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1、第1页 共 90 页第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第2页 共 90 页目标导学目标导学1.了解羧酸和酯的组成和结构特点了解羧酸和酯的组成和结构特点 2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质了解羧酸的分类及乙酸的物理性质 酯的物理性质及存在酯的物理性质及存在 3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙酸的酯理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律 4.掌握羧酸和酯之间的相互转化掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会在有机合成与推断中的学会在有机合成与推断中的应用应用 第3页 共 90 页课前自主学习课前自主学习一一 羧酸羧酸
2、1.概念概念由由烃基烃基和和羧基羧基相连构成的化合物相连构成的化合物 第4页 共 90 页2.分类分类(1)根据分子中烃基结构分类根据分子中烃基结构分类第5页 共 90 页(2)根据分子中羧基的数目分类根据分子中羧基的数目分类第6页 共 90 页二二 乙酸乙酸1.组成和结构组成和结构乙酸俗称乙酸俗称醋酸醋酸,分子式分子式C2H4O2,结构简式结构简式CH3COOH,官能团官能团COOH(羧基羧基),核磁共振氢谱中有核磁共振氢谱中有2个吸收峰个吸收峰 2.物理性质物理性质乙酸是乙酸是无无色色液液体体,有有强烈的刺激性强烈的刺激性气味气味,易易溶于水和乙醇溶于水和乙醇,熔点熔点16.6,纯净的乙酸
3、又称为纯净的乙酸又称为冰醋酸冰醋酸 第7页 共 90 页3.化学性质化学性质(1)酸性酸性:电离方程式电离方程式:CH3COOH CH3COO-+H+与镁条反应的化学方程式为与镁条反应的化学方程式为Mg+2CH3COOH=(CH3COO)2Mg+H2与氢氧化钠反应的化学方程式为与氢氧化钠反应的化学方程式为CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O 第8页 共 90 页与碳酸钠反应的化学方程式为与碳酸钠反应的化学方程式为2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2乙酸的酸性比碳酸酸性乙酸的酸性比碳酸酸性强强 第9页 共 90 页(2)酯化反应酯化反应(或或取代取代反
4、应反应)乙酸与乙醇反应的化学反应方程式乙酸与乙醇反应的化学反应方程式CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 24H SO 浓第10页 共 90 页三三 酯酯1.概念概念酯是羧酸分子中的酯是羧酸分子中的OH被被OR取代后的产物取代后的产物,简写为简写为RCOOR 2.物理性质物理性质低级酯是有低级酯是有芳香芳香气味的气味的液液体体,密度一般密度一般小于小于水水,易易溶于有机溶溶于有机溶剂剂 第11页 共 90 页3.化学性质化学性质酯易发生酯易发生水解水解反应反应 在在酸性酸性条件下此反应是可逆的条件下此反应是可逆的,在在碱性碱性条条件下是不可逆的件下是不可逆的 写出乙酸乙酯
5、水解的方程式写出乙酸乙酯水解的方程式 酸性条件酸性条件:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH碱性条件碱性条件:CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH24H SO 浓 第12页 共 90 页课堂深化探究课堂深化探究一一 乙酸乙酸1.分子结构分子结构乙酸的分子式为乙酸的分子式为C2H4O2,结构简式结构简式CH3COOH,官能团官能团COOH,从结构上看从结构上看,乙酸是由甲基乙酸是由甲基(CH3)和羧基和羧基(COOH)相连而构成的化合物相连而构成的化合物,在核磁共振氢谱中有在核磁共振氢谱中有2个吸收个吸收峰峰,说明乙酸中有两种氢原子说明乙酸中有两种
6、氢原子 第13页 共 90 页2.物理性质物理性质乙酸又叫醋酸乙酸又叫醋酸,普通食醋中含有普通食醋中含有3%5%的乙酸的乙酸 乙酸是一种乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体具有强烈刺激性气味的无色液体,易挥发易挥发,易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇,熔点熔点16.6,当温度低于当温度低于16.6时时,乙酸就凝结成像冰一样乙酸就凝结成像冰一样的晶体的晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸所以无水乙酸又称冰醋酸 第14页 共 90 页3.化学性质化学性质(1)酸性酸性乙酸在水中能部分电离乙酸在水中能部分电离,电离方程式为电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+ 第15页 共 90 页它是一种弱酸它是一
7、种弱酸,但具有酸的通性但具有酸的通性 碳酸碳酸 醋酸和苯酚的羟基活泼性差异比较醋酸和苯酚的羟基活泼性差异比较,可用如图所示的实可用如图所示的实验进行验证验进行验证:第16页 共 90 页根据强酸制弱酸的原理根据强酸制弱酸的原理:乙酸与碳酸钠反应乙酸与碳酸钠反应,放出放出CO2气体气体,说说明乙酸的酸性比碳酸强明乙酸的酸性比碳酸强;将生成的将生成的CO2通入苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中,溶液变浑浊溶液变浑浊,生成了苯酚生成了苯酚,说明碳酸的酸性比苯酚强说明碳酸的酸性比苯酚强 有关有关反应方程式为反应方程式为2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O,CO2+H2O+C6H5
8、ONaNaHCO3+C6H5OH 第17页 共 90 页 (2)酯化反应酯化反应反应原理反应原理:第18页 共 90 页反应装置反应装置:第19页 共 90 页实验方法实验方法:在一支试管里先加入在一支试管里先加入3 mL乙醇乙醇,然后一边摇动然后一边摇动,一边一边慢慢地加入慢慢地加入2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL冰醋酸冰醋酸,按上图安装好按上图安装好,用用酒精灯小心均匀地加热试管酒精灯小心均匀地加热试管35 min,产生的蒸气经导管通产生的蒸气经导管通到饱和到饱和Na2CO3溶液的液面上溶液的液面上,此时可以观察到有透明的油此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上状液体浮在液面上 取下盛有
9、饱和取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管溶液的试管,并并停止加热停止加热,振荡盛有饱和振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置溶液的试管后静置,待溶液待溶液分层后分层后,可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯,并可闻到并可闻到果香气味果香气味 第20页 共 90 页注意事项注意事项:浓硫酸的作用浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂 导管较长导管较长,有导气兼冷凝作用有导气兼冷凝作用,导管末端接近饱和导管末端接近饱和Na2CO3溶溶液液面而不伸入液面以下液液面而不伸入液面以下,目的是防止受热不均匀发生倒目的是防止受热不均匀发生倒吸吸 为了防止反应时发生暴沸为了防
10、止反应时发生暴沸,在加热前应加入几片沸石在加热前应加入几片沸石(或碎或碎瓷片瓷片) 第21页 共 90 页饱和饱和Na2CO3溶液的作用是吸收溶液的作用是吸收CH3COOH,溶解溶解C2H5OH,冷凝冷凝CH3COOC2H5且减小且减小CH3COOC2H5在水中的溶解度在水中的溶解度,有利于有利于CH3COOC2H5的分层析出的分层析出,更便于闻更便于闻CH3COOC2H5的香味的香味 不能用不能用NaOH溶液代替饱和溶液代替饱和Na2CO3溶液溶液,因为乙酸乙酯在因为乙酸乙酯在NaOH存在时易水解存在时易水解,而几乎得不到乙酸乙酯而几乎得不到乙酸乙酯 第22页 共 90 页二二 甲酸甲酸1.
11、甲酸的结构甲酸的结构:甲酸又叫蚁酸甲酸又叫蚁酸,分子式分子式:CH2O2,结构式结构式: ,结构简式结构简式:HCOOH 第23页 共 90 页甲酸虽然分子组成简单甲酸虽然分子组成简单,但分子内所含的官能团种类多但分子内所含的官能团种类多,有羰有羰基基 羧基羧基 羟基和醛基羟基和醛基,通过对甲酸的分子结构分析通过对甲酸的分子结构分析,甲酸甲酸除具有一般羧酸的性质外除具有一般羧酸的性质外,还有像醛一样的还原性还有像醛一样的还原性 第24页 共 90 页 22Ni2322.12HCOOHO22H O22HCOOH2HCHOHH O 点燃甲酸的化学性质燃烧加 还原与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应
12、复杂悬浊液反应复杂;第25页 共 90 页常温下蓝色悬浊液变为蓝色溶液常温下蓝色悬浊液变为蓝色溶液;HCOOH+2Cu(OH)2 Cu2O+CO2+3H2O加热条件下悬浊液的蓝色消失加热条件下悬浊液的蓝色消失,生成红色沉淀生成红色沉淀,注意上面两个注意上面两个反应条件不同反应条件不同,现象也不相同现象也不相同 第26页 共 90 页(5)酸性酸性 HCOOH+NaHCO3HCOONa+H2O+CO2甲酸酸性强于碳酸甲酸酸性强于碳酸 第27页 共 90 页三三 酯酯1.概念概念酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的OH被被OR取代后的产物取代后的产物 根据生根据生成酯的酸的不同成酯的酸的不同,
13、酯可分为无机酸酯和有机酸酯可分为无机酸酯和有机酸(羧酸羧酸)酯酯 第28页 共 90 页2.羧酸酯的通式羧酸酯的通式(1)酯的一般通式为酯的一般通式为: 或或RCOOR,其中其中R代表任意的烃基或氢原子代表任意的烃基或氢原子,R是碳原子数大于或等于是碳原子数大于或等于1的任的任意烃基意烃基 由此看出由此看出R和和R可以相同可以相同,也可以不同也可以不同 (2)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n2),它与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为它与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体同分异构体 第29页 共 90 页3.物理性质物
14、理性质低级酯是具有芳香气味的液体低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水密度一般小于水,并难溶于水并难溶于水,易溶于乙醇易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂乙醚等有机溶剂 4.化学性质化学性质水解反应水解反应酯的主要性质之一是可发生水解反应酯的主要性质之一是可发生水解反应,酸性条件下生成酸和醇酸性条件下生成酸和醇,碱性条件生成羧酸盐和醇碱性条件生成羧酸盐和醇 第30页 共 90 页 (1)水解规律水解规律第31页 共 90 页 (2)乙酸乙酯在中性乙酸乙酯在中性 酸性和碱性溶液中酸性和碱性溶液中,以及不同温度下的以及不同温度下的水解情况水解情况编号编号实验操作实验操作实验现象实验现象结论结论气味没有多
15、气味没有多大变化大变化中性条件下中性条件下,乙酸乙乙酸乙酯几乎不水解酯几乎不水解有一点儿乙有一点儿乙酸乙酯气味酸乙酯气味酸性条件下酸性条件下,乙酸乙乙酸乙酯发生水解反应酯发生水解反应,但但不能反应完全不能反应完全第32页 共 90 页略有乙酸乙酯略有乙酸乙酯气味气味(气味比实气味比实验验弱弱)相同条件下相同条件下,温度温度越高越高,酯的水解程酯的水解程度越大度越大乙酸乙酯气味乙酸乙酯气味消失消失碱性条件下碱性条件下,乙酸乙酸乙酯发生水解反应乙酯发生水解反应,且趋于完全且趋于完全第33页 共 90 页特别提示特别提示:乙酸乙酯的沸点是乙酸乙酯的沸点是77,为了便于控制温度以防为了便于控制温度以防
16、止乙酸乙酯的挥发止乙酸乙酯的挥发,加热时要水浴加热加热时要水浴加热,且控制温度在且控制温度在7080的范围内的范围内 酯水解反应时断裂的化学键是酯水解反应时断裂的化学键是 中的中的CO键键,水解时用稀硫酸作催化剂水解时用稀硫酸作催化剂 第34页 共 90 页四四 羟基的活性比较羟基的活性比较醇醇 酚酚 羧酸的结构中均有羧酸的结构中均有OH,可分别称之为可分别称之为“醇羟基醇羟基” “酚羟基酚羟基”和和“羧羟基羧羟基” 由于这些由于这些OH所连的基团所连的基团不同不同,OH受相连基团的影响就不同受相连基团的影响就不同 故羟基上的氢原子故羟基上的氢原子的活性也就不同的活性也就不同,表现在性质上相差
17、也较大表现在性质上相差也较大,可比较如下可比较如下:第35页 共 90 页羧基类型羧基类型比较项目比较项目醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基羧羟基羧羟基氢原子活泼性氢原子活泼性电离电离极难电离极难电离微弱电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性酸碱性中性中性很弱的酸性很弱的酸性弱酸性弱酸性与与Na反应反应反应放出反应放出H2反应放出反应放出H2反应放出反应放出H2与与NaOH反应反应不反应不反应反应反应反应反应与与NaHCO3反应反应不反应不反应不反应不反应反应放出反应放出CO2能否由酯水解生能否由酯水解生成成能能能能能能 逐渐增强结论结论:羟基的活性羟基的活性:羧酸羧酸酚酚水水醇醇 第36页 共 90 页特
18、别提示特别提示:羧酸都是弱酸羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸但低级羧酸都比碳酸的酸性强都比碳酸的酸性强 几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸苯甲酸乙酸乙酸丙酸丙酸 乙酸与乙酸与H2SO3 H2CO3 HF等几种等几种弱酸的酸性关系为弱酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3 低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇醇 酚酚 高级脂肪酸不高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红会使紫色石蕊试液变红 第37页 共 90 页典例剖析典例剖析知识点一知识点一:乙酸的性质乙酸的性质第38页 共 90 页第39页 共
19、90 页C.H2OD.H218O答案答案:B第40页 共 90 页解析解析:因乙酸在水溶液中存在平衡因乙酸在水溶液中存在平衡,故有两种形故有两种形 第41页 共 90 页第42页 共 90 页知识点二知识点二:羧酸和酯的性质羧酸和酯的性质例例2:咖啡鞣酸具有广泛的抗菌作用咖啡鞣酸具有广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示其结构简式如下所示:关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是( )第43页 共 90 页A.分子式为分子式为C16H18O9B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上与苯环直接相连的原子都在同一平面上C.1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗咖啡鞣酸水解时可消耗8 mo
20、l NaOHD.能发生酯化反应能发生酯化反应 水解反应水解反应 加成反应加成反应答案答案:C第44页 共 90 页解析解析:本题主要考查有机物的组成本题主要考查有机物的组成 结构和性质结构和性质 由题目所由题目所给的结构简式易知其分子式为给的结构简式易知其分子式为C16H18O9,A正确正确;由苯分子由苯分子中所有原子都处于同一平面的结构可知中所有原子都处于同一平面的结构可知,与苯环直接相连与苯环直接相连的所有原子共面的所有原子共面,选项选项B正确正确; 第45页 共 90 页第46页 共 90 页知识点三知识点三:羟基氢活性比较羟基氢活性比较第47页 共 90 页NaHCO3NaOH或或Na
21、2CO3Na第48页 共 90 页(2)根据根据(1)可知可知OH上上H电离由易到难的顺序为电离由易到难的顺序为_(填官能团的名称填官能团的名称) 羧基羧基 酚羟基酚羟基 醇羟基醇羟基第49页 共 90 页解析解析:本题考查了不同羟基的酸性问题本题考查了不同羟基的酸性问题 由于酸性由于酸性COOHH2CO3OH ,所以若生成所以若生成应加入应加入NaHCO3,只与只与COOH反应反应;生成生成应加入应加入NaOH或或Na2CO3与酚羟基和与酚羟基和COOH反应反应;生成生成应加入应加入Na,与与COOH 醇羟基醇羟基 酚羟基都反应酚羟基都反应 第50页 共 90 页课内针对性训练课内针对性训练
22、1.下列物质中下列物质中,不属于羧酸类有机物的是不属于羧酸类有机物的是( )A.草酸草酸 B.苯甲酸苯甲酸C.冰醋酸冰醋酸 D.石炭酸石炭酸答案答案:D第51页 共 90 页2.下列各组物质中下列各组物质中,互为同系物的是互为同系物的是( )A.甲酸与油酸甲酸与油酸 B.甲酸和乙二酸甲酸和乙二酸C.硬脂酸和油酸硬脂酸和油酸 D.乙酸与硬脂酸乙酸与硬脂酸答案答案:D第52页 共 90 页3.实验室制备下列物质时实验室制备下列物质时,不用加入浓不用加入浓H2SO4的是的是( )A.由苯制取硝基苯由苯制取硝基苯B.用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯C.由溴乙烷制乙烯由溴乙烷制乙烯D.由
23、乙醇制乙烯由乙醇制乙烯答案答案:C解析解析:由苯制取硝基苯由苯制取硝基苯 制备乙酸乙酯需加入浓制备乙酸乙酯需加入浓H2SO4作催化作催化剂和吸水剂剂和吸水剂;由乙醇制乙烯需加入浓由乙醇制乙烯需加入浓H2SO4作催化剂和脱作催化剂和脱水剂水剂;由溴乙烷制乙烯要在由溴乙烷制乙烯要在NaOH醇溶液加热条件下生成醇溶液加热条件下生成,不需要浓不需要浓H2SO4 第53页 共 90 页4.可用图示装置制取少量乙酸乙酯可用图示装置制取少量乙酸乙酯 请填空请填空:第54页 共 90 页(1)试管试管a中需要加入浓硫酸中需要加入浓硫酸 冰醋酸和乙醇各冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的正确的加入顺序及操作是加入顺序
24、及操作是_ (2)为防止为防止a中的液体在实验时发生暴沸中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措在加热前应采取的措施是施是_ 先加入乙醇先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加入冰醋酸再加入冰醋酸在试管中加入几片沸石在试管中加入几片沸石(或碎瓷片或碎瓷片)第55页 共 90 页(3)实验中加热试管实验中加热试管a的目的是的目的是_ _ 加快反应速率加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出及时将产物乙酸乙酯蒸出,有利于平衡向生成乙酸有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动乙酯的方向移动第56页 共 90 页 (4)试管试管b中加有饱和中加有饱和Na2CO3溶液溶液
25、,其作用是其作用是_ (5)反应结束后反应结束后,振荡试管振荡试管b,静置静置,观察到的现象是观察到的现象是_ 吸收随乙酸乙酯蒸出的乙酸并溶解乙醇吸收随乙酸乙酯蒸出的乙酸并溶解乙醇,降低酯的溶解度降低酯的溶解度b中的液体分层中的液体分层,上层是透明的油状液体上层是透明的油状液体第57页 共 90 页解析解析:(1)浓硫酸溶于水会放出大量热浓硫酸溶于水会放出大量热,因此应先加入乙醇因此应先加入乙醇,然后然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,最后再加入冰醋酸最后再加入冰醋酸 (2)为了防止反应时发生暴沸为了防止反应时发生暴沸,在加热前应加入几片沸石在加热前应加入几片沸石(或碎或
26、碎瓷片瓷片) (3)加热试管可提高反应速率加热试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出同时可将乙酸乙酯及时蒸出,有有利于提高乙酸乙酯的产率利于提高乙酸乙酯的产率 第58页 共 90 页 (4)乙酸乙酯在饱和乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小溶液中的溶解度很小,蒸出的乙酸蒸出的乙酸与饱和与饱和Na2CO3反应反应,且乙醇在其中的溶解度很大且乙醇在其中的溶解度很大,因此便于因此便于分离出乙酸乙酯分离出乙酸乙酯 (5)试管内液体分层试管内液体分层,上层为油状液体上层为油状液体 第59页 共 90 页课后优化训练课后优化训练基础强化基础强化1.下列关于乙酸性质的叙述中下列关于乙酸性质的叙
27、述中,错误的是错误的是( )A.有强烈刺激性气味的无色液体有强烈刺激性气味的无色液体B.乙酸是饱和一元羧酸乙酸是饱和一元羧酸C.乙酸的酸性比碳酸强乙酸的酸性比碳酸强,它能与碳酸盐反应它能与碳酸盐反应D.在发生酯化反应时在发生酯化反应时,乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水羟基结合成水答案答案:D第60页 共 90 页解析解析:发生酯化反应时发生酯化反应时,乙酸分子中羟基与乙醇中的氢原子结乙酸分子中羟基与乙醇中的氢原子结合成水合成水,D不正确不正确 第61页 共 90 页2.下列关于实验室制取乙酸乙酯的说法正确的是下列关于实验室制取乙酸乙酯的说法正确的
28、是( )A.浓硫酸的作用是脱水剂浓硫酸的作用是脱水剂B.导管口要伸入饱和导管口要伸入饱和Na2CO3溶液液面下溶液液面下,以确保产物完全吸以确保产物完全吸收收C.反应过程中要用水浴加热反应过程中要用水浴加热D.饱和饱和Na2CO3溶液的作用是吸收挥发出来的乙醇和乙酸溶液的作用是吸收挥发出来的乙醇和乙酸,并并降低乙酸乙酯的溶解度降低乙酸乙酯的溶解度答案答案:D第62页 共 90 页解析解析:浓硫酸的作用是催化剂浓硫酸的作用是催化剂 吸水剂吸水剂;导管口不能伸入饱和导管口不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下溶液液面以下,防止倒吸防止倒吸;该反应可直接加热该反应可直接加热,故选故选D 第63页 共
29、90 页3.食品防腐剂能抑制和阻滞微生物食品防腐剂能抑制和阻滞微生物(细菌细菌)的生长的生长,防止或减少防止或减少由于微生物造成的食品变质现象由于微生物造成的食品变质现象,下列是四种常用防腐剂下列是四种常用防腐剂的结构简式的结构简式,其中加入新制的其中加入新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液,沉淀不溶解沉淀不溶解,加热至沸产生红色沉淀的是加热至沸产生红色沉淀的是( )第64页 共 90 页B.CH3CH=CHCH=CHCOOH(山梨酸山梨酸)C.(CH3CH2COO)2Ca(丙酸钙丙酸钙)D.HCOOC2H5(甲酸乙酯甲酸乙酯)答案答案:D第65页 共 90 页解析解析:防腐剂中加入新制的防腐剂中
30、加入新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液,加热时产生红色加热时产生红色沉淀沉淀,说明防腐剂中含有醛基说明防腐剂中含有醛基,根据根据A B C D中四种物中四种物质的结构简式可知质的结构简式可知,只有甲酸乙酯中含有醛基只有甲酸乙酯中含有醛基 第66页 共 90 页4.若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是乙醇分子中的氧都是16O,二者二者在浓硫酸作用下发生反应在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后一段时间后,分子中含有分子中含有18O的物的物质有质有( )A.1种种 B.2种种C.3种种 D.4种种答案答案:C第67页 共 90 页解析解析:本题考查的是酯化反应的特点本题考查
31、的是酯化反应的特点,根据酯化反应的原理和根据酯化反应的原理和可逆性来解答可逆性来解答 此酯化反应可表示为此酯化反应可表示为 第68页 共 90 页5.下列说法正确的是下列说法正确的是( )A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应酸和醇发生的反应一定是酯化反应B.酯化反应和水解反应均属于取代反应酯化反应和水解反应均属于取代反应C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D.酯水解的产物一定是酸和醇酯水解的产物一定是酸和醇答案答案:B解析解析:无氧酸和醇的反应不属于酯化反应无氧酸和醇的反应不属于酯化反应,如如HBr+C2H5OHC2H5Br+H2O;C中浓中浓H2SO4除作催
32、化剂除作催化剂外外,还作吸水剂还作吸水剂;D中酯在酸性条件下水解生成酸和醇中酯在酸性条件下水解生成酸和醇,在碱在碱性条件下水解生成盐和醇性条件下水解生成盐和醇 第69页 共 90 页第70页 共 90 页A.与足量与足量NaOH溶液共热溶液共热B.与稀硫酸共热后与稀硫酸共热后,再加入足量再加入足量NaOH溶液溶液C.加热该物质的溶液加热该物质的溶液,再加入足量的稀硫酸再加入足量的稀硫酸D.与稀硫酸共热后与稀硫酸共热后,再加入足量的再加入足量的NaHCO3溶液溶液答案答案:D第71页 共 90 页解析解析:所给反应物中含有羧基和酯基所给反应物中含有羧基和酯基,最后产物中不含酯基最后产物中不含酯基
33、,所所以应先将酯基水解以应先将酯基水解,然后再利用羧基然后再利用羧基 酚羟基酚羟基 H2CO3酸性差酸性差异异,得到产物得到产物 第72页 共 90 页第73页 共 90 页7.下列除去杂质的方法正确的是下列除去杂质的方法正确的是( )除去乙烷中少量的乙烯除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入光照条件下通入Cl2,气液分离气液分离;除去乙酸乙酯中少量的乙酸除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸钠溶液洗涤用饱和碳酸钠溶液洗涤,分液分液 干燥干燥 蒸馏蒸馏;除去除去CO2中少量的中少量的SO2:气体通过盛饱和气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶碳酸钠溶液的洗气瓶;除去乙醇中少量的乙酸除去乙醇中少量的乙酸:
34、加足量生加足量生石灰石灰,蒸馏蒸馏 A. B.C. D.答案答案:B第74页 共 90 页解析解析:光照条件下光照条件下,乙烷也与乙烷也与Cl2反应反应;乙酸乙酯在饱和乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度降低溶液中溶解度降低,而乙酸与而乙酸与Na2CO3反应反应;CO2也能与也能与Na2CO3反应反应;乙酸与乙酸与CaO反应反应;乙醇不反应乙醇不反应,然后蒸馏可得然后蒸馏可得到乙醇到乙醇 第75页 共 90 页8.甲甲 乙乙 丙丙 丁丁4种有机物的化学式均为种有机物的化学式均为C3H6O2,根据下列根据下列性质写出符合题意的上述性质写出符合题意的上述4种物质的结构简式种物质的结构简式:(1)
35、甲能跟甲能跟NaHCO3反应放出反应放出CO2,甲为甲为_;(2)乙不能跟乙不能跟NaHCO3反应反应,但能与金属钠反应但能与金属钠反应,还能发生银镜还能发生银镜反应反应,乙为乙为_;(3)丙不能发生酯化反应丙不能发生酯化反应,也不能与也不能与NaOH溶液反应溶液反应,但能发生但能发生银镜反应银镜反应,丙为丙为_;(4)丁既能发生银镜反应丁既能发生银镜反应,也能发生水解反应也能发生水解反应,丁为丁为_ CH3CH2COOHCH3OCH2CHOHCOOCH2CH3第76页 共 90 页解析解析:本题考查了本题考查了C3H6O2的同分异构体的书写的同分异构体的书写 (1)甲与甲与NaHCO3反应放
36、出反应放出CO2说明甲中含有羧基说明甲中含有羧基,即甲为即甲为CH3CH2COOH;(2)乙不与乙不与NaHCO3反应反应,能与金属钠反应能与金属钠反应,能能发生银镜反应发生银镜反应,说明乙含有说明乙含有OH和和CHO,乙有两种结构乙有两种结构第77页 共 90 页(3)丙不能发生酯化反应丙不能发生酯化反应,不能与不能与NaOH溶液反应溶液反应,说明丙不含说明丙不含COOH和和OH,能发生银镜反应能发生银镜反应,含有醛基含有醛基,结合其分子结合其分子式可得其结构简式为式可得其结构简式为CH3OCH2CHO;(4)丁能发生水解丁能发生水解反应反应,说明其分子中含有酯基说明其分子中含有酯基,又能发
37、生银镜反应又能发生银镜反应,说明丁为说明丁为甲酸酯甲酸酯,丁为丁为HCOOCH2CH3 第78页 共 90 页能力提升能力提升1.分子式为分子式为C5H10O2的有机物的有机物A在硫酸作催化剂时得到两种相在硫酸作催化剂时得到两种相对分子质量相等的产物对分子质量相等的产物,A可能的结构简式是可能的结构简式是( )A.CH3COOCH2CH2CH3B.C2H5COOCH2CH3C.CH3COOCH(CH3)2D.HCOOCH2CH(CH3)2答案答案:AC第79页 共 90 页解析解析:C5H10O2在在H2SO4作催化剂时可得到两种产物作催化剂时可得到两种产物,可判断此可判断此反应为酯的酸性水解
38、反应为酯的酸性水解,水解的产物为醇和羧酸水解的产物为醇和羧酸 有机物中有机物中,比饱和一元醇少一个碳原子的饱和一元酸和该饱和一元醇比饱和一元醇少一个碳原子的饱和一元酸和该饱和一元醇的相对分子质量相等的相对分子质量相等,本题中本题中CH3COOH与丙醇的相对分子与丙醇的相对分子质量相等质量相等 第80页 共 90 页2.常见的有机反应有常见的有机反应有:加成反应加成反应;取代反应取代反应;氧化反应氧化反应;消去反应消去反应;银镜反应银镜反应;酯化反应酯化反应 有下列有机物有下列有机物, 第81页 共 90 页A.甲甲: B.乙乙:C.丙丙: D.丁丁:答案答案:B解析解析:解答本题关键是找出有机
39、分子中的所有官能团及特殊解答本题关键是找出有机分子中的所有官能团及特殊结构结构,然后根据各种官能团和特殊结构的代表物的化学性然后根据各种官能团和特殊结构的代表物的化学性质判断即可质判断即可 甲不能发生反应甲不能发生反应,丙不能发生反应丙不能发生反应,丁不能发生反应丁不能发生反应 第82页 共 90 页3.具有一个醇羟基的有机物具有一个醇羟基的有机物A 7 g与乙酸在一定条件下反应后与乙酸在一定条件下反应后生成生成10.2 g乙酸某酯乙酸某酯,经分析还有经分析还有1 g A剩余剩余,则则A的结构简的结构简式可能是式可能是( )A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OHC.HOCH2CH2C
40、HO D.HOCH2CH=CH2答案答案:B第83页 共 90 页解析解析:设设A的相对分子质量为的相对分子质量为M,由由ROH CH3COORM M+42(7-1)g 10.2 g列比例得列比例得:M:(M+42)=(7-1)g:10.2 g解得解得 M=60 相对分子质量为相对分子质量为60的醇只有的醇只有CH3CH2CH2OH符符合合 第84页 共 90 页4.化合物化合物A最早发现于酸牛奶中最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一补钙剂之一 A在某
41、种催化剂的存在下进行氧化在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不其产物不能发生银镜反应能发生银镜反应 在浓硫酸存在下在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的可发生如下图所示的反应反应 第85页 共 90 页试写出试写出:(1)化合物化合物A、B、D的结构简式的结构简式:_ _、_ 第86页 共 90 页 (2)化学方程式化学方程式:AE_ ,第87页 共 90 页AF_ 第88页 共 90 页 (3)反应类型反应类型:AE_ ,AF_ 消去反应消去反应酯化反应酯化反应第89页 共 90 页解析解析:A在催化剂作用下被氧化生成酮而不是醛在催化剂作用下被氧化生成酮而不是醛,可知羟基不可知羟基不在碳链的端点在碳链的端点,又从又从AE变化中变化中,说明醇发生分子内脱水生成说明醇发生分子内脱水生成烯烃烯烃,从从AB发生酯化反应发生酯化反应,说明说明A中具有中具有COOH 第90页 共 90 页根据根据A的化学式的化学式,可推知可推知