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1、-乙醇的基本特性-第 5 页乙醇的结构简式为CH3CH2OH,俗称酒精、无水酒精、火酒、无水乙醇。乙醇的用途很广,可用乙醇来制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用体积分数为70%75%的乙醇作消毒剂等。乙醇的物性数据:1. 性状:无水透明、易燃易挥发液体。有酒的气体和刺激性辛辣味。2. 密度:0.78945g/cm3; (液) 20C 3. 熔点:-114.3 C (158.8 K) 4. 沸点:78.4 C (351.6 K) 5. 在水中溶解时:p Ka =15.9 6. 00 mpas(cp), 20.0 C 7. 分子偶极矩:5.64 fCfm (1.69 D) (气) 8.
2、 折光率:1.3614 9. 相对密度(水=1): 0.79 10.相对蒸气密度(空气=1): 1.59 11.饱和蒸气压(kPa): 5.33(19) 12.燃烧热(kJ/mol): 1365.5 13.临界温度(): 243.1 14.临界压力(MPa): 6.137 15.辛醇/水分配系数的对数值: 0.32 16.闪点(,开口): 1(,闭口)18.引燃温度(): 363 19.爆炸上限%(V/V): 19.0 20.爆炸下限%(V/V): 3.3 21.燃点():39043022.蒸发热:(kJ/mol)23.熔化热:(kJ/kg)24.生成热:(kJ/mol,液体)25.比热容:(
3、kJ/(kgk),20C27.电导率(s/m)10-1928.热导率(w/(mk))29.体膨胀系数(k-1, 20C)(kJ/mol)(kJ/mol)(J/molk)(kJ/mol)34.气相标准热熔(J/molk)35. 液相标准燃烧热(kJ/mol)(kJ/mol)37. 液相标准熵(J/molk)(kJ/mol)(J/molk)乙醇生态学数据:乙醇蒸汽对眼和呼吸道粘膜有轻微的刺痛作用。皮肤长期接触可出现干燥、皲裂现象。分子结构数据:1. 摩尔体积(m32. 极化率(10-24cm3乙醇计算化学数据:1. 氢键供体数量:12. 氢键受体数量:13. 可旋转化学键数量:04. 重原子数量:
4、35. 表面电荷:06. 同位素原子数量:07. 确定原子立构中心数量:08. 不确定原子立构中心数量:09. 确定化学键立构中心数量:010. 不确定化学键立构中心数量:011. 共价键单元数量:1乙醇性质与稳定性乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 乙醇的物理性质主要与 其低碳直链醇的性质有关。分子
5、中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且有特殊香味的挥发性液体。 =589.3nm和18.35C下,乙醇的折射率为1.36242,比水稍高。 作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。 由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、
6、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。 活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。乙醇也可被高锰酸钾氧化,同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应,当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时,可见硅胶由橙红色变为草绿色,此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。 乙醇可以与乙
7、酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味)。 C2H5OH+CH3COOH浓H2SO4(可逆)CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应) 乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。 C2H5OH + HBrC2H5Br + H2O或CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H-OH C2H5OH + HXC2H5X + H2O 氧化反应:(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量 完全燃烧:C2H5OH+3O2点燃2CO2+3H2O 不完全燃烧:2C2H5OH+5O2点燃
8、2CO2+2CO+6H2O (2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。 2Cu+O2加热2CuO C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的实质(用Cu作催化剂) 总式:2CH3CH2OH+O2Cu或Ag2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛) 乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。消去反应和脱水反应:乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。 (1)消去(分子内脱水)制乙烯(170浓硫酸)制取时要在烧瓶中加入碎瓷片(或沸石)以免爆沸。 C2H5OHCH2=CH2+H2O (2)缩合(分子间脱水)制
9、乙醚(130-140 浓硫酸) 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应) 贮存方法:1. 本品应密封于阴凉、通风、干燥处避光保存,防热、防晒、防火。对金属没有腐蚀性,可用铁、软钢、铜和铝制容器贮存。2. 工业乙醇用铁桶包装,每桶200l(180kg),不得使用镀锌容器。无水乙醇用铁桶或用玻璃瓶外加木箱包装。贮存于阴凉通风处,防热、防火、防晒。按铁路危规61071规定运输。乙醇合成方法: 1发酵法 发酵法的原料可以是含淀粉的农产品,如谷类、薯类或野生植物果实等;也可用制糖厂的废糖蜜;或者用含纤维素的木屑、植物茎秆等。这些物质经一定的预处理后,经水解(用废蜜糖作原料不经这一步
10、)、发酵,即可制得乙醇。 发酵液中的质量分数约为6%10%,并含有其他一些有机杂质,经精馏可得95%的工业乙醇。 2乙烯水化法 乙烯直接水化法,就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下,是乙烯与水直接反应,生产乙醇: CH2CH2 + HOHC2H5OH(该反应分两步进行,第一步是与醋酸汞等汞盐在水-四氢呋喃溶液中生成有机汞化合物,而后用硼氢化钠还原) 3.在磷酸、硅藻土催化剂存在下,乙烯直接与水反应生成乙醇。4.以工业乙醇为原料,经脱水处理,再在高效精馏塔内进行整流,所得成品用微孔滤膜过滤即可。5.以乙二醇 醋酸钾溶液为萃取剂,与工业乙醇等量混合后,在高效精馏塔中精馏,可获得99.7%以上的无
11、水乙醇。6.用戊烷或石油醚作为共沸剂于0.30.7Mpa下精馏,可获得99.9%以上的无水乙醇。7.在带有氯化钙干燥管的容器中加入制得的无水乙醇和适量金属钙,使金属钙充分吸收水分后,精馏可得符合气相色谱标准的无水乙醇,乙醇含量大于99.95%。也可以工业乙醇为原料,经恒沸精馏,气相制备色谱分离和纯化而得符合气相色谱标准的无水乙醇。乙醇的用途:1. 乙醇是重要的有机溶剂,广发用于医药、涂料、油脂等各种方法,占乙醇总耗量的50%左右。乙醇是重要的基本化工原料,用于制造乙醛、乙二烯、乙酸乙酯、乙酸、氯乙烷等等,并衍生出医药、涂料、燃料、香料、合成橡胶等许多中间体。2. 用作粘合剂、清漆、油墨、脱漆剂等的溶剂以及农药、医药、橡胶、塑料、人造纤维等的制造原料,还可作防冻剂、燃料、消毒剂等。在微电子工业中,用作脱水去污剂,可与去油剂配合使用。3. 用作分析试剂,如作溶剂。还用于制药工业。4. 用与电子工业,用作脱水去污剂及去污剂配料。5. 用于溶解一些不溶于水的电镀有机添加剂,在分析化学中也用作六价铬的还原剂。6. 能与Mgcl2、Cacl2等形成醇合物,因此不能用无水氯化钙进行脱水干燥。