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1、,第十一章有机化学基础(选修),热点题型突破系列(八),1(2015新课标全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：,有机推断与有机合成,真题示例,回答下列问题： (1)A的结构简式为_。 (2)由B生成C的化学方程式为_。 (3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为_； 若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。 a48B58 c76D122,(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)； 能与饱和N
2、aHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)； D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。 a质谱仪B红外光谱仪 c元素分析仪D核磁共振仪,1反应条件与反应类型 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 (
3、5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。,知识延伸,(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 (7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程) (8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。,(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。 (8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质等。 (9)遇FeC
4、l3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 (10)能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“CH2OH”的醇。,1推断有机物的依据 有机物间的转变，实质上是官能团的转变，因而，做题时应根据官能团的性质和相互转变关系，结合具体的实验现象，数据，再分析综合，做出正确合理的推断。,解题策略,2推断有机物的思路,3推断有机物的方法 (1)根据官能团的特征反应推断。 (2)根据反应后的产物逆向推断。 (3)根据衍变关系及反应条件，找出突破口进行推断。 (4)根据题目信息，灵活应用有机物知识进行推断。,2(2015新课标全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部
5、分反应条件略去)如下所示：,回答下列问题： (1)A的名称是_，B含有的官能团是_。 (2)的反应类型是_，的反应类型是_。 (3)C和D的结构简式分别为_、 _。 (4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线_。,(2)碳链减短。 不饱和烃的氧化反应：如烯烃、炔烃在高锰酸钾酸性溶液的作用下不饱和键发生断裂，苯的同系物则被氧化为苯甲酸等。 羧酸或羧酸盐的脱羧反应：如乙酸钠与碱在加热的条件下生成甲烷。,1有
6、机合成路线设计的一般程序 (1)观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。 (2)由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建，然后再引入相应的官能团，或者先进行官能团的转化，然后再进行碳骨架构建等，来进行不同合成路线的设计。 (3)优选不同的合成路线。以绿色化学为指导，尽量采用廉价易得、低毒(最好无毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。,2有机合成路线的设计方法 (1)正推法。即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的目
7、标分子的合成路线。 (2)逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，从不同的设计路线中选取最合适设计路线。教材中对于乙酰水杨酸的合成路线设计就是采用了逆推法。,1(2015安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔，以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：,(5)下列说法正确的是_。 aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应 cE含有3种不同化学环境的氢 dTPE既属于芳香烃也属于烯烃,2(2015北京卷)“张烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五
8、元环状化合物： (R、R、R表示氢、烷基或芳基),合成五元环有机化合物J的路线如下：,3(2015福建卷)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。,(1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。 a属于芳香族化合物 b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1 mol M完全水解生成2 mol醇,(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：,烃A的名称为_。步骤中B的产率往往偏低，其原因是_。 步骤反应的化学方程式为_。 步骤的反应类型是_。 肉桂酸的结构简式为_。 C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。,解析(1)M中含
9、有苯环为芳香族化合物，a项正确；M中没有酚羟基的存在，b项错误；M中有碳碳双键，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，c项正确；M分子中有三个酯基，1 mol M水解可以生成3 mol醇，d项错误。 (2)从所给有机物的结构和B的分子式可知A为甲苯。甲苯在光照下与Cl2发生取代反应，副产物还有一氯代物和三氯代物，故二氯代物的产率偏低。,5(2015天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：,(4)DF的反应类型是_，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_mol。 写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_。 属于一元酸类化合物 苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基,6席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息：,回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为_， 反应类型为_。 (2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。 (3)G的结构简式为_。 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中的一种的结构简式)。,