高考化学总复习系列 选修5-3烃的衍生物(课件).ppt
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1、第三节烃的衍生物,1了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 3了解加成反应、取代反应和消去反应。 4结合实际,了解某些有机化合物对环境和人体健康可能产生影响,关注有机化合物的安全使用问题。 5以上各部分知识的综合应用。,1认真体会一种典型有机物(如溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯)的结构和性质,学会对一类单官能团化合物(如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的分析,联系一系列有机物(包括含多种官能团的化合物)的相互关系。,2卤代烃和醛类在有机物转化中起着“承前启后”的作用,要以卤代烃的两条重要性质(取
2、代反应和消去反应)、醛的两条核心性质(氧化反应和还原反应)为起点,发散性地思考X、OH、CHO、COOH、COO的重要性质,抓住有机反应中的断键部位来分析性质,归纳引入和消去各种官能团的方法,从而掌握物质的性质和反应,理解物质的转化和反应类型,构建知识网络。,一、烃的衍生物结构与性质,二、完成下列反应的化学方程式 1溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热: _。 2溴乙烷在NaOH水溶液中共热: _。 3由乙醇制取乙烯: _。 4往ONa溶液中通入少量CO2: _。 5乙醛发生银镜反应: _。,6乙酸与乙醇在浓H2SO4的作用下制取乙酸乙酯: _。 7乙醇在Cu的催化作用下氧化成乙醛: _。,答案:
3、 一、 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物;X;RX;无色液体,沸点低,密度比水大,难溶于水,溶 H2O;CnH2n1OH;OH;取代(活泼金属、氢卤酸等);氧化(催化氧化生成醛或酮);酯化(生成酯);脱水(生成烯);OH;酸性(不能使指示剂变色);取代(发生在苯环上);显色、还原性,;Cn1H2n1CHO;CHO;还原(加氢);氧化(得氧);Cn1H2n1COOH;COOH;酸性(无机酸的一切通性);酯化(一般醇脱氢,羧酸脱羟基);ROOR;COO;水解,1有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是() A溴乙烷难溶于水,能溶于大多数有机溶剂 B溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇 C在溴
4、乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成 D溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取,解析:选A。溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应(水解反应)生成乙醇,两者反应的条件不同,其反应的类型和产物也不相同,不能混淆;溴乙烷难溶于水,也不能在水中离解出Br,因而不能与AgNO3溶液反应;由于乙烷与液溴发生取代反应时,其取代是逐步的,反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少,且无法分离,因此实验室里并不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷,而通常是用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷。 答案:A,2(2009南通市高三第一次调研)科学家研制出多种新型杀虫剂代替
5、DDT,化合物A是其中一种。下列关于化合物A的说法正确的是(),A与FeCl3溶液发生反应显紫色 B能发生取代反应和银镜反应 C分子中最多有5个碳原子共平面 D与H2完全加成时的物质的量之比为11 解析:化合物A不是酚类物质,不与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;C项中分子中最多有6个碳原子共平面;D项中与H2完全加成时的物质的量之比为13。综上B项正确。 答案:B,3(2009六安模拟)从中草药菌陈蒿中提取出的对羟基苯乙酮是一种利胆的有效成分,其结构简式如下: 推测该物质不具有的化学性质是() A能与碳酸氢钠反应 B能与氢氧化钠反应 C能与浓溴水反应 D能与H2反应,还原为醇类物质,解析:
6、选A。该分子中有酚羟基,所以能与NaOH发生反应,也能与浓溴水发生反应。有羰基,能与H2发生加成反应。无羧基,不能与NaHCO3发生反应,故选A。 答案:A,4(2009合肥模拟)生活中遇到的某些问题,常常涉及到化学知识,下列各项叙述不正确的是() A鱼虾放置时间过久,会产生腥臭味,应当用水冲洗,并在烹调时加入少量食醋 B“酸可以除锈”,“洗涤剂可以去油”都是发生了化学变化 C被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍,这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故,此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液,可以减轻疼痛,D苯酚皂溶液可用于环境消毒,医用酒精可用于皮肤消毒,其原因均在于可使蛋白质变性凝固 解析:选B。鱼虾放置时间过
7、久,会腐败产生有腥臭味的物质,该物质能溶于水,所以应当用水冲洗掉,并在烹调时加入CH3COOH,能改变气味,A正确;油易溶于洗涤剂而将其除去,发生的是物理变化,B错误;利用稀氨水或NaHCO3能与甲酸反应,可以减轻疼痛,C正确;苯酚皂消毒,医用酒精消毒均是利用蛋白质变性,D正确。 答案:B,5把一定量的有机物溶于NaOH溶液中,滴入酚酞溶液呈红色,煮沸5 min后,溶液颜色变浅,再加入盐酸,显酸性,析出白色晶体,取少量晶体放到FeCl3溶液中,溶液呈紫色,则有机物可能是下列物质中的() 答案:A,6某3 g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag,则该醛为() A甲醛B乙醛C丙醛D丁
8、醛 解析:选A。因1 molCHO可还原得到2 mol Ag,现得到0.4 mol Ag,故醛应为0.2 mol,该醛的摩尔质量为15 gmol1,此题似乎无解,但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag,即3 g甲醛可得到43.2 g Ag,符合题目要求。 答案:A,7(2009徐州模拟)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是() A茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B茉莉醛分子中最多有10个原子位于同一平面 C茉莉醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等多种氧化剂氧化 D在一定条件下,1 mol茉莉醛最多能与4 mol氢气加成 答案:C,8有机物A、B、C都是重要的化工原料
9、,AD之间有如图所示的转化关系。,(1)A中官能团的名称为_。 (2)AC的实验现象为_,反应的化学方程式为_。 (3)1 mol A与2 mol H2加成得产物B,则BCD的反应类型为_。,解析:A与新制氢氧化铜悬浊液加热生成C(C3H4O2),则C为CH2=CHCOOH,逆推A为CH2=CHCHO。由(3)知,1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol B,则B为CH3CH2CH2OH。根据框图中物质转化关系知,D为CH2=CHCOOCH2CH2CH3,酯化反应属于取代反应。 答案:(1)醛基、碳碳双键 (3)取代反应(酯化反应),9有以下一系列反应,最终产物是乙二酸。 试回答下列
10、问题: (1)C的结构简式是_,BC的反应类型是_,EF的化学方程式是_。 (2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是_。,(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中,羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是_。 (4)MTBE是一种重要的汽油添加剂,它是1戊醇的同分异构体,又与G的某种同分异构体互为同系物,且分子中含有4个相同的烃基。则MTBE的结构简式是_,它的同类别同分异构体(包括它本身)有_种。,解析:用“逆推法”的思路,以最终产物乙二酸为起点,逆向思考,推断出各有机物的结构简式后,再回答相关问题。题中出现“”这一转化条件就
11、可以与卤代烃相联系,出现这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化关系挂钩。善于积累,方能迅速捕捉解题的“题眼”,提高思维能力。,答案:(1)CH2=CH2消去反应 (3)乙二酸苯酚水G(乙醇) (4)CH3OC(CH3)36,1.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如: CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br,2卤代烃的化学性质 卤代烃的化学性质是能发生取代反应和消去反应,这两类重要反应可比较如下:,(1)所有卤代烃都可发生水解反应:,(2)RCHX2、RCX3、RCH=CX等卤代烃水解的产物往往不是醇,因为一个碳原子上同时连接2个或3个OH,或双键碳原子上
12、接连OH的有机物是不稳定的,一般会发生以下变化:,(3)卤代烃发生消去反应的条件:分子中碳原子数2;与X相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。 与X相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的卤代烃(如等)不能发生消去反应。 特别提示:卤代烃的化学性质比烃活泼,能发生许多反应,如取代反应、消去反应,从而转化成各种其他类型的化合物。因此,引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步反应。,案例精析 【例1】(2008海南高考改造题)A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物,请根据下列图示回答问题。,(1)直链有机化合物A的结构简式是_; (2)的反应试剂和反应条件是_; (3)的反应类型是_; (4
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