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1、高考化学有机大题汇编(附答案)1(17分)“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物:(R、R、R“表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是 。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是 。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式: 。2化学选修5:有机化学基础(15分)席夫碱类化合物G在催化、药
2、物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型为 (2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为: (3)G的结构简式为 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_。(写出其中的一种的结构简式)。(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为_;反应条件2所选择的试剂为_;I的结
3、构简式为_。 3化学选修5:有机化学基础(15分)立方烷()具有高度的对称性高致密性高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:回答下列问题:C的结构简式为 ,E的结构简式为 。的反应类型为 ,的反应类型为 化合物A可由环戊烷经三步反应合成:反应1的试剂与条件为 ;反应2的化学方程式为 ;反应3可用的试剂为 。在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是 (填化合物代号)。I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 种。4(18分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16
4、),叫非兰烃,与A相关反应如下:(1)H的分子式为 。(2)B所含官能团的名称为 。(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有 种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。(4)BD,DE的反应类型分别为 、 。(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式: 。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂,该树脂名称为 。(7)写出EF的化学方程式: 。(8)A的结构简式为 ,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种(不考虑立体异构)。5化学-有机化学基础(13分)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。(1)
5、下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:已知:烃A的名称为_。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是_。步骤II反应的化学方程式为_。步骤III的反应类型是_.肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。6(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:_,写出A+BC的化学反应方程式为_.(2
6、)中、3个OH的酸性有强到弱的顺序是:_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为:_mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:_、属于一元酸类化合物,、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:7(16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);请回答下列
7、问题:(1)试剂I的化学名称是 ,化合物B的官能团名称是 ,第步的化学反应类型是 。(2)第步反应的化学方程式是 。(3)第步反应的化学方程式是 。(4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是 。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。8(本题共12分)局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):完成下列填空:45比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。46写出反应试剂和反应条件。反应 ; 47设计反应的目的是 。48B的结构简
8、式为 ;C的名称是 。49写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。芳香族化合物 能发生水解反应 有3种不同环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。50普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是 。9(12分)化学-有机化学基础菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A的结构简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制
9、备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:10(15分)有机锌试剂(RZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物:(1)化合物的分子式为 。(2)关于化合物,下列说法正确的有 (双选)。A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C、可与FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物含有3个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径1合成线路的表示方式,完成途经2中由到的合成路线: (标明反应试剂,忽略反应条件)。(4)化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为 ,以H替代化合物中的ZnBr,所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种(不考虑手性异构)
10、。(5)化合物和反应可直接得到,则化合物的结构简式为: 。11(15分)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):(1)A的名称是_;试剂Y为_。(2)BC的反应类型为_;B中官能团的名称是_,D中官能团的名称是_.。(3)EF的化学方程式是_。(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(-CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:_。(5)下列叙述正确的是_。aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢 dTPE既属于芳香烃也属于烯烃12选修5有
11、机化学基础(6分)下列有机物的命名错误的是(14分)芳香族化合物A可进行如下转化:回答下列问题:(1)B的化学名称为 。(2)由C合成涤纶的化学方程式为 。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为 。(4)写出A所有可能的结构简式 。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应13(16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为:。A的合成路线如下图,其中BH分别代表一种有机物。请回答下列问题:(1)A中碳原子的杂化轨道类型有_;A的名称(系统命名)是_;第步反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)C物质与CH
12、2C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_。(4)第步反应的化学方程式是_。(5)写出含有六元环,且一氯代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式_。14(15 分)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:(1)试剂a是 ,试剂b的结构简式为 ,b中官能团的名称是 。(2)的反应类型是 。(3)心得安的分子式为 。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成: 反应1的试剂与条件为 , 反应2的化学方程式为 ,反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)(5)芳香化合物D
13、是1萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ;由F生成一硝化产物的化学方程式为 ,该产物的名称是 。第 12 页 共 29 页参考答案1(1)CHCCH3(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4) ;NaOH醇溶液(5)CH3-CC-CH2OH(6)【解析】试题分析:(1)根据有机物类别和分子式即可写出A的结构简式为CHC-CH3(2)B的相对分子质量为30, B中含有C、H、O三种元素,故应为甲醛,其结构
14、简式为HCHO。(3)根据题意,结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式可知F的结构简式为;根据N和 H的反应类型推知H为,所以很容易推知FH为官能团的转化,思路应该为先加成后消去。故FG的化学方程式为: ;试剂b是氢氧化钠醇溶液。(5)根据题意可知A、B加成为醛基加成,故M的结构简式为: CH3-CC-CH2OH(6)根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式:。考点:本题考查有机化学基础的基本知识,如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等2(1),消去反应;(2)乙苯;(3);(4)19;。(5)浓硝酸、浓硫酸、加热50
15、60;Fe/稀HCl;【解析】试题分析:(1)根据题意可知A是2,3-二甲基-2-氯丁烷:(CH3)2CClCH (CH3) 2;A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B:2,3-二甲基-2-丁烯:;反应的方程式是。B在臭氧、Zn和水存在下反应得到C:丙酮.(2)由于D是单取代芳香烃,其相对分子质量为106;则D是乙苯,D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E:对硝基乙苯。反应的方程式为:;E在Fe及稀HCl作用下被还原得到F:对氨气乙苯;F与C在一定条件下发生反应得到G:;(4)F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还有19种。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6
16、:2:2:1的是。(5)由苯与丙酮合成N-异丙基苯胺的路线示意图可知:苯与浓硝酸在在浓硫酸存在下加热5060时发生硝化反应得到H:硝基苯; H在Fe和稀HCl作用下被还原为I:苯胺;苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到J:;J与氢气发生加成反应,被还原为N-异丙基苯胺:。考点:考查 有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。3(1) (2)取代反应 消去反应(3)Cl2/光照 O2/Cu(4)G和H(5)1(6)3【解析】试题分析:(1)根据题给流程图知,与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成,在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成C
17、,C与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成,可推得C的结构简式为;与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E,E的结构简式为。(2)根据题给流程图知,的反应类型为取代反应,的反应类型为消去反应。(3)根据题给流程图知,环戊烷经反应1在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷,一氯环戊烷在氢氧化钠溶液加热的条件下发生取代反应生成环戊醇,环戊醇在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成环戊酮。反应1的试剂与条件为Cl2/光照;反应2的化学方程式为反应3可用的试剂为O2/Cu。(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是G和H,二者的分子式均为C9H6O2Br2。(5)根据立方烷的结构知,立方
18、烷的核磁共振氢谱中有1个峰。(6)根据立方烷的结构知,立方烷的分子式为C8H8,二硝基取代物有3种(取代同一棱上的两个氢,取代面对角线上的两个氢,取代体对角线上的两个氢),利用换元法知,六硝基立方烷的结构有3种。考点:考查有机合成与有机综合推断,涉及结构简式的确定反应类型的判断化学方程式的书写同分异构体的识别和书写。4(1)C10H20(2)羰基 羧基(3)4 (4)加成反应(或还原反应) 取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7)(8);3【解析】试题分析:(1)根据H的结构简式可得分子式为C10H20(2)B的结构简式为CH3COOH,所以B所含官能团的名称为羰基 羧基(3)含两个COOCH3基
19、团的C的同分异构、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2C(COOCH3)2共4种;核磁共振氢谱呈现2个吸收峰,既H原子的位置有2种,结构简式为:(4)BD为羰基与H2发生的加成反应,DE为D中的-H原子被Br取代,反应类型为取代反应。(5)D分子内羧基和羟基发生酯化反应生成G,则G的结构简式为:(6)E为丙烯酸,与NaOH醇溶液反应生成丙烯酸钠,加聚反应可得F,名称为:聚丙酸钠。(7)E在NaOH醇溶液发生消去反应和中和反应,所以EF的化学方程式为:(8)根据B、C的结构简式和A的分子式 C10H16可推出A的结构简式为:;A中
20、两个碳碳双键与等物质的量的Br2可分别进行进行加成反应,也可以发生1,4加成,所以产物共有3种。考点:本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、反应类型的判断。 5 (13分)(1)a、c;(2)甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;加成反应;9。【解析】(1)aM含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。bM中无酚羟基,因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象,错误。cM中含有不饱和的碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。d根据M的结构简式可知:在M的分子中含有3个酯基,则1molM完全水解会生成3mol醇,错误。故选项是a、c。(2)根据物质的相互转化关系
21、及产生B的分子式可推知:A是甲苯,结构简式是,由于在甲基上有3个饱和H原子可以在各种下被Cl原子取代,因此在光照射下除产生二氯取代产物外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤I中B的产率往往偏低。卤代烃在NaOH的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一个分子的水,形成醛基。步骤II反应的化学方程式为。根据图示可知:步骤III的反应类型是醛与醛的加成反应。C发生消去反应形成D:,D含有醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化变为羧基,因此得到的肉桂酸的结构简式为。C的同分异构体有多种,其中若苯环上有一个甲基,而且是酯类化合物,则另一个取代
22、基酯基的结构可能是HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三种,它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质的种类数目是:33=9种。【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。6(1)醛基、羧基(2) (3)4(4)取代反应 3(5)CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH【解析】(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A是HOCCOOH,官能团是醛基和羧基;根据C的结构可知B是苯酚,则A+BC的化学反应方程式为:。(2)羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基
23、的酸性强于醇羟基,故强弱顺序为:;(3)C中有羟基和羧基,2分子C可以发生酯化反应,可以生成3个六元环的化合物,C的分子间的醇羟基和羧基发生酯化,E的分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)对比DF的结构,可以看出溴原子取代了羟基的位置,所以DF的反应类型是取代反应,F中的官能团有:溴原子、酚羟基、酯基,都可以以氢氧化钠反应,所以1mol F可以与3molNaOH溶液反应。符合条件的同分异构体有:(5)根据信息反应,羧酸可以与PCl3反应,在碳链上引入一个卤素原子,卤素原子水解就可以引入醇羟基,醇羟基氧化可以得到醛基,故流程为:CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCO
24、OHHOCCOOH【考点定位】本题主要考查了有机物同分异构体的书写、常见有机反应类型、有机合成路线等。7(1)乙醇,醛基,酯化反应(取代反应)。(2)(3)+ C2H5OH + NaBr(4)(5)【解析】由题意可知为卤代烃水解为醇A:CH3CH2CH(CH2OH)2,为醇催化氧化为醛B:CH3CH2CH(CHO)2,为醛催化氧化为羧酸C:CH3CH2CH(COOH)2,为羧酸与乙醇发生酯化反应生成D:CH3CH2CH(COOC2H5)2,为利用信息1,发生取代反应得E:,为利用信息2,发生取代反应得F,可推知试剂为CO(NH2)2。【考点定位】有机推断与有机合成845.乙苯。46.浓硝酸、浓
25、硫酸;加热;酸性KMnO4溶液;47.保护氨基。48.;氨基苯甲酸。49.或。50.肽键水解在碱性条件下进行,羧基变为羧酸盐,再酸化时氨基又发生反应。【解析】45.A是甲苯,比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物应该是只有一个侧链的物质它是乙苯,结构简式是。46. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热,发生甲基对位的取代反应,产生对硝基甲苯,对硝基甲苯与酸性KMnO4溶液反应,甲基被氧化变为羧基,产生。47. NH2有强的还原性,容易被氧化变为NO2,设计反应的目的是保护NH2,防止在甲基被氧化为羧基时,氨基也被氧化。48.与酸性KMnO4溶液发生反应,甲基被氧化变为羧基,得到B,B的结构简
26、式为。B发生水解反应,断开肽键,亚氨基上结合H原子形成氨基,产生C,结构简式是;名称为对氨基苯甲酸。49. D的分子式是C9H9NO4,它的同分异构体中,芳香族化合物,说明含有苯环;能发生水解反应,说明含有酯基;有3种不同环境的氢原子,说明分子中含有三种不同位置的H原子,则其同分异构体是:也可能是。50.普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是B发生水解反应是在碱性环境中进行,这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐,若再酸化,氨基又发生反应。【考点定位】考查药物普鲁卡因合成方法中的物质的性质、反应类型、反应条件的控制及方案的评价的知识。9(1),碳碳双键、醛基。(
27、2)加成(或还原)反应;CH3CH3,(3)(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH【解析】(1)根据题目所给信息,1,3-丁二烯与丙烯醛反应生成,根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。(2)A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应;根据有机合成路线E为CH2=CHCH2OH,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为:CH3CH3。(3)D和E反应生成F为酯化反应,化学方程式为:(4)根据题目所给信息,溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成1-丁醇,合成路线为:CH
28、3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。【考点定位】本题通过有机合成的分析,考查了有机化合物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写以及有机合成路线的设计。10(1)C12H9Br (2)AD (3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 (4)4 、 4 (5) 【解析】(1)根据化合物的结构简式可写出其分子式为C12H9Br;(2)根据化合物的结构简式,其含有酯基,可发生水解反应,含有苯环,发生苯环上的硝化反应,没有醛基,不可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀,没有酚羟基,不可与FeCl3溶液反
29、应显紫色,所以A、D正确,选择AD;(3)根据的结构简式及途径的信息,可推出的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3,从而可知是由与乙醇发生酯化反应得到,可推出的结构简式为BrCH2CH2COOH,而化合物含有3个碳原子,且可发生加聚反应,从而可知化合物的结构简式为CH2=CHCOOH,从而可得其合成路线;(4)化合物的结构为BrCH2CH2COOCH2CH3,每个碳原子上的氢都相同,不同碳原子上的H原子不相同,所以应有4组峰;以氢原子H替代化合物中的ZnBr,所得化合物的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3,其属于羧酸类的结构应为C4H9COOH,C4H9为丁基,丁基有4种不同的结
30、构的H原子,所以C4H9COOH的同分异构体共有4种;(5)根据题目信息,有机锌试剂(RZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物,因此化合物为BrZnCH2CH2COOCH2CH3,则要合成,为酰氯,根据的结构及途径合成化合物药物的方式,可推知的结构为。【考点定位】本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、有机物中氢原子种类的判断、根据反应的特点进行信息的迁移。11(1)甲苯、酸性高锰酸钾(2)取代反应、羧基、羰基(3)(4),(5)a d【解析】(1)甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸;(2)从反应物和生成的组成来看,溴原子取代羟基,官能团有羧基、羰基;(3)卤原子在碱
31、性条件被羟基取代;(4)由于D的分子式为:C13H10O,根据条件推断W的支链中含有碳碳叁键和一个羟基;(5)羧基的酸性大于酚羟基,故a正确;羰基可以发生氢气加成,即还原反应,故b错误;c、E中含有5种不同环境的,故c错误;从结构看,TPE分子中含有苯环,同时也还有双键,故d正确,所以的选a和d.。【考点定位】本题属于有机推断题,涉及到常见有机物的命名,官能团的结构和名称,取代反应等反应类型的判断,同分异构体的书写,有机化合物结构和化学性质的分析。【答案】BC;(1)醋酸钠。(2)略。(3)HO。(4)略。(5)HCOO。【解析】根据有机物的命名原则判断B的名称应为3甲基1戊烯,C的名称应为2
32、丁醇,错误的为BC;根据题给流程和信息推断B为CH3COONa,C为HOCH2CH2OH,E为对羟基苯甲酸。(1)B为CH3COONa,化学名称为醋酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶和水,化学方程式略。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E为对羟基苯甲酸,结构简式HO。(4)A的结构为苯环上连接CH3COO和COOCH2CH2OH,有邻、间、对3种,结构简式略。(5)符合条件核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,含两个支链处于对位,可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,E的同分异构体的结构简式HCOO。【考点定位】本题考查有机化学基础选修模块,涉及有机物的命名、有机合成和有机推断。1
33、3(1)sp2、sp3;3,4二乙基2,4己二烯;消去反应(2)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O(3) (4)(5)【解析】试题分析:(1)根据A的结构简式可作,分子中碳元素部分全部写出单键,部分形成碳碳双键,因此碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3。A分子中含有2个碳碳双键,则依据二烯烃的命名可作,其名称为3,4二乙基2,4己二烯;根据C的分子式和性质可知,C是乙二醇,氧化生成乙二醛,继续氧化生成乙二酸,即D是乙二酸,结构简式为HOOCCOOH。D与甲醇发生酯化反应生成E,则E的结构简式为CH3OOCCOOCH3。根据已知信息可知E与C2H5MgBr反应生成F和G。G最终生成A,
34、因此F是CH3OMgBr,G是BrMgOC(C2H5)2C(C2H5)2OMgBr。G水解生成H,则H的结构简式为HOC(C2H5)2C(C2H5)2OH。H发生消去反应生成A,即CH3CH=C(C2H5)2C(C2H5)2=CHCH3,因此第步反应类型是消去反应。(2)反应是乙醇与溴化氢的取代反应生成溴乙烷,因此反应的化学方程式为CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O。(3)物质与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应,则其产物结构简式为CH2C(CH3)COOCH2CH2OH。分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子化合物,因此I的结构简式是。(4)根据已知信息可知
35、,反应的化学方程式为。(5)含有六元环,且一氯代物只有2种,说明分子中氢原子共计分为2类,则符合条件的有机物的结构简式为或表示为。考点:考查有机物推断、命名、碳原子杂化轨道类型、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等14NaOH (或Na2CO3) (1分) C1CH2CH=CH2 ( 1分) 氯原子、碳碳双键(2分)氧化反应(1分)C16H212N ( 1分)Cl2/光照 ( 1分) 取代反应(1分)(2分)(2分)2硝基1,4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)【解析】试题分析:反应可用NaOH 或Na2CO3与1萘酚中的酚羟基反应生成1萘酚钠;根据A、B的结构简式和b的分子式(C3
36、H5Cl)推出b的结构式为C1CH2CH=CH2,则b中官能团的名称为氯原子、碳碳双键。“(B)(C)”属于加氧过程即氧化反应。根据心安得的结构简式(),可确定其分子式为C16H212N。由丙烷经三步反应合成C1CH2CH=CH2的流程图如下:CH3CH2-CH3 C1CH2CH=CH2由此得反应1的试剂与条件为Cl2、光照;反应2的化学方程式为;反应3的反应类型为取代反应。 根据1萘酚的结构简式(),确定其分子式为C10H8O,其不饱和度为7,其同分异构体D能发生如下反应:D(含醛基) CH3COOH(E) (F),据此可确定D的结构简式为; 通过硝化反应生成一硝化产物();该硝化产物的名称为2硝基1,4苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。考点:本题考查有机化学推断与合成(官能团名称、结构简式、反应类型、分子式、同分异构体、反应方程式、有机物的命名等)。第 17 页 共 29 页