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1、基础有机试验基本要求一, 基本学问1. 玻璃仪器名称2. 试验报告：含原理(反应), 物理常数, 仪器装置, 操作留意事项(合成试验写操作步骤), 试验记录(包括时间, 操作, 现象, 备注)；结果(合成产品包括理论产量, 实际产量, 产率, 产品物性)；试验探讨部分3. 热源选择，明火加热时石棉网离玻璃仪器底部的距离4. 回流, 蒸馏速度选择5. 冷凝管冷却介质选择6. 反应, 蒸馏装置中温度计的位置7. 分液漏斗检漏, 运用及维护方法(包括上层液与下层液分别从哪倒出, 分液漏斗静置, 洗涤萃取, 分液操作方法)8. 液体干燥剂的选择, 干燥操作方法, 干燥剂用量确定9. 阿贝折光仪运用方法
2、二, 基本操作1. 重结晶重结晶原理及适用场合；重结晶装置；溶剂选择的方法；溶剂用量确定方法；活性炭用量确定及加入时间；热过滤操作要点(溶液尽量烫, 布氏漏斗尽量烫, 热溶剂润湿, 滤纸剪法, 动作快, 布氏漏斗的安装方向, 过滤完毕先通大气再关闭减压水泵) 2.简洁蒸馏驾驭蒸馏装置, 操作要点；蒸馏操作的用途及适用场合；馏出液纯度测定方法；沸石的作用；若要补加沸石，需留意什么？馏出液速度如何限制；终点推断；先停火还是先关冷凝水？3.水蒸汽蒸馏原理, 适用场合, 适用三条件；正规水蒸汽蒸馏与简易水蒸汽蒸馏装置；平安管, T形夹作用；可蒸馏样品量与三口瓶体积的关系, 蒸汽导入管位置；蒸馏速度；终
3、点推断；如何推断哪层是有机物；样品乳化不分层如何处理。三, 主要合成试验要求1. 乙酸乙酯的制备酯化反应特点；如何提高反应速率及产率；本试验以哪个原料为基准计算产率；粗产品中会有哪些杂质？这些杂质是如何除去的？是否可以用浓氢氧化钠溶液代替饱与碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？为什么？食盐水的作用，为什么要用食盐水？是否可用蒸馏水代替食盐水？本试验产品为什么不能用氯化钙干燥；本试验接受哪些措施来提高可逆反应的转化率；如何限制原料的滴加速度？2. 正丁醚的制备反应装置；正丁醚的制备原理；分水器的原理, 用途, 适用条件与运用方法；投料时为什么要将正丁醇与浓硫酸混合匀整；粗产品为什么可用50硫酸处理精制，原理
4、是什么，是否可用98浓硫酸精制；最终蒸馏时，选用什么冷凝管，为什么？3. 1-溴丁烷的制备合成原理；本试验应依据哪种药品的用量计算理论产量；加料依次；为什么加入硫酸时要充分振荡，振摇不充分有什么后果？硫酸的作用是什么，硫酸浓度太高或太低对试验有什么影响；气体吸取吸取什么气体，可用什么液体来吸取，对气体导管插入位置有什么要求；回流过程中，反应液慢慢分成两层，产品应处于哪一层，上层液体有些发黄甚至为棕红色是什么缘由；粗产品用浓硫酸可除去哪些杂质；原理是什么，此步操作要留意什么问题 ？用碳酸钠溶液洗涤要留意什么。4.肉桂酸的制备合成原理；本试验的原料药品为什么须要处理，如何处理；回流反应时，选用什么
5、冷凝管，为什么？温度过高对反应有什么影响；水蒸气蒸馏的目的是什么？是否可不进行水蒸气蒸馏而干脆加NaOH处理？后处理加碱与加酸的目的与原理；加活性炭的目的是什么？减压热过滤的操作留意事项；减压过滤操作的留意事项；沸水浴的目的与操作留意事项；反应混合物中的苯甲醛可否用蒸馏方法除去，为什么？5.双酚A的制备合成原理及主要的副反应与副产物；苯酚的称取与加料操作；用什么称取？可否量筒量取？为什么取苯酚前需加热？此合成反应为什么须要搅拌？温度计的安装有什么留意事项？温度过高对反应有什么影响；会娴熟限制水浴温度；过滤时加两张滤纸，否则强酸性条件滤纸易被抽穿；检验洗涤液酸性，应取漏斗下流出的滤液检验。硫酸起
6、什么作用？硫酸浓度过高与过低有何不好？参 考 答 案一, 基本学问 1. 试验室中常用的标准接口玻璃仪器如下图所示：短颈圆底烧瓶 斜三颈烧瓶 梨形烧瓶 蒸馏头 标准接头分馏头 二口接管 接受管 真空接受管 搅拌器套管温度计套管 直形冷凝管 球形冷凝管 蛇形冷凝管图一 常用的标准接口玻璃仪器3. 热源选择，明火加热时石棉网离烧瓶底部的距离答：易燃, 易挥发的溶剂不得在敞口容器中加热；易燃, 易挥发的溶剂不能用干脆火加热，一般接受电热包加热；80 可选择适当的油浴加热。明火加热时石棉网离烧瓶底部的距离5-8mm 。4. 回流, 蒸馏速度选择答：每秒1-2滴；回流还可视察蒸气在回流冷凝管中的高度，不
7、超过第二个球即可。5. 冷凝管冷却介质选择答：10mmHg)水蒸汽蒸馏装置：平安管, T形夹作用；答：平安管用来视察系统的压力是否正常，并可防止压力过高引起爆炸紧急；若平安管中水面异样上升，则说明某一部分被堵塞了（通常是由于水蒸气导入管被树脂状物质或焦油状物堵塞），系统未与大气相通，应立刻打开T形管上的弹簧夹通大气。T形管用来除去水蒸气中冷凝下来的水，有时在操作发生不正常的状况下，可使水蒸气发生器与大气相通。可蒸馏样品量与蒸馏瓶体积的关系, 蒸汽导入管位置；答：蒸馏的液体量不能超过蒸馏瓶容积的1/3；水蒸气导入管应正对烧瓶底中心，距瓶底约810mm。蒸馏速度23滴/秒；终点推断；答：用小试管盛
8、清水接2-3滴馏出液，对光视察，澄清透亮无明显油珠，则蒸馏完成。如何推断哪层是有机物；答：可加入少量水，液体体积不增加的那一层为有机层。样品乳化不分层如何处理。答：可加入试验，增加水相密度，促进分层。三, 主要合成试验要求1. 乙酸乙酯的制备酯化反应特点；答：酯化反应一般是可逆反应，在确定条件下达到平衡，原料转化率不高。如何提高反应速率及产率；答：通过适当提高反应温度, 运用合适的催化剂提高反应速率；接受加入过量乙醇 反应过程中不断蒸出产物，促进平衡向生成酯的方向移动。本试验以哪个原料为基准计算产率；答：乙酸。粗产品中会有哪些杂质？这些杂质是如何除去的？是否可以用浓氢氧化钠溶液代替饱与碳酸钠溶
9、液来洗涤蒸馏液？为什么？答：粗产品中主要含有未反应的乙酸与乙醇，以及副反应生成的乙醚。乙醚可最终蒸馏提纯时除去。乙酸用饱与碳酸钠水溶液洗涤除去，乙醇用饱与氯化钙溶液洗涤除去，因为乙醇与氯化钙生成结晶醇CaCl24C2H5OH，溶于水不溶于乙酸乙酯而除去。不能用浓氢氧化钠溶液代替饱与碳酸钠溶液，因为碱性太强导致乙酸乙酯碱性水解而损失。食盐水的作用，为什么要用食盐水？是否可用蒸馏水代替食盐水？答：食盐水洗去乙酸乙酯层中残留的少量碳酸钠。粗乙酸乙酯用饱与碳酸钠溶液洗涤之后，酯层中残留少量碳酸钠，若立刻用饱与氯化钙溶液洗涤会生成不溶性碳酸钙，往往呈絮状物存在于溶液中，使分液漏斗堵塞，所以在用饱与氯化钙
10、溶液洗涤之前，必需用饱与氯化钠溶液洗涤，以便除去残留的碳酸钠。不能用水代替饱与食盐水，一是因为乙酸乙酯在水中的溶解度较大，若用水洗涤，必定会有确定量的酯溶解在水中而造成损失；另外乙酸乙酯的相对密度（0.9005）与水接近，在水洗后很难立刻分层。饱与氯化钠溶液对有机物起盐析作用，使乙酸乙酯在水中的溶解度大降低；同时饱与氯化钠溶液的相对密度较大，在洗涤之后，静置便可分别。因此，用饱与氯化钠溶液洗涤既可削减酯的损失，又可缩短洗涤时间。本试验产品为什么不能用氯化钙干燥；（用生石灰）答：乙酸乙酯会与氯化钙生成络合物，造成产品的损失。2. 正丁醚的制备反应装置；答：带分水器的回流装置。正丁醚的制备原理；参
11、见试验教材。分水器的原理, 用途, 适用条件与运用方法；答：利用恒沸混合物蒸馏方法，将有机物与生成的水一起蒸出，回流到分水器中，水与有机物因不溶而分层，密度小的上层有机层不断流回到反应瓶中，水因密度更大沉到下层而将生成的水除去。适用条件：平衡可逆反应有水生成；其他反应物与产物不溶于水； 有机层比水轻(有机层密度更大，需接受另一种结构的分水器)。投料时为什么要将正丁醇与浓硫酸混合匀整；答：降低硫酸浓度，避开加热后硫酸碳化有机物，使反应溶液变黑。粗产品为什么可用50硫酸处理精制，原理是什么，是否可用98浓硫酸精制；答：正丁醇能溶于50 %硫酸，而正丁醚溶解很少，从而除掉正丁醚中的正丁醇；原理是正丁
12、醇可与50硫酸生成佯盐而溶于硫酸；不能用98硫酸，因为正丁醚也溶于98硫酸。最终蒸馏时，选用什么冷凝管，为什么？答：空气冷凝管，因为有部分馏分的温度高于140。3. 1-溴丁烷的制备合成原理；参见试验教材。本试验应依据哪种药品的用量计算理论产量；加料依次；为什么加入硫酸时要充分振荡，振摇不充分有什么后果？答：正丁醇；先加固体的NaBr，后加正丁醇将粘在瓶口的NaBr冲洗掉，防止磨口密闭不严而漏气；最终加入硫酸；加入硫酸充分振摇，是让硫酸与正丁醇混合匀整，降低硫酸浓度，避开分层后下层硫酸浓度, 温度太高，氧化HBr影响反应结果。硫酸的作用是什么，硫酸浓度太高或太低对试验有什么影响；答：硫酸的作用
13、是与NaBr反应，生成反应物HBr；硫酸浓度太高，会造成HBr大量被氧化；硫酸浓度太低，反应效果不好。气体吸取吸取什么气体，可用什么液体来吸取，对漏斗插入位置有什么要求；答：吸取逸出的少量HBr与Br2蒸气；可用碱溶液或水吸取；漏斗倾斜，部分开口在空气中，保证吸取效果的同时通大气，防止倒吸。回流过程中，反应液慢慢分成两层，产品应处于哪一层，上层液体有些发黄甚至为棕红色是什么缘由；答：产品在上层；上层液体有些发黄甚至为棕红色是因为氧化生成的Br2溶于1-溴丁烷而呈色。粗产品用浓硫酸可除去哪些杂质；原理是什么，此步操作要留意什么问题 ？答：除去未反应的正丁醇与副产物正丁醚；原理是正丁醇与正丁醚与浓
14、硫酸反应生成佯盐，溶于硫酸而洗涤除去；操作时留意：硫酸不能被水稀释，并充分冷却，温度不能太高，因为佯盐不稳定，受热易分解为原来的正丁醇与正丁醚。用碳酸钠溶液洗涤要留意什么。答：碳酸钠溶液洗涤前先用水洗去大部分的硫酸；洗涤振摇过程要留意放气。4.肉桂酸的制备合成原理柏金反应。本试验的原料药品为什么须要处理，如何处理；答：乙酸酐易吸潮水解为乙酸，苯甲醛久置已被氧化为苯甲酸，都不能反应生成肉桂酸；反应前需重蒸处理。回流反应时，选用什么冷凝管，为什么？答：空气冷凝管；因为回流温度160-170，高于140。温度过高对反应有什么影响；答：温度过高肉桂酸易脱羧，并有聚合副反应发生。水蒸气蒸馏的目的是什么？
15、是否可不进行水蒸气蒸馏而干脆加NaOH处理？后处理加碱与加酸的目的与原理；答：水蒸气蒸馏除去未反应的苯甲醛；不进行水蒸气蒸馏除去苯甲醛而干脆加NaOH处理，苯甲醛在强碱作用下发生岐化反应(自身氧化还原反应)生成苯甲酸与苯甲醇，其中苯甲酸的性质与肉桂酸性质特殊相像，难以除去。后处理加碱，让肉桂酸转化为易溶于水的肉桂酸钠，经脱色过滤后除去固体杂质，在加盐酸酸化，置换出肉桂酸不溶与冷水而结晶析出。加活性炭的目的是什么？减压热过滤的操作留意事项； 答：加活性炭脱色；减压热过滤的操作留意事项参见重结晶内容第问。沸水浴的目的与操作留意事项；答：限制干燥时的加热温度不超过100，避开温度过高，肉桂酸脱羧分解
16、。反应混合物中的苯甲醛可否用蒸馏方法除去，为什么？答：不能；苯甲醛的正常沸点178，若在此温度下蒸除苯甲醛，会导致肉桂酸脱羧分解。5.双酚A的制备合成原理及主要的副反应与副产物；答：苯酚中苯环受OH的活化，简洁在OH邻对位发生亲电取代反应。质子酸H2SO4的作用下，发生如下反应通过反应过程可知，可能存在的副反应1)邻位反应产物 2磺化反应产物苯酚的称取与加料操作；用什么称取？可否量筒量取？为什么取苯酚前需加热？答：苯酚熔点43，常温下为固体；水浴加热熔化后干燥小烧杯称取；不能用量筒量取，凝固后难以转移；加完后用甲苯洗涤称量烧杯。此合成反应为什么须要搅拌？温度计的安装有什么留意事项？答：甲苯与硫酸不相溶，反应体系为两相，反应难以进行；对这类非均相反应需利用搅拌使各相机械混合，提高反应速度。温度过高对反应有什么影响；如何娴熟限制水浴温度？答：温度过高，磺化副反应严峻；限制水浴温度要有提前量，温度上升到35，可停止加热；若40再停止加热，温度会接着上升，过滤时加两张滤纸，否则强酸性条件滤纸易被抽穿；检验洗涤液酸性，应取漏斗下流出的滤液检验。硫酸起什么作用？硫酸浓度过高与过低有何不好？答：硫酸是催化剂；硫酸浓度过高磺化副反应严峻，硫酸浓度太低，反应不能进行。第 12 页