有机化学基础知识整理2.docx

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1、有机化学学问整理1.甲烷的空间构造为正四面体型构造。烷烃的化学性质：烷烃在常温下比拟稳定，不及强酸、强碱、强氧化剂起反响。取代反响： 有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反响。 如：2及甲烷在光照条件下可以发生取代反响，生成32234及的混合物。取代反响，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。氧化：烷烃可以燃烧，生成2及H2O 高温分解、裂化裂解。根、基：根：带电的原子或原子团，如：42-，4，。基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基2、硝基2、羟基。4 同系物：构造相像，在分子组成相差一个或若干个2原子团的物质互相称为同系物。推断方法：所含有的官能团种类和

2、数目一样，但碳原子数不等。 构造相像的理解：同一类物质，即含有一样的官能团，有类似的化学性质。组成上相差“2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个2的差异，而不限于分子中是否能真正找出2的构造差异来。乙烯分子为 C2H4 ，构造简式为22，6个原子共平面，键角为120。规律：碳碳双键四周的六个原子都共平面。 乙烯的试验室制法： 反响中浓H24及酒精体积之比为3:1。 反响应快速升温至170C，因为在140时发生了如下的副反响（乙醚）。 反响加碎瓷片，为防止反响液过热达“爆沸”。浓H24的作用：催化剂，脱水剂。 烯烃的化学性质（包括二烯烃的一局部） 加成反响：有机物分子中的双键或叁键发生断

3、裂，加进(结合)其它原子或原子团的反响。.及卤素单质反响，可使溴水褪色，2222B2.当有催化剂存在时,也可及H2O、H2、等加成反响。氧化反响:I.燃烧.使4褪色.催化氧化：2222 23有机反响中,氧化反响可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，复原反响可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为复原”。 聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反响结合成高分子化合物的反响，叫做加成聚合反响，简称加聚反响。乙炔： ，键角为180，规律：叁键四周的4个原子都在一条直线上。乙炔的化学性质: 乙炔的氧化反响:I. 燃烧:火焰光明

4、,产生浓烟,产物为水及二氧化碳II. 由于“CC”的存在，乙炔可被酸性4溶液氧化并使其褪色 加成反响：炔烃的加成反响是由于“CC”的不饱和性引起的，其加成可以限制条件使其仅停留在加1的反响物，也可以使叁键及2反响物发生加成反响。I. 加X2(可以使溴水褪色)。II. 加: .加H2： 加H2O： (工业制乙醛的方法)乙炔的试验室制法：反响原理：2+2H2O C2H2()2发生装置：运用“固+液气”的制取装置。搜集方法：排水集气法。留意：苯：C6H6，有两种写构造简式的方法：及凯库勒式，苯分子中的12个原子在一平面上，规律：及苯环干脆相连的第一原子及苯环共处同一平面。芳香烃的化学性质：“易取代，

5、难加成”。（1） 取代反响：包括卤代、硝化及磺化反响 卤代： I 只有及液溴反响，不及溴水发生反响。本反响的实际催化剂是及2反响生成 3。II 导管末端离汲取液有肯定间隔 ，目的防止极易溶于水而使汲取液倒吸，也可以改为一倒扣于水面的漏斗。III 导管口旁边有白雾生成：产生的汲取空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小液滴。IV 检验是否生成气体的方法：向汲取液中参加3溶液，并用3酸化溶液，视察是否有淡黄色沉淀生成。V 本试验导管足够长，起两方面作用：首先是导气，另外可以使由于反响液较热而挥发出的苯及2在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反响瓶，防止反响物的损失，此作用可称为“冷凝回流”作用。VI 最终生成

6、的溴苯呈褐色，因为其中溶解了并没有参与反响的2单质，提纯的方法：水洗、碱洗、水洗、枯燥。 硝化： I 在试管中先参加3，再将H24沿管壁缓缓注入浓3中，振荡混匀，冷却至5060之下，再滴入苯。II 水溶温度应低于60，若温度过高，可导致苯挥发，3分解，及生成苯磺酸等副反响发生。III 生成的硝基苯中因为溶有3及浓H24等而显黄色，为提纯硝基苯可用溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。纯洁的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。中毒：硝基苯及皮肤接触或其蒸气被人体汲取均引起中毒，运用时应特殊的当心。IV 同于测链对苯环的影响，使甲苯的取代反响比苯更溶易进展。 磺化： （2） 加成反响： （3） 氧化反响

7、：I 燃烧：生成2及H2O，由于碳氢比过高，因此碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。II 苯不使酸性4溶液褪色。III 由于苯环对侧链的影响，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被4氧化而使其褪色。乙醇的化学性质： 及金属反响产生H2：23222322(置换,取代)除之外K、等也可及金属反响，此反响可用于消耗其它化学反响剩余的废钠。 消去反响：醇发生消去反响的条件，及碳相邻的碳原子上有氢原子存在（H的存在），如3、 (3)32不行能发生消去反响。 及无机酸反响2H5C2H52O(取代)其中可用浓H24及代替,可能有产生2的副反响发生C2H52C2H522O（酯化、取代）区分硝基化合物及硝酸酯的方法：若硝基中N原

8、子干脆及碳原子相边，则该化合物为硝基化合物，如C2H52（硝基乙烷）；若硝基中的N原子通过氧原子而及碳原子相连接，则该化合物称为酯，如C2H52（硝酸乙酯） 及有机酸的反响：3 + 2H5 32H5 + H2O（酯化、取代）I 酯化反响规律：“酸脱羟基醇脱氢”，包括有机酸和无机含氧酸及醇的反响。II 汲取酯的试剂为饱和的23溶液，也是分别3及32H5所用的试液。其可以充分汲取3，使酯香味得以显出；可以有效降低酯的溶解度，使分别更彻底。 氧化反响：I. 燃烧：C2H53O222+3H2O催化氧化： 2C2H52232H2O 或：C2H5 32催化氧化对醇的构造的要求：及干脆相边的碳原子上必需有H

9、原子，有2个或3个氢原子被氧化成醛，只有1个氢原子被氧化成酮。而(3)3 不能被催化氧化。另外乙醇还可以被强氧化剂如4()22O7()等氧化。A.酚：羟基及苯环干脆相连是酚，羟基连在苯环上的侧链碳原子的为芳香醇。B.苯酚的物理性质：苯酚在常温下是可燃、腐蚀性强、有毒的固体。不纯品在光和空气作用下变为淡红或红色。 及大约8%水混合可液化。可汲取空气中水分并液化。有特殊臭味和燃烧味极稀的溶液具有甜味。在室温下水中溶解度是9.3g，当温度高于65时能及水混溶。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、强碱水溶液。C.苯酚的化学性质：（1）弱酸性：弱于碳酸称石炭酸，不使酸碱指标剂变红。是苯环上相

10、连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。其电离实力介于H23的第一及第二级电离之间。 2O+ 23 + 3 22O+ 3苯酚化学性质试验现象及问题解析试验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，参加少许金属钠有气体产生经点燃有稍微的爆鸣声苯酚可和金属钠反响放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴参加苯酚溶液最终变为澄清透亮苯酚可及强碱反响显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入2澄清溶液又复变为浑浊通入2生成H23比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加浑浊液又变澄清上述试验生成的苯酚又和作用生成苯酚钠小结：由于乙醇和苯酚均具有一样的官能团羟基，因

11、此有一样化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比拟活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的依次应是：H23 C2H5（中性）（2）苯酚的取代反响，发生在苯环上。用于定量检验苯酚含量的多少。苯酚及苯取代反响的比拟：苯酚苯反响物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反响条件不用催化剂以少量粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反响可取代苯基上三个氢原子一般状况取代苯环上一个氢原子反响速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反

12、响装置试管中反响烧瓶中反响，长导管兼作冷凝之用小结：在苯酚及溴的取代反响中，由反响物浓度、反响条件、取代氢原子多少、反响速度可知：苯酚比苯的取代反响简单进展得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反响更简单进展的必定结果。总结：在苯酚的分子中，苯基影响了及其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响及其相连的苯基上的氢原子更活泼、更简单发生取代反响。这是分子中官能团互相影响，互相制约的有力证明，它们是冲突的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）氧化反响：苯酚易被氧化，露置在空气中会因少量氧少

13、而显粉红色。（4） 显色反响：苯酚及2溶液作用显示紫色。6C6H53+(C6H5O)636I 其它酚类也有类似的显色反响II 反响发生后：溶液由弱酸性变为强酸性。（5） 缩聚反响：长导管作用：冷凝水蒸气，及溶于冷凝水一起回流，冷凝的苯酚随着水一起回流。卤代烃: 烃分子中的氢被卤素取代的产物。分类： 不饱和卤代烃 脂肪卤代烃 卤代烃 饱和卤代烃 芳香卤代烃物理性质：多为液体，少数为气体，不溶于水，是好的有机溶剂。室温下除低级卤代烃如3，3，C2H5及2为气体外，其余的是液体或固体。一卤代烷的密度小于1，多卤代烷的密度大于1，一卤代烷的碳数越多，密度越小。化学性质：取代反响：消去反响：有机化合物在

14、肯定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H20、3等），而生成含有不饱和键的化合物的反响。条件：卤代烃的碳上有氢。卤代烃水解反响和消去反响的比照水解反响消去反响构造特点一般是一个碳原子上只有一个X及X相连的碳原子的邻位碳原子上必需有氢原子反响本质一个X被取代从碳链上脱去分子反响条件强碱的水溶液，常温或加热强碱的醇溶液，加热反响特点有机的碳架构造不变，X变为，无其它副反响有机物碳架构造不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反响发生结论溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反响卤代烃的中卤原子的检验方法： 取少量卤代烃；参加水溶液或醇溶液；加热煮沸；冷却；参加硝酸酸化；参加硝酸银溶

15、液。依据沉淀（）的颜色可确定卤素的种类。醛类的化学性质：加成反响（复原反响）: ：32 32乙醛的加成发生在键上，这个加成反响同时也是复原反响。双键的加成不如简单，通常状况下双键及溴水、水、等很难加成，通常CO双键加成：H2、 CC双键加成：H2、X2、H2O氧化反响 燃烧：乙醛被空气中的氧气氧化 23 + O2 23 使酸性4溶液褪色。假如向乙醛溶液中滴入酸性高锰酸钾溶液或溴水会褪色。 银镜反响：银氨溶液：稀3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消逝。3H2O = 4+ 23H2O = (3)2OH-2H2O(3)2+银氨络(合)离子 3 + 2(3)2 34 + 2+ 33 + H2O3 + 2(3

16、)2+ + 23 + 4+ + 2+ 33 + H2O3 +2 (3)234+2+332O氧化产物是铵盐不是羧酸 工业上是用含醛基的物质葡萄糖来把银镀在保温瓶胆上a、做银镜反响的试管要干净b、往3溶液中逐滴滴加氨水直至沉淀恰好消逝，银镜反响的银氨溶液要求现用现配,且配制时不充许3H2O过量，即先取3溶液后滴加稀氨水，使生成的刚好完全溶解为止，否则将产生易爆炸的物质。c、试验条件是水浴加热，不能干脆煮沸，加热时静置试管，d、乙醛及氢氧化银氨溶液反响时，1乙醛可以复原出2来，而甲醛的反响则可以置换出4，因为第一步生成的甲酸中仍旧有醛基存在而进一步发生反响。（3）及新制的 ( )2悬浊液反响，要求：

17、()2悬浊液为新制，且为过量。氧化产物是羧酸，此反响可用来检验是否患有糖尿病，以上两反响均可用来检验醛基的存在。银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液均为弱氧化剂，将少量2水滴入乙醛溶液中发生氧化反响褪色而不是加成反响。 A.乙醛的制备方法： 乙炔水化法： 乙烯氧化法： 乙醇的催化氧化： B乙酸的制取： 通过上述方法制得乙醛。 丁烷干脆氧化法：烃的衍生物的性质比拟:醇酚醛羧酸酯分子通式22OC6H522222构造通式官能团构造特点干脆跟链烃基相连干脆及苯环相连CO有不饱和性能局部电离，产生和间键易断代表物简式C2H5C6H53332H5代表物物性俗称酒精,无色透亮有特殊香味液体,易挥发,能跟水以随意比

18、互溶.俗名石炭酸，(纯洁)无色晶体,特殊气味,氧化显粉红色,20水里溶解度不大65时,能跟水以随意比互溶.易溶于乙醇,有毒无色,有刺激性气味液体,易挥发,能跟水,乙醇互溶.强刺激性气味液体16.6时,凝聚为晶体,又名冰醋酸.易溶于水和乙醇.低级酯是有芳香气味的液体,存在天各种水果和花草中.难溶于水, 易溶于有机溶剂,1）：卤代烃（4、氯仿、溴苯等）、2；下层变无色的（1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃（如已烷等）等九、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质A有机物1 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；2 苯的同系物；3 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等）；4 含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）；5 石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）；6 煤产品（煤焦油）；7 自然橡胶（聚异戊二烯）。B无机物1 2价硫的化合物（H2S、氢硫酸、硫化物）；2 4价硫的化合物（2、H23及亚硫酸盐）；3 双氧水（H2O2，其中氧为1价）