2022年高三化学有机推断题解题技巧与典型例题详解 .pdf

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1、高三化学有机推断题解题技巧和典型例题详解一、有机推断题的特点1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类， 一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。二、有机推断题的解题思路解有机推断题， 主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。 首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，

2、要把握以下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断， 从中抓住问题的突破口， 即抓住特征条件 （特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有， 因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结

3、论是否符合题意。三、有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：1、特殊的结构或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中C、H 个数比CH=11 的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯CH=12 的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲

4、酯、葡萄糖、果糖CH=14 的有：甲烷、尿素、乙二胺2、特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2 悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 6 页但在空气中因部分氧化而显粉红色。（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3 等而带有臭味）、甲烷无味。（3）特

5、殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4 的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl 等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。3、特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2 悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物

6、、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。（4）直线型转化：（与同一物质反应）OO2 乙酸 醇 O2 醛2 羧酸乙烯2 乙醛 O 炔烃加H 2 稀烃加H 2 烷烃（5）交叉型转化烯烃 氨基酸二肽 葡萄糖（6）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。（7）数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应， 每反应 1mol

7、 醋酸，产物质量增加 42g；能与钠反应产生 H2 的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2 的物质的量之比， 可以确定原物质含官能团的数目。等等。4、实例例一、请观察下列化合物AH 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：、 A 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 6 页浓 NaOH 醇溶液B Br2 CCl4 C 浓 NaOH 醇溶液D 足量 H2 催化剂C6H5-C2H5 稀 NaOH 溶液E O2 Cu F O2 催化剂G 乙二醇浓硫酸H（化学式为 C18H18O4）（1） 写出反应类型： 反应；

8、反应。（2） 写出结构简式：B ； H 。（3）写出化学方程式：反应；反应。解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到 G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征， A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2 个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。答 案 ：（ 1 ） 消 去 反 应氧 化 反 应（ 2 ） C6H5-CH=CH2 C6H5-CH2-COOCH2CH2OOC-CH2-C6H5 （ 3 ） C6H5-CHBr-CH2Br + 2NaOH C6H52O 2C6H5

9、-CH2CH2OH + O2 Cu 2C6H5-CH2CHO + 2H2O 例二、已知：CH3CH2OH 乙酸CH3COOC2H5 （相对分子质量 46） 乙酸酐 （相对分子质量 88）RCH(OH)2 自动失水RCHO +H2O （不稳定）现有只含碳、氢、氧的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框。 （2）写出化合物 A 和 F 的结构简式解析：解答本题可从下面几方面入手： （1）弄懂题给信息（2）能发生银镜反应说明分子B：CH3COOCH-CH(OOCCH3)-COOC2H5 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，

10、共 6 页例 4 H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：CH2CH2X RCH=CH2 （X 为卤素原子）CHXCH3 在不同的条件下，烃A 和等物质的量 HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。（1）D 的结构简式为。（2）烃 AB的化学反应方程式为。（3）FG的化学反应类型是。（4）E+G H的化学反应方程式为。（5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：。 （用结构简式表示）答案： 2 （1）CH3CH2CHO （2）CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2C

11、l。（3）取代反应（或“ 水解反应 ” ）（4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。 （5）CH3C （CH3）2CH2COOH 1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物 A 是由 C、H、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下 H2 密度的 43 倍，E 能与 NaOH 溶液反应， F 转化为 G 时，产物精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 6 页只有一种结构，且G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下

12、列所属反应的基本类型：，。（2）写出 A、B 的结构简式：，（3）写出下列化学方程式：反应。反应。 答案： （1）消去反应；加成反应；（2）CH3CH2；（3）催化剂| OOCCH3 nCH32 CHCH2 n ：题眼归纳 反应条件条件 1 光 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。浓 H2SO4 条件 170 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。Ni 催化剂条件为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、CC 的加成。 或浓 2SO条件 4 H4 是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；乙酸、乙酸酐

13、 NaOH 条件NaOH 醇溶液或浓 NaOH 醇溶液 HX 生成不饱和烃的反应条件。条件 稀 HSO 条件；糖类的水解 O Cu 或 Ag 条件或是不饱和烃加成反应的条件。条件或+-COOH）条件。或 O 条件 11显色现象：苯酚遇FeCl3 溶液显紫色；与新制Cu（OH）2 悬浊液反应的现象： 1 沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2 沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯（ C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：CH3CH22 3 CH2CH2Cl 3CH2COOH 3 精选学习资

14、料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 6 页试回答下列问题： (1)A 的结构简式为；F 的结构简式为。(2) 反 应 中 另 加 的 试 剂 是； 反 应 的 一 般 条 件是。(3)反应的化学方程式为。(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号 )。答案： CH3CH2CCH2 (1) 试写出： A 的结构简式； （2 分）F 的结构简式(2) 反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应的一般条件是浓硫酸，加热 。(3) 试写出反应的化学方程式：2CH3CH2CCH2OH + O2 2CH3CH2CCHO + 2H2O 加热 3 3 催化剂 (4) 上述合成路线中属于取代反应的是(填编号 )（3 分） 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 6 页