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1、第九章 认识有机化合物常见的烃,第一节有机物的组成与结构、分类和命名,同分异构体的书写与判断,1同分异构体的书写规律。 (1)烷烃。 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物。 一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。,(3)芳香族化合物。 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 2常见烃基的异构体。 (1)C3H7：2种，结构简式分别为：,3同分异构体数目的常见判断方法。 (1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物同类
2、别的异构体数目。例如：丁基有4种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有4种；戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有4种。 (2)替代法：将有机物中不同的原子或原子团互相替代。例如：二氯乙烷有2种结构，四氯乙烷也有2种结构。 (3)等效氢法。 一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同，符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境，这样的氢原子称为等效氢原子。,连在同一个碳原子上的氢原子； 连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子； 处于镜像对称位置上的氢原子。,【例1】下列各组物质不属于同分异构体的是() A2,2-二甲基丙醇和 2-甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯 C2-甲基丁烷
3、和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯,解析：甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。 答案：D,特别提醒 同分异构体的书写方法 书写同分异构体的关键是不重复、不遗漏，巧抓“对称性”，同时还要注意限制条件。常见的书写同分异构体的方法有两种：(1)顺序思维法：对含多官能团的有机物，可以采用顺序思维法确定其同分异构体数目。例如，丙烷上三个氢原子分别被一个NH2、一个OH、一个苯基取代，先写出被NH2取代的同分异构体，接着写出被OH取代的同分异构体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒)，这样不会多写，也不会少写；(2)分合思维法：例如，
4、书写C5H11OH的同分异构体，第一步，写出C5H12的同分异构体；第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。,针对训练,1最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是() A辛烯和3-甲基1-丁烯 B苯和乙炔 C1-氯丙烷和2-氯丙烷 D甲基环己烷和己炔,解析：A中两者互为同系物；B中两者最简式相同，既不是同系物，又不是同分异构体；C中两者互为同分异构体；D中两者碳原子个数不同、不是同类物质(不是同系物)、最简式也不同。 答案：B,有机物分子式、结构式的确定,1元素分析。 (1)碳、氢元素质量分数的测定。 最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气
5、流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。 (2)氧元素质量分数的确定。,2有机物分子式的确立。,3分子结构的鉴定。 (1)结构鉴定的常用方法。 化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。 (2)红外光谱(IR)。 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 (3)核磁共振氢谱。 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同。 吸收峰的面积与氢原子数成正比。,特别提醒 某些有机化合物，由于其组成较特殊，其
6、实验式就是其分子式，不用借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如CH4、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。,【例2】(2013黄冈中学模拟)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水，为研究A的组成与结构进行了如下实验：,解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mo
7、l C。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有四个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为,针对训练,2(双选)某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：,该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)：,下列关于该有机物的叙述正确的是() A该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B该有机物属于芳香族化合物 C键线式中的Et代表的基团为CH3 D该有机物在一定条件下能够发生消去反应,解析：由分子的核磁共振氢谱或者球棍模型均可判定，该有机物分子中含有8种不同化学环境的氢原子，A项正确；该分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，B项错误；结合球棍模型知，Et代表的基团为乙基(CH2CH3)，C项错误；在五元环上的羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H，可以发生消去反应，D项正确。 答案：AD,