时液体一般不用蒸干。特别是蒸馏低沸点液体（如乙醚）时更要注意不能蒸干，否则易发生意外事故。蒸馏完毕，应先停止加热，后停止通冷却水。拆卸仪器的程序和安装时相反。实验二 薄层层析一、实验目的 1.了解并初步掌握吸附层析的原理。2.学习薄层层析的一般操作及定性鉴定的方法。二、实验原理薄层层析是一种广泛应用于氨基酸、多肽、核苷酸、脂肪类、糖脂和生物碱等多种物质的分离和鉴定的层析方法。由于层析是在吸附剂或支持介质均匀涂布的薄层上进行的，所以称之为薄层层析。薄层层析的主要原理是，根据样品组分与吸附剂的吸附力及其在展层溶
6、剂中的分配系数的不同而使混合物分离。当展层溶剂移动时，会带着混合样品中的各组分一起移动，并不断发生吸附与解吸作用以及反复分配作用。根据各组分在溶剂中溶解度不同和吸附剂对样品各组分的吸附能力的差异，最终将混合物分离成一系列的斑点。如果把标准样品在同一层析薄板上一起展开，便可通过在同一薄板上的已知标准样品的Rf值和未知样品各组分的Rf值进行对照，就可初步鉴定未知样品各组分的成分。薄层层析根据所支持物的性质和分离机制的不同包括吸附层析、离子交换层析和凝胶过滤等。糖的分离鉴定可用吸附剂或支持剂中添加适宜的黏合剂后再涂布于支持板上，可使薄层粘牢在玻璃板（或涤沦片基）这类基底上。硅胶G是一种已添加了黏合剂
7、石膏（CaSO4）的硅胶粉，糖在硅胶G薄层上的移动速度与糖的相对分子质量和羟基数等有关，经适当的溶剂展开后，糖在硅胶G薄析上的移动距离为戊糖已糖双糖三糖。若采用硼酸溶液代替水调制硅胶G制成的薄板可提高高糖的分离效果。如对已分开的斑点显色，而将与它位置相当的另一个未显色的斑点从薄层上与硅胶G一起刮下，以适当的溶液将糖从硅胶G上洗脱下来，就可用糖的定量测定方法测出样品中各组分的糖含量。薄层层析的展层方式有上行、下行和近水平等。一般常采用上行法，即在具有密闭盖子的玻璃缸（即层析缸）中进行，将适量的展层溶液倒于缸底，把点有样品的薄层板放入缸中即可（如图1所示）。保证层析缸内有充分展层溶剂的饱和蒸气是实
8、验成功的关键。与纸层析、柱层析等方法比较，薄层层析有明显的优点：操作方便，层析时间短，可分离各种化合物，样品用量少（0.1至几十向微克的样品均可分离），比纸层析灵敏度高10100倍，显色和观察结果方便，如薄层由无机物制成，可用浓硫酸、浓盐酸等腐蚀性显色剂。因此，薄层层析是一项实验常用的分离技术，其应用范围主要在生物化学、医药卫生、化学工业、家业生产、食品和毒理分析等领域，对于天然化合物的分离和鉴定也已广泛应用。三、材料与试剂1.实验材料：麦芽糖、葡萄糖、蔗糖、混合样品、硅胶G2.实验试剂（1）1%糖标准溶液：取木糖（或棉子糖）、葡萄糖、蔗糖各1g，分别用75%乙醇溶解并定容到100mL .（2
9、）1%糖标准混合溶剂：取上述各种糖各1g，混合后用75%乙醇溶解并定容至100mL。（3）0.1mol/L硼酸（H3BO3）溶液。（4）展层溶剂：氯仿：甲醇=60：40（V/V）。（5）苯胺-二苯胺-磷酸显色剂：1g二苯胺溶于由1mL苯胺、5mL 85%磷酸、50mL丙酮组成的混合溶液中。四、实验器材烧杯；玻璃板（8cm12cm）；层析缸（ 15cm30cm）；毛细管( )；玻棒；喷雾器；烘箱；尺、铅笔；干燥器。五、操作方法1.硅胶G薄层板的制备 将玻璃板预先用洗液洗干净并烘干，玻璃板要求表面光滑。称取硅胶G粉6g，加入12mL 0.1mol/L硼酸溶液，用玻棒在烧杯中慢慢搅拌至硅胶浆液分散均
10、匀、黏稠度适中，然后倾倒在干净、干燥的坡璃板上，倾斜玻璃或用玻棒将硅胶G由一端向另一端推动，使硅胶G铺成厚薄均匀的薄层。待薄板表面水分开干燥后置于烘箱内，待温度升至110后活化30min。冷却至室温后取出，置于干燥器中备用（注意：避免薄板骤热、骤冷使薄层断裂或在展层过程中脱落）。制成的薄层板，要求表面平整，厚薄均匀。2.点样：取制备好的薄板一块，在距底边处划一条直线，在直线上每隔1.52作为一记号（用铅笔轻点一下，不可将薄层刺破），共4个点。用直径的毛细管吸取取糖样品量约550L，可分次滴加，控制点样斑点直径不超过2mm。在点样过程中可用吹风机冷热风交替吹干样品，也可以让样自然干燥。3.展层：
11、 将已点样的薄板点样一端放入盛有展层溶剂的层析缸中，展层液面不得超过点样线，层析缸密闭，自下向上展层，当展层溶剂到达距薄析顶端约1cm处时取出薄板，前沿用铅笔或小针作一记号。60烘箱内烘干或晾干。4.将苯胺-二苯胺磷酸显色剂均匀喷雾在薄层上，置85烘箱内加热至层析斑点显现（如图2所示），此显色剂可使各种糖显现出不同的颜色，如表1所示。糖的种类木糖葡萄糖蔗糖显色黄绿灰蓝色绿蓝褐六、结果计算薄层显色后，根据各显色斑点的颜色相对位置，测量各各层析斑点中心到原点的距离和溶剂前沿到原点的距离，计算各层析点的Rf值。不同的糖与苯胺-二苯胺-磷酸试剂反应呈不同颜色，如木糖（戊糖）呈黄绿色，葡萄糖呈蓝绿色，果
12、糖呈棕红色，蔗糖呈蓝褐色。水果中可溶性糖提取液的制备 取洗净的苹果(或其他水果)削去果皮,称3g果肉在研钵中研成匀浆后,倒在双层洗净的纱布上.包起置于漏斗,用干净玻璃棒将果汁压出.取果汁1ml于离心管中,加无水乙醇3ml,充分混匀后,在3000转/分下离心20分钟,上清夜即为可溶性糖提取液.实验三 萃取（本章与实验指导书略有不同）一、实验目的根据混合物中各组分酸、碱性的不同，利用萃取的方法可将各组分逐一分离。正确掌握液-液萃取及分液漏斗的使用方法。掌握蒸馏乙醚装置的安装及其操作。学会干燥剂的使用原理及方法。二、实验原理定义：利用物质在两种不互溶的溶剂中具有固定的分配比的特征来达到分离、提纯目的
13、的基本操作。分配比：K=CA/CB有机化合物在有机溶剂中的溶解度一般远大于在水中的溶解度，因此可以用有机溶剂将有机化合物从其水溶液中提取出来。萃取一般采用“少量多次”原则。三、分液漏斗使用注意事项振摇前应密闭上下磨口塞，特别是上口处磨口上的“孔”和“槽”要错开，以免振摇时液体漏出。为避免振摇时液体漏出，加入液体前可在活塞处涂抹真空脂。振摇完毕应把分液漏斗竖直架在铁圈上，静置分层。将下层液体放出时要使上端通大气，需将上口处磨口上的“孔”和“槽”对齐。上层液体需从上口倒出。乙醚蒸馏需水浴加热，绝不可蒸干！实验四 1-溴丁烷的制备 了解由醇制备正溴丁烷的原理和方法。掌握回流和有害气体吸收装置的安装和
14、操作。掌握阿贝折光仪的操作方法。巩固分液漏斗的使用、液体化合物的干燥、蒸馏等基本操作。实验原理：实验中正溴丁烷是由正丁醇与溴化钠、浓硫酸共热而制得溴化氢的来源：实验用试剂正丁醇，7.4 g (9.2 mL, 0.1 mol)溴化钠，13 g (0.13 mol)浓硫酸，18 mL无水氯化钙饱和碳酸氢钠水溶液实验步骤24mL硫酸+9.2mL正丁醇+13gNaBr+磁子放入100mL(或50mL)圆底烧瓶（不能带水）电热套回流（连有毒气体吸收漏斗，吸收液NaOH稀溶液)回流温度大约120（微沸），以达到2/3球形管蒸气注意溴化氢吸收装置，玻璃漏斗不要浸入水中，防止倒吸回流半小时后改用蒸馏，用弯管，
15、接受瓶用锥形瓶，蒸馏完毕判断用表面皿盛水，接蒸出液，分层有油继续，不分层表明油已蒸完，得粗产品正溴丁烷粗产品倒入分液漏斗，加5mL浓硫酸，分出下层，留上层（硫酸液1.84，C4H9Br1.28)上层加10mL水，分液得下层倒入烧杯，上层从上口倒出下层加10mLNaHCO3,分液的下层（1.10）下层加10mL水，分液得下层加无水CaCl2颗粒半勺，棉花塞住漏斗口，玻棒挤压，过滤到量筒得体积数注意事项稀释浓硫酸时要缓慢并保持振摇，投料时应严格按顺序，投料后，一定要混合均匀。反应时，保持回流平稳进行，导气管末端的漏斗不可全部浸入吸收液，防止倒吸。水汽蒸馏完毕后应及时洗净蒸馏装置置烘箱，以备最后的产
16、品蒸馏。洗涤粗产物时，注意正确判断哪一层是有机层。干燥剂不可在空气中暴露太久，否则会吸水。干燥剂用量应合理。最后蒸馏的所有装置须清洁干燥，防止再污染。实验五 乙酸乙酯的制备一、实验目的1.通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解；2.熟悉酯的性质，掌握该实验的操作，特别是对 实验中的一些要点的理解和掌握；3.了解乙酸乙酯的分离提纯方法。二、实验原理酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。在浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯: 说明：该反应经历了加成-消去的过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。酯化反应是可逆反应，为了提高酯的产量，为使平衡向生成酯的方向移动，常常
17、使反应物之一过量，或将生成物从反应体系中及时分离出去（将乙酸乙酯及时蒸出或将水吸收）。 三、实验药品乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液。四、实验步骤 1、组装仪器，并检查装置的气密性。2、加药品：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3 min5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。补充：乙酸乙酯的分离提纯实验步骤1、将盛有乙酸乙酯和碳酸钠溶液的试管倾倒于分液漏斗中，静置分层后初步分离出粗乙酸乙酯
18、。2、中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约10 mL饱和Na2CO3溶液，直到无二氧化碳气体逸出后，再多加13滴。然后将混合液倒入分液漏斗中，静置分层后，放出下层的水。 3、水洗：用约10 mL饱和食盐水洗涤酯层，充分振摇，静置分层后，分出水层。4、氯化钙饱和溶液洗 ：再用约20 mL饱和CaCl2溶液分两次洗涤酯层，静置后分去水层。5、干燥：酯层由漏斗上口倒入一个50 mL干燥的锥形瓶中，并放入2 g无水MgSO4干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体澄清。6、精馏：收集7479 的馏份。五、实验中的注意事项1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂
19、（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。3、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。6、不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。实验六 甲基橙的制备一、目的和要求学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的
20、控制条件。 掌握和了解重氮盐偶联反应的条件，掌握甲基橙制备的原理及实验方法。 进一步练习过滤，洗涤，重结晶等基本操作。二、实验原理甲基橙是酸碱指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N, N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是亮红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。 反应式重氮盐的制备：偶联反应：三、实验用试剂二水合对氨基苯磺酸，2.1 g5% NaOH水溶液，10 mL亚硝酸钠，0.7 g浓盐酸，3 mL碘化钾-淀粉试纸N, N-二甲基苯胺，1.3 mL冰乙酸，1 mL10% NaOH水溶液，15 mL氯化钠，5 g饱和食盐水四、实验步
21、骤产品可用75 mL热水重结晶。五、注意事项实验用对氨基苯磺酸为二水合物，若用无水对氨基苯磺酸，则只需1.7 g即可。对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。反应过程中的低温一定要严格控制。 若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。若反应物中含有未作用的 N, N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N, N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。实验七 卤代烃的性质（本章与实验指导书略有不同）一、实验目的通过实验进一步认识：不同烃基结构对反应速率的影响；不同卤
22、原子对反应速率的影响。二、实验原理取代反应和消除反应是卤代烃的主要化学性质。其化学活性取决于卤原子的种类和烃基的结构。叔碳原子上的卤素活泼性比仲碳和伯碳原子上的要大。在烷基结构相同时，不同的卤素表现出不同的活泼性，其活泼性次序为：RIRBrRClRF。乙烯型的卤原子都很稳定，即使加热也不与硝酸银醇的溶液作用。烯丙型卤代烃非常活泼，室温下与硝酸银的醇溶液作用。隔离型卤代烃需要加热才与硝酸银的醇溶液作用。卤代烷与碱的醇溶液共热，分子中脱去卤化氢等小分子形成双键的反应叫消除反应。三、主要药品1-溴丁烷、1-氯丁烷、2-氯丁烷、2-氯-2-甲基丙烷、1-碘丁烷、溴化苄、溴苯、硝酸银、乙醇、5氢氧化钠、
23、溴乙烷、酸性高锰酸钾。四、实验操作(1)与硝酸银的乙醇反应不同烃基结构的反应取三支干燥试管并编号，在管1中加入10滴1-溴丁烷，管2中加入10滴溴化苄（溴苯甲烷）管3中加入10滴溴苯，然后各加入4滴2硝酸银的乙醇溶液，摇动试管观察有无沉淀析出。如10min后仍无沉淀析出，可在水浴上加热煮沸后再观察。写出它们活泼性次序。不同卤原子的反应取三支干燥试管并编号，各加入4滴2硝酸银的乙醇溶液，然后分别加入10滴1-氯丁烷、1-溴丁烷及1-碘丁烷。按上述方法观察沉淀生成的速度，写出它们活泼性的次序。 卤代烃的水解不同烃基结构的反应取三支试管，分别加入1015滴1-氯丁烷、2-氯丁烷及2-氯-2-甲基丙烷
24、，然后在各管中加入12ml 5氢氧化钠，充分振荡后静置。小心取水层数滴，加入同体积稀硝酸酸化，用2硝酸银检查有无沉淀。若无沉淀，可在水浴上小心加热，再检查。比较三种氯代烃的活泼性次序。不同卤原子的反应取三支试管分别加入1015滴1-氯丁烷、1-溴丁烷及1-碘丁烷，然后各加入12ml 5氢氧化钠，振荡，静置。小心取水层数滴，按上述方法用稀硝酸酸化后，再用2硝酸银检查，记录活泼性次序。-消除反应实验在一试管中加入1g氢氧化钾固体和乙醇45 ml，微微加热，当KOH全部溶解后，再加入溴乙烷1mL振摇混匀，塞上带有导管和塞子，导管另一端插入盛有溴水或酸性高锰酸钾溶液的试管中。试管中有气泡产生，溶液褪色，说明有乙烯生成。五、注意事项 在18200C时，硝酸银在无水乙醇中的溶解度为，由于卤代烃能溶于乙醇而不溶于水，所以用作溶剂能使反应处于均相，有利于反应顺利进行。 本实验通过检查氯离子是否存在来判断卤代烃是否水解，实验中忌用含氯离子的自来水。