有机化学第二章(7页).doc

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1、-致谢 本册有机化学的课本问题及解答是在彭梦侠老师的指导下,以及在092班杨兰芳、092班蔡少丽、092班林佳敏、083班蔡世良同学的大力帮助下完成的。但是由于在时间上比较急促,仍有很多地方出现谬误。希望师弟师妹们发现后能及时更正!谢谢! 2010年2月27日第二章问题2-1 写出庚烷(C7H16)的同分异构体的构造简式和键线式。解:构造简式键线式 问题2-2 标出下列有机化合物中的伯、仲、叔和季碳原子。(CH3)2CHCH2CH(CH3)3解:问题2-3 用系统命名法写出问题2-1中庚烷的各同分异构体的名称。解:庚烷 ; 2-甲基己烷; 3-甲基己烷; 2,2-二甲基戊烷3,3-二甲基戊烷;

2、 2,3-二甲基戊烷; 2,4-二甲基戊烷3-乙基戊烷 ; 2,2,3-三甲基丁烷问题2-4 按照键的涵义,sp3-s、sp3-sp3是键,而1s和2px,2py和2pz能否形成键?解:1s与2px,2py和2pz沿着p轨道的对称轴方向重叠可形成键。 问题2-5 为什么在结晶状态时,烷烃的碳链排列一般呈锯齿状?解:由于sp3轨道之间的夹角为109。28,所形成的化学键的键角也应为109。28,实际上只有对称结构的烷烃才有这样的键角,大多数烷烃的键角在111。113。,尽管如此,仍接近109。28,故碳链呈锯齿状,在结晶状态时,碳链排列得整齐。问题2-6 根据下列分子的凯库勒模型,写出其楔形透视

3、式、锯架透视式和纽曼投影式。解:楔形透视式 锯架透视式 纽曼投影式(1) (2) 问题2-7 (1)解释正丁烷构象的能量变化曲线。(2)写出丙烷、戊烷的主要构象式(以楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式表示)解: 把C1和C4做甲基,围绕C2-C3单键旋转,如固定C3,C4不变,C2旋转60度得到一个极限构象。从主教材图2-11可见,当C1和C4两个 甲基处于交叉位置即(17)(17)时,甲基之间及C2和C3 上的氢原子之间距离最远,斥力最小,能量最低,这是对位交叉式。当C2旋转60度时,得到部分重叠式(18)(18),甲基与氢,氢和氢重叠,能量升高了14.6kJmol。再旋转60度,得到两个甲

4、基处于交叉位置的邻位交叉式,能量比对位交叉式高3.33.7kJmol. 再旋转60度,得到甲基与甲基,氢和氢全重叠的构象,能量最高,比对位交叉式高18.425.5kJmol.由此得到正丁烷极限构象的能量变化曲线。(2)解:丙烷 楔形透视式 锯架透视式 纽曼投影式 戊烷 楔形透视式 锯架透视式 纽曼投影式 问题2-8 解释:异戊烷的熔点(-159. 9)低于正戊烷(-129.7),而新戊烷的熔点(-16.6)却最高。解:熔点的高低决定于分子间的作用力。正戊烷是由奇数碳原子组成的碳链,比之异戊烷有较高的我对称性,故正戊烷分子排列较为紧密,分子间作用力也就大一些,所以其熔点高一些。新戊烷为高对称性分子,分子间作用力更大,晶格能较高,故熔点最高。问题2-9 设氯、溴分别与甲烷起反应时的活化能为16.7kJmol-1、70.3 kJmol-1,何者易起卤代反应呢?解:氯与甲烷反应的活化能较低,故氯与甲烷在光照下较之溴与甲烷在同样条件下易起反应。-第 7 页-

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