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1、- 1 - 来自石油和煤的两种基本化工原料（第2 课时）【学习目标】1了解苯的物理性质及重要用途。2掌握苯分子的结构特点。3掌握苯的化学性质。【学习过程】19 世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。1825 年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为 78，分子式为C6H6，并叫作苯。1. 苯的分子结构：（1）组成与结构：（2）实验探究：苯分子中不存在碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色。温馨提示：溴单质易溶于苯，溴的苯溶液呈橙红色，
2、苯可将溴水中的溴单质萃取出来。（3）空间构型： 苯分子具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上；所有键角为120；碳碳键键长为1.40 10-10m （介于 C-C 键 1.54 10-10m和 C=C键 1.33 10-10m之间）。温馨提示：苯分子里6 个 C 原子之间的键完全相同，是一种介于单键与双键之间的一种独特的键。苯的结构式和结构简式中单双键交替的写法只是沿用以前的习惯写法，并不能代表和说明苯的真实结构。2. 苯的物理性质：苯是无色、有特殊气味的有毒液体，比水轻（d=0.87g/cm3）, 不溶于水，沸名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - -
3、 - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 6 页 - - - - - - - - - - 2 - 点 80.1 , 熔点 5.5 。3. 苯的化学性质：(1) 氧化反应： 2C6H615O212CO26H2O 因苯分子中含碳量高，故燃烧时冒浓烟。不能被酸性KMnO4溶液氧化，故不能使酸性KMnO4溶液紫色褪去。(2) 溴代反应：反应物是苯与液溴，苯与溴水不反应；但苯与溴水混合时，通常因苯萃取了溴水中的溴而使水层接近无色；催化剂是FeBr3，反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe3Br2=2FeBr3；是难溶于水且密度比水大的无色油状液体，由于溶
4、解了溴而显褐色；除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。问题解答：长导管的作用：冷凝、回流；导管末端不能插入液面以下的原因：溴化氢易溶于水，防止倒吸；导管附近形成白雾的原因：溴化氢结合了空气中的水分，生成氢溴酸小液滴。(3) 硝化反应：浓硝酸和浓硫酸混合时，应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中；浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂；药品取用顺序：HNO3H2SO4苯， 加入苯后不断摇动的原因是苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反应发生。一般采用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度；是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。(4) 加成反应：4. 苯的用途：苯是一
5、种重要的化工原料，它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常用作有机溶剂。5. 苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 6 页 - - - - - - - - - - 3 - (1) 芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。(2) 芳香烃：分子中含有苯环的烃。(3) 苯的同系物特点：烃分子中只有一个苯环且苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。通式： CnH2n6(n6) 。性质 : 与苯类似 , 能发生取代反
6、应、加成反应及氧化反应。【归纳总结】甲烷、乙烯、苯的比较【当堂检测】1. 下列关于苯的叙述正确的是( ) A苯的分子式为C6H6，它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式() 看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯的燃烧属于氧化反应2. 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( ) 苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A B C D 3. 下列实验能获得成功的是(
7、) A溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去B制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸后，立即加苯混合，进行振荡C在酸性高锰酸钾溶液中滴加几滴苯，用力振荡，紫红色褪去D在液体苯中通氢气可制得环己烷4. 实验探究：通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 6 页 - - - - - - - - - - 4 - (1) 提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒式() 看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一
8、定能使_褪色。(2) 实验验证：苯不能使_褪色。经科学测定，苯分子里6 个碳原子之间的键_( 填“相同”或“不相同”) ；6 个碳原子和6 个氢原子都在同一_上。(3) 探究结论：苯的凯库勒式中的双键跟烯烃中的双键_，苯的性质没有表现出不饱和性，反而结构稳定，说明苯分子_( 填“同于”或“不同于”) 一般的碳碳单、双键交替的环状结构。(4) 规律应用：为了表示苯分子的结构特点，结构简式用_表示，用凯库勒式表示苯分子的结构是不确切的。5. 某学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题：(1) 实验开始时，关闭K2，开启 K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混
9、合液，反应开始。过一会儿，在装置中可能观察到的现象是_ 。(2) 整套实验装置中能防止倒吸的装置有_( 填装置序号 )。(3) 你认为通过该实验，有关苯与溴反应的原理方面能得出的结论是_。(4) 本实验能不能用溴水代替液溴？_。(5) 采用冷凝装置，其作用是_。(6) 装置中小试管内苯的作用是_ 。(7) 若实验时，无液溴，但实验室有溴水，该实验_( 填“能”或“不能”) 做成功。答案与解析题号答案解析1 D 从苯的分子式C6H6看，其氢原子数未达饱和，应属于不饱和烃；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式并未反映出苯的
10、真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有碳碳双键，苯也不属于烯烃；名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 6 页 - - - - - - - - - - 5 - 在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应2 C 苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物是相同的，邻位二元取代物是不同的；存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴发生加成反应，而不是取代反应。因此说明苯分子中不存
11、在碳碳双键3 A 溴单质可与NaOH溶液反应生成可溶于水的盐，而溴苯不溶于水且不与NaOH 溶液反应，分液即可得到纯净的溴苯， A 正确；硝化反应中，应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，B 错误；苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化， C 错误；在催化剂、加热条件下，苯才能与氢气发生加成反应，D错误4 (1) 酸性 KMnO4溶液 ( 或溴水 ) (2) 酸性KMnO4溶液 ( 或溴水) 相同平面(3) 不同不同于(4) 从苯的凯库勒式() 可以看出， 若苯分子结构中含有碳碳双键，则苯能使酸性KMnO4溶液或溴水因发生化学反应而褪色。而苯不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，即证明苯分子结构中不存在碳碳单键和碳
12、碳双键交替的结构5 (1) 小试管中有气泡， 液体变棕黄色，有白雾出现，广口瓶内溶液中有淡黄色沉淀生成(2) 和(3) 苯与液溴可以发生取代反应(4) 不能(5) 防止溴和苯挥发， 减少苯和溴的损失(1) 在催化剂作用下， 液溴与苯反应生成极易溶于水的 溴 化 氢 ， 溴 化 氢 遇 水 蒸 气 形 成 白 雾 ， HBrAgNO3=AgBr HNO3，则广口瓶里会产生淡黄色沉淀； 少量溴溶于苯， 呈棕黄色。 (2) 溴化氢不溶于苯，在试管里苯与导管口接触，不会减小装置内气体压强，所以，不能引起倒吸；在烧杯中，倒立的干燥管容积大，若水上升至干燥管里，使烧杯里液面下降，而上升的液体在重力作用下又
13、回到烧杯里，故能防倒吸。 (3) 根据产物溴化氢可以证明苯名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 6 页 - - - - - - - - - - 6 - (6) 除去 HBr 中的 Br2，防止干扰 HBr 的检验(7) 能与液溴发生取代反应。(4) 不能用溴水， 苯与液溴反应，实际上是溴化铁起催化作用，若用溴水代替液溴，不能起到催化作用，无法制溴苯。 (5) 苯和溴的沸点都较低，易挥发，使用冷凝装置，防止苯和溴挥发， 减少苯和溴的损失，以提高原料利用率。(6)装置中小试管中苯的作用是除去HBr 中的 Br2， 防止干扰 HBr 的检验。 (7) 实验室中若无液溴，可先用苯萃取溴水中的溴，分液后，取苯层即可名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页，共 6 页 - - - - - - - - -