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1、第三节烃的衍生物,1了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 3了解加成反应、取代反应和消去反应。 4结合实际，了解某些有机化合物对环境和人体健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。 5以上各部分知识的综合应用。,1认真体会一种典型有机物(如溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯)的结构和性质，学会对一类单官能团化合物(如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的分析，联系一系列有机物(包括含多种官能团的化合物)的相互关系。,2卤代烃和醛类在有机物转化中起着“承前启后”的作用，要以卤代烃的两条重要性质(取
2、代反应和消去反应)、醛的两条核心性质(氧化反应和还原反应)为起点，发散性地思考X、OH、CHO、COOH、COO的重要性质，抓住有机反应中的断键部位来分析性质，归纳引入和消去各种官能团的方法，从而掌握物质的性质和反应，理解物质的转化和反应类型，构建知识网络。,一、烃的衍生物结构与性质,二、完成下列反应的化学方程式 1溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热： _。 2溴乙烷在NaOH水溶液中共热： _。 3由乙醇制取乙烯： _。 4往ONa溶液中通入少量CO2： _。 5乙醛发生银镜反应： _。,6乙酸与乙醇在浓H2SO4的作用下制取乙酸乙酯： _。 7乙醇在Cu的催化作用下氧化成乙醛： _。,答案：
3、 一、 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物；X；RX；无色液体，沸点低，密度比水大，难溶于水，溶 H2O；CnH2n1OH；OH；取代(活泼金属、氢卤酸等)；氧化(催化氧化生成醛或酮)；酯化(生成酯)；脱水(生成烯)；OH；酸性(不能使指示剂变色)；取代(发生在苯环上)；显色、还原性,；Cn1H2n1CHO；CHO；还原(加氢)；氧化(得氧)；Cn1H2n1COOH；COOH；酸性(无机酸的一切通性)；酯化(一般醇脱氢，羧酸脱羟基)；ROOR；COO；水解,1有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是() A溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇 C在溴
4、乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 D溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取,解析：选A。溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应(水解反应)生成乙醇，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不相同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，也不能在水中离解出Br，因而不能与AgNO3溶液反应；由于乙烷与液溴发生取代反应时，其取代是逐步的，反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少，且无法分离，因此实验室里并不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷，而通常是用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷。 答案：A,2(2009南通市高三第一次调研)科学家研制出多种新型杀虫剂代替
5、DDT，化合物A是其中一种。下列关于化合物A的说法正确的是(),A与FeCl3溶液发生反应显紫色 B能发生取代反应和银镜反应 C分子中最多有5个碳原子共平面 D与H2完全加成时的物质的量之比为11 解析：化合物A不是酚类物质，不与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；C项中分子中最多有6个碳原子共平面；D项中与H2完全加成时的物质的量之比为13。综上B项正确。 答案：B,3(2009六安模拟)从中草药菌陈蒿中提取出的对羟基苯乙酮是一种利胆的有效成分，其结构简式如下： 推测该物质不具有的化学性质是() A能与碳酸氢钠反应 B能与氢氧化钠反应 C能与浓溴水反应 D能与H2反应，还原为醇类物质,解析：
6、选A。该分子中有酚羟基，所以能与NaOH发生反应，也能与浓溴水发生反应。有羰基，能与H2发生加成反应。无羧基，不能与NaHCO3发生反应，故选A。 答案：A,4(2009合肥模拟)生活中遇到的某些问题，常常涉及到化学知识，下列各项叙述不正确的是() A鱼虾放置时间过久，会产生腥臭味，应当用水冲洗，并在烹调时加入少量食醋 B“酸可以除锈”，“洗涤剂可以去油”都是发生了化学变化 C被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛,D苯酚皂溶液可用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因均在于可使蛋白质变性凝固 解析：选B。鱼虾放置时间过
7、久，会腐败产生有腥臭味的物质，该物质能溶于水，所以应当用水冲洗掉，并在烹调时加入CH3COOH，能改变气味，A正确；油易溶于洗涤剂而将其除去，发生的是物理变化，B错误；利用稀氨水或NaHCO3能与甲酸反应，可以减轻疼痛，C正确；苯酚皂消毒，医用酒精消毒均是利用蛋白质变性，D正确。 答案：B,5把一定量的有机物溶于NaOH溶液中，滴入酚酞溶液呈红色，煮沸5 min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸，显酸性，析出白色晶体，取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则有机物可能是下列物质中的() 答案：A,6某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为() A甲醛B乙醛C丙醛D丁
8、醛 解析：选A。因1 molCHO可还原得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛应为0.2 mol，该醛的摩尔质量为15 gmol1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g Ag，符合题目要求。 答案：A,7(2009徐州模拟)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是() A茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B茉莉醛分子中最多有10个原子位于同一平面 C茉莉醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等多种氧化剂氧化 D在一定条件下，1 mol茉莉醛最多能与4 mol氢气加成 答案：C,8有机物A、B、C都是重要的化工原料
9、，AD之间有如图所示的转化关系。,(1)A中官能团的名称为_。 (2)AC的实验现象为_，反应的化学方程式为_。 (3)1 mol A与2 mol H2加成得产物B，则BCD的反应类型为_。,解析：A与新制氢氧化铜悬浊液加热生成C(C3H4O2)，则C为CH2=CHCOOH，逆推A为CH2=CHCHO。由(3)知，1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol B，则B为CH3CH2CH2OH。根据框图中物质转化关系知，D为CH2=CHCOOCH2CH2CH3，酯化反应属于取代反应。 答案：(1)醛基、碳碳双键 (3)取代反应(酯化反应),9有以下一系列反应，最终产物是乙二酸。 试回答下列
10、问题： (1)C的结构简式是_，BC的反应类型是_，EF的化学方程式是_。 (2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是_。,(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是_。 (4)MTBE是一种重要的汽油添加剂，它是1戊醇的同分异构体，又与G的某种同分异构体互为同系物，且分子中含有4个相同的烃基。则MTBE的结构简式是_，它的同类别同分异构体(包括它本身)有_种。,解析：用“逆推法”的思路，以最终产物乙二酸为起点，逆向思考，推断出各有机物的结构简式后，再回答相关问题。题中出现“”这一转化条件就
11、可以与卤代烃相联系，出现这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化关系挂钩。善于积累，方能迅速捕捉解题的“题眼”，提高思维能力。,答案：(1)CH2=CH2消去反应 (3)乙二酸苯酚水G(乙醇) (4)CH3OC(CH3)36,1.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如： CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br,2卤代烃的化学性质 卤代烃的化学性质是能发生取代反应和消去反应，这两类重要反应可比较如下：,(1)所有卤代烃都可发生水解反应：,(2)RCHX2、RCX3、RCH=CX等卤代烃水解的产物往往不是醇，因为一个碳原子上同时连接2个或3个OH，或双键碳原子上
12、接连OH的有机物是不稳定的，一般会发生以下变化：,(3)卤代烃发生消去反应的条件：分子中碳原子数2；与X相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。 与X相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的卤代烃(如等)不能发生消去反应。 特别提示：卤代烃的化学性质比烃活泼，能发生许多反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。因此，引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步反应。,案例精析 【例1】(2008海南高考改造题)A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答问题。,(1)直链有机化合物A的结构简式是_； (2)的反应试剂和反应条件是_； (3)的反应类型是_； (4
13、)B生成C的化学方程式是_；D1或D2生成E的化学方程式是_。,规范解答解答第(1)题应注意反应和及A、B、C三种有机分子组成的变化，从组成上看A(C3H6)B(C3H5Cl)为取代反应，B(C3H5Cl)C(C3H5ClBr2)为加成反应，故在A中应含有，故其结构简式为CH2=CHCH3；的反应试剂为Cl2，反应条件为光照、高温或加热。,解答第(3)(4)题可结合B与D1、D2分子组成的变化，从组成上看D1或D2比B多1个氯原子和一个OH，故反应应为B与Cl2的加成反应，生成物又部分水解生成D1、D2；由油脂水解生成H和F(C3H8O3)可知H为高级脂肪酸，F为甘油()；,由D1或D2 (C
14、3H5OCl)，E水解生成甘油，则D1或D2分子中OH、Cl分别与不同碳原子相连，即D1或D2结构简式为,答案(1)CH3CH=CH2 (2)氯气，光照/高温/加热(3)加成反应,根据下面的反应路线及所给信息填空。,(1)A的结构简式是_，名称是_。 (2)的反应类型是_，的反应类型是_。 (3)反应的化学方程式是_。 解析：本题以有机物的合成为载体，考查学生对有机知识的综合运用及分析能力。,1.脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较,2.醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。 如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：,特别提醒 (1)根据OH与烃
15、基的相对位置，可迅速判断醇类及酚类物质，并判断或书写其同分异构体。 (2)根据烃基与OH的相互影响，理解羟基化合物中OH上氢的活泼性，迅速判断羟基化合物与Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反应关系。,案例精析 【例2】(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生以下变化： A分子中的官能团名称是_； A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式：_；,A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是_。 (2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_
16、。 加成反应氧化反应加聚反应水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是_。,解析(1)C4H10O符合通式CnH2n2O，可能是醇类或醚类，据框图分析，A能与Na反应可排除醚，只能是饱和一元醇，故A分子中的官能团只能是羟基。 C4H10O的醇只有一种一氯取代物，它的结构简式只能是 F是A的同分异构体，也属于醇类，因为F的一氯取代物有3种，故F的结构简式为。,(2)根据“HQ”能与FeCl3发生显色反应，知“HQ”属于酚类，且属于二元酚，可发生氧化反应、取代反应(与卤素)、加成反应(与H2)；不能发生加聚反应，也不能发生水解反应；二元酚(C6H6O2)的结构共有邻、间、对三种
17、，只能生成一种一硝基取代物的只有对位结构,(2009广东湛江一中高二期末)我国支持“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关 该物质的说法正确的是 (),该物质属于芳香族化合物 该有机物的分子式为C15H18O3 该物质所有的碳原子一定在同一个平面上 遇FeCl3溶液呈紫色，因为该物质与苯酚属于同系物 1 mol该化合物最多可与3 mol NaOH发生反应 1 mol该化合物最多可与含3 mol Br2的溴水发生取代反应应 A B C D 答案：A,特别提醒 (1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。 (2)配
18、制银氨溶液时向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。,案例精析 【例3】柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。现已知柠檬醛的结构简式为 请回答下列问题： (1)设计一实验，检验柠檬醛分子结构中的醛基(简要说明所用的试剂、实验步骤、实验现象和结论)_。 (2)已知溴水能氧化醛基，若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是_。,解析(1)用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验CHO。 (2)用溴水检验柠檬醛分子中的时，应先用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液将CHO转化为COOH，以避免干扰。 答案(1)将少量的柠檬醛滴入新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液
19、)中，加热(或水浴加热)，可观察到有红色的沉淀(或银镜)产生，由此说明其分子中含有醛基 (2)先加入足量的银氨溶液，水浴加热后，取反应后的溶液用硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即证明有碳碳双键存在,某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中1种或几种，在鉴定时有下列现象：(1)有银镜反应；(2)加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解；(3)与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色溶液逐渐消失以至无色，下列叙述正确的有() A几种物质都有 B有甲酸乙酯、甲酸 C有甲酸乙酯和甲醇 D有甲酸乙酯，可能有甲醇 答案：D,(一)有机反应的主要类型总结,注意：除上述反应外，水解反应也看成取代反应
20、(卤代烃、酯、糖类、蛋白质的水解)。 有机反应中的氧化反应、还原反应不能叫氧化还原反应。 (二)有机推断题解题突破口 1根据有机物的性质推断官能团。 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构推断的突破口。,(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有CHO。 (4)能与Na反应放出H2的物质可能为：醇、酚、羧酸等。 (5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有COOH。,(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。,2根据性质和有关数据推知官能团的数目,3据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)
21、、OH一定在链端(即含CH2OH)；,案例精析 【例4】(2008中山模拟)醛在一定条件下可发生分子间反应，生成羟基醛。如 烯烃分子在一定条件下会发生两分子聚合，如：,A加成反应B氧化反应C还原反应 D取代反应E消去反应F酯化反应 G缩聚反应H水解反应,(3)由 需依次经过_、_、_等较合理的反应过程(填反应类型名称)。 (4)将(CH3)2C=CH2经两分子聚合后的生成物与H2进行加成反应，所得有机物的结构简式为_；写出用系统法命名的名称：_。,答案(1)HCHOCH3CH2CHO(2)G、H (3)消去反应加成反应消去反应,(2007天津理综，27)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A
22、可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数为241。 (1)A的分子式为_。 (2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式_。,A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：,(3)写出AE、EF的反应类型AE_、EF_。 (4)写出A、C、F的结构简式A_、C_、F_。 (5)写出BD反应的化学方程式 _。 (6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种。写出G的结构简式：_。AG的反应类型为_。,解析：本题为有机推断题，考查烃的衍生物的化学性质的同时也考查反应类型及同分异构体的书写。由相对分子质量为88，CHO241得A的分子式为C4H8O
23、2。根据信息和A与HBr反应可推知A中含有OH，另外含有一个碳氧双键。与信息和B在HIO4/条件下只生成C，可推知B的结构简式为,答案：(1)C4H8O2 (2)CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3、 HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3 (3)取代反应消去反应,【例1】(2007北京高考)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1)A的分子式是_。 (2)A有2个不同的含氧官能团，其名称是_、_。 (3)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构
24、相同的基团。,A的结构简式是_。 A不能发生的反应是(填写序号字母)_。 a取代反应 b消去反应 c酯化反应 d还原反应 (4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：_；_。 (5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_。,(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应,B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是_。 答案(1)C5H10O2(2)羟基醛基,有机物A(C7H11Cl3O2)在NaOH水溶液中加热，生成有机物B和C。 (1)产物B(C4H
25、10O3)分子中含有甲基，官能团分别连在不同碳原子上，它与甘油互为同系物。 B分子中的官能团名称是_。 B可能的结构简式为_、_。 B不可能发生的反应有_。,a消去反应 b加成反应 c水解反应 d氧化反应 (2)CF有下图所示的转化关系。C、D、E、F分子中均不含甲基，其中E能跟B发生酯化反应。,D的结构简式为_。 F在一定条件下可转化PAAS(高分子化合物，常用作食品增稠剂)，该反应的化学方程式为_。 (3)如何通过实验证明A分子中含有氯元素，简述实验操作_,解析：(1)B与甘油互为同系物，说明B分子中存在3个OH,3个OH连在不同碳原子上，且分子中存在CH3，因此B的结构简式为 该物质能发生氧化反应和消去反应，但不能发生加成反应和水解反应。,(2)E与B能发生酯化反应，表明E分子中存在COOH，DE发生消去反应，表明D中既有COOH又有OH，又因为D的分子式为C3H6O3，且D中不含CH3，所以D的结构简式为HOCH2CH2COOH，E的结构简式为CH2CHCOOH，F的结构简式为 CHCH2COONa。 (3)欲证明A中含有氯元素，需先将A中的氯原子转化为Cl，然后再用AgNO3溶液及稀HNO3检验Cl。 答案：(1)羟基,(3)取A与NaOH反应后的水层溶液，加入过量稀HNO3，再滴加AgNO3溶液，产生白色沉淀，说明A中含有氯元素。,请同学们认真完成课后强化作业,