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1、同分异构体专题训练【学问打算】一, 根本概念与学问要点1同分异构现象：化合物具有一样分子式，但具有不同构造式的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有(1)碳架异构 (2)位置官能团位置异构 (3)类别异构又称官能团异构。【例1】有以下各组物质：NH4CNO与CO(NH2)2 CuSO43H2O与CuSO45H2O H4SiO4与Si(OH)4 Cr(H2O)4Cl2Cl2H2O与Cr(H2O)5ClCl2H2O H2O与D2O 淀粉与纤维素 18O2与16O3 ，其中两者互为同分异构体的组是 简析同分异构现象不只是存在于有机物中，它广泛存在于化
2、合物中。同时，学习中还要从概念上辨析同素异形体(单质间), 同位素(原子间), 同系物(有机物间)，甚至同一物质(的不同表达形式)。答案 【讲练互动】二, 推断书写与综合考察(一) 官能团由少到多，突出有序书写与方法迁移【例2】液晶是一种新型材料。MBBA是一种探讨得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A与胺B去水缩合的产物。(1)对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：(2)醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且构造式中有苯环的异构体就有6种，它们是： , , , , , 。简析(1) 烷烃同分异构体(碳架异构)的有序书写方法为：主链由长到短，支链由整到散，位置由边到心，排列由对到邻到
3、间，它是同分异构体书写的根底。此外，记忆常见烷基的同分异构体数目：甲基1种, 乙基1种, 丙基(C3H7)2种, 丁基(C4H9)4种，对同分异构体数目的推断有很大便利。(2)对于烃的衍生物的同分异构体的书写也要特殊强调借用碳架异构方法, 结合官能团特点有序书写，借助“碳四价原那么补足氢原子完成构造简式。此外，审题时还要留意条件的限制。答案 (1) (2) 【例3】某有机物的构造简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有 A3种 B4种C5种D6种简析此题可先借助不饱与度()来快速推断苯基外的基团是饱与，再依据书写方法有序书写即可。选择题也可用为羟基的位置，为CH3的位置来推断。答案 C【例4】
4、红色基B2-氨基-5-硝基苯甲醚的构造简式如图，它主要用于棉纤维织物的染色，也用于制一些有机颜料，假设分子式与红色基B一样，且氨基NH2与硝基NO2干脆连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目包括红色基B为 A2种 B4种 C6种 D10种 简析芳香醇, 芳香醚, 酚可形成类别异构，常按类别异构碳架异构位置异构依次书写，也可依据碳架异构位置异构类别异构的依次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写与重写。此题的10种构造为芳香醚2种, 芳香醇2种, 酚6种见下面的示意图。答案 D附录：常见的有机物类别异构有：组成通式可能的类别组成通式可能的类别CnH2n，n3烯烃 环烷烃CnH2nO，n3饱与一元醛
5、, 酮, 烯醇等CnH2n-2，n4炔烃 二烯烃 环烯烃CnH2nO2，n2饱与一元羧酸, 酯, 羟基醛等CnH2n+2O，n2饱与一元醇与醚CnH2n+1NO2，n2硝基化合物 氨基酸CnH2n-6O，n7芳香醇, 芳香醚, 酚Cn(H2O)m单糖间或二糖间等【例5】对于化学式为C5H12O2的二元醇，其主链为4个碳原子的同分异构体有 ( ) A4种 B5种 C6种 D 7种简析对于多官能团的同分异构体的书写常采纳“定一动一的方法保证不漏不重。当然此题还要留意官能团对碳链的特殊要求注：当前试题隐形条件日趋增多，用碳架分析如下其中数字表示在此条件下另一羟基位置 。答案 D【例6】据报道，200
6、2年10月26日俄罗斯特种部队在挽救人质时，除运用了非致命武器芬太奴外，还作用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，氟烷的化学式为C2HClBrF3，那么沸点不同的上述氟烷有 A3种 B4种 C5种 D6种简析此题除了“定一动一的方法外，假设采纳“换元法可简化思维过程，即C2HClBrF3可看作C2F6被一H, 一Cl, 一Br取代的产物，请你参按例5接着往下分析。答案 B【练习1】烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化生成，但假设烷基R中干脆与苯环连接的碳原子上没有CH键，那么不简单被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，它可以被氧化成为的异构体共7种，其中的3种是：，。请写出其
7、他4种的构造简式： 。【练习2】在C3H9N中N原子以三个单键与其它原子相连接，它具有的同分异构体数目为 A2种 B3种 C4种 D5种【练习3】主链上有4个碳原子的某种烷烃，有两种同分异构体，含有一样碳原子数且主链也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A5种 B4种 C3种 D2种【练习4】C5H11OH有8种同分异构体，那么分子式为C5H10O的醛有 种,分子式为C6H12O2的羧酸有 种，分子式为C6H12O2的酯有 种。【练习5】某羧酸的衍生物A。化学式为C6H12O2。，又知D不与Na2CO3反响，C与E都不能发生银镜反响。A的构造可能有 A2种 B3种 C4种 D6种【练习6】某芳
8、香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子除苯环外不含其他环中不行能有 A两个羟基B一个醛基C两个醛基D一个羧基【练习7】(1)乙酸苯甲酯对花香与果香的香韵具有提升作用，故常用于扮装品工业与食品工业。乙酸苯甲酯有许多同分异构体，含有酯基与一取代苯构造的同分异构体有五个，其中两个的构造简式分别是以下图的A, B：(乙酸苯甲酯) A B请写出另外三个同分异构体的构造简式：(2)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌与消炎作用。在合成其的核心构造芳香内酯过程中有一中间产物 详见2006江苏卷，中间产物B有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生
9、成的产物之一能发生银镜反响。这类同分异构体共有_种。【练习8】2000年，国家药品监视管理局发布通告暂停运用与销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺英文缩写为PPA构造简式如右图：其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。(1)PPA的分子式是：_(2)它的取代基中有两个官能团，名称是_基与_基请填写汉字。(3)将, H2N, HO在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的构造简式是：请写出另外4种同分异构体的构造简式不要写出OH与NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分：_, _, _, _(二) 空间构造由线到面到体，突出空间想象与融会贯穿【例7】某化合物的分
10、子式为C5H11Cl，分析数据说明：分子中有两个CH3, 两个CH2, 一个与一个Cl，它的可能的构造有 种此题不考虑对映异构体A2 B3 C4 D5简析对于指定取代基的同分异构体的书写，常用“先难后易即先定四价, 三价基团，再上二价基团，最终补一价基团来突破。此题先写出如下碳架，后补上一价基团，在此过程中要充分留意构造的等效/对称性，示意图中为Cl位置，另外2个价键连接CH3。答案 C【例8】甲苯的一氯代物有4种，那么甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应当具有的种类数是 ( )A2种 B4种 C5种 D7种简析此题除了要充分利用的对称/等效性，还要留意甲苯加氢后与甲基相连的碳上也有氢原子，
11、也能被Cl取代。答案 C【例9】(1)化合物B3N3H6硼氮苯与C6H6苯的分子构造相像(如左以下图)，那么硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为 (2)化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子构造相像(如右以下图)，那么C4SiH8的二氯代物的同分异构体数目为 A3 B4 C5 D6简析 将平面构造的“定一动一同分异构体书写方法迁移到立体构造。答案(1) B (2) B【例10】金刚烷C10H16是一种重要的脂环烷烃，它可以看作是4个等同的六元环组成的空间构造，假设一氯金刚烷有2种构造，那么二氯金刚烷的种类有 A4种 B6种 C8种 D10种简析依据“一氯金刚烷
12、有2种构造，利用对称/等效性理解“可看作是4个等同的六元环组成的空间构造空间构造要求比拟高，通过“定一动一的根本方法解决特别规试题。分析示意图如下为另一Cl位置：答案 B【练习9】有两种不同的原子团X, Y，假设同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子，生成的同分异体的数目是 A10种 B9种 C6种 D4种【练习10】A为，其苯环上的二溴代物有 种，苯环上的四溴代物有 种。【练习11】1,2,3三苯基环丙烷的3个苯基可分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。据此，可推断1,2,3,4,5五氯环戊烷假定五个碳原子在同一平面上的异构体数是 A4 B5 C6 D7【练习12】下面是苯与一组稠环芳
13、香烃的构造式苯 萘 蒽 并四苯 并五苯 (1)写出化合物的分子式：C6H6 (2)这组化合物的分子式通式是C H 请以含m的表示式填在横线上，m=1,2,3,-(3)由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。一氯并五苯有 填数字个异构体，二氯蒽有 填数字个异构体,八氯蒽有 填数字个异构体。【练习13】在烷烃分子中的基团：CH3, CH2, , 中的碳原子数目分别用n1, n2, n3, n4表示。例如：在分子中， n16，n21，n32，n41。试依据不同烷烃的组成构造，分析烷烃除甲烷外各原子的关系。(1)烷烃分子中氢原子数n0与n1, n2, n3, n4之间的关系是 (2)
14、四种碳原子数的关系为n1 (3)假设分子中n2n3n41，那么该分子的构造简式可能为 【练习14】Co(NH3)63+呈正八面体构造，假设其中有两个NH3分子分别被H2O取代，所形成的Co(NH3)4(H2O)23+的几何异构体种数有 种 不考虑光学异构 A2种 B3种 C4种 D6种三星烷 四星烷五星烷【练习15】近年来，化学家们合成了如以下图所示的一系列的星烷，如三星烷, 四星烷, 五星烷等。(1)六星烷的化学式为 ，这一系列的星烷 选填：是或不是互为同系物。(2)与三星烷互为同分异构体的芳香烃有 种。(3)一氯四星烷的构造简式有 ， 二溴三星烷有 种。 (三) 新信息渐渐渗透引入，培育自
15、学与综合应用的实力【例11】烯烃, 一氧化碳与氢气在催化剂作用下生成醛的反响，称为羰基合成，也叫烯烃的醛化反响。由乙烯制丙醛的反响为：CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由化学式为C4H8的烯烃进展醛化反响，得到的醛的同分异构体可能有 A2种 B3种 C4种 D5种简析此题可不必试写，抓住由题给信息可知C4H8的醛化反响后可得C4H9CHO，丁基有4种。答案 C【例12】2002年诺贝尔化学奖表彰的是在“看清生物大分子真面目方面的科技成果，一项为哪一项美国科学家约翰芬恩与日本科学家田中耕一“创建了对生物大分子的质谱分析法；另一项为哪一项瑞士科学家库尔特维特里希“创建了利用核磁共振技
16、术测定溶液中生物大分子三维构造的方法。原子核磁共振PMR是探讨有机物构造的有力手段之一，在全部探讨的化合物分子中，每一构造中的等性氢原子在PMR中都给出了相应的峰信号，谱中峰的强度与构造中的等性H原子个成正比。例如二乙醚的构造简式为：CH3-CH2-O-CH2-CH3，其核磁共振谱(PMR谱)中给出的峰值信号有两个，其强度之比为3:2，如以下图所示：(1)构造式为的有机物，在PMR谱上视察峰给出的强度之比为 ；(2)某含氧有机物，它的相对分子质量为，碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%，PMR中只有一个信号，请写出其构造简式 。(3)实践中可依据PMR谱上视察到氢原子给出的峰值状
17、况，确定有机物的构造。如分子式为C3H6O2的链状有机物，有PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，其对应的全部构造，它们分别为：33 321 3111 2211，请分别推断出可能的构造简式：(4)在测得CH3CH2CH2CH3化合物在PMR谱上可视察到二种峰，而测得CH3CH=CHCH3时，却得到氢原子给出的信号峰有4个，请结合空间构造说明产生4个信号峰的缘由： (5)现有四种最简式均为“CH的有机物碳原子数不超过10且彼此不同，在PMR谱上仅视察到一种信号峰，试写出这四种有机物的构造简式： 简析虽冠以新信息核磁共振谱(新课程已涉及)，但“拨开云雾见日月，抓住题给的“等性H原子可知此题(1)(2
18、)(3)考察常见的同分异构体数目推断与书写。(4) 需从“空间构造示意信息入手，较高要求地考察了烯烃的“几何异构。(5)“另辟蹊径，深刻领悟后总结才能顺当解答全部。答案 (1)2：2：2：2：2或者1：1：1：1：1 (2)CH3OCH3(3)CH3COOCH3 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3OCH2CHO CH3CH(OH)CHO HOCH2CH2CHO(4)因为CH2CH=CHCH2有两种空间构造：与，每种在PMR谱上给出信号峰有2个，所以共给出信号峰4个。(5)CHCH 合理的构造简式均给分留意：空间构造对称，每个碳原子上只连一个氢原子，碳原子数不超过10且彼此不同【
19、练习18】2005年诺贝尔化学奖被授予“在烯烃复分解反响探讨方面作出奉献的三位科学家。“烯烃复分解反响是指在金属钼, 钌等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。如2分子烯烃RCH=CHR用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃RCH=CHR与RCH=CHR。那么分子式为C4H8的烯烃中，任取两种发生“复分解反响，生成新烯烃种类最多的一种组合中，其新烯烃的种类为 A5种 B4种 C3 种 D2种【练习19】二氟二氮N2F2分子中两个氮原子之间以双键相结合，每个氮原子各连一个氟原子，分子中的四个原子都在一个平面上。由于几何形态的不同，它有两种同分异构体，这种原子排布依次一样，几何形态不同的异构体
20、被称作“几何异构。在以下化合物中存在几何异构现象的有 【练习20】在有机物分子中，假设某个碳原子连接4个不同的原子或基团，可能由于连接的次序不同而存在异构现象。如右图这两种分子不能重叠在一起像人体的左右手一样，它们是同分异构体，称为对映异构，具有上述构造特征的碳原子称为“手性碳原子，如中的C碳原子为手性碳原子；又知一个碳原子上连着2个碳碳双键如时，极不稳定。某链烃C7H10的众多同分异构体中，(1)处于同一平面上的碳原子数最多有_个；(2)含有“手性碳原子且与足量H2发生加成反响后仍具有“手性碳原子的有五种，它们的构造简式分别是：(3)含有“手性碳原子，但与足量H2发生加成反响后不具有“手性碳
21、原子的构造简式是_。【练习21】石油分馏物中含有一种烷A。以下图为3种已经合成的由2个, 3个, 4个A为根本构造单元“模块象搭积木一样“搭成的较困难笼状烷B, C, D。依据上述条件推断并填空：(1)A的分子式为_，它是由_个六元环构成的立体笼状构造，其中有_个碳原子为3个环共有。(2)A的一溴取代物有_种同分异构体。(3)药剂“乌洛托品六次甲基四胺是有机生物碱，为共价化合物，化学式为C6H12N4，根本分子空间构造与A一样，其分子中每个氮原子与 个碳原子结合，这些氮原子间排列的空间构型与无机物中 填化学式分子空间构造一样。(4)链状烷烃同系物的分子通式为CnH2n+2(n=1, 2, 3)。假设A, B, C也是同系物关系，请写出这一系列化合物的分子通式_。(5)假设在D上再增加一个A“模块得到E，E的分子式为_，A“模块的积累方式是否会造成E有同分异构体(填有或无)_。第 10 页