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1、药物合成考试题及答案第一章卤化反应试题一填空题。(每空2分共20分)1.和与烯烃加成属于（亲电 ）（亲电or亲核）加成反应，其过渡态可能有两种形式：( 桥型卤正离子 )（ 开放式碳正离子 ）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。而伯醇常用（ LUCas ）进行氯置换反应。3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多 ）增多，减少，不变，烯烃与卤素反应以（ 对向加成 ）机理为主。4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（ HIHBrHCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2CH2
2、=CH2CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-( )5二 选择题。（10分）1. 下列反应正确的是（B）A.B.C.D.2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（ A）ABC. D. 3.下列说法正确的是（A）A、次卤酸新鲜制备后立即使用.B、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl是具有刺激性的浅黄色固体. 4. 下列方程式书写不正确的是（D）A.B.C.D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C）A、NSB B、NBA C、NBS
3、 D、NCS三补充下列反应方程式（40分）1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.四 简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到-多卤代产物。参考答案：酸、碱催化羰基-卤代机理如下：对于酸催化-卤代反应，在-位引入吸电子基卤素后，烯醇化受到阻滞，进一步卤化反应相对比较困难。对于碱催化情况下-位吸电子基有利于-氢脱去而促进反应五 设计题(10分)1. 设计合理简易路线合成下列药物中间体：参考答案：综合试题一 选择题（10题，每题3分，共30分） 1 卤代烃为烃化试剂，当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是 （ D ）A RClRFRB
4、rRI B RF RBr RI RCl RBr RI D RF RCl RBr FeCl3SnCl4TiCl4EnCl2（4）最常用的烃化剂为卤代烃和硫酸酯类A （1）（3） B （2）（4） C（）（）D（）（）二 完成下列反应（15题，每空2分，共30分）1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 三 机理题（2题，共12分）1 在酸催化下，环氧乙烷为烃化剂的反应的机理属于单分子亲核取代，试写出其过程。 2 活性亚甲基烃基化反应属于机理，以乙酰乙酸乙酯与溴丁烷反应为例，写出其过程。 四 合成题 （2题，共22分） 1 以 乙酰乙酸乙酯为原料合成非甾体抗炎药舒林酸
5、中间体3（4氟苯基）2甲基丙酸。2 以1,4二溴戊烷为原料，利用Gabriel反应合成抗疟药伯胺喹还原反应一选择题。1. 以下哪种物质的还原活性最高（ B ）A.酯 B.酰卤 C.酸酐 D.羧酸2.还原反应（ A ）A.HOCH2(CH2)4COOEt B.HOCH2(CH2)4CH2OH C.HOOC(CH2)CH2OH D.HOCH2（CH2）4CHO3.下列还原剂能将还原成CH2OH的是（A）A LiAlH4 B LiBH4 C NaBH4 D KBH44. 下列反应正确的是（B）A B C D 5. 下列反应完全正确的是（A）A、B、C、D、6、下列不同官能团氢化反应难易顺序正确的是（
6、A） A、 ；B、；C、；D、；7. 以下选项中，化合物 在的温和条件下反应的产物是（ C ），在Fe粉中的反应产物是（ A ）。 A B C D8.下列物质不适用于Clemmemsen还原的是(C)A. B.C. D. .下列物质不适用于黄鸣龙法的是(B)A. B. C. D. 9.用Brich还原法还原 得到的产物是（A）A. B. C. D. 10.用0.25molNaAlH4还原CH3CH2COOC2H5得到的是（C）A.CH3CH2CH2OC2H5 B.CH3CH2CH2OHC.CH3CH2CHO D.CH3CH2CH2C2H5二填空题。1、 黄鸣龙还原反应所需的环境是 碱性 (酸性
7、，碱性)2、 将下列酰胺的还原速度由大到小排列为：（1）a N,N-二取代酰胺b未取代的酰胺c N-单取代酰胺 acb(2)、 a 脂肪族酰胺 b 芳香族酰胺 ab3、-取代环己酮还原时，若取代基R的体积增大，产物中 顺 （顺，反）式异构体的含量增加。4、下列a BH3、b BH3 n-BuCH2CH2BH2、c （n-BuCH2CH2）2BH三种物质的还原性顺序为： abc 5、羧酸被BH3/THF还原得到的最终产物为 醇 （醇，烷）二完成下列反应。1. (主要产物) 2. 3.4. 5. 6. 7. 8.9. 10. 三.以给定原料合成目标产物.1. 2. 由3. 答案：4. 写出由制备的
8、反应路径酰化反应考试题一 选择题（本题共有六小题，每小题3分，共18分）1. 氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括（ C ）。A.羧酸 B.酸酐 C.醇 D.酰胺2酰化剂的烃基中有芳基取代时, 可以发生分子内的酰化得到环酮, 其反应难易与形成环的大小有关，下列排列顺序正确的是（ B ）。A六元环七元环五元环B六元环五元环七元环C五元环七元环六元环D七元环六元环五元环3. 醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂，下列不属于羧酸酯的是A.羧酸硫酸酯 B.羧酸吡啶酯 C. 羧酸三硝基苯 D. 羧酸异丙烯酯4在和乙酸酐的反应中，以三氟化硼为催化剂，则反应产物是A. B. C. D.三者都有5. 6. 下列物质
9、最易发生酰化反应的是C。 A 、RCOOR B、 RCOR C、 RCOX D、 (RCO)2O 二.填空题（本题共有六小题，每小题3分，共18分）1. 醇的O-酰化一般规律是醇易于反应，醇次之，醇最难酰化。（伯，仲，叔）2. 氧原子上的酰化反应又称。（酯化反应）3. 扑热息痛的合成，乙酰基化反应。4.噻唑烷酸抗癌药中间体NHSCOOHNSCOOHCOCH3?5. 完成下列方程式 6. 完成下面反应所用试剂是（ ClCH2COCl ）三.完成下列方程式(本题共六个小题,每小题4分,共24分)1. 2.3.CHCOOHNH2CHCOOHNHCOOCH2C6H5+ C6H5CH2OCOClNaOH
10、, H2O1 : 1pH89, 0 ?氨苄西林中间体4. 5. 6.四写出下列反应机理（本题共两个小题，每题10分，共20分）1.完成反应式并简述机理：原理： 答案：2请写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理（通式）。答：五完成下列合成反应（本题共两个小题，每小题10分，共20分）1以甲苯为起始原料合成 -氰基-苯基乙酸乙酯（其他无机原料任选，有机原料不大于5个碳）：参考答案：2. 以水杨酸和对氨基酚为原料，合成解热镇痛药贝诺酯的中间体即：第六章 氧化反应试题一、填空题1、硝酸铈铵是一种很好的氧化试剂，它的化学式是（ ）(NH4)2Ce(NO3)62、铬酸是一种重要的氧化试剂，浓溶液中铬酸主要以（
11、）的形式存在，稀溶液中以（ ）为主，铬酸的酸酐是（ ）。重铬酸根 铬酸 三氧化铬3、1,2-二醇用（ ）氧化可得顺式邻二醇，1,3-二醇用（ ）氧化可得-酮醇.过碘酸 碳酸银4. 补全反应（ ） ，此反应遵循MnO2选择性氧化的哪一规则（ ） 首先氧化双键取代基较多一边的烯丙位烃基，并且总是以E-烯丙基醇或醛为主。二、选择题1、下列哪种物质不可使 氧化成( )A. 铬酸 B. 高锰酸钾 C. 二氧化锰 D.硝酸2、已知反应产物有RCHO，HCO2H反应物与HIO4 的用量之比为1：2的关系，则反应物的分子式可能为（ ）A: B: C: D: 3、下列氧化物只能将醇氧化成醛而不能氧化成羧酸的是（
12、 ）A.V2O5 B.CrO3(py)2 C.SeO2 D.KMnO44、下列物质烯键环氧化速率的先后顺序为（ ） A. B. C. D. 5、下列能将氧化成酯的是（ ）AKMnO4/NaOH B.Pb3O4/100%AcOHC. CAN/HNO3 D.SeO26、环烷氧化反应中烃的碳氢键反应活性的顺序（ ）A.叔仲伯 B.伯仲叔 C.叔伯仲 D.仲伯叔7、反应 的产物是（ ）A B. C. D. A和B8、用过氧酸氧化得到的主要产物是（ ） A B C D CAACB ABB三、完成下列反应方程式1、（1） 2、 3、 ( ) 4、 ( ) 5、 6、 （ ） 7、 （ ）8、） 三、综合题
13、1.用不超过5个碳的有机物合成。（提示：）2、以为原料合成第五章 重排反应试题组长：侯婷组成员：蔡进，鲍艳丽，段凉星，陈乾乾，龚曾豪，郭莘莘，何龙，黄军涛，金杨巧，李传龙，李雪，李娜一、填空题（每空2分，共30分）1、按反应机理重排反应可分为_、_、_。亲核重排，亲电重排、自由基重排2、若取代基不相同，则一般在重排反应中何种取代基迁移取决于_和_。取代基迁移能力的大小，碳正离子的稳定性3、.重排可以制备多一个碳的羧酸_重排可以制备少一个碳的羧酸_Wolf重排，Arndt-Eistert重排Benkman重排，Hofmann重排，4、霍夫曼重排反应时，当酰胺的 a 碳有手性，重排后构型_(变，不
14、变)5、叶立德指的是一类在_原子上有_电荷的中性分子。 相邻，相反6、写出Beckmann重排的催化剂，质子酸_，非质子酸_。（每空两个以上即可）质子酸H+ ,H2SO4 , HCl, H3PO4非质子酸PCl5, SOCl2, TsCl, AlCl37、醛肟或酮肟在酸性催化下重排生成取代酰胺时，一般处于肟羟基_位的基因易于迁移反8、电化学诱导Hofmann重排是近期的新方法，其特点是在_条件下，在不同_组成的新溶剂系统中反应，顺利得到重排产物。中性温和 醇 二、选择题（每题2分，共10分）1、以上四个方程式分别属于（）AA wangner_meerwein, banger_villiger,
15、beckman, FavorskiiB wangner_meerwein, beckman, banger_villiger, Favorskii C beckman banger_villiger wangner_meerwein, CurtiusD banger_villiger beckman wangner_meerwein ,Curtius.2、在Beckman重排反应中酸催化剂的作用为（ ）CA.防止异构化B.活化与氮相连的碳上的迁移集团，利于集团迁移C.使肟羟基转变成活性离去基团，利于氮-氧键断裂D.加速重排3、Curtius 反应中先加热后水解的终产物是（）CA.RCHO B.
16、NH2RCHO C.RNH2 D.RNHCHO4、Wangner-Meerwein重排是醇(或卤代烃等)在酸催化下生成碳正离子而发生的重排，则按迁移能力从小到大顺序排列下列迁移基团（）AABCD5、频那醇重排中，下列基团的迁移能力排列正确的是（）C含推电子取代基的芳环、含吸电子取代基的芳环苯基含间、对位推电子基的芳环 含邻位推电子取代基的芳环A, B, C, D, 三、写出下列反应产物（每题3分，共30分）1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、四、解释机理（第一题5分，第二题10分）1、解释：2、解释下面反应机理，为什么产物是上面的，而不是下面的？别写出上面反应式的反应机理？解释：重排反应
17、主要取决于羟基失去后，所生成碳正离子的稳定性。在该反应中，并非甲基的迁移能力比苯基大，而是与两苯基共轭的碳正离子较于两甲基共轭的碳正离子稳定，致使两烃基的脱去机会不均等，因而只有甲基迁移。反应机理：五、综合题（第一题，每空1分，共5分；第二题5分，第三题10分）1、芝麻酚，又名3,4-亚甲二氧基苯酚，是芝麻油的重要的香气成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂。芝麻酚具有非常将的抗氧化能力，常用于食品、医药的抗氧化剂，同时它更是合成抗高血压药物、心血管药物的重要的起始原料，同时也是农药胡椒基丁基醚的原料。目前芝麻酚在国际上非常紧俏，尤其是药物合成领域的需求量很大。以下为芝麻酚的一种合成方法，完成下列题目。(1) 请写出1、2 有机物的结构简式 ( ) ( )（2）写出反应一、反应二的反应类型（重排反应标明是哪种重排） （ ） （ ）（3）写出反应条件中A代表的试剂的化学式（ ）(1) (2)酰化反应 Bayer-Villiger重排反应（3）2、用适当方法完成（扑热息痛）Beckmann重排：3、试用 和其他无机原料合成(利用重排反应)第一步或第二步第三步