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1、有机化学根底学问点整理 班级 姓名 学号 一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能及水形成氢键。3具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参与反响的有机物与无机物均能溶解，增大接触面积，进步反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，参与乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相同
2、一溶剂的溶液中充分接触，加快反响速率，进步反响限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能及水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液与纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱与碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱与碳酸钠溶液还能通过反响汲取挥发出的乙酸，溶解汲取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型与部分支链型高聚物可溶
3、于某些有机溶剂，而体型那么难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度1小于水的密度，且及水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂2大于水的密度，且及水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压1个大气压、20左右1气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃留意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷CH3Cl，沸点为-24.2氟里昂CCl2F2，沸点为-29.8氯乙烯CH2=CHCl，沸点为-13.9甲醛HCHO，沸点为-21氯乙烷CH3CH2Cl，沸点为一溴甲烷CH3Br，沸点为3.
4、6四氟乙烯CF2=CF2，沸点为-76.3甲醚CH3OCH3，沸点为-23甲乙醚CH3OC2H5，沸点为10.8环氧乙烷 ，沸点为13.52液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特别：不饱与程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C17以上的烃饱与程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦
5、为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯 俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 苯酚溶液及Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只须要理解以下有机物的气味： 甲烷 ：无
6、味； 乙烯 ：稍有甜味(植物生长的调整剂) 液态烯烃：汽油的气味； 乙炔 ：无味 苯及其同系物 ：芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。 C4以下的一元醇：有酒味的流淌液体；乙醇：特别香味 乙二醇、丙三醇甘油：甜味无色黏稠液体 苯酚：特别气味； 乙醛：刺激性气味；乙酸：猛烈刺激性气味酸味 低级酯：芳香气味； 丙酮：令人开心的气味二、重要的反响1能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物 通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱与化合物 通过取代反响使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参与反响留意：纯净的只含有CHO醛
7、基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱与卤代烃、饱与酯2无机物 通过及碱发生歧化反响3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物：含有、CC、OH较慢、CHO的物质及苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物及苯不反响2无机物：及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3及Na反
8、响的有机物：含有OH、COOH的有机物及NaOH反响的有机物：常温下，易及含有酚羟基、COOH的有机物反响加热时，能及卤代烃、酯反响取代反响及Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠与NaHCO3；含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2气体。及NaHCO3反响的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能及强酸，又能及强碱反响的物质12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H22Al2O3 + 6
9、H+ = 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O3Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O4弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O5弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3
10、COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O6氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH与呈碱性的NH2，故蛋白质仍能及碱与酸反响。5银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦
11、试剂的配制：向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴参与2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。3反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，那么有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。4试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆窍门】：1水盐、2银、3氨甲醛相当
12、于两个醛基：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：过量CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O6定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6及新制Cu(OH)2悬浊液斐林试剂的反响1有机物：羧酸中与、甲酸先中
13、与，但NaOH仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制：向肯定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件：碱过量、加热煮沸4试验现象： 假设有机物只有官能团醛基CHO，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无改变，加热煮沸后有砖红色沉淀生成； 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O
14、HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O6定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+酸使不溶性的碱溶解CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H
15、)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反响的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物构造式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)键 角10928约120180120分子形态正四面体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸
16、性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别与各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱与卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5BrMr：109卤素原子干脆及烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响水溶液共热发生取代反响生成醇生成烯醇一元醇：ROH饱与多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHMr：32C2H5OHMr：46羟基干脆及链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原
17、子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。2卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯或酮5.一般断OH键及羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5Mr：74CO键有极性性质稳定，一般不及酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OHMr：94OH干脆及苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。生成沉淀3呈紫色醛醛基HCHOMr：30Mr：44HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。2加成为醇(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基Mr：58有极性、能加成及H2、HCN加成为醇不能
18、被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基Mr：60受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3Mr：60Mr：88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸与醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHMr：75NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造困难不行用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有
19、四级构造生物催化剂糖多数可用以下通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(复原性糖)油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成皂化反响五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必需熟识有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住某些有机物的特征反响，选用相宜的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类与试验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱与被鉴别物质种类含碳碳双
20、键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸酚不能使酸碱指示剂变色羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消逝，冷却后参与稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，视察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯净的液态样品，那么可向所取试样中参与溴的四氯化碳溶液，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。2假设样品为水溶液，那么先
21、向样品中参与足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参与稀硝酸酸化，再参与溴水，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。假设干脆向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷却后的水解液中参与足量的NaOH溶液，中与稀硫酸，然后再参与银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，水浴加热，视察现象，作出推断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中参与NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参与盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液或过量饱与溴水，假
22、设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，那么说明有苯酚。 假设向样品中干脆滴入FeCl3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中及Fe3+进展离子反响；假设向样品中干脆参与饱与溴水，那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱与Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 检验水 检验SO2 除去SO2 确认SO2已除尽检验CO2溴水或溴的四氯
23、化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2CH2。六、混合物的别离或提纯除杂混合物括号内为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、NaOH溶液除去挥发出的Br2蒸气洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯SO2、CO2NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔H2S、PH3饱与CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H
24、2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液碘化钠溴的四氯化碳溶液萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯苯酚NaOH溶液或饱与Na2CO3溶液分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇乙酸NaOH、Na2CO3、 NaHCO
25、3溶液均可蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸乙醇NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷溴NaHSO3溶液分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯Fe Br3、Br2、苯蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr +
26、 NaBrO + H2O硝基苯苯、酸蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响改变较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液甘油食盐盐析七、有机物的构造牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的推断规律 1一差分子组成差假设干个CH2 2两同同通式，同构造 3三留意 1必为同一类物质； 2构造相像即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类与数目； 3同系物间物性不同化性相像。 因此，具有一样通式的有
27、机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。 二、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构类别异构详写下表常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3及CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3及CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱与一元醇、醚C2H5OH及CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH及CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3及HOCH3CHOCnH2n-6O
28、酚、芳香醇、芳香醚及CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2及H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖及果糖(C6H12O6)、蔗糖及麦芽糖(C12H22O11)三、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按以下依次考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2依据碳链异构位置异构官能团异构的依次书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的依次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写与重写。 3假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定
29、位，同时要留意哪些是及前面重复的。四、同分异构体数目的推断方法 1记忆法 记住已驾驭的常见的异构体数。例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构；2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； 3戊烷、戊炔有3种；4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种； 7戊基、C9H12芳烃有8种。 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种将H替代Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种。 4对称法又称等效氢法 等效氢法的推断可按以下三点进展： 1同一
30、碳原子上的氢原子是等效的； 2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时，物及像的关系。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，那么氢原子个数亦为奇数。当nCnH= 11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当nCnH= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱与一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当nCnH= 14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有NH2或NH4+，如甲
31、胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2与C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2与H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱与一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为
32、CnH2nOx的物质，x=0，1，2，。九、重要的有机反响及类型1取代反响：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反响叫取代反响。(1)酯化反响：醇、酸包括有机羧酸与无机含氧酸 (2)水解反响:卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；水解条件应区分清晰。如：卤代烃强碱的水溶液；糖强酸溶液；酯无机酸或碱碱性条件水解反响趋于完全；油脂无机酸或碱碱性条件水解反响趋于完全；蛋白质酸、碱、酶。C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(3)硝化反响：苯、苯的同系物、苯酚4卤代反响：烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱与卤代烃等。特点：每取代一个
33、氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。2加成反响：有机物分子里不饱与碳原子及其他原子或原子团干脆结合生成新化合物的反响叫加成反响。如烯烃及卤素、卤化氢或氢气、水的反响；炔烃及卤素、卤化氢或氢气的反响；苯及氢气的反响等。3氧化反响1及O2反响点燃：有机物燃烧的反响都是氧化反响.催化氧化：如：醇醛属去氢氧化反响；醛羧酸属加氧氧化反响 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2使酸性高锰酸钾溶液褪色的反响在有机物中如：RCH=CH2、RCCH、 ROH醇羟基、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反响
34、都属氧化反响。3银镜反响与使Cu(OH)2转变成Cu2O的反响本质上都是有机物分子中的醛基-CHO加氧转变为羧基COOH 的反响.因此但凡含有醛基的物质均可发生上述反响碱性条件.例如：含醛基的物质：醛、甲酸HCOOH、甲酸酯HCOOR、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 。 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4复原反响：主要是加氢复原反响.能发生加氢复原反响的物质在构造上有共性，即都含有双键或三键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.CH3CHO+H2 CH3CH2OH 5消去反响：有机化合物在肯定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子如H2
35、O、HX等，而生成含不饱与键碳碳双键或三键化合物的反响，叫做消去反响。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反响条件：强碱的醇溶液、共热； 醇消去反响条件：浓硫酸加热170满意条件：卤代烃或醇分子中碳原子数2 卤代烃或醇中及X-OH相连的碳原子的邻位碳上必需有H原子。 C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O6水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响7热裂化反响很困难C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H88显色反响 含有苯环的蛋白质及浓HNO3作用而呈黄色。9聚合反响：含碳碳双
36、键的烯烃加聚，含-OH、-COOH、-NH2官能团的物质间的缩聚11中与反响 十、一些典型有机反响的比较 1反响机理的比较 1醇去氢：脱去及羟基相连接碳原子上的氢与羟基中的氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢氧化反响。 2消去反响：脱去X或OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱与键。例如： 及Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。3酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。例如：2反响现象的比较 例如： 及新制Cu(OH)2悬浊液反响的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在
37、羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反响条件的比较 同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如： 1CH3CH2OHCH2=CH2+H2O分子内脱水 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水 2CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl取代CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O消去 3一些有机物及溴反响的条件不同，产物不同。十、常见反响的反响条件反响条件常 见 反 应催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化催化剂 加热烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔与HX加成；醇的消去浓硫酸与氧化Cu/Ag；乙醛与氧气反响；酯化反响浓硫酸 水
38、浴加热制硝基苯、银镜反响、蔗糖水解、乙酸乙酯水解 只用催化剂 苯的溴代FeBr3 只需加热卤代烃消去、乙醛与Cu(OH)2反响 不需外加条件制乙炔，烯及炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代， NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反响NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反响稀H2SO4、加热酯与糖类的水解反响浓H2SO4、加热酯化反响或苯环上的硝化反响浓H2SO4、170醇的消去反响浓H2SO4、140*醇生成醚的取代反响溴水不饱与有机物的加成反响浓溴水苯酚的取代反响液Br2、Fe粉苯环上的取代反响X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代O2、Cu、加热醇的催化氧化反响O2或Ag(NH
39、3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反响酸性KMnO4溶液不饱与有机物或苯的同系物侧链上的氧化反响H2、催化剂不饱与有机物的加成反响十一、几个难记的化学式硬脂酸十八酸C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸十六酸，棕榈酸C15H31COOH油酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH亚油酸9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：EPR二十碳五烯酸C19H29COOHDHR二十二碳六烯酸C21H31COOH葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO果糖C6H12O6CH2OH(
40、CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11非复原性糖麦芽糖C12H22O11复原性糖淀粉(C6H10O5)n非复原性糖纤维素C6H7O2(OH)3n非复原性糖十二、烃的来源石油的加工加工方法分馏裂化催化重整裂解常压减压热裂化催化裂化深度裂化改变物理改变化学改变化学改变化学改变原料原油 重油重油重油分馏产物分馏产物原理依据烃的沸点不同，用加热方法使石油汽化别离成各种馏分通过加热方法使长链烃分解变成短链烃使直连烃类分子的构造“重新进展调整使分馏产物中的长链烃断裂成短链烃的过程目的把石油中各成分分成各种馏分(仍是混合物)进步汽油产量进步汽油质量获得芳香烃获得气态烯烃主要产品石油气汽油煤油轻柴油重柴油光滑油石蜡燃料油石油气、汽油、煤油、柴油等各种芳香烃乙烯、丙烯、异丁烯等气体化工原料十三、有机物的衍生转化转化网络图一写方程十四、有机物的衍生转化转化网络图二写方程3、5不用写方程式。十五、煤的加工十六、有机试验问题一、甲烷与氯气的取代反响二、乙烯的制取与性质1. 化学方程式： 2. 制取乙烯采纳哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？分液漏斗、圆底烧瓶加热一套装置；此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片碎瓷片