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1、天然药物化学知识复习一、 名词解释（ 5x3 ）1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。2、有效成分：指天然药物中具有一定的生物活性、能代表天然药物临床疗效的单一化合物。3、有效部位：是指当一味中药或复方中药提取物中药提取物中的一类或几类化学成分被认为是有效成分时，该一类或几类成分的混合体即被认为是有效部位，如人体总皂苷。4、分配系数 K： 溶质在上相溶剂中浓度与在下相溶剂中的浓度的比值。5、分离因子： A、B 两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值。6、苷：是由糖类或糖类衍生物与另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
2、7、黄酮类：指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。（C6-C3-C6 ）8、单萜：是指分子骨架由两个异戊二烯单位构成、含 10 个碳原子的化合物。9、挥发油：是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。10、溶血指数：指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低溶度。11、生物碱：一般指存在于生物体内的一类含氮有机化合物。多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；多数有较强的生理活性。二、 简答题 (40 ) 1、简述溶剂提取法的基本原理及分类？答：是根据“相似者相溶”这一原理进行的，即凡化合物的结构与水相似，就具
3、有亲水性， 凡化合物的结构与油相似， 就具有亲脂性。 通过选择适当溶剂将化学成分从原料中提取出来。溶剂法分类：浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、超临界流体萃取技术、超声波提取技术、微波提取技法2、天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？答：溶剂提取法： 利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。 水蒸气蒸馏法： 利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。升华法：利用某些化合物具有升华的性质3、简述聚酰胺色谱分离原理及在化学分离成分的特点？答：原理：酰胺羰基与酚类、 黄酮类化合物的酚羟基或酰胺键上的游离胺基与醌
4、类、脂肪羧酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。特点： （1）形成氢键的基团（如酚羟基、羧基、羰基）数目越多，则吸附能力越强（2）处于对位、间位吸附力强于邻位（3）分子中芳香化程度高，则吸附性增强，即芳香环和双键多，吸附力强。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 4 页4、苷键具有什么性质，苷键裂解有哪些主要方式，各有何特点？答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。裂解方式： （1）酸催化水解： 水解程度的难易程度的关键因素在于苷键原子的质子化是否容易进行。（2）乙酰解反应： 乙酰解的反应机理与酸催化
5、水解相似，它是以 CH3CO+ 为进攻基因，发生乙酰解的速度与糖苷键的位置有关。（3）碱催化水解：酯苷、酚苷、氰苷、烯醇苷和-吸电子基取代的苷易为碱所水解，但有时得到的是脱水苷元。（4）酶催化水解：专属性高，条件温和，酶解反应的效果取决于酶的纯度以及酶的专一性的认识。（5）过碘酸裂解反应： 用过碘酸氧化 1，2-二元醇的反应可以用于苷键的水解称为 SMITH裂解，是一种温和的水解方法，适用的情况：苷元结构不稳定，C苷不适用的情况：苷元上也有1，2-二元醇。5、香豆素的內酯环具有怎样的性质，如何应用在提取分离和鉴定中？答：性质：遇到稀碱可以开环，形成溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐，酸化后，又立即合环
6、， 形成不溶于水的香豆素成分。但是，如果长时间把香豆素类化合物放置在碱液中或者紫外光照射， 顺式邻基桂皮酸盐就会转化成稳定的反式邻基桂皮酸盐，再酸化时就不会合环。提取分离：利用碱溶酸沉法鉴定：內酯环在碱性条件下，內酯环打开，与盐酸羟基胺缩合生成异羟肟酸，在酸性条件下与 Fe3+络合呈现红色。6、黄酮类化合物有哪些显示反应？答： （1）盐酸 -镁粉反应（ 2）四氢硼钠反应（ 3）锆盐反应（ 4）乙酸镁甲醇溶液反应（ 5）氯化锶氨性甲醇溶液反应（6）硼酸显色反应（ 7）碱性试剂显色反应7、卓酚酮类化合物的特性答： （1）卓酚酮具有芳香化合物性质和酚的通性，显酸性，其酸性介于酚类和羧酸之间（2）分子
7、中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。（3）分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质，但不能和一般羰基试剂反应。（4）能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不同颜色，可用于鉴别。如铜络合物为绿色结晶，铁络合物为赤色结晶。8、强心苷在碱性和酸性的条件下各水解反应？有何特点答：碱水解：（1）弱碱 NaHCO3 、KHCO3中：水解断裂 -去氧糖上酰基， -oH糖和苷元上酰基不水解。（2）Ca （OH）2、Ba（OH）2 中：可以使 -OH糖和苷元上酰基水解（3）NaOH溶液中：除水解上述反应外，还可使內酯环上水解，其中醇性碱中內酯环开环不可逆。酸水解： （1）温和酸水解：可水解去氧糖的苷键（2）剧烈酸水解
8、： 2-羟基糖苷、苷元脱水产生缩水苷元，得不到原始苷元。（3）盐酸丙酮法：水解苷键，可得到原始提取液中加入9、芸香苷提取加入0.4%硼酸，石灰乳的目的和作用是什么？答：0.4%硼砂水的目的：硼砂可以与邻二羟基络合，保护邻二羟基不被氧化。以石灰乳调 pH89的目的：芸香苷含有7-OH，4-OH，碱性较强可以溶于pH89的碱水中。如果 pH12 以上，苷元和糖衍生物。碱性太强，钙离子容易与羟基、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 4 页羰基形成难溶于水的鳌合物，降低收率。三、比较题（1）醌类化合物酸性强弱： 含-COOH 含两个
9、以上 -OH含一个 -OH含两个 -OH含一个 -OH （2）黄酮类化合物酸性强弱： 7，4-二 OH7-或 4-OH一般酚 OH5-OH3-OH （3）生物碱碱性强弱：崀宕碱山崀宕碱 冬崀宕碱（ -OH吸电子基存在，碱性减弱，空间位阻作用，碱性减弱）根据氮原子杂化方式、诱导效应、共轭效应、空间效应等来比较生物碱碱性强弱四、选择题、判断题知识点（15x2+5x1 ）1、 萜和甾类化合物合成途径是甲戊二羟基途径，芳香氨基酸类、苯甲酸类（C6-C1 ）和苯乙酸类（ C6-C2 ）化合物由莽草酸途径合成，生物碱类成分均由氨基酸途径生成。2、常见溶剂极性强弱：石油醚四氯化碳 苯乙醚三氯甲烷 乙酸乙酯
10、乙醇水吡啶=100，仅作一次简单萃取就可实现基本分离；100=10，则需萃取 1012次，=2，要实现基本分离，需作100 次以上萃取， 约=1，无法实现分离。4、破环乳化的方法：加热敷、将乳化层抽滤、长时期放置。5、薄层色谱操作：薄层色谱板的制备、点样、展开、比移值Rf的测定。 Rf值越小，吸附能力越强，越难分离。Rf=原点至色谱斑点中心的距离/原点至展开剂前沿的距离柱色谱操作：装柱、上样、洗脱6、交联葡聚糖凝胶是通过吸附作用和分子筛作用双重作用进行分离。7、四大光谱： 红外光谱 :IR、紫外-可见吸收光谱 :UV、质谱:MS、核磁共振谱 :NMR 8、苷类分为：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。氰苷
11、属于氧苷。Molisch 反应用于鉴别糖类和苷的检测，反应试剂是浓硫酸和-萘酚。9、组成木脂素基本单位：肉桂醇、桂皮酸、丙烯醇、烯丙醇，木脂素多数不挥发，少数有升华性质，多数为脂溶性。五味子含木脂素。10、游离的醌类化合物一般具有升华性，升华温度随酸性增强而升高，极性小，颜色反应： Feigl反应:生成紫色化合物、无色亚甲蓝显色实验（苯醌及萘醌类专用显示剂）、碱性条件下呈色反应、与活性次甲基试剂的反应:生成蓝绿色或蓝紫色、与金属离子反应。11、黄酮分类：（1）3C链氧化程度，是否构成环状结构， （二氢、查耳酮）（2）3C位是否有羟基取代，（醇） （3）B环连接位置（异）黄酮溶解性：分子中引入羟
12、基，增加水中溶解度；羟基糖苷化后，水溶性相应加大； 糖结合位置不同，对苷水溶性也有一定影响， 3-O-葡萄糖苷的水溶度大于7-O-葡萄糖苷。12、单萜：由两个异戊二烯单位构成，含10 个碳原子的化分为环状单萜、链状单萜、单环单萜、双环单萜、卓酚酮，香叶醇、橙化醇、香茅醇、芳樟醇为链状单帖，香叶醇和茅香醇具有玫瑰香气味13、挥发油提取方法：水蒸气蒸馏法、浸取法（油脂吸收法、溶剂提取法、超临界流体萃取法）、压榨法14、四环三萜：达玛烷型、羊毛脂烷型、环阿吨烷型、甘遂烷、楝烷型。五环三精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 4 页萜：
13、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型三萜化合物颜色反应： 醋酸-浓硫酸反应， 可产生黄 -红-紫-蓝等颜色，最后褪色，三氯乙酸反应，生成红色渐为紫色。15、强心苷类 C17侧链为不饱和內酯环， 甾体皂苷类 C17侧链为含氧螺杂环， 甲型强心苷 C17位有一个不饱和五元內酯环， 乙型强心苷为六元不饱和內酯环，鉴别甲型与乙型为活性次甲基显色反应，包括legal反应、 kedde 反应、 Raymond反应、 Balijet 反应（苦味酸在碱性条件下）16、甾体皂苷中加入 E试剂和 A 试剂，对 F环裂解的双糖链皂苷可使A 试剂显黄色也可使 E试剂显红色，对F环闭环的单糖链皂苷和螺旋烷衍生皂苷
14、元，只对 A 试剂显黄色，对E试剂不显色。17、F环裂解的双糖链皂苷不具有某些皂苷的通性：没有溶血性作用、不能和胆固醇形成复合物、也没有抗菌活性。18、对于酸性皂苷（一般指三萜皂苷）加入中性铅盐，中性皂苷（通常指甾体皂苷）加入碱性铅盐19、生物碱的存在形式有游离碱类和盐类，碱性强弱用Pka表示，Pka越大，碱性越强，显示反应常用生物沉淀试剂，注意苦味酸试剂在中性条件下，利用生物碱的酸碱型差异分离PH梯度萃取法中 PH由高到低依次萃取，利用离子交换树脂法分离是能和阳离子交换树脂发生交换反应，吸附色谱法分离常用的吸附剂为氧化铝， 若以硅胶为吸附剂时， 因硅胶略显酸性，在洗脱时加入适量的碱性溶剂。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 4 页