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1、第十章 烃的衍生物和营养物质 高分子化合物和有机合成,第一节卤代烃,卤代烃的性质,1卤代烃取代反应和消去反应的比较。,特别提醒 (1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。 (2)在CH3CH2Br的水解反应或消去反应实验中，竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流的作用，可提高原料的利用率。,2卤代烃消去反应的规律。 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如 (3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可得到不同的产物。如,的消去产物为CH2=CH CH2C
2、H3或CH3CH=CHCH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如CH3CH2CHCl2消去可生成CH3 C CH。 3卤代烃中卤素原子的检验。 (1)反应原理。 RXNaOH ROHNaX； HNO3NaOH=NaNO3H2O； AgNO3NaX=AgXNaNO3。,(2)实验步骤。 首先，将卤代烃与过量NaOH溶液混合，并加热。 冷却后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。 最后，向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子；若有黄色沉淀产生，则证明卤代烃中含有碘原子。 (3)实验说明
3、。 加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。,(2)实验步骤。 首先，将卤代烃与过量NaOH溶液混合，并加热。 冷却后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。 最后，向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子；若有黄色沉淀产生，则证明卤代烃中含有碘原子。 (3)实验说明。 加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。,加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀，干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是
4、否溶于稀硝酸。 (4)量的关系。 据RXNaXAgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。,已知B的相对分子质量比A大79。 (1)请推测用字母代表的化合物的结构式：C是_，F是_。 (2)BC的反应类型是_；CD的化学方程式是_。,解析：在分析解答过程中，一是要抓住有机反应条件的特征，找准解题的突破口；二是要善于分析比较已提供物质的结构，合理地利用顺推、逆推的思维方式进行推断。分析本题时首先根据最终产物确定A分子中为两个碳原子，再结合B的相对分子质量比A的大79，推知B为CH3CH2Br。,针对训练,解析：卤代烃在NaOH的醇溶液作用下
5、，加热可发生消去反应。据此可写出反应方程式。,有机合成的桥梁卤代烃,1有机物分子结构中引入卤素原子。,(2)改变官能团的位置。,(3)增加官能团的数目。 增加碳碳双键数目：,【例2】已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBr CH3,1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。,(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。 (2)上述反应中，是_反应，是_反应(填反应类型)。 (3)写出C、D、E、H物质的结构简式：,C_，D._，E._，H._。 (4)写出DF反应的化学方程式： _。,特别提醒 卤代烃在有机合成中的应
6、用 “结构类型性质”是有机化学重要的三角关系，典型的官能团(结构)发生典型的化学反应(类型)，体现有机物典型的化学性质(性质)。卤代烃是一种重要的有机合成试剂。由于卤代烃发生水解(或取代)反应可以生成醇，发生消去反应可以生成烯烃、炔烃等，继续可合成许多有机物，因此卤代烃在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。,针对训练,2烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D，C的结构简式 是 ，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。,请回答下列问题： (1)A的结构简式是_。 (2)H的结构简式是_。 (3)B转化为F的反应属于_反应(填反应类型名称)。 (4)B转化为E的反应属于_反应(填反应类型名称)。 (5)写出下列物质间转化的化学方程式： BF：_。 FG：_。 DE：_。,解析：解答本题时注意以下两点：连羟基的碳原子上有23个氢原子的醇才能被氧化为醛，进一步被银氨溶液氧化为羧酸；由反应条件判断反应类型。,