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1、一 .Classification & Nomenclature:按环的按环的大小大小Five-membered ringSix-membered ring按杂原子的按杂原子的数目数目一个一个杂原子杂环杂原子杂环两个两个杂原子杂环杂原子杂环多个多个杂原子杂环杂原子杂环按环的拼合按环的拼合形式形式单单杂环杂环(homo-heterocycle)稠稠杂环杂环(fused-heterocycle)OCHOO2NNNNH2NCN(C2H5)2ONNNNOOH3CCH3HNCH3ClNISO3HOH5-硝基硝基-2-呋喃甲醛呋喃甲醛4-氨基嘧啶氨基嘧啶N,N-二乙基二乙基-3-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺1,3
2、,-二甲基嘌呤二甲基嘌呤-2,6-二酮二酮3-甲基甲基-5-氯喹啉氯喹啉7-碘碘-8-羟基喹啉羟基喹啉-5-磺酸磺酸Classification & NomenclatureClassification & Nomenclature 互变异构的存在，编号及名称的改变互变异构的存在，编号及名称的改变NNNNHNNNNH7H-嘌呤嘌呤9H-嘌呤嘌呤NNOHOHNNHHOO2,4-二羟基嘧啶二羟基嘧啶嘧啶嘧啶-2,4-二酮二酮NNHH3CNHNH3C12345123455-甲基吡唑甲基吡唑3-甲基吡唑甲基吡唑尿嘧啶(U)Classification & Nomenclature 拼合杂环的命名：拼合
3、杂环的命名：非特定稠环非特定稠环基本环基本环附加环附加环稠合边的表示稠合边的表示呋喃并呋喃并2, 3-b 噻吩噻吩吡咯并吡咯并3, 2-b 噻吩噻吩SO12345abcdHNS12345abcClassification & Nomenclature 拼合杂环的命名：拼合杂环的命名：整体稠环编号，取代基位置整体稠环编号，取代基位置6-苯基咪唑并苯基咪唑并2, 1-b噻唑噻唑NONNH123456NONNH12345abcd6H-吡唑并吡唑并4, 5-d口口恶恶 唑唑NNSPh1234567NNSPh12345abc二二. Six-membered Heterocyclic compounds
4、Pyridine 吡啶吡啶1. Structure: C5H5N芳香性芳香性较强的碱性较强的碱性NNNNororKekules structureN1.430.841.011.010.840.87Aromaticity ? 电子云的分布电子云的分布E.S. 变难变难 N.S. 变易变易Oxidation 难难Reduction 易易BasicitySix-membered Heterocyclic compounds2. Physical properties(1) (偶极矩偶极矩) Dipole moment = 7.41 10-38 c.m 3.90 10-38 c.m IC方向一致方向一
5、致Six-membered Heterocyclic compounds(2) Solubility: 吡啶可以与水以任意比例互溶吡啶可以与水以任意比例互溶3. Chemical reactionsa. Basicity of PyridineRCH2NH2pKa4.65.199.25-10.0脂肪胺 BasicitySix-membered Heterocyclic compounds.+HCl.HClHCl-orSix-membered Heterocyclic compoundsNSO3CH2Cl2NSO3-Pyr.SO3磺化试剂磺化试剂NNCOPhCl -PhCOCl酰化试剂酰化试剂N
6、NCH3CH3II -甲基化试剂甲基化试剂b. Electrophilic Substitution:N 的的-I钝化环钝化环反应条件剧烈反应条件剧烈取代反应取代反应 发生在发生在3-位（位（ ）+KNO3+H2SO4NO2300 Co+H2SO4350 CoSO3H+Br2300 CoBr(20%)(71%)(33%)N1.430.841.011.010.840.87Six-membered Heterocyclic compoundsSix-membered Heterocyclic compoundsN+ E+2-位NEHNEHNEHNEH不稳定不稳定N+ E+3-位NHENHENHENHE取代取代2-位位取代取代3-位位