有机化学二烯烃.docx

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1、二烯烃分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱与链烃称为多烯烃。多烯烃中最重要的是分子中含有两个双键的二烯烃,二烯烃的通式为CnH2n-2一、二烯烃的的分类根据二烯烃中两个双键相对位置的不同,可将二烯烃分为3类。1、 累积二烯烃:两个双键与同一个碳原子相连接,例如:丙二烯CH2=C=CH2。2、 隔离二烯烃:连个双键被两个或两个以上的单键隔开,即分子骨架为C=C(C)n C=C 的二烯烃称为 隔离二烯烃。3、 共轭二烯烃:两个双键被一个单键隔开,即分子骨架为C=CC=C的二烯烃称为共轭二烯烃。例如:1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)。二、二烯烃的命名二烯烃系统命名法是以含有两个C=C的最

2、长碳链为主链,作为母体二烯烃。从最靠近C=C的一端开始将主链上的碳原子编号,两个C=C的位次标明于母体二烯烃名称之前。取代基的位置随着主链上碳原子的编号位次而定。含有10个以上碳原子的二烯烃,命名时需在“二烯”前面加上“碳”字。例如:CH2=C(CH3)CH=CH2 命名: CH3CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3 命名: 三、1,3-丁二烯的性质(1)加成反应:与烯烃相似,1,3-丁二烯能与卤素、卤化氢发生加成反应,跟Br2按1:1进行的加成反应有1,4加成反应与1,2加成反应两种形式。 按1:2进行时则完全加成。 如:(2)聚合反应:催化剂 RCH=CH2 CH2CH2 n

3、 1,3-丁二烯型:“破两头,加中间”,通式:(三)双烯合成 共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱与化合物发生1,4-加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合成,也叫第尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应。这是共轭二烯烃特有的反应。它将链状化合物转变成六元环状化合物,因此又叫环合反应。例如:(条件:20-40MPa,200摄氏度)例题:完成下列反应式:(1) (CH3)CHCH=CH2 + Br2 (2) CH3CH2C(CH3)=CH2 + HCl (3) CH3CH=C(CH3)CH2CH3 (4) CH3CH2CH=CH2 + H2O (5) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CH

4、COOH 练习1、下列分子式只表示一种物质的是( )A. B. C. D. 2、 邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯类,且分子结构中含有甲基与苯环的异构体有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种3、 已知分子式为的有机物,不能使溴水褪色,但可使酸化的溶液褪色。它的分子结构中只含一个烷基。它与液溴在还原铁粉存在的条件下,反应生成的一溴代物有3种结构。则此烷基的结构有( ) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种4、分子式为的二元醇有多种同分异构体,其中能够氧化成主链上碳原子数为3的二元醛有种,能氧化成主链上碳原子数为4的二元醛共有种,则、的值是( ) A. B.

5、 C. D. 5、以一个丁基()取代菲()分子中的一个氢原子,所得的同分异构体数目为( ) A. 4 B. 5 C. 9 D. 20 6、已知化合物(硼氮苯)与(苯)的分子结构相似,如下图:则硼氮苯的二氯取代物的同分异构体的数目为( ) A. 2 B. 3 C. 4 D. 61、进行一氯取代反应后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是( )A. B. C. D. 2、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物,该烃的分子式可以是( ) A. B. C. D. 3、 离子具有正八面体的空间结构(如图2所示)。Pt原子位于正八面体的中心,Cl原子位于正八面体的6个顶点。若用2个分子替换2个Cl原子,则分子的同分异构体数目是( )。图2A. 1 B. 2 C. 3 D. 44、2001年9月1日将执行国家食品卫生标准,酱油中3氯丙醇含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含结构)共有( )A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种5、下列芳香烃的一氯代物同分异构体的数目最多的是( )A. 连二苯 B. 连三苯C. 蒽 D. 菲6、某化合物A的化学式为,分析数据表明,分子中有2个,2个、1个与一个。它的可能结构只有4种,请写出这4种可能的结构简式。第 4 页

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