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1、难点6有机物同分异构体的数目推断与书写【命题规律】本专题的考查点是高考高频考点，试题常常是给出或推出有机物分子式或一种结构简式，再依据限定 条件确定同分异构体中所含官能团，结合所给有机物有序思维：碳链异构T官能团位置异构T官能团类别 异构，确定同分异构体种数或依据性质书写结构简式。题型为选择题、填空题，难度偏大。考查的核心素 养以宏观辨析、科学探究与模型认知为主。【备考建议】2022年高考备考的重点是有机综合体中书写符合条件的同分异构体数目和结构简式，复习过程中要把 握书写规律，争取一个不落地全部列出。【限时检测】（建议用时：45分钟）（2022.新课标H卷）分子式为C4H8BrCl的有机物共
2、有（不含立体异构）A. 8种B. 1。种C. 12 种D. 14 种【答案】C 【分析】C4H8OBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯 原子与漠原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写推断。CC-C【详解】先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C与 b 2种状况，然后分别对2种碳骨架采纳“定一移CinC7 2 3C-C-C共8种，骨架 I一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C有右I L有和1 2 3 4，123i CCl1，4种，综上所述，分子式为c4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，hC项正确。1. （20
3、22 山东省济南外国语学校高考模拟）以下关于有机化合物的说法正确的选项是（）A.分子式为C8H8。2的芳香族化合物中属于竣酸的同分异构体有3种B.麦芽糖的水解产物有两种，且互为同分异构体-CHtC.等质量的苯和苯乙烯（、/）完全燃烧，消耗氧气的体积相同D.分子式为C4H8c12且含有两个甲基的有机物有4种【答案】D 【解析】泮式1无水乙装U CHsCHHO /-V QH故答案为：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO,（2022新课标I卷）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:回答以下问题:回答以下问题:（1） A中的官能团名称是（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性
4、碳。写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反响的B的同分异构体的结构简式。（不考虑立体异构，只需写出3个）（4）反响所需的试剂和条件是（5）的反响类型是（6）写出F到G的反响方程式(7)(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3coeH2coOC2H5）制备OH的合成路线C6IL（无机试剂任选）。【答案】（1）羟基(2)r-CHOCHOfTCHO-CH2CHO(3) 、(4) C2H5OH/浓 H2so4、加热(5)取代反响d?1C00C2H5CH3CH：Br(7)6w6 C2H5ONaCH50HCH3COCH2COOC2H5 : Br CH2c6H5
5、【分析】有机物A被高镒酸钾溶液氧化，、一、 、 IT QH+f +C UX-too-T COO-1 COOHOH-、CH3COCHCOOC2H5 CHsCOCHCOOH1 H+|CH2c6H5CH2c6H5使羟基转化为短基，B与甲醛发生加成反响生成C, C中的羟基被酸性高钵酸钾溶液氧化为竣基，那么D的结构简式为、中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F,0 D与乙醇发生酯化反响生成E, E那么F的结构简式为, F首先发生水解反响，然后酸化得到G,据此解答。【详解】(1)依据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳,嬴何那么依据B的
6、结构简式可知B中的手性碳原子可表示为（3）具有六元环结构、并能发生银镜反响的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，那么可能的结构为（4）反响是酯化反响，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。（4）反响是酯化反响，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。CH2CHO（5）依据以上分析可知的反响类型是取代反响。（6） F到G的反响分两步完成，方程式依次为:CHsCOCHCOOH（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3coeH2coOC2H5）制备|,可以先由甲苯合成CH2c6H5浮 BrCH3COCHCOOC2H5人 ，再依据题中反响的信息由乙酰乙酸乙酯合成|,最终依据题中反QCH2c6H5CH3COCHC
7、OOC2H5合成产品CH3COCHCOOC2H5合成产品 C2H5ONa C2H50HCH3coeH2coOC2H5 Br CH2c6H5CHsCOCHCOOHIO详细的合成路线图为:CH2c6H5OH-、* CH3COCHCOOC2H5 IH+CH2c6H5A CHsCOCHCOOH。CH2c6H5（2022.天津卷）我们国家化学家首次实现了瞬催化的（3 + 2）环加成反响，并依据该反响，进展了一条合 成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。（3 + 2）环加成反响：CH3cC-E,+E2-CH = CH2那么3（EL e2可以是cor或COOR）COOCH,COOCH,回答以下问题:（1）茅苍
8、术醇的分子式为，所含官能团名称为,分子中手性碳原子（连有四个 不同的原子或原子团）的数目为。（2）化合物B的核磁共振氢谱中有 个汲取峰；其满意以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为 O分子中含有碳碳叁键和乙酯基（-COOCH2cH3） 分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 o（3） C f D的反响类型为 o（4） D fE的化学方程式为，除E外该反响另一产物的系统命名为（5） 以下试剂分别与F和G反响，可生成相同环状产物的是 （填序号）。a. Br2 b. HBr c. NaOH 溶液（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯
9、，通过两步反响合成化合物M，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。COOCH；COOCH2CH3【答案】（1） C15H26O碳碳双键、羟基 3(2) 25CH3cH(CH?)C 三 CCOOCH2CH3 和 CH.CH.CH.C 三 CCOOCH?CH.JJJJJ乙乙乙(3)加成反响或还原反响(CILjCOH 2-甲基-2-丙醇COCXTHXH, / 2 Pd/CCOOC1L(jCOOCtCH,), + CHQH* 浓硫也CH C 三 CCOOCH ?+ CHEHCOOCH ,CH ,9催化刑COOCH,COOCH,CH.COOCHCOOCH.CH,yCCOOCH.CH】 + CHK HC
10、OOCH,2 粕催化剂Pd/CCOOCFhCH.(Pd/C 写成 Ni等合理催化剂亦可)COOCHXK j J【分析】由有机物的转化关系可知，与CH3c三CCOOC (CH3)3发生题给信息反响生成XCOOCKH),，Xcoocvii ),与氢气在催化剂作用下发生加成反响生成与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反响生成d、CO(X 肯定条件下脱去装基氧生成eCOCX Il,E与氢气在催化剂作用下发生加成反响生成”肯定条件下反响生成茅苍术醇。【详解】(1)茅苍术醇的结构简式为分子式为Cl5H26。，所含官能团为碳碳双键、羟基,含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故答案为：G5H260
11、；双键、羟基；3；(2)化合物B的结构简式为CH3c三CCOOC (CH3) 3,分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个汲取峰；由分子中含有碳碳叁键和一COOCH2cH3,且分子中连续四个碳原子在一条直线上，那么符合条件的B的同分异构体有同分异构体有CHXCHC =CrOOCILCH,CH,CH3cH2cH2c三CCOOCH2cH3、CH3cH2c三CCH2coOCH2cH3、CH3C=CCH2CH2COOCH2CH3 和fHs等 5 种结构,CHS-C=C- CHCOOCH2CH3碳碳叁键和一COOCH2cH3直接相连的为CH.CHC三CCOOCHCH,、,1 、CH3cH2cH2c三CC
12、OOCH2cH3，故答案为：2；CH.CHHC=aOOCHXH,5； I 2、CH3cH2cH2c 三 CCOOCH2cH3 ；(3) CD的反响为C(XK(CH3,与氢气在催化剂作用下发生加成反响(或还原反响)生成XXCII)与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反响生成反响的化学方程式为HOC (CH3) 3的系统命名法的名称为2甲基一2一丙醇,故答案为:2甲基一2丙醇;(5)11,和 dcooc【均可与浪化氢反响生成亡coochj故答案为：b;(XX,(CH, K 9故答案为：加成反响(或还原反响);COOCH。*cooai,COOCH(6)由题给信息可知，CH3c三CCOOCH2cH3与CH2
13、=COOCH2cH3反响生成 QCOOCH)COCXH 与氢气发生加成反响生成Q,故答案为：产COOCH, CHtCSCCOOCH CHK HCOOC H CH, -211.nt化m 7wc IM)人，ABC,M)D用 XI III(O11cH7(O11cH7，一OS回答以下问题:(1) A中含氧官能团的名称 o(2) B与NaOH溶液反响的化学方程式；(3) C的分子式 o C一D的反响类型o(4) DE所加试剂X的分子式为C3H50Br,那么X结构简式为。(5)满意以下条件C的同分异构体有 种能发生银镜反响而且能发生水解；能与FeCh溶液发生显色反响；苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱
14、有6种不同化学环境的氢，且峰面积比为2： 2： 2： 2： 1： 1的是(写结构简式)。(6)依据已有学问及题目相关信息，完成以()和CH3OH、CELONa为原料制备OHC的合成路线流程图(无机试剂任选)【答案】(1)(酚)羟基、(酮)能基() ()(2) +2NaOH jQAcHjni+NaBr+HzOHO(3) C9H10O3 还原反响匕八Br(5) 62cH 式 XKH() ()h(k*h2-H2ci H(XH2-KX H2(KH3（XH,:【分析】此题主要考察同学分析比照力量OA （）发生取代反响生成B （Hi Pd-C :j h（ xh2-ch2ch2（ rh3,认真观看反响物与产
15、物不同，得出结果。 | （ QA*kH）C（ Quoni.）发生还原反响生成D IM）1OBr）发生取代反响生成E,依据D、E不同推想出X为2反响生成F。【详解】（1） A中含氧官能团的名称为（酚）羟基和（酮）谈基; 答案：（酚）羟基、（酮）默基（2） B与NaOH溶液反响涉及卤代烧水解和酸碱中和两个反响，（）CH：（）H+NaBr+H2O;Na（）（）O答案：+2NaOH -+NaBr+H2O(J(), D 与试剂 X (C3H5IK,E环内C-0键断键与(CH3) 2CHNHo化学方程式Q人CH,Hr +2NaOH- HO .九IP.4V.HO、aO(3) C (A小的分子式为C9H10O
16、3。，C-D发生的是去氧加氢的反响，因此反响还原反响;IK）答案：C9H10O3还原反响（4） D （与试剂乂（C3HsOBr）发生取代反响生成EHO推想出；10cli ），依据D、E结构不同答案：上八Br（5）能发生银镜反响而且能发生水解说明既有酯基，也有醛基;能与FeCh溶液发生显色反响，说明有酚羟基；苯环上只有两个取代基。依据以上三个条件确定C的同分异构体中两个取代基为-0H和-CH2cH2OOCH或者-OH和-CH (CH3) OOC H,两个取代基可以分别位于苯环的邻位、间位、对位，共6种同分异构体；其中核磁共振氢谱有6种不同 化学环境的氢，结构应当比拟对称，位于苯环对位，满意条件的
17、结构简式为式XJCH；答案： 6X KHO(6)分析/(乩一0Aze和CH30H与的不同可知涉及的反响-CH20H氧化为.CHO 涉及去氧加氢，发生还原反响用到题干信息C生成D的条件C1原子被-0CH3取代用到题干信息B生成C 的条件，综合考虑由于醛基有强还原性，防止干扰放到最终，确定合成路线为()3Q-CC1GC1IKXHz-QX H2(X4IaI ;H： Pd-c( H2CH2( XHj :意 H( KH2CH2CJl2( r 11,6. (2022 江苏卷)化合物F是合成一种自然 甚类化合物的重要中间体，其合成路线如下：QCH20cH3()CH2()CH3OCH2OCH3CH3IK2cO
18、3COOCH3 23DH3coCOOCH3ELiAlHh3co ch2ohF(1)A中含氧官能团的名称为 和 o(2) A-B的反响类型为 o(3) CD的反响中有副产物X (分子式为Ci2Hl5O6Br)生成，写出X的结构简式：(4) C的一种同分异构体同时满意以下条件，写出该同分异构体的结构简式：能与FeCh溶液发生显色反响;碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1: 1。V ：Mg）RC、r R、/OH （R表示烧基，R和R”表示煌基或RCl RMgCi . /Q “的合成路线流程图无水乙醛2） H3O r r氢），写出以氢），写出以COOCH3和CH3cH2cH
19、20H为原料制备 ch3（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图例如见此题题干）。【答案】（1）（酚）羟基 竣基O2（6）CH3cH2cH20H 怎K CH3cH2CH。【分析】有机物A和SOCI2在加热条件下发生取代反响生成B, B和甲醇发生取代反响生成C, C和CH3O CH2C1在三乙胺存在条件下发生取代反响生成D, D和CH3I在K2c03条件下发生取代反响生成E, E在Li AIH4条件下发生还原反响生成F,据此解答。【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-0H和-COOH,名称为（酚）羟基、竣基，故答案为：（酚）羟基；竣基；（2）依据以上分析可知，A-B的反响中-COO
20、H中的羟基被氯原子取代，反响类型为取代反响，故答案为：取代反响；（3）观看比照C、D的结构可知，C-D的反响中酚羟基上的氢原子被-CH20cH3取代生成D,依据副产物X的分子式Cl2Hl5。出，C-D的反响生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反响，可知X的结构简式为简式为X ll/X Hj故答案为:C(XKII3X ll/X HjCCMXII)(4) C 为（5）依据逆合成法,假设要制备OHCHHCHAIh,依据题给可先制备1电业门和 CH3cH2cH0。结合所给原料，1 丙醇催化氧化生成CH3cH2CH0,参考题中E-F的反响条件,乂条件下发生还原反响生成和HC1发生取代反响生成在Mg、无水乙醴条件下发生中的反响生成和 CH3cH2CHO在肯定条件下反响生成所以合成路线设计为:,C的同分异构体满意以下条件：能与FeCh溶液发生显色反响，说明含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1,说明含苯环的产物 分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，那么该同分异构体为酚酯，结构简式为CH3cH2cH20H-*CH3CH2CHO,