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1、第四节有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一有机合成的过程1有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。2有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3有机合成的过程4官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法卤代烃的消去，醇的消去，炔烃的不完全加成。(2)引入卤素原子的方法醇(酚)的取代，烯烃(炔烃)的加成，烷烃、苯及苯的同系物的取代。(3)引入羟基的方法烯烃、炔烃及水的加成，卤代烃的水解，酯的水解，醛的复原。1推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯，且反响条件也一样。()(2)制取氯
2、乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反响，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。()(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。()(4)加聚反响可以使有机物碳链增长，取代反响不能。()答案：(1)(2)(3)(4)2化合物丙可由如下反响得到：C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)，丙的构造简式不行能是()ACH3CH(CH2Br)2B(CH3)2CBrCH2BrCCH3CH2CHBrCH2Br DCH3(CHBr)2CH3答案：A3以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取，写出相关反响的化学反响方程式。有机合成中常见官能团的引入或转化1卤素原子的引入方法(1)烃及
3、卤素单质的取代反响。例如：CH3CH3Cl2HClCH3CH2Cl (还有其他的氯代苯甲烷)CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl(2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。例如：CH2=CHCH3HBrCH3CHBrCH3CH CHHClCH2=CHCl(3)醇及氢卤酸的取代反响。例如：ROHHXRXH2O2羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法烯烃及水加成生成醇。例如：CH2=CH2H2OCH3CH2OH卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr醛或酮及氢气加成生成醇。例如：CH3CHOH2CH3CH2OHCH3COCH3H2酯水解生
4、成醇。例如：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：苯的卤代物水解生成苯酚。例如：3双键的引入方法(1)碳碳双键的引入醇的消去反响引入碳碳双键。例如：CH3CH2OHCH2=CH2H2O卤代烃的消去反响引入碳碳双键。例如：CH3CH2BrCH2=CH2HBr炔烃及氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：CHCHHClCH2=CHCl(2) 的引入醇的催化氧化。例如：2RCH2OHO22RCHO2H2O4羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化。例如：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CO
5、ONaCu2O3H2O(2)醛被氧气氧化。例如：2CH3CHOO22CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：5官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进展官能团种类的转化。例如：醇醛羧酸(2)通过消去、加成(限制试剂)、水解反响使官能团数目增加或削减。例如：(3)通过消去、加成(限制条件)反响使官能团位置变更。例如：(4)碳链的增长。例如：有机物及HCN的反响以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(5)碳链的变短。例如：烃的裂化、裂解。试验室中常用格氏试剂制取醇类，格氏试剂(RMgX)的制法是
6、RXMgRMgX(R为烃基，X为卤素)。格氏试剂可发生以下转变： (R、R可以是一样或不同的烃基)以A为原料合成乙酸异丁酯()的流程如下(部分反响物及反响条件没有列出)，A主要来源于石油裂解气，A的产量常作为衡量石油化工程度的标记。(1)上述流程中，属于或含加成反响的是_(填序号)。(2)写出F的构造简式：_。(3)写出以下反响的化学方程式：反响：_，反响：_。解析依据题意及信息可梳理出几点：产物为酯类化合物；酯的制备通常是羧酸和醇反响。醇(RCH2OH)能连续两次被氧化：RCH2OHRCHORCOOH。分析信息格氏试剂的制法：把Mg放在乙醚中，加卤代烃即得格氏试剂，醛及格氏试剂作用生成醇，反
7、响过程中包含加成和水解两个反响。可依次推导如下：答案(1)(2)CH3CH2MgX(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OHCH2=CH2HXCH3CH2X例1中转化关系中出现了有机物连续被氧化的物质。可以连续被氧化的物质主要有哪些？答案：有机物中可以连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。有机合成的过程1由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，须要经过的反响为()A加成消去取代B消去加成取代C取代加成消去 D取代消去加成解析：选B。要制备乙二醇，由溴乙烷不能干脆转化，故考虑先通过消去反响得到乙烯，然后经过加成得到卤代烃，再水解(取代)得到乙二醇。2(2021开封高二检测)在以下有机反响类型中，不能引入
8、羟基的是()A复原反响 B水解反响C消去反响 D加成反响解析：选C。CHO及氢气的加成反响(也是复原反响)、RX的水解反响都能引入OH，而消去反响只能在有机物中引入不饱和键，不会引入OH。3由环己烷可制备1，4环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的八步反响(其中全部无机反响物都已略去)：其中有3步属于取代反响，2步属于消去反响，3步属于加成反响。(1)反响、_和_属于取代反响。(2)写出以下化合物的构造简式：B_，C_。(3)反响所需的试剂和条件是_。解析：此题考察有机物官能团的引入及转化。依据题中所给各物质构造及反响条件，可推知各步反响类型及各物质转化如下：答案：(1)(3)浓NaOH的醇溶液，加
9、热学问点二逆合成分析法学生用书P60阅读教材P65P67，思索并填空。1根本思路可用示意图表示为2根本原那么(1)合成路途的各步反响的条件必需比较温柔，并具有较高的产率。(2)所运用的根底原料和协助原料应当是低毒性、低污染、易得和廉价的。3用逆合成分析法分析草酸二乙酯()的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反响规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目的化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反响得到：；(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应当是乙二醇：；(3)乙二醇的前一步中间体是1，2二氯乙烷，1，2二氯乙烷可通过乙烯的加成反响而得到：；(4)乙醇通过乙烯及水的加成得到。
10、依据以上分析，合成草酸二乙酯的步骤如下(用化学方程式表示)：1推断正误(1)引入羟基的反响都是取代反响。()(2)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反响可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。()(3)逆合成分析法的步骤是目的化合物中间体根底原料。()(4)合成有机物要求操作简洁、条件温柔、能耗低、易实现。()答案：(1)(2)(3)(4)2下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路途进展优选；由目的分子逆推原料分子并设计合成路途；视察目的分子的构造。正确的依次为()A BC D解析：选B。逆合成分析法可表示为目的化合物中间体根底原料。对不同的合成路途依据有机合成的原那么进展优选。1有机合
11、成的分析方法分析方法内容正合成分析法采纳正向思维方法，从原料入手，找出合成所须要的干脆或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料中间体产品逆合成分析法采纳逆向思维方法，从产品的组成、构造、性质入手，找出合成所须要的干脆或间接的中间体，逐步推向原料，其思维程序：产品中间体原料综合比较法采纳综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进展比较，从而得到最正确合成路途(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采纳四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路途：尽量选择及目的化合物构造相像的原料。(3)合成路途要符合“绿色、环保的要求：最大限度地利用原料
12、分子的每一个原子，使之结合到目的化合物中，到达零排放。(4)有机合成反响要操作简洁、条件温柔、能耗低、易于实现。(5)按肯定的反响依次和规律引入官能团，不能臆造不存在的反响事实：综合运用有机反响中官能团的衍变规律及有关的提示信息，驾驭正确的思维方法。3有机合成的解题思路4常见的有机合成路途(1)一元合成路途。例如：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路途。例如：CH2=CH2CH2XCH2XHOH2CCH2OHOHCCHOHOOCCOOH链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路途。例如：有机合成及推断题中经常涉及到信息的迁移问题。处理这类问题时，应当是先读取信息、领悟信息、提
13、炼信息，在此根底上迁移应用。一般此类问题起点高落点低，虽然涉及的内容和方法没有学到，但处理问题仍旧用所学学问。：请运用已学过的学问和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反响的化学方程式(不必写出反响条件)。解析由题给信息知：两个醛分子在肯定条件下通过自身加成反响，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参与反响的两个醛分子的碳原子数之和。依据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进展自身加成得到丁烯醛，最终用H2及丁烯醛中的碳碳双键和醛基进展加成反响，便可得到正丁醇。此题根本采纳正向思维方法：乙烯乙醛丁烯醛正丁醇。此题中乙烯合成乙醛
14、的方法有两种：其一：乙烯乙醇乙醛；其二：乙烯乙醛。答案 设计有机合成的路途，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路途设计中，首先要比较原料分子和目的分子在构造上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同，然后设计由原料分子转向目的分子的合成路途。在逆推过程中，须要逆向找寻能顺当合成目的分子的中间有机化合物，直至选出相宜的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科学的合成路途。当得到几条不同的合成路途时，就须要通过优选确定最正确合成路途。在优选合成路途时，必需考虑合成路途是否符合化学原理，以及合成操作是否平安牢靠等问题。有机合成方法11，4二氧六
15、环()可通过以下方法制取。烃ABC1，4二氧六环，那么该烃A为()A乙炔 B1丁烯C1，3丁二烯 D乙烯解析：选D。此题可以应用逆推法推出A物质，依据1，4二氧六环的构造，可以推知它是由两分子乙二醇HOCH2CH2OH脱水后形成的环氧化合物。生成乙二醇的可能是1，2二溴乙烷()；生成1，2二溴乙烷的应当是乙烯，所以2(2021赣州高二检测)有一种脂肪醇通过一系列反响可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反响而制得高聚物，这种脂肪醇是()解析：选B。采纳逆推法，加聚反响前：CH2=CHCOOCH2CH=CH2，酯化反响前：CH2=CHCOOH，氧化反响前：CH2=CHCH2OH。 重难易错提炼1.
16、有机合成过程的两个任务(1)碳骨架构建；(2)官能团引入或消退。2.有机合成的两条常见路途(1)引入碳碳双键的方法卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。(2)引入卤素原子的方法醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。(3)引入羟基的方法烯烃及水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的复原。课后达标检测学生用书P123(独立成册)根底稳固1以下说法正确的选项是()A卤代烃的消去反响比水解反响更简洁进展B在溴乙烷中参与过量NaOH溶液，充分振荡，然后参与几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C消去反响是引入碳碳双键的唯一途径D在溴乙烷及NaCN、CH3CCNa的反响中，都
17、是其中的有机基团取代溴原子的位置解析：选D。严格地说，哪个反响更简洁进展，必需结合实际的条件，假如在没有实际条件的状况下，卤代烃的消去反响和水解反响哪个更简洁进展，是没法比较的，A错误；在溴乙烷中参与过量NaOH溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和NaBr，参与几滴AgNO3溶液后的确生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是过量的，同时生成AgOH(可以转化成Ag2O，颜色为棕色)，导致视察不到浅黄色沉淀，B错误；消去反响是引入碳碳双键的主要途径，但不能认为是唯一的途径，如乙炔及氢气按11加成可以生成乙烯，C错误；在取代反响中，一般是带一样电荷的互相取代，金属有机化合物中，明显是金属带正电荷，
18、有机基团带负电，溴乙烷中溴带负电，乙基带正电，因此，D是正确。2以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过以下步骤中的()及NaOH的水溶液共热及NaOH的醇溶液共热及浓硫酸共热到170 在催化剂存在状况下及氯气反响在Cu或Ag存在的状况下及氧气共热及新制的Cu(OH)2悬浊液共热ABC D解析：选C。实行逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1，2二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反响发生的条件，可知C项设计合理。3乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在肯定条件下发生脱水反响，也有类似现象发生，所得产物的构造简式有人写出以下几种，其中不行能的是()CH2
19、=CH2CH3CHOA BC D4用苯作原料，不能经一步化学反响制得的是()A硝基苯 B环己烷C苯酚 D苯磺酸解析：选C。合成苯酚须要将苯卤代后，再水解共两步，才能制得。5以下反响中，不行能在有机物中引入羧基的是()A卤代烃的水解B有机物RCN在酸性条件下水解C醛的氧化D烯烃的氧化解析：选A。卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。6由1氯丙烷合成少量的2丙醇，须要经过以下哪几步反响()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去7在有机合成中，制得的有机物较纯净并且简洁别离，这在工业消费中往往有
20、好用价值，试推断以下有机反响在工业上没有消费价值的是()解析：选D。选项D所得产物CH3COOH及C2H5OH互溶，难于别离，且反响为可逆反响，产率不高。8以淀粉为根本原料可制备很多物质，例如：淀粉葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO乙醇以下有关说法中正确的选项是()A淀粉是糖类物质，有甜味，反响是水解反响B反响是消去反响、反响是加聚反响，反响是取代反响C乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被高锰酸钾酸性溶液氧化D在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区分开解析：选D。淀粉没有甜味，A错；反响是氧化反响，不是取代反响，B错；聚乙烯分子中没有碳碳双键，不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，C错；葡萄糖
21、可被银氨溶液氧化，乙醇不能，D对。9卤代烃及金属镁在无水乙醚中反响，可制得格林试剂RMgX，它可及醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些困难醇的合成方法之一。现欲合成，以下所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的选项是()A乙醛和氯乙烷B甲醛和1溴丙烷C甲醛和2溴丙烷D丙酮和一氯甲烷解析：选D。由题给信息可知产物中及OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成CCH3OHCH3CH3，须要丙酮和一氯甲烷。10由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：实力提升,，苯环上的硝基可被复原为氨基：，产物苯胺复原性强，易被氧化，那么由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()解析：选A。由甲
22、苯制取产物时，需发生硝化反响引入硝基，再复原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基复原前，否那么生成的氨基也被氧化，故先进展硝化反响，再将甲基氧化为羧基，最终将硝基复原为氨基。另外还要留意CH3为邻、对位取代定位基；而COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。12. 13.溴乙烷及氰化钠反响后再水解可以得到丙酸：，产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请依据以下框图答复以下问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状构造。,(1)反响中属于取代反响的是_(填反响代号)。(2)写出以下有机化合物的构造简式：,E_，F_。解析：此题主要考察了有机物转化过
23、程中碳链的增长和碳环的生成，增长碳链的方法是先引入CN，再进展水解；碳环的生成是利用酯化反响。A是丙烯，从参与反响的物质来看，反响是烯烃的加成反响，生成的B是1，2二溴丙烷；反响是卤代烃的水解反响，生成的D是1，2丙二醇；结合题给信息可以确定反响是用CN代替B中的Br，B中有两个Br，都应当被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2甲基丁二酸。，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心构造是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经以下步骤转变为水杨酸和乙二酸。请答复以下问题：(1)写出化合物C的构造简式：_。(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，
24、且水解后生成的产物之一能发生银镜反响。这类同分异构体共有_种。(3)在上述转化过程中，反响步骤BC的目的是_。(4)请设计合理方案由合成(用反响流程图表示，并注明反响条件)。例如：由乙醇合成聚乙烯的反响流程图可表示为解析：A是芳香内酯，其分子式为C9H6O2。由AB是酯的水解(开环)反响。由B的分子式为C9H8O3结合题给信息和C被氧化的产物，可以推出A的构造简式为；从而推出水解产物B的构造简式为；由C的分子式，结合，那么推出C的构造简式为。BC的目的是把酚羟基爱护起来，防止下一步C的氧化破坏酚羟基。化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反
25、响，那么必为甲酸酯，故符合条件的同分异构体包括,以及取代基位于间位、对位的同分异构体，共有9种。由，分析构造明显是要把转变成CH2CH2OH。采纳逆合成分析法，那么有，结合题给信息完成转变。最终再进展酯化成环反响，生成目的产物内酯。答案：(1) (2)9(3)爱护酚羟基，使之不被氧化15环己烯可以通过丁二烯及乙烯发生环化加成反响得到：试验证明，以下反响中反响物分子的环外双键比环内双键更简洁被氧化：CHO。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的构造简式为_；B的构造简式为_。(2)写出以下反响的化学方程式和反响类型。反响：_，反响类型_；反响：_，反响类型_。解析：由合成途径和第一个信息可推知，A是由两分子丁二烯经以下反响制得的：；而由C的分子式为C7H14O和第二个信息可知B是A的氧化产物，其构造简式为；C是B的加成产物，构造简式为。要得到，可使C消去-OH,D，反响方程式为，再由D发生加成反响而得到甲基环己烷：。答案：(1)