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1、第三章 有机化合物学问点绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。一、烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、甲烷、乙烯和苯的性质比拟：有机物烷烃烯烃苯通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)构造简式CH4CH2CH2或(官能团)构造特点单键，链状，饱和烃双键，链状，不饱和烃（证明：加成、加聚反响）一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻二位取代物只有一种），环状空间构造正四面体(证明：其二氯取代物只有一种构造)六原子共平面平面正六边形物理性质
2、无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特别气味的液体，密度比水小，难溶于水用处优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调整剂，催熟剂有机溶剂，化工原料3、烃类有机物化学性质有机物主 要 化 学 性 质甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反响，性质比拟稳定。2、氧化反响（燃烧）注：可燃性气体点燃之前肯定要验纯CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰）3、取代反响 （条件：光；气态卤素单质；以下四反响同时进展，产物有5种）CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+
3、Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl留意事项：甲烷与氯气在光照下发生取代反响，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；反响能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；取代关系： 1HCl2；烷烃取代反响是连锁反响，产物困难，多种取代物同时存在。4、高温分解： 乙烯1氧化反响 I燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰光明，伴有黑烟）II能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。2加成反响 CH2CH2Br2CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳
4、溶液褪色）在肯定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反响CH2CH2H2CH3CH3 CH2CH2HClCH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称）CH2CH2H2OCH3CH2OH（工业制乙醇）3加聚反响 nCH2CH2（聚乙烯）留意：乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反响鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。苯难氧化易取代难加成1不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反响褪色，说明苯的化学性质比拟稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色
5、变浅，液体分层，上层呈橙红色。2氧化反响（燃烧）2C6H615O212CO26H2O（现象：火焰光明，伴有浓烟，说明含碳量高）3取代反响（1）苯的溴代：（只发生单取代反响，取代一个H）反响条件：液溴（纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂反响物必需是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反响）溴苯是一种 无 色 油 状液体，密度比水 大 ， 难 溶于水溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。（2）苯的硝化： 反响条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁渐渐倒入浓硝酸中，边加边搅拌硝基苯是一种 无 色 油 状
6、液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水 大 ，难 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。（3）加成反响（苯具有不饱和性，在肯定条件下能和氢气发生加成反响）（一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷） 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比拟。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义构造相像，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式一样而构造式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数一样而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式不同一样元素符号表示一样，分子式可不同构造相像不同不同探讨对象化合物（主要为有机物）化合物（主要
7、为有机物）单质原子常考实例不同碳原子数烷烃CH3OH与C2H5OH正丁烷与异丁烷 正戊烷、异戊烷、新戊烷O2与O3红磷与白磷金刚石、石墨1H（H）与2H（D）35Cl与37Cl16O与18O二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比拟代表物乙醇乙醛乙酸构造简式CH3CH2OH或 C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能团羟基：OH醛基：CHO羧基：COOH物理性质无色、有特别香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质）有刺激性气味有剧烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。用处作燃料、饮料、化工原料；质量分数为75的乙醇溶液用于医疗消毒剂有机化工原料，可制得醋酸
8、纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化学性质有机物主 要 化 学 性 质乙醇1与Na的反响（反响类型：取代反响或置换反响）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2（现象：沉，不熔，外表有气泡）乙醇与Na的反响（与水比拟）：一样点：都生成氢气，反响都放热不同点：比钠与水的反响要缓慢结论：乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；1mol乙醇与足量Na反响产生0.5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；2 HOH2，两个羟基对应一个H2；单纯的OH可与Na反响，但不能与NaHCO3发生反响。2氧化反响（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出
9、大量的热）CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反响）现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）反响断键状况：Cu或Ag，作催化剂，反响前后质量保持不变。（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相像的物质有 乙烯 ；可以使 橙 色的重铬酸钾溶液变为 绿 色，该反响可用于检验酒后驾驶。总结：燃烧反响时的断键位置： 全断 与钠反响时的断键位置： 在铜催化氧化时的断键位置：
10、、 （4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。乙酸1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COOH(一元弱酸)可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反响生成了有色物质）；与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反响，如CaCO3、Na2CO3酸性比拟：CH3COOH H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（强酸制弱酸）2.酯化反响（本质：酸去羟基，醇去氢同位素标记法）CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O反响类型：酯化反响，属于取代反响；是可逆反响 反响有肯定限度，乙酸乙酯产率不
11、行能到达100% (1)试管a中药品参加依次是:乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL(2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应实行的措施是：加碎瓷片（或沸石）(3)试验中加热试管a的目的是：加快反响速率 蒸出乙酸乙酯，进步产率(4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸(5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层(6)反响完毕后，振荡试管b，静置。视察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。三、烷烃1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都到达“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。2、烷烃物理性质：状态：一般状况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点渐渐渐渐上升；一样碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。密度：随着碳原子数的递增，密度渐渐增大，但都比水的密度小。3、烷烃的化学性质一般比拟稳定，在通常状况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反响。氧化反响：在点燃条件下，烷烃能燃烧；取代反响（烷烃特征反响）：在光照条件下能跟卤素发生取代反响。