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1、专题分子空间结构与物质性质 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life, there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望旋光性与对映异构现象旋光性与对映异构现象n法国化学家路易法国化学家路易巴斯德（巴斯德（LPasteurLPasteur）发现酒）发现酒石酸钠铵有两种不同的晶体石酸钠铵有两种不同的晶体. .左旋和右旋酒石酸钠左旋和右旋酒石酸钠铵的晶体外型不对称，它们之间的关系相当于左铵的晶体外型不对称，它们之间的关系相当于左手与右手或物体与镜象。手与右手或物体与镜象。n荷兰化学家范特荷夫和法国化学家勒比尔分
2、别提荷兰化学家范特荷夫和法国化学家勒比尔分别提出了碳原子的正四面体学说，碳原子处在四面体出了碳原子的正四面体学说，碳原子处在四面体的中心，四个价指向四面体的四个顶点，如果碳的中心，四个价指向四面体的四个顶点，如果碳原子所连接的四个一价基团互不相同，这四个基原子所连接的四个一价基团互不相同，这四个基团在碳原子周围就有两种不同的排列方式，代表团在碳原子周围就有两种不同的排列方式，代表两种不同的四面体空间构型，它们像左右手一样两种不同的四面体空间构型，它们像左右手一样互为镜象，非常相似但不能叠合。互为镜象，非常相似但不能叠合。左手和右手不能重叠左手和右手不能重叠 左右手互为镜像左右手互为镜像两种不同
3、的四面体构型两种不同的四面体构型 aabbccdd乳酸分子的两种构型乳酸分子的两种构型HCH3OHHOOCHCOOHHOH3C手性碳原子手性碳原子 通常把与四个互不相同的原子或基团通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子叫相连接的碳原子叫手性碳原子手性碳原子 。COOHCHOHCH3*COOHCOHCH2*HCOOHCOOHCOH*HCH2COOHCOH*H手性与对称因素手性与对称因素n物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。特性称为手性。 n手性
4、是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也即是本质原因。物质的分子具有手性，就件，也即是本质原因。物质的分子具有手性，就必定有对映异构现象，就具有旋光性；反之，物必定有对映异构现象，就具有旋光性；反之，物质分子如果不具有手性，就能与其镜象叠合，就质分子如果不具有手性，就能与其镜象叠合，就不具有对映异构现象，也不表现出旋光性。不具有对映异构现象，也不表现出旋光性。n手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手性，实际上是缺少某些对称因素所致。性，实际上是缺少某些对称因素所致。构构型型的的表表示示方方法法费费歇歇尔
5、尔投投影影式式透透视视式式COOHCH3OHHHCOOHCH3HO（）乳酸（）乳酸D（）乳酸（）乳酸 D/L法法R（）乳酸（）乳酸 R/S法法构型标记构型标记COOHCH3HOHCHOHCOOHH3CC-n手性是判断化合物分子是否具有对映异构手性是判断化合物分子是否具有对映异构( (或光学或光学异构异构) )必要和充分的条件必要和充分的条件, ,分子具有手性分子具有手性, ,就一定有就一定有对映异构对映异构, ,而且一定具有旋光性。而且一定具有旋光性。n判断化合物分子是否具有手性判断化合物分子是否具有手性, ,只需要判断分子是只需要判断分子是否具有对称面和对称中心否具有对称面和对称中心, ,凡
6、是化合物分子既不具凡是化合物分子既不具有对称面有对称面, ,又不具有对称中心又不具有对称中心, ,一般就是手性分子。一般就是手性分子。n含有一个手性碳原子的分子必定是手性分子含有一个手性碳原子的分子必定是手性分子, ,含有含有多个手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子多个手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子, ,这种化合物可能有手性这种化合物可能有手性, ,也可能不具有手性也可能不具有手性( (如内消如内消旋体旋体) )。含多个手性碳原子化合物的对映异构含多个手性碳原子化合物的对映异构 含两个不相同手性碳原子的化合物CHOHHOHHOCH2OHCHOHHOHHOCH2OHCHOHHOHCH2
7、OHOHHOCHOHHCH2OHHO含有两个相同手性碳原子的化合物COOHHHOHHOHHOHHOHHOHOHHOHHHOCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHHHOHOHCOOHCOOH由于分子中存在对称由于分子中存在对称面的而使分子内部旋面的而使分子内部旋光性互相抵消的化合光性互相抵消的化合物，称为内消旋体物，称为内消旋体 。1下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是( )A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH 练习：练习：CH2OHCH2OHOH1下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是( )A
8、.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH 练习：练习：CH2OHCH2OHOHB BA.OHCCHCH2OH B. OHCCHCClC.HOOCCHCCCl D.CH3CHCCH3 HClOHBrOHClHBrBrCH3CH32下列化合物中含有下列化合物中含有2个个“手性手性”碳原子的是碳原子的是( )2A.OHCCHCH2OH B. OHCCHCClC.HOOCCHCCCl D.CH3CHCCH3 HClOHBrOHClHBrBrCH3CH3 3.下列有机物下列有机物CH3COCHCHO含有一个含有一个手性碳原子手性碳原子(标有标有“*”的碳原子的碳原子)，具
9、有光学活性。，具有光学活性。当发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活当发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活性的是性的是( )A与银氨溶液反应与银氨溶液反应 B与甲酸在一定条件下发生酯化反应与甲酸在一定条件下发生酯化反应C与金属钠发生反应与金属钠发生反应 D与与H2发生加成反应发生加成反应 O*CH2OH 分析分析：CH3COCHCHOA与银氨溶液反应与银氨溶液反应 B与甲酸在一定条件下发生酯化反应与甲酸在一定条件下发生酯化反应C与金属钠发生反应与金属钠发生反应 D与与H2发生加成反应发生加成反应 O*CH2OH 分析分析：CH3COCHCHOA与银氨溶液反应与银氨溶液反应 B与甲酸在一定条件下发生酯化反应与甲酸在一定条件下发生酯化反应C与金属钠发生反应与金属钠发生反应 D与与H2发生加成反应发生加成反应 O*CH2OHCHO COOH或或COOCHO CH2OHCH2OH CH2ONaCH2OH CH2OCHO4分子式为分子式为C4H10O的有机物中含的有机物中含“手性手性”碳原子碳原子的结构简式为的结构简式为_，葡萄糖分子中含有，葡萄糖分子中含有_个个“手性手性”碳原子，其加氢后碳原子，其加氢后“手性手性”碳原碳原子数为子数为_个。个。 CH3CCH2CH3HOHCH2CHCHCHCHCHOOH OHOHOHOHCH2CHCHCHCHCH2OHOH OHOHOHOH