化学:《醇_酚》教案(新人教版选修5)(14页).doc

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1、-化学:醇_酚教案(新人教版选修5)-第 - 14 - 页教 案课题:第三章第一节 醇 酚授课班级课 时3课时教学目的知识与技能1、分析醇的结构,了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化,进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力过程与方法1、通过分析表格的数据,使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得出正确的结论找出相关的规律2、培养学生分析数据和处理数据的能力3、利用假说的方法引导学生开拓思维,进行科学探究情感态度价值观对学生进行辩证唯物主义教育,即内因是事物变化的依据,外因是事物变化的条件,从而使学生了解学习和研究问题的一般方法

2、和思维过程,进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。重 点醇的典型代表物的组成和结构特点难 点醇的化学性质知识结构与板书设计第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇和酚 一、醇1、概念:醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为CnH2n+2Ox,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH2、分类:(1)按烃基种类分;(2) 按羟基数目分:多元醇简介:乙二醇:分子式:C2H6O2 结构简式:丙三醇: 分子式:C3H8O3 结构简式:3、醇的命名 4、醇的沸点变化规律:(1)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。(2)醇碳原子数越多。沸点越高。5、醇的物理性质和碳原子数的关系:(1)13个碳原子:

3、无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;(2)411个碳原子:油状液体,可以部分溶于水;(3)12个碳原子以上:无色无味蜡状固体,难溶于水。乙醇的化学性质:1、消去反应分子内脱水:C2H5OH CH2=CH2+ H2O分子间脱水:C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O(取代反应)2、取代反应:C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 断裂的化学键是C-O。3、氧化反应:乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,氧化过程:醇的化学性质规律:1、醇的催化氧化反应规律与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH

4、+O2 2R-CH2-CHO+2H2O与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮。与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成 双键,不能被氧化成醛或酮。2、消去反应发生的条件和规律:二酚的结构性质1结构:2物理性质:3化学性质:弱酸性取代反应氧化反应教学过程教学步骤、内容引入为烃的含氧衍生物。讲烃的含氧衍生物种类很多,可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质,可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物,以满足我们的需要。板书 第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚讲同学们已经学过乙烷分子

5、中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇,那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生,通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚,接着再问:如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出:含有羟基的有机物有醇类和酚类,羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇,羟基直接连在苯环上的是酚,然后让同学讨论:芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类? 酚:羟基与苯环直接相连的化合物。如:OH醇:羟基与链烃基相连的化合物。如:C2H5OH(脂肪醇)、CH2OH(芳香醇)。最简单的脂肪醇甲醇,最简单的芳香醇苯甲醇,最简单的酚苯酚。板

6、书一、醇1、概念:醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为CnH2n+2Ox,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH2、分类:(1)按烃基种类分;(2) 按羟基数目分:多元醇简介:乙二醇:分子式:C2H6O2 结构简式:讲物理性质和用途:无色粘稠有甜味的液体,沸点198,密度是1.109g/mL,易溶于水和乙醇,它的水溶液凝固点很低,可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。板书丙三醇: 分子式:C3H8O3 结构简式:讲 醇的命名原则:1、将含有与羟基(OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3

7、、羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用“二”、“三”等表示。板书3、醇的命名 随堂练习阅读课本P48“资料卡片”,用系统命名法对下列物质命名:_2-丙醇_ _间位苯乙醇_ _1,2-丙二醇_ 讲物理性质和用途:俗称甘油,是无色粘稠有甜味的液体,密度是1.261g/mL,沸点是290。它的吸湿性强,能跟水、酒精以任意比混溶,它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛,可用于制造硝化甘油(一种烈性炸药的主要成分)。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革,用作防冻剂和润滑剂等。投影表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表:思考与交流仔细研究课本P49表31数据,可以得出什么样结论: 讲醇分子

8、中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃,同样道理,使醇易溶于水。1,2丙二醇 2 1881,2,3丙三醇 3 259讲乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇,1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。 板书4、醇的沸点变化规律:(1)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。(2)醇碳原子数越多。沸点越高。板书5、醇的物理性质和碳原子数的关系:(1)13个碳原子:无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;(2)411个碳原子:油状液体,可以部分溶于水;(3)12个碳原子以上:无

9、色无味蜡状固体,难溶于水。板书二、乙醇的化学性质1、消去反应 思考什么是消去反应? 探究乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170时发生消去反应生成乙烯按课本P51图34组装好实验装置,开始反应,认真观察现象,积极思考:(1)写出反应的化学方程式:_,反应中乙醇分子断裂的化学键是_。(2)如何配制反应所需的混合液体?(3)浓硫酸所起的作用是_;(4)烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑?(5)结合课本P51“资料卡片”思考:反应中为什么要强调“加热,使液体温度迅速升到170”?(6)氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的,那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢?板书 分子内脱水:C2H5OH CH2

10、=CH2+ H2O讲需要注意的是(1)迅速升温至170(2)浓硫酸所作用:催化剂 脱水剂(3)配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水。学与问溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?讲都是从一个分子内去掉一个小分子,都由单键生成双键,反应条件不同,溴乙烷是氢氧化钠醇溶液,而乙醇是浓硫酸,170。讲如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140,乙醇将以另一种方式脱水,即每两个醇分子间脱去一个水分子,反应生成的是乙醇板书分子间脱水:C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O(取代反应)讲 取代反应:乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。板书2、取代反应C2H5OH +HBr C2

11、H5Br+ H2O 断裂的化学键是C-O。 板书3、氧化反应:乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,氧化过程: 随堂练习关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析:(1)以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应?_ 那么,能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是_;(2)以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应(燃烧除外)?那么,能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么讲醇的性质主要表现在羟基上,与乙醇的性质相似。当其与活泼金属反应时,羟基与氢气的定量的关系是2个羟基对应1个氢气。讲醇羟基在一定条件下(Cu或Ag作催化剂)可发生催化氧化反应,其反应如下:板书三、醇的化学性质规律1

12、、醇的催化氧化反应规律讲羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去,氧化为含有( )双键的醛或酮。醇的催化氧化(或去氢氧化)形成 双键的条件是:连有羟基(-OH)的碳原子上必须有氢原子,否则该醇不能被催化氧化。板书与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮。与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成 双键,不能被氧化成醛或酮。讲醇分子内脱去的水分子是由 羟基所在的碳原子的相邻

13、位上碳原子上的氢原子结合而成,碳碳间形成不饱和键。板书2、消去反应发生的条件和规律:讲醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为:板书讲除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用,加热至170才可发生。含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子,所以不能发生消去反应;与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如:小结在这一节课,我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性质,从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理,我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。第三课时【

14、板书】四、酚 苯酚最简单的一元酚1、 结构和组成 分子式:C6H6O 结构简式: 简写为:、或C6H5OH特点:所有原子共平面官能团:羟基 OH2、 物理性质:性状:无色晶体,放置时间较长的苯酚是粉红色的(因为被空气中的O2 氧化了) 气味:特殊气味 熔点:43易挥发 溶解性:易溶于有机溶剂; 室温下,在水中溶解度为9.3g,当温度高于65时,能溶与水混溶 毒性:有毒,对皮肤有腐蚀性(沾到皮肤上,立即用酒精洗涤) 消毒、杀菌【实验3-3】实验现象现象解释向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL,蒸馏水,振荡试管无色晶体、或粉红色晶体,加入水后得到白色浑浊的液体苯酚不完全溶解于水向试管中逐滴加入5%

15、的NaOH溶液并振荡试管溶液由浑浊变澄清苯酚的羟基显示出了酸性再向试管中加入稀盐酸溶液再次浑浊苯酚的酸性弱于盐酸3、 化学性质:弱酸性:又名石炭酸 -思考如果向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 ,会看到那些现象?参考先看到溶液由澄清变浑浊,一段时间后,也不会变澄清。 酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。酸性:H2CO3HCO3由于受苯环的影响,对比于醇羟基,酚羟基上的氢原子的活性,明显增强了许多,甚至表现出了弱酸性。 羟基氢的活性:醇水酚酸 与活泼金属: 酯化: 【过渡】我们在学习苯的同系物的时候,知道苯环和苯环上的取代基是相互影响,使得彼此都变得活泼了。那么酚是不是也有这样的情况呢?【实验3-4】向

16、少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察并记录实验现象。 现象:有白色沉淀生成。 取代+Br2: 注意:只发生在邻、对位;该反应非常灵敏,可用于苯酚的定性和定量检测。该反应的反应条件:饱和溴水;对比与苯和溴发生反应的条件:液溴、Fe/FeBr3作催化剂来说温和了许多,这是由于羟基对苯环的影响。 硝化: 加成+H2: 氧化: 与空气(O2):现象:粉红色 与KMnO4(H+):现象:酸性高锰酸钾溶液褪色 与FeCl3的显色反应:紫色【复习】Fe3+的检验方法:KSCN:血红色 苯酚:紫色 NaOH:红褐色沉淀 缩聚(制电木): 【拓展】电木的化学名称叫酚醛塑料(酚醛树脂),是塑料

17、中第一个投入工业生产的品种。它具有较高的机械强度、良好的绝缘性,耐热、耐腐蚀,因此常用于制造电器材料,如开关、灯头、耳机、电话机壳、仪表壳等,“电木”由此而得名4、 应用及危害P54应用:重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。危害:化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质,引起水污染,所以在排放前必须经过处理。课堂作业:1将铜丝灼烧变黑后立即插入下列物质中,铜丝变红,且质量不变的是 ( ) AHNO3 BCO CC2H5OH DH2SO42一氯戊烷有8种同分异构体,可推知戊醇(属醇类)的同分异构体的数目 ( ) A5 B6 C7 D83有下列几种反应类型: 消去 加聚 水解

18、 加成 还原 氧化,用丙醛制取1,2丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是 ( ) A. B. C. D. 4、下列物质中互为同系物的是( )A. CH3CH2OH 和 B. 和C. CH3CH = CH2 和 D. 和5从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚的实验中,操作步骤合理的是( ) 蒸馏 过滤 静置分液 加入足量钠 通入足量CO2 加入足量NaOH溶液 加入乙酸和浓硫酸的混合液加热A B C D 课后作业、化合物丙由如下反应得到:则丙的结构简式不可能是( )A. (CH3)2CBrCH2Br B. CH3CH(CH2Br)2C. CH3CHBrCH2CH2Br D. CH3CHBrC

19、HBrCH37正丙醇蒸气与空气混合通过热铜网,生成一种化合物,与该化合物互为同分异构体的是CH3 CH CH2OA . CH3CH2OCH3 B CH3 C CH3OC D CH3COOCH38某饱和一元醇37克跟足金属钠充分反应,收集到56升标况下的氢气,此醇是( ) AC4H9OH BC3H7OH CC2H5OH DCH3OH9在常压和100条件下,把乙醇气化为蒸气,然后和乙烯以任意比混合,其混合气体 为V L,将其完全燃烧,需消耗相同条件下的氧气的体积为 ( ) A 2V L B2.5VL C3VL D无法计算10下列有机反应中,属于消去反应的是 ( ) A苯与浓硫酸、浓硝酸混合,温度保

20、持在5060 B溴丙烷与NOH溶液混合,静置C乙醇与浓硫酸共热,保持170D1氯丁烷与乙醇、KOH共热11写出下列反应方程式:(1)2溴丙烷与NaOH水溶液共热(2)1溴丙烷与NaOH醇溶液共热(3)2丙醇催化氧化(4)乙醇、NaBr、浓H2SO4共热(5)苯酚钠溶液中通CO212某有机物完全燃烧,得到二氧化碳和水。此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23,该有机物与金属钠反应放出氢气。其分子式为_,结构简式_13、已知由乙醇在浓硫酸催化作用下制备乙烯气体的反应过程是经过和两步完成的:已知硫酸的结构为:HOSO3H,回答下列问题:(1)写出和所表示的化学反应方程式:_(2)上述6个反应中,属于取代反应的有_,属于消去反应的有_,属于加成反应的有(填序号)_。14化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生下图的变化:(1)A分子中官能团的名称是_(2)A只有一种一氯取代产物B。写出由A转化为B的化学方程式_(3)A的同分异构体F也可以有图中的各种变化,且F的一氯取代物有3种,F的结构简式是_。;

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