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1、 有机化合物全章复习 知识链接本章学业要求：1、了解有机物的结构特点；2、掌握甲烷的结构及其化学性质；3、掌握同分异构体的概念，掌握乙烯的结构及性质；4、理解取代反应、加成反应的含义；5、了解乙醇、乙酸、糖、蛋白质的重要性质与用途；6、掌握乙醇、乙酸的化学性质。复习任务（一） 试身手， 初露锋芒让我们来试试下面的问题和小练习吧。问题1. 几种重要的有机反应类型有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。如 等，都属于取代反应。（2）加成反应。有机物分
2、子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。如 等，都属于加成反应。（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如 等都属于氧化反应。（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。如 属于还原反应。（5）酯化反应（属于取代反应）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。（6）蛋白质的颜色反应。（7）银镜反应（属于 反应）。问题2. 四类有机物有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。（1）烷烃以甲烷为代表的烷烃，在分子中除了 外，其余的价键均是碳与氢原子结合，达到了 状态。烷烃的性质与甲烷相似，主要表现为能发生 等。（2）乙烯：
3、乙烯是含有 的代表，它能与溴、氢气等发生加成反应。（3）烃的衍生物乙醇：乙醇中含有羟基，所以具有与烃不一样的性质，如 、能被 、能被 等。乙酸：乙酸中因为含有羧基，能表现出 、能 等。（4）饮食中的有机化合物糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。糖类根据结构的不同分为 ，葡萄糖的特征反应是 ，二糖、多糖能水解成 ；油脂能水解成 ；蛋白质也能发生水解生成 。问题3. 常见有机物的检验与鉴定（1）有机物的检验与鉴别的常用方法利用有机物的溶解性通常是 。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。利用液态有机物的密度观察 。例如，用此法可鉴别四氯化碳与1氯丁烷。利用有机物
4、燃烧情况如观察是 。利用有机物中特殊原子团的性质例如， 等。（2）常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象物质试剂与方法现象与结论烷烃和含双键的物质醛基检验醇羧酸酯淀粉检验蛋白质检验学习笔记练习1.能证明乙烯含有一个碳碳双键的事实是（ ）。A乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色B乙烯分子里碳、氢原子个数比为1:2C乙烯完全燃烧生活的CO2和H2O的物质的量相等D乙烯容易与溴水发生反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质举一反三：【变式1】下列物质不可能是乙烯的加成产物的是（ ）。ACH3CH3 BCH3CHBr2CCH3CH2Br DCH3CH2OH练习2. CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、
5、HOCH2CH(OH)CH2OH分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，则消耗醇的物质的量之比为（ ）。A111 B123C632 D321练习3. 用CH3CO18OH和CH3CH2OH发生酯化反应，反应后18O原子存在于下列哪些物质中（ ）。A乙酸 B乙醇 C乙酸乙酯 D水（二）攻难关，自学检测让我们来挑战吧！你一定是最棒的！1下列区分物质的方法不正确的是（ ）。A用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯B用酸性KMnO4溶液区分己烷和CCl4C用新制的Cu(OH)2悬浊液区分蔗糖和葡萄糖D用KI溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液（三）找规律，方法总结总结有机化合物燃烧的一般规律：我发现的
6、规律是：则烃燃烧的通式为： 烃的含氧衍生物燃烧的通式为： （1）烃完全燃烧时，燃烧前后气体的总体积大小比较（温度高于100）当氢原子数等于4时，烃完全燃烧后气体的总体积 。当氢原子数大于4时，烃完全燃烧后气体的总体积 。当氢原子数小于4时，烃完全燃烧后气体的总体积 。（2）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于 ，生成的CO2和H2O的量取决于 。还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧
7、量及生成CO2和H2O的量。等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于 ，生成的CO2和H2O的量取决于 。也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb(CO2)m(H2O)n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于 ， 越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。（3）只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有
8、机化合物的 相同。符合该规律的有机物有： 。若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中 相同。由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最 等。同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中 相同。（4）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中 相同。若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中 相同。若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则 相同，若为烃的含氧衍生物则
9、相同。若燃烧生成的CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则 相同。 测一测，大显身手一、选择题1下列关于有机物的说法正确的是（ ）。A聚乙烯可发生加成反应B石油干馏可得到汽油、煤油等C淀粉、纤维素完全水解后的产物相同D油脂属于高分子化合物2下列物质中互为同系物的是（ ）。 ACH3CH3、CH3CH2CH3 B白磷、红磷 C氕、氚 D丁烷、异丁烷3常温下，下列物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，并且化学反应原理相同的是（ ）。A乙烯 B二氧化硫 C氢气 D乙烷4下列说法正确的是（ ）。A糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应B糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的C糖类、油脂、蛋
10、白质都是高分子化合物D油脂有油和脂肪之分，但都属于酯5具有一个羟基的化合物A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g，并回收了未反应的A 1.3 g，则A的相对分子质量约为（ ）。A98 B116 C158 D2786在常温常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在氧气中完全燃烧，消耗氧气最多的是（ ）。A甲烷 B乙烷 C丙烷 D乙烯(C2H4)7若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则（ ）。Ax2，y2 Bx2，y4Cx3，y6 Dx3，y88下列除去杂质的方法正确的是（ ）。除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用
11、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液洗气瓶；除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。A B C D二、填空题9某研究性学习小组设计了如图所示一套实验装置来制取乙酸乙酯，A中盛有乙醇、浓硫酸和醋酸的混合液，C中盛有饱和碳酸钠溶液。已知：氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH有关有机物的沸点：试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点()34.778.5117.977.1（1）浓硫酸的作用是_。（2）若实验中用含18O的乙醇与乙酸作用，则表示该反应原理的化学方程式是_。（3）球形管B除起冷凝作用外，另一重要作用是_。（4）反应中所用的乙醇是过
12、量的，其目的是_。（5）从C中分离出乙酸乙酯必须使用的一种仪器是_；分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入饱和氯化钙溶液分离出_，再加入无水硫酸钠，然后进行蒸馏，收集77的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。 参考答案 复习任务（一） 试身手， 初露锋芒让我们来试试下面的问题和小练习吧。问题1. 几种重要的有机反应类型有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，
13、淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应等，都属于加成反应。（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。如乙烯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。（5）酯化反应（属于取代反应）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。（6）蛋白质的颜色反应。（7）银
14、镜反应（属于氧化反应）。问题2. 四类有机物有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。（1）烷烃以甲烷为代表的烷烃，在分子中除了碳碳单键外，其余的价键均是碳与氢原子结合，达到了饱和状态。烷烃的性质与甲烷相似，主要表现为能发生取代反应、燃烧等。（2）乙烯：乙烯是含有碳碳双键的烯烃的代表，它能与溴、氢气等发生加成反应。（3）烃的衍生物乙醇：乙醇中含有羟基，所以具有与烃不一样的性质，如与钠的反应、能被催化氧化、能被酸性高锰酸钾溶液氧化等。乙酸：乙酸中因为含有羧基，能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等。（4）饮食中的有机化合物糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和
15、多糖，葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高级脂肪酸（盐）；蛋白质也能发生水解生成氨基酸。问题3. 常见有机物的检验与鉴定（1）有机物的检验与鉴别的常用方法利用有机物的溶解性通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。利用液态有机物的密度观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。例如，用此法可鉴别四氯化碳与1氯丁烷。利用有机物燃烧情况如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯）。利用有机物中特殊原子
16、团的性质例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。（2）常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象物质试剂与方法现象与结论烷烃和含双键的物质加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是含双键的物质醛基检验碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4有气体放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味；加稀H2SO4果香味；检验水解产物淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（有烧焦羽毛气味）练习1. 【答案】D【解析】A项中只能证明乙烯分子中含有不饱和键，
17、不能证明含有一个碳碳双键；B项中碳、氢原子个数比为1:2也未必含有一个碳碳双键，如C2H4O或C3H6（环丙烷）等；C项中燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等说明乙烯中C、H原子个数比为1:2，也不能证明其结构中含有一个碳碳双键；D项中能与溴水加成说明含有碳碳双键，1mol乙烯加成1molBr2单质，说明其分子中含有一个碳碳双键。【总结升华】乙烯分子中单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上，即乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面上。举一反三：【变式1】【答案】B【解析】A选项可由CH2=CH2和H2反应而得到；C选项可由CH2=CH2和HBr反应而得到；D选项可由
18、CH2=CH2和H2O反应而得到；而B选项却无法通过CH2=CH2加成得到。练习2. 【思路点拨】本题考查羟基的性质，1mol-OH与1molNa反应生成0.5molH2。【答案】C【解析】1 mol CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CH(OH)CH2OH分别含-OH的物质的量依次为1 mol、2 mol、3 mol，完全反应生成氢气体积之比为123。所以，生成等量的氢气，需要醇的物质的量之比为632。【总结升华】含有OH的有机物都能与Na反应放出H2，与足量金属钠反应生成H2体积与原分子中羟基个数有关，羟基数目越多生成H2体积越大。练习3. 【答案】AD【解析】本题作为信息
19、题，取自教材酯化反应原理。设置三个隐含条件：其一，该反应为可逆反应，乙酸不会反应完，所以反应后18O原子存在于乙酸中；其二，该反应中羧基断裂的是碳氧单键、失去的是羟基（在羟基中含有18O），醇断裂的是氧氢键、失去的是氢原子，失去的氢原子和羟基构成水，因此在水中含有18O原子；其三，逆反应为乙酸乙酯和水的反应，反应时中的碳氧单键断裂，断裂成和OCH2CH3两部分，H218O断裂成H和18OH两部分，然后加上18OH构成乙酸，OCH2CH3加上氢原子构成乙醇，故18O原子只是存在于乙酸和水中。【总结升华】从乙酸和乙醇的反应方程式看，酯化反应相当于乙酸中的羟基被OC2H5基取代，或乙醇中的氢原子被取
20、代，故属于取代反应。（二）攻难关，自学检测让我们来挑战吧！你一定是最棒的！1 【答案】D【解析】KI溶液遇淀粉溶液和鸡蛋白溶液均无明显的现象，故不能用来区分两物质；甲烷由于含碳量低，燃烧时产生明亮的火焰，而乙烯燃烧时，火焰明亮且有浓烟产生，故可把两者区分开来；酸性KMnO4溶液加入己烷中，溶液明显分层，上层为油状液体己烷，而CCl4加入酸性KMnO4溶液中，溶液也分层，下层油状液体为CCl4；新制的Cu(OH)2与葡萄糖溶液共同加热，能生成砖红色沉淀，蔗糖无此现象，故可区分开来。【总结升华】要牢记一些典型代表物的特征反应。 （三）找规律，方法总结总结有机化合物燃烧的一般规律：我发现的规律是：则
21、烃燃烧的通式为：CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O烃的含氧衍生物燃烧的通式为：CxHyOz+(x+ y/4z/2)O2xCO2+ y/2H2O（1）烃完全燃烧时，燃烧前后气体的总体积大小比较（温度高于100）当氢原子数等于4时，烃完全燃烧后气体的总体积不变。当氢原子数大于4时，烃完全燃烧后气体的总体积增大。当氢原子数小于4时，烃完全燃烧后气体的总体积减小。（2）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+ y/4）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。还可以根据1个C
22、原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+ y/4z/2)的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb(CO2)m(H2O)n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越
23、多。（3）只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有机物有：烯烃（CnH2n）之间，同分异构体之间。若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则
24、各有机物中含H的质量分数相同。（4）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则（x+ y/4）相同，若为烃的含氧衍生物则(x+ y/4z/2)相同。若燃烧生成的CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。 测一测，大显身手【答案与解析】1C 【解析】A聚乙烯为断开乙烯中双键，加聚后生成的产物，分子中不含有碳碳双键，不能再发生加成反应，
25、故A错误；B石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化，故B错误；C淀粉与纤维素的最终水解产物均是葡萄糖，故C正确；D油脂属于小分子化合物，故D错误。2A【解析】A项，CH3CH3与CH3CH2CH3分子中的化学键都是单键，属于饱和烃，二者结构相似，分子间相差1个CH2原子团，所以二者互为同系物，故A正确；B项，白磷和红磷都是磷元素的不同单质，二者互为同素异形体，故B错误；C项，氕、氚质子数相同，中子数不同，互为同位素，故C错误；D项，丁烷，异丁烷分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故D错误。3B【解析】A项，乙烯含有碳碳双键，能与溴加成，能被酸性高锰酸
26、钾溶液氧化，原理不同，故A错误；B项，二氧化硫具有还原性，能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，原理一致，故B正确；C项，氢气和溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应，故C错误；D项，乙烷性质稳定，与酸性高锰酸钾或溴水都不反应，故D错误。 4D【解析】糖类包括单糖、二糖和多糖，二糖和多糖能水解，单糖不水解。A错误。糖类、油脂都是由C、H、O三种元素组成的。蛋白质的水解产物中含有氨基酸，氨基酸中含有NH2，则推知蛋白质中除含C、H、O三元素外，还含有N元素等。B不正确。糖类中的单糖和二糖及油脂都不是高分子，多糖及蛋白质都是高分子。C不正确。D选项正确。5B 【解析】设化合物A为ROH，相对分子质量为Mr，则发
27、生的酯化反应方程式为：CH3COOHHORCH3COORH2O MrMr6018 (101.3) g11.85 g解得Mr116答案为B。6C【解析】可以分别写出反应方程式，比较烃各1 mol时的耗氧量。也可以采用简单方法处理：因为烃完全燃烧，所以产物必然是CO2和水。1 mol C耗1 mol O2、4 mol H耗1 mol O2。1 mol CH4耗2 mol O2、1 mol C2H6耗3.5 mol O2、1 mol C3H8耗5 mol O2、1 mol C2H4耗3 mol O2。7B 【解析】根据CxHy燃烧的方程式：CxHy(xy/4)O2xCO2y/2H2O1 mol气态烃CxHy耗O2为(xy/4) mol代入选项，得B耗O2为3 mol。8B【解析】中，光照条件下，乙烷可和Cl2发生取代反应，乙烯不反应。正确方法是：通入盛有溴水的洗气瓶；中，乙酸可以和NaHCO3溶液反应，再经过分液、干燥、蒸馏，可精制乙酸乙酯；中，饱和Na2CO3溶液可消耗CO2，错误；中，乙酸和CaO反应生成离子化合物醋酸钙，蒸馏后乙醇以蒸气形式逸出，得到精制。二、填空题9（1）催化剂吸水剂（2）CH3COOHCH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3H2O（3）防止倒吸（4）有利于酯化反应向正方向进行(增大醋酸的利用率)（5）分液漏斗乙醇学科网（北京）股份有限公司