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1、有机化学（第五版，李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。(1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳双键(2) CH3CH2Cl 答：卤素(氯)(3) CH3CHCH3OH 答：羟基(4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5) 答：羰基 (酮基)(6) CH3CH2COOH 答：羧基(7) 答：氨基(8) CH3-CC-CH3 答：碳碳叁键4、依据电负性数据，用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷的原子。答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br2 （2） CH2Cl2 （3）HI （4） CHCl3 （5）CH3OH （6）CH3OCH3答：
2、以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） （3） （4） （5）（6）7、一种化合物，在燃烧分析中发觉含有84%的碳Ar（C）=12.0与16的氢Ar（H）=1.0，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2 （3）C7H16 （4）C6H10 （5）C14H22答：依据分析结果，化合物中没有氧元素，因此不行能是化合物（1）与（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中依据碳、氢的比例计算（计算略）可推断这个化合物的分子式可能是（3）。第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，
3、3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式与键线式，并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢与仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为； 命名：戊烷。3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基与一个异丙基组成的烷烃答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推想同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，
4、2，5-三甲基-4-丙基壬烷）8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。（1） 2-甲基戊烷 （2） 正已烷 （3） 正庚烷 （4） 十二烷答：对于饱与烷烃，随着分子量的渐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点上升。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以推断，沸点由高到低的次序为：十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷。（4）（3）（2）（1）10、依据以下溴代反响事实，推想相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应当是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数一样。（1）只含
5、有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3（2）含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3（3）含四种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH(CH3)214、答：（1）在此系列反响中，A与C是反响物，B与E为中间产物，D与F为产物。（2）总反响式为 2A + CD + 2F -Q（3）反响能量变更曲线草图如图2-2所示。15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。答：同一类型（如碳中心）自由基的稳定性大小干脆取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。解离能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推想下列自由基的稳定性次序为（3）（2）（1）第三章1、写出戊烯的全部开链烯异构体的构
6、造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。解： 1-戊烯 （Z）-2-戊烯 （E）-2-戊烯2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯。2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。(1) 2，4-二甲基 -2-庚烯 （5） Z-3，4-二甲基-3-庚烯 （6）E-3，3，4，7-四甲基 -4-辛烯3、 写出下列化合物的构造式(键线式)。(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene2,3-二甲基-1-戊烯 （E）-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出下列化合物
7、的构造式。(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名赐予更正：(2) 2,2-甲基-4-庚烯 应改为：6,6-二甲基-3-庚烯 (4) 3-乙烯基-戊烷 应改为：3-乙基-1-戊烯 6、完成下列反响式(1) 马氏方向加成（2） -氢取代（4） H2H2将Br - 氧化成了HOBr（5）(CH3)2C=CH2 B2H6 (CH3)2C-CH23B（8） 马氏方向加成（12） 7、写出下列各烯烃的臭氧化复原水解产物。(1) H2C=CHCH2CH3 H2C=O + O=CHCH2CH3(2) C
8、H3CH=CHCH3 2CH3CH=O(3) (CH3)2C=CHCH2CH3 (CH3)2C=O + O=CHCH2CH38、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？答：主要成份是分子量不一的饱与烷烃，除去少量烯烃的方法有：用KMnO4洗涤的方法或用浓H2SO4洗涤。9、试写出反响中的(a)与(b)的构造式。( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2( b ) + KMnO4 CH3CH2COOH + CO2 + H2O解：a 为：CH3CH2CHClCH2Cl b 为：CH3CH2CH=CH212、某烯烃的分子式为C5H10，它有四种异构体，经臭氧化复原水解后A与B分别得到少一个碳
9、原子的醛与酮，C与D反响后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D则得到丙酮。试推导该烯烃的可能构造式。答：A与B经臭氧化复原水解后分别得到少一个碳原子的醛与酮，说明A、B构造中的双键在边端，依据题意，A为 或 B为 C反响后得到乙醛与丙醛，说明C为 D得到乙醛与丙酮，说明D为：该烯烃可能的构造为或15、试用生成碳正离子的难易说明下列反响。解：碳正离子的稳定性次序是：三级 二级 一级烯烃C=C 双键与H+ 在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了一个三级碳正离子与一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定，所以反响优先按形成三级碳正离子的方向进展，随后再与反响体系中的Cl
10、-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主，。16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。解：稳定性从大到小的次序为：(1) (4) (3) (2)21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)。(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷（5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷第四章习题解答2、(1) (CH3)3CCCCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(3) HCC-CC-CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔（5） (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、写出下列化合物的构造式与键线式，并用系统命名法命名。（1）丙烯基乙炔 3-戊烯-1-
11、炔（4）异丙基仲丁基乙炔 2，5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne 2-甲基-5-乙基-3-庚炔（3）（2E,4E）-hexadiene （2E,4E）-己二烯 8、写出下列反响的产物。（1）（2） （7）9、用化学方法区分下列各化合物。（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯14、从乙炔动身，合成下列化合物，其他试剂可以任选。（1）氯乙烯（4）1-戊炔（6） 顺-2-丁烯16、以丙炔为原料合成下列化合物（2） CH3CH2CH2CH2OH（4） 正己烷19、写出下列反响中“？”的化合
12、物的构造式（2） （3）（炔烃的酸性比水弱）（5） （6） 第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 稳定构象4、写出下列的构造式（用键线式表示）。（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺5，5十一烷5、命名下列化合物（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷（3）2，6-二甲基二环2，2，2辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺4，3辛烷6、完成下列反响式。（2）（3）（4） （6）（7） （10）（11）8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（
13、A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反响式。答：依据化合物的分子式，断定A是烯烃或单环烷烃9、写出下列化合物最稳定的构象式。（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷第六章 对映异构2、推断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。 （1）BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子（3） 有手性碳原子 （8） 无手性碳原子，无手性（10） 没有手性碳原子，但有手性5、指出下列构型式是R或S。6、画出下列化合物
14、全部可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体与内消旋体，以R、S标定它们的构型。（2）CH3CHBrCHOHCH3（5） 7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。 （4） （8）8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。（2） （3） 2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯 内消旋-3，4-二硝基己烷12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？（1）属于非对映体 （2）属于非对映体 （3）属于非对映体（4）属于对映体 （5）顺反异构体 （6）属于非对映体（7）同一化合物 （8）构造异构体16、完成下列反响式，产物以构型式表示。17、有一光学活性化合物
15、A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B、C的构造式与A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。答：依据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因此推想A的构造为A B C （S）-3-甲基-1-戊炔 （R）-3-甲基-1-戊炔18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学活性，用Lindlar催化剂当心氢化得到C（C8H14）。有光学活性。A与钠在液氨中反响得到D（C8H14），无光学活性。试推断A、B、C、D的构造。答：依据题意与分子组成，分析A分
16、子中含炔与烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A、B、C、D的构造如下：A、 有光学活性 B、无光学活性C、 有光学活性 D、无光学活性留意：Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反响得到反式烯烃。第七章 答案2、写出下列化合物的构造式。（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）间溴苯乙烯（11）8-氯-1-萘磺酸 （12）（E）-1-苯基-2-丁烯3、写出下列化合物的构造式。（1）2-nitrobenzoic acid（2-硝基苯甲酸） （3）o-dibromobenzene（邻-二溴苯） （6）3-cloro-1-ethoxybenzene （7
17、）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol 2-甲基-3-苯基-1-丁醇3-氯-1-苯乙醚（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （12）tert-butylbenzene （14）3-phenylcyclohexanol对-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯环己醇（15）2-phenyl-2-butene 2-苯-2-丁烯5、写出下列反响的反响物构造式。（2） （3） 6、完成下列反响：（1）2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。8、试说明下列傅-克反响的试验事实。（1） 产率极差11、试比拟下列各组化合物进展硝化反响的难易
18、。（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯 硝化反响从易到难的依次为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯 （3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反响从易到难的依次为：甲苯、对甲苯甲酸、苯甲酸、对苯二甲酸12、以甲苯为原料合成下列化合物。请供应合理的合成路途。13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进展硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反响。答：依据题意，该化合物是一个二元取代物，其构造有邻、间、对三种，又因为芳烃进展硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位构造，即： 反响
19、式为：15、比拟下列碳正离子的稳定性。17、说明下列事实。（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反响产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反响产率好。 答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增加，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用互相抵消，因此氧化成对硝基苯甲酸的反响产率好。19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？（2） 有6个电子，符合4n+2的构造特点，具有芳香性（3） 有6个电子，符合4n+2的构造特点，具有芳香性（6） 有2个电子，符合4n+2的构造特点，具有芳香性20、某烃类化合物A，
20、分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色，在温与条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10）；在高温高压下，A能与4mol的H2加成；猛烈条件下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推想A可能的构造。解：依据A的分子式，推断A含有一个芳环，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的构造中具有二个邻位取代基。又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温与条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10），说明A的构造中含碳-碳三键，推想A的构造为：第十一章醛与酮习题解答1. 用系统命名法命名下列醛、酮。解：（1） 2-甲基-3
21、-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮（7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮（9）3-甲酰基戊二醛（10）螺4.5癸-8-酮2. 比拟下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3 （3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO（5）PhCHO（6）CH3CHO解：(1)(2)(5)(6)(4)(3)缘由: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的构造因素将会使K值增大，故K值依次是：(6)(4)(3)，而
22、羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的依次是：(1)(2)(5)(6) ，综合考虑：则K值依次是:(1)(2)(5)(6)(4) a c （2）b c a3.比拟正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺与正丁烷的沸点凹凸并说明理由。答案：正丙醇 正丙胺 甲乙胺 三甲胺 正丁烷分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。 4. 如何完成下列的转变： （1） （2） （3） （4）答案:（1） （2） （3） （4）5. 完成下列各步反响，并指出最终产物的构型是（R）或（S）。答案：6. 完成下列反响：(1）(2）(3）（4）（5）（6）（7）（8）（9
23、）（10）答案：（1） (注：书中有误，改为) （2） （3）（4）(5).(6)（7）（8）（9）(10)7. 指出下列重排反响的产物：(1）（2）（3）（4）（5）（6）(7)(8) 答案：解：（1）。 （2） （3）（4）（5） （6）（7） （8）8. 说明下述试验现象：（1）对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反响，生成几乎等量的对与间甲苯酚。（2）2，4二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但假如反响产物用碳酸氢钠水溶液洗涤除酸，则得不到产品。答案：9. 请推断下述霍夫曼重排反响能否实现，为什么？答案：不能实现，霍夫曼重排反响只能发生在氮原子上无取代的酰胺。10、从指定原料合成。（1）从环戊酮与HC
24、N制备环己酮；（2）从1，3丁二烯合成尼龙66的两个单体己二酸与己二胺；（3）由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因（）；（4）由简洁的开链化合物合成答案：（1）（2）（3）（4）11、选择适当的原料经偶联反响合成：（1）2，2二甲基4硝基4氨基偶氮苯；（2）甲基橙答案：12、从甲苯或苯开场合成下列化合物： （1）间氨基苯乙酮 （2）邻硝基苯胺 （3）间硝基苯甲酸 （4）间溴甲苯 （5） （6）答案：（1）（2） （3） （4） （5） （6） 13、试分别PhNH2、PhNHCH3与PH（NH3）2答案：14、某化合物C8H9NO2（A）在氢氧化钠中被Zn复原产生B，在强酸性下B重排生成芳香
25、胺C，C用HNO3处理，再与H3PO2反响生成3，3二乙基联苯（D）。试写出A、B、C与D的构造式。答案：15、某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反响，然后与Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体B，其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯与1，4-辛二烯混合物。写出A与B的构造式。答案：解： 16、 化合物A分子式为C15H17N用苯磺酰氯与KOH溶液处它没有作用，酸化该化合物得到一清楚的溶液，化合物A的核磁共振谱如下图所示，是推导出化合物A的构造式。答案：解：（注：原图可能有误
26、，在值1.2处应为3H,下边横坐标应为/ppm不是值）。 化合物A的构造式是第十五章 含硫与含磷有机化合物1 写出下列化合物的构造式：（1）硫酸二乙酯（2）甲磺酰氯（3）对硝基苯磺酸甲酯（4）磷酸三苯酯（5）对氨基苯磺酰胺（6）2，2-二氯代乙硫醚（7）二苯砜（8）环丁砜（9）苯基亚膦酸乙酯（10）苯基亚膦酰氯答案：2命名下列化物:答案：（1）巯基乙醇（2）巯基乙酸（3）对羧基苯磺酸（4）对甲苯环已基二甲基锍（5）乙硫革甲醇（6）碘化环已基二甲基锍（7）氯化四羟甲基磷（8）N-甲基对甲苯磺酰胺（9）苯基膦酸二乙酯（10）甲基乙基氯膦3用化学方法区分下列化合物:答案：(1)可以用AgNO3-氨水
27、处理，能产生沉淀的为C2H5SH(乙硫醇),不发生反响的是CH3SCH3(二甲硫醚).（2）可以用NaHCO3水溶液处理，能产生CO2气泡的为CH3CH2SO3H(乙基硫醇)，不产生气泡的为CH3SO3CH3（甲基磺酸甲酯）。（3）可以用AgNO3-氨水处理，能产生沉淀的为HSCH2CH2SCH3（甲硫基乙硫醇），不产生气泡的为HOCH2CH2SCH3（甲基硫基乙醇）。（4）可以用水处理，在室温下发生猛烈反响，产生热效应的为（对甲苯甲酰氯），而几乎不发生明显反响，出现水与油分层现象的为（对甲苯磺酰氯）.4. 试写出下列反响的主要产物：答案：5 完成下列转化：答案：6运用有机硫试剂或有机磷试剂，
28、以及其他有关试剂，完成下列合成：答案：第十六章 元素有机化合物1、说明下列名词，并举例说明之：（1）金属有机化合物 （2）络合物 （3）金属化合物（4）氢金属化合物 （5）氧化加成反响 （6）羰基化反响答案：（1）金属有机化合物：是指烃基干脆以CM键与金属相连接接而成的化合物。例如：（C2H5）2Zn.（2）络合物：是指有机化合物以键体系与金属成键成的金属有机化合物。例如：蔡塞（Zeise）盐KPtCl3。C2H4（3）金属化反响：是指某些具有活性氢的烃或杂不环化合物与金属或金属有机化合物干脆反响，形成活性氢被金属置换后的金属烃基化物。例如，（4）氢金属化反响：是指AA元素的氢化物MH易与碳碳
29、不饱与键进展加成而生成相应的烃化物的反响。例如，（5）氧化-加成反响：过渡金属与A-B型的化合物反响时，A-B键发生断裂，同时加成到过渡金属上的反响，称为氧化加成反响，例如，（6）羰基化反响：烷基过渡金属与CO插入到RM形成酰基过渡金属RCOM的反响，称为羰基化反响。例如，2、命名下列各化合物：答案：(1)六甲基二硅氧烷（2）三甲基乙烯基硅烷（3）三苯基硅醇（4）二甲基异丙基硼（5）二氯硼酸甲酯（6）二苯铬3、写出下列物质的构造式：（1）齐格勒纳塔催化剂 （2）9BBN （3）三甲硅基烯醇醚（4）三苯膦羰基镍 （5）蔡塞盐 （6）威尔金逊催化剂答案：(1)齐格勒-纳塔（Ziegler-Natt
30、a）催化剂：Ti + AlEt3(2)9-BBN: ,9-硼二环3.3.1壬烷 9-borobicyclo3.3.1nonane(3)三甲硅基烯醇醚(4）三苯膦羰基镍：Ph3PNi(CO)3(5)蔡塞（Ziess）盐：（6）威尔金逊（Wilkinson）催化剂:RhCl(PPh3)4、写出下列各反响的主产物：答案：5、完成下列转化：答案：6、对下列化合物，你能提出哪几种合理的合成步骤。分别用反响式表示。答案：第十七章 周环反响1. 推想下列化合物的电环时产物的方法.答案：2.推想下列化合物的环加成时产物的构造：答案：3.马来酸酐与环庚三烯反响的产物如下，请说明这个产物的合理性。答案：4.说明下列反响过程所需的条件：答案：5.说明下列反响从反响物到产物的过程：答案：6.自选原料通过环加成反响合成下列化合物。答案：7.加热下列化合物会发生什么样的变更？答案：8.下面的反响按光化学进展时，反响产物可得到哪一种（或）答案：9.通过怎样的过程与条件，下列反