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1、-有机化合物的空间构型-第 5 页有机化合物的空间构型一、典型有机化合物的空间构型1甲烷及烷烃的空间构型(1)甲烷(CH4)结构模型如图1所示，分子中的碳原子采取 杂化，价电子对空间构型为 ，分子空间构型为 ，碳原子居于 ，键角为 ，构成甲烷分子的五个原子 (填“可能”、“不可能”)共面，分子中最多 个原子共面，四个氢原子最多有 个与碳原子共面。(2)CH3CH2CH3的结构模型如图2所示，共面情况分析如下：.若该结构中H、C、C共面，则C上的另外两个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。.若该结构中C、C、C共面，则C上的另外两个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)
2、在该平面上，H和H (填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。.若C，C，H共面，则C上的另外两个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。. 丙烷分子中最多有 个碳原子同时共面，最多有 个原子同时共面。图1、甲烷的分子结构模型 图2、丙烷的分子结构模型2乙烯及烯烃的空间构型(1)乙烯(CH2=CH2)结构模型如图3所示，分子中的碳原子采取 杂化，价电子对空间构型为 ，分子空间构型为 ，键角为 ， 个原子共面。(2)当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在乙烯的平面内。 (2)CH3CH=CH2结构模型如图4所
3、示，原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)共面。(3)若C，C，H共面，则C上的另外两个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。综上所述，CH3CH=CH2分子中有 个碳原子同时共面，最少有 个原子同时共面，最多有 个原子同时共面。(4) (CH3)2C=C(CH3)2分子中有 个碳原子同时共面，最少有 个原子同时共面，最多有 个原子同时共面 ( 个碳原子和 个氢原子)。3乙炔及炔烃的空间构型(1)乙炔(CHCH)结构模型如图5所示，分子中的碳原子采取 杂化，价电子对空间构型为 ，分子空间构型为 ，键角为 ， 个原子共直线， 个原子共面。(2)当乙炔分子中的氢原子被其他原子
4、取代时，代替该氢原子的原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在乙炔分子所在的直线上。(3)丙炔(CH3CHCH)结构模型如图6所示，分子中H、C、C、C四个原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)共线，C的三个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在H、C、C、C构成的这条直线上，C的三个氢原子最多有 个氢原子与这条直线共平面。综上所述，HCCCH3分子中有 个碳原子同时共面，最多有 个原子同时共面。图5、乙炔的分子结构模型 图6、丙炔的分子结构模型(4) CH3CCCH3分子中有 个碳原子同时共直线，有 个碳原子同时共面，最多有 个原子同时共面。4苯及其同系物的空间构型(1)苯(
5、C6H6，结构模型如图7所示) 分子中的碳原子采取 杂化，价电子对空间构型为 ，分子空间构型为 ，键角为 ， 个碳原子共平面， 个原子共面， 个碳原子共直线， 个原子共直线。(2)当苯分子中的氢原子被其他原子取代时，代替氢原子的原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在的平面内。(3)甲苯(C7H8)的结构模型如图8所示，C (填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在的平面内；H (填“一定”、“一定不”或“可能”) 在苯环所在的平面内；若H，C，C共面，则C的另外两个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”) 在苯环所在的平面内；综上所述，甲苯分子中最少有个 碳原子共面，最少
6、有个 原子共面，最多可能有 个原子共面。图7、苯分子的结构模型 图6、甲苯分子的结构模型(4)萘()分子有 个碳原子同时共面，有 个原子同时共面。(5)蒽()分子有 个碳原子同时共面，有 个原子同时共面。(6)分子有 个碳原子同时共面，有 个原子同时共面。【强化练习】1判断正误：(1)环己醇分子中所有的原子可能共平面 （ ）(2)分子中至少有11个碳原子处于同一平面上（ ）2（双选）大气污染物氟里昂12的化学式是CF2Cl2，下列说法正确的是 A氟里昂12没有固定的熔沸点 B氟里昂12分子中的碳原子是饱和的 C氟里昂12属于正四面体的空间结构 D氟里昂12只有一种结构3盆烯是近年合成的一种有机
7、物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是A盆烯是苯的一种同分异构体 B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一种同系物 D盆烯在一定条件下可以发生加成反应4（双选）甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是A分子式为C25H20 B分子中所有原子有可能处于同一平面C该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D分子中所有原子一定处于同一平面5“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构如下图：，关于这种物质的叙述中不正确的是A该物质是一种芳香族化合物 B该物质是一种卤代
8、烃C该物质是一种强烈致癌物 D该物质分子中所有原子可能处在同一平面上6对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是A不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应 D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分7咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图：则下列有关说法正确的是A该物质中苯环上一氯代物有2种B1 mol该物质可以与1.5 mol碳酸钠溶液反应生成1.5 mol CO2C既能发生取代反应，也能发生加成反应 D所有碳原子不可能都在同一个平面上8（双选）下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是9（双选）下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是10某有机物
9、分子结构如图：，关于该分子结构的说法正确的是A除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C12个碳原子不可能都在同一平面上D12个碳原子一定都在同一平面上 11（2015新课标38节选）（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面12请分析苯乙炔()分子中最多有 个原子共平面。13 分子中至少有 个碳原子处在同一平面上，最多有 个碳原子处在同一平面上， 最多有 个原子处在同一平面上。14分子中至少有 个碳原子处于同一平面上，最多有 个原子处在同一平面上。15某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有 个。16(CH3)2C=C(CH3)C
10、(CH3)=C(CH3)2分子中最少 个碳原子共面，最多 个碳原子共面，最多 个原子共面。17CH3CH=CHCCH分子中至少有 个原子在同一直线上，至少有 个碳原子在同一平面上，最多有 个原子同时共面。有机化合物的空间构型 答案一、1(1) sp3 正四面体 正四面体 正四面体中心 10928 不可能 3 2 (2) . 一定不 . 一定不 可能 . 一定不 .3 52(1) sp2 平面正三角形 120 6 (2) 一定 一定不 3 6 7 (4) 6 6 103(1) sp1 直线形 直线形 180 4 4 (2) 一定 (3) 一定 一定不 1 3 4 (4) 4 4 64(1) sp
11、2 平面三角形 平面 120 6 12 2 4 (2) 一定 (3) 一定 可能 一定 一定不 7 12 13 (4)10 18 (5) 14 24 (6) 11 18【强化练习】1(1) (2)2BD 3C 4BD 5B 6C 7C 8AD 9BD 10B1111 1214 139 14 24 148 18 1520 166 10 16 174 5 9二、有关规律1甲烷、乙烯、乙炔、苯等基本结构单元中，若氢原子被其他原子所代替 , 其键角大体上不变。如 1, 3-丁二烯分子，键角仍接近120。2烃分子里，碳碳单键可以旋转，碳碳双键和叁键不能绕轴旋转。若两个平面型结构的基团之间以单键相连，单键
12、可以旋转，则两平面可能共面，但不是“一定”。如分子中的苯平面与乙烯平面不一定重叠，所以共面的碳原子最少为4个(乙烯平面)，最多为8个(乙烯平面与苯环平面重叠)。3共用碳碳键的两个或多个苯环(即稠环芳香烃)一定共面。如、分子结构中所有原子都在同一平面内。4若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面内。如分子中，甲基中的3个氢原子最多有一个氢原子在苯环平面内。5若一个碳原子以四个单键与其他4个原子直接相连，则这4个原子构成四面体结构，这4个原子不可能共面(或者说含有饱和碳原子的分子不可能为平面型分子)。如 CH2=CHCH3分子中的CCH3为四面体结构，所以，CH2=CHCH3分子中的所有原子不可能共面。6苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转 , 每个苯分子有三个旋转轴，苯环对角上的2个碳原子及与之相连的2个原子，这4个原子共直线且都在苯环确定的平面内。如分子中处于苯环对角的两个碳原子和与之相连的两个甲基碳原子共线，两个甲基碳原子也在苯环确定的平面内。7直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，则该直线上的所有原子也必落在此平面内。如CH3CH=CHCCCF3分子中共面的碳原子有6个。8含有苯环的有机物至少有12个原子共面。